CH329572A - Verfahren zur Herstellung basischer Amide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basischer AmideInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung basischer Amide b Gegenstand des Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung basischer Amide der Formel Ar -NII-CO-R Am, in welcher Ar ein mindestens in 2- und 6-Stel- lung dLtrch Substituenten erster Ordnung substituiertes Phenylradikal, R einen niederen Alkylenrest und Am eine substituierte Amino- gruppe bedeutet. Verbindungen dieser Art sowie ihre lokalanästhetische Wirkung sind zum Teil schon bekannt (vgl. z. B. USA-Patent Nr. 2441.498, Brit. Patent Nr. 705460). Das erfindungsgemässe Verfahren ist. da- durch gekennzeichnet, dass man auf ein Phos- phazo-anilid der Formel Ar-N-P-NI3-Ar eine basisch substituierte Fettsäure der Formel 1IOOC-R-Am einwirken lässt. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem inerten L0slulgs- bzw. Verdünnungsmittel und bei erhöhter Temperatur. Die Phos- phazo-anilide können durch Reaktion eines Anilins mit einem Phosphortrihalogenid erhalten werden. Dass die Umsetzung der basisch substituierten Fettsäuren mit den Phosphazo-anili- cien zu den gewünschten basischen. Amiden führen würde, war nicht vorauszusehen. II. W. Crimiuel et a1., beschrieben in Jour. Am. Chefin. Soe. 68, S. 539 usf. (1.946), die Umset- zung von aliphatis & ##Il; -aromatischen und heterocyclisehen Säuren mit Phösphazo-anili- den, die allerdings zu den erwarteten Acyl- anili.nen führten. Die Autoren betonen aber in ihrer Arbeit, dass aliphatische Aminosäu- ren, wie z. B. Glycin und Alanin, sieh nicht mit Phospliazo-aniliden umsetzen liessen. Beispiel 1 283 g 2-Chlor-6-methyl-anilin in 400 cm3 absolutem Benzol werden tropfenweise unter Aussenkühlung mit einer Lösung von 55 g Phosphortrichlorid in 150 em3 absolutem Benzol versetzt. Man filtriert anschliessend das , -tusoefallene 2-Chlor-6-methyl-anilin-hydro- chlorid ab und verdampft das Filtrat zur Trockne. Der Rückstand, bestehend aus dem 2-Chlor - 6 -methyl-phenyl-phosphazo-2-chlor-6- methyl-anilid, stellt eine bräunliche, halb kristalline Masse dar. Diese wird ohne Reinigung in 300 em3 Chloroform gelöst, mit 65g Di- äthylaminoessigsäure versetzt. und das Ganze acht Stunden zum Sieden erhitzt. Anschlie- ssend gibt man Äther zu, schüttelt einige Male mit verdünnter Natronlauge aus und verdampft das Lösungsmittel. Den Rückstand löst man in verdünnter Salzsäure, gibt Kohle zu, filtriert und macht mit. Natronlauge alkalisch. Das sieh ausscheidende Öl wird in Äther aufgenommen, die ätherische Lösung nach dem Trocknen verdampft und der Rückstand im Iloclivakuum destilliert. Man erhält das Di- ätliyla.ininoessig- äure-2-elilor-6-metliyl-anilid <Desc/Clms Page number 2> als farbloses Öl, das unter 0,05 mm bei 125" C siedet. Dieses Öl erstarrt nach einiger Zeit zu Kristallen, die bei 52--53 C schmelzen. Die Ausbeute beträgt 70 g. In gleicher Weise wie hier für Diäthyl- aminoessigsäure beschrieben kann man beispielsweise Dimethylaminoessigsäure, ri-Pro- pylaminoessigsäure, n-Butylaminoessigsäure, Butylbenzylaminoessigsäure, Pyrrolidinoessig- säure, Piperidinoessigsäure und entsprechend substituierte Propion- und Buttersäuren zur L?rnsetzung bringen. Beispiel 2 242 g 2,6-Dimethy 1-anilin in 600 cm3 absolutem Benzol werden unter Aussenkühlung und Rühren mit 55 g Phosphortrichlorid in 150 ein absolutem Benzol tropfenweise ver- setzt. Nach fünf Stunden wird das ausgefallene 2,6-Dimethyl-anilin-hydrochlorid abge- sauugt und das Filtrat eingedampft. Der Rückstand wird, wie in Beispiel 1 angegeben, mit 65g Diäthy laminoessigsäure zur Reaktion gebracht. Die Aufarbeitung erfolgt gleich wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält 126 g (das sind etwa 70 % d. Th.) Diäthy laininoessigsäur e- 2,6-dimetliy 1-anilid, das unter 0,04 mm bei 135 C siedet. An. Stelle des 2,6-Dimethyl-anilins kann auch ein anderes substituiertes Anilin zur Umsetzung gebracht werden, z. B. 2,4,6-Tri- metlit-l-anilin (lIesidin), und an Stelle von 1)iätlivlaminoessigsäure, z. B. Pyrrolidino- essigsäure u. a. m. In gleicher Weise wie in den Beispielen beschrieben lassen sich die folgenden basischen Amide der Formel EMI2.55 herstellen: EMI2.56 RR, R3 AM Schmelzpunkt C Hydrochlorid -C113 -C113 -C112 -N\ H I 198-199 C113\ -C113 -C113 -C112 -N/ H i 200-202 CH C113\ -C113 -C113 -CH- -N H ( 248-249 C113 C113/ C113\ -C113 -CL -C112 -N H i 228-230 C113/ <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 R, R3 Am Schmelzpunkt C Hydrochlorid -C113 -CL -C112 1 @ H 194-196 CH3@ -C113 -CL -CH- -N/ H 244-246 C113 C113 -CL -CL -C112 - N H 220,5-221,5
Claims (1)
- PATFNTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung basischer Amide der Formel Ar-NIH-CO-R-Am, in welcher Ar ein mindestens in 2- und 6-Stel- lung durch Substituenten erster Ordnung substituiertes Phenylradikal, R einen niederen Alkylenrest und Am eine substituierte Amino- gruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Phosphazo-anilid der Formel Ar-N=P -1,#TH-Ar eine Basisehe substituierte Fettsäure der Formel HOOC-R-Am einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH329572T | 1954-07-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH329572A true CH329572A (de) | 1958-04-30 |
Family
ID=4501384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH329572D CH329572A (de) | 1954-07-29 | 1954-07-29 | Verfahren zur Herstellung basischer Amide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH329572A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2532306A1 (fr) * | 1982-08-27 | 1984-03-02 | Pharmaton Sa | Acetanilides basiques, procede pour leur preparation et medicaments en contenant |
-
1954
- 1954-07-29 CH CH329572D patent/CH329572A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2532306A1 (fr) * | 1982-08-27 | 1984-03-02 | Pharmaton Sa | Acetanilides basiques, procede pour leur preparation et medicaments en contenant |
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