AT216139B - Röntgenkontrastmittel - Google Patents

Description

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  Röntgenkontrastmittel 
Die Erfindung bezieht sich auf neue   Röntgenkontrastmittel,   welche als schattengebende Substanz mindestens ein jodiertes Säureamid der Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 Man erhielt die folgenden Resultate : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> A <SEP> B <SEP> (a) <SEP> B <SEP> (b) <SEP> 
<tb> Kontrastwirkung <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> +
<tb> Ausscheidung <SEP> 6 <SEP> Stunden <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 11 <SEP> Tage <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 6 <SEP> Tage
<tb> 
 
Der Vorteil solcher Verbindungen der Formel I liegt somit auf der Hand. 



   Die neuen jodierten Säureamide können in einfacher Weise hergestellt werden durch Umsetzen von   3, 5-Dijod-pyridon- (4)   bzw. einem Alkalimetallsalz eines solchen mit einer Verbindung der Formel 
 EMI2.4 
 worin Hal Chlor oder Brom und R'einen niederen Alkylrest wie Methyl oder Äthyl darstellt. Der erhaltene Ester der Formel 
 EMI2.5 
 kann durch schonende alkalische Hydrolyse in die entsprechende freie Säure der Formel I übergeführt werden. 



   Die Herstellung von Verbindungen der Formel I wird im Rahmen dieser Erfindung nicht beansprucht. 



   Die Anwendung der jodierten Säureamide erfolgt in freier Form,   d. h.   es wird kein Salz, sondern die freie Säure verwendet. In welcher Weise eine Kontrastsuspension für bronchographische Zwecke hergestellt wird, zeigt Beispiel 2 ausführlich. 



     Beispiel l :   a)   122,     7g 3, 5-Dijod-4-pyridon-N-natriumsalz   werden in 600   en   abs. Dioxan mit 59,   9 g Chloracetyl-glycin-äthylester   15 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird eingedampft, der Rückstand mit Wasser verrührt und dann aus Dioxan umkristallisiert. Man erhält 139 g (d. s. 



  85% der Theorie) an 3,5-Dijo-4-pyridon-N-essigsäure-N'-carbaethoxymethylamid. Die neue Verbindung schmilzt bei 151-1530C. b) 80 g des nach a) erhaltenen Esters werden mit 150 cm3 2n-Natronlauge, 200 cm3   Äthanol   und 300   cm3   Wasser erwärmt, bis alles in Lösung gegangen ist (zirka 5 min). Die erhaltene Lösung wird filtriert und das Filtrat mit 2n-Salzsäure angesäuert. Nach dem Auswaschen mit Wasser werden die ausgefallenen feinen Kristalle abgesaugt und getrocknet. Man erhält das Verseifungsprodukt der Formel 

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 EMI3.1 
 in einer Ausbeute von 63 g (d. s. 84% der Theorie). Das neue Glycinderivat schmilzt bei 2220C unter Zersetzung. 



   Beispiel 2 : In 721 g frisch destilliertem Wasser werden 38 g chemisch reiner Traubenzucker gelöst und die erhaltene Lösung filtriert. In das Filtrat werden nun unter kräftigem Turbinieren 4 g reine (mittelviskose Qualität M") Natrium-carboxymethylcellulose eingetragen. Die Natriumcarboxymethylcellulose wird vor dem Eintragen mit 11 g zweimal destilliertem Benzylalkohol befeuchtet. Die erhaltene klare Lösung wird durch einen   Glasfilter      "oder"Jena G "filtriert,   in verschlossene Behälter abgefüllt und heiss sterilisiert. 



     Nach demAbkühlen werden   zu der Lösung 2 g   Sorbitanpolyoxyäthylenlaurinsäureester   (Tween 20) und 500 g mikrokristalline Kontrastsubstanz der Formel 
 EMI3.2 
 gegeben. Zur gleichmässigen Verteilung der Kontrastsubstanz wird ein Ultraschnellrührer verwendet ; man kann das Ganze aber auch durch einen Homogenisator fliessen lassen. 



   Man erhält so eine   welige     (Vol.- /o)   Kontrastsuspension, welche zur Durchführung von Bronchographien gebrauchsfertig ist. Für die Durchführung von Salpingographien wird die Menge an Verdicker herabgesetzt. 



   Für bronchographische Zwecke kann der Gehalt an Kontrastsubstanz auch auf 75% heraufgesetzt werden. Soll eine Suspension für die Verwendung bei   Salpingographien hergestellt   werden, so kann der Gehalt an Kontrastsubstanz auch auf etwa   20 - 2fP/o   herabgesetzt werden. 



   In der gleichen Weise, wie oben beschrieben, können auch das   Dijod-pyridonyl-acetyl-alanin,   das Dijodpyridonyl-propionyl-glycin und das Dijodpyridonyl-propionyl-alanin zu einer Kontrastmittelsuspension verarbeitet werden. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Röntgenkontrastmittel, enthaltend als schattengebende Substanz mindestens ein jodiertes Säureamid von der allgemeinen Formel EMI3.3 in welcher R gerade oder verzweigte Alkylenradikale von'zusammen nicht mehr als 4 C-Atomen bedeuten. <Desc/Clms Page number 4>

   2. Röntgenkontrastmittel nach Anspruch 1 zur Durchführung von Bronchographien und Salpingographien, enthaltend als schattengebende Substanz in wässeriger Suspension 25-75'% ; eines jodierten Säureamids der Formel EMI4.1 worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, zusammen mit einem viskositätserhöhenden Stoff.