CH370076A - Verfahren zur Herstellung neuer jodierter Säureamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer jodierter SäureamideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer jodierter Säureamide Gegenstand der Erfindung bildet ein Verfahren zur Herstellung neuer Säureamide der Formel
EMI0001.0004
wobei Alkylen z. B.
EMI0001.0006
bedeuten kann.
Verbindungen dieser Art haben sich als wert volle Röntgenkontrastmittel, insbesondere zur Broncho- und Salpingographie, erwiesen. Sie können in Form von feinverteilten Suspensionen mit oder ohne Ver- dickern, z. B. Carboxymethylcellulose, Carboxy- methylstärke usf., appliziert werden.
Das Verfahren zur Herstellung der jodierten Säureamide ist dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5 - Dijod - 4 - pyridon oder ein Salz davon mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der Formel HO Alkylen-CO NH-Alkylen-COX umsetzt, wobei X die Hydroxylgruppe oder einen durch Hydrolyse in die Hydroxylgruppe überführ baren Rest bedeutet, und dass man anschliessend, falls man von einer Verbindung der Formel II aus gegangen ist,
in der X einen durch Hydrolyse in die Hydroxylgruppe überführbaren Rest bedeutet, den Rest X hydrolytisch in die Hydroxylgruppe über führt. Verfahrensgemäss kann man beispielsweise so vorgehen, dass man 3,5-Dijodpyridon bzw.
ein N-Al- kalisalz davon mit einem entsprechenden N-Halogen- acyl-aminosäurealkylester umsetzt und den erhalte nen [3,5-Dijod-4-pyridonyl-(1)]-acyl-aminosäurealkyl- ester vorzugsweise vermittels schonender alkalischer Hydrolyse in die entsprechende freie [3,5-Dijod-4- pyridonyl-(1)]-acyl-aminosäure überführt oder aber, dass man 3,5-Dijod-pyridon bzw. ein Alkalisalz davon mit einer N-Halogenacyl-aminosäure bzw.
einem Alkalisalz davon direkt umsetzt.
<I>Beispiel 1</I> 122,7 g 3,5-Dijod-4-pyridon-N-natriumsalz wer den in 600 cm3 abs. Dioxan mit 59,9g N-Chlor- acetyl-glycinäthylester 15 Stunden zum Sieden er hitzt.
Nach dem Abkühlen wird eingedampft, der Rückstand mit Wasser verrührt und dann aus Dioxan umkristallisiert. Man erhält 139 g (das sind 85% der Theorie) an 3,5-Dijod-4-pyridon-N-essigsäure- (N'-carbäthoxy-methyl)-amid. Die neue Verbindung schmilzt bei 151-153 C.
80 g des so erhaltenen Esters werden mit 150 cm3 2n Natronlauge, 200 cm3 Äthanol und 300 cm3 Wasser erwärmt, bis alles in Lösung gegangen ist (etwa 5 Minuten). Die erhaltene Lösung wird filtriert und das Filtrat mit 2n Salzsäure angesäuert. Nach dem Auswaschen mit Wasser werden die ausgefal lenen feinen Kristalle abgesaugt und getrocknet. Man erhält das Verseifungsprodukt der Formel
EMI0002.0009
in einer Ausbeute von 63 g (das sind 84fl/o der Theorie).
Das neue Glycinderivat schmilzt bei 222 C unter Zersetzung.
<I>Beispiel 2</I> 125g Natriumsalz von 3,5-Dijod-4-pyridon wer den in 600 cms abs. Dioxan mit 65g N-Chloracetyl- alaninäthylester 16 Stunden zum Sieden erhitzt. An schliessend dampft man ein, verrührt den Rückstand mit Wasser und kristallisiert aus Dioxan um. Man erhält 120 g des Esters der Formel
EMI0002.0022
der bei 155-157 C schmilzt.
80 g des so erhaltenen Esters werden mit 150 cm3 2n Natronlauge, 200 cm3 Äthanol und 300 cm3 Wasser erwärmt, bis alles in Lösung ge gangen ist (7-10 Minuten). Die erhaltene Lösung wird filtriert und das Filtrat mit 2n Salzsäure an gesäuert. Nach dem Auswaschen mit Wasser werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt und getrocknet. Man erhält 50 g N- [3,5 - Dijod-4-pyridonyl-(1)- acetyl]-alanin vom Schmelzpunkt 230-233 C unter Zersetzung.
<I>Beispiel 3</I> Aus 125g Natriumsalz von 3,5-Dijod-4-pyridon und 65g N-(ss-Brom-propionyl)-glycinäthylester in 600 cm-3 Dioxan erhält man, beim Arbeiten wie im Beispiel 1 beschrieben, 75 g des Esters der Formel
EMI0002.0036
der bei 160-162 C schmilzt.
Dieser wird, in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, verseift. Die freie Verbindung, das ss-[3,5-Dijod-4-pyridonyl-(1)]-propionsäure-carboxy- methylamid, schmilzt bei 235 C unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer jodierter Säure- amide der Formel EMI0002.0042 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Dijod-4-pyri- don oder ein Salz davon mit einem reaktionsfähigen Ester einer Verbindung der Formel HO-Alkylen-CO-NH-Alkylen-COX umsetzt, wobei X die Hydroxylgruppe oder einen durch Hydrolyse in die Hydroxylgruppe überführ baren Rest bedeutet, und dass man anschliessend, falls man von einer Verbindung der Formel 11 aus gegangen ist, in der X einen durch Hydrolyse in die Hydroxylgruppe überführbaren Rest bedeutet,den Rest X hydrolytisch in die Hydroxylgruppe über führt.
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