CH265717A - Verfahren zur Herstellung eines neuen acylierten Sulfonamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     acylierten    Sulfonamides.    Gegenstand vorliegenden Patentes bildet  ein Verfahren zur Herstellung eines     acylier-          ten    Sulfonamids. Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man eine Verbindung  der Formel  
EMI0001.0004     
    worin R einen durch     Verseifung    in die       Aminogruppe        überführbaren    Rest, z.

   B. eine       Acetyl-    oder     Carbomethoxy-aminogruppe,    be  deutet, mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    umsetzt, wobei X und Y reaktionsfähige, mit  Ausnahme einer in einem von ihnen enthal  tenen     NH-Gruppe    sich bei der Reaktion ab  spaltende Reste bedeuten, und in der erhal  tenen Verbindung den Rest R durch Versei  fung in die     Aminogruppe    überführt. Man  lässt z. B. ein     Acylamino-benzolsulfonamid     oder     dessen    Salze mit     p-Isopropoxy-benzoyl-          chlorid    umsetzen.

   Man kann aber auch ein       p-Aeylamino-benzolsulfochlorid    auf     p-Iso-          propoxy-benzamid    einwirken     lassen.     



  Die entstandene neue Verbindung, das       Nl-(4-Isopropoxy-benzoyl)        -p-amino-benzol-          sulfonamid,    schmilzt bei 187-188  und soll       als    Zwischenprodukt für die Herstellung von       Textilhilfsmitteln    und als Therapeutikum  verwendet werden.  



  Nachfolgend ist die Erfindung durch  einige Beispiele näher erläutert, wobei Teile    immer Gewichtsteile bedeuten. Unter ver  dünnten Säuren und Laugen sind etwa zwei  normale Lösungen zu verstehen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  30 Teile p -     Isopropoxy    -     benzoy        lchlorid     werden mit 200 Teilen Chlorbenzol, 34 Teilen       p-Carbomethoxyamino-benzolsulfonamid    und  1 Teil Kupferpulver 6 Stunden unter Rück  fluss erhitzt. Dann wird das Chlorbenzol mit  Wasserdampf     abdestilliert    und. der Rück  stand in verdünnter     Sodalösung    aufgenom  men.

   Aus der filtrierten Lösung fällt man  mit konzentrierter     Essigsäure    das     N,-(4-Iso-          propoxy    -     benzoyl)    - p -     carbomethoxyamino-          benzolsulfonamid    aus. Aus Eisessig umkristal  lisiert zeigt es einen Schmelzpunkt von 246  bis 247 .  



  Das umgefällte     p-Carbomethoxyamino-          benzolsulfonamidderivat    wird mit 250 Teilen  10      Jo        iger    Natronlauge etwa 1 Stunde auf dem  Wasserbad erhitzt. Nach beendeter Versei  fung giesst man auf Eis und Salzsäure, wo  bei das     Nl-(4-Isopropoxy-benzoyl)-p-amino-          benzolsulfonamid    ausfällt. Aus     wässrigem    Al  kohol umkristallisiert, schmilzt das Produkt  bei     187-18811.     



  Das gebildete     N,-Acylamino-benzolsulfon-          amid-derivat    lässt sich auch in Form seiner  Salze isolieren.  



  <I>Beispiel 2:</I>  19,8 Teile p -     Isopropoxy    -     benzoylchlorid     werden mit 100 Teilen Nitrobenzol, 21,4  Teilen     p-Acetylamino-benzolsulfonamid    und      1 Teil Kupferpulver einige     Stunden    auf 130  bis l40  erhitzt. Nach beendeter     Salzsäure-          entwicklimg        wird    das     Nitrobenzol        mit    Wasser  dampf     abdestilliert    und der.     Rückstand    aus       verdünnter        Sodalöstuig    umgefällt.  



       Das        N,-(4-Isopropoxy-benzoyl)-p-acetyl-          amino-benzolsulfonamid    lässt sich durch Er  hitzen mit 150 Teilen     2n-11,Tatronlauge    in zwei       Stunden    verseifen. Das     Verseifungsprodukt     wird mit verdünnter Salzsäure     ausgefällt,     dann in verdünntem Ammoniak gelöst, mit  Tierkohle filtriert und aus der Lösung das       N,,        (4-Isopropoxy-benzol)        -p-amino-benzol-          sulfonamid    mit verdünnter Essigsäure aus  gefällt.

   Aus     verdünntem    Alkohol umkristalli  siert schmilzt die neue Verbindung bei 187  bis 188 .  



  Die Hydrolyse kann man auch mit andern       alkalischen    Mitteln, z. B.     mit    Erdalkali  hydroxyden, oder mit Mineralsäuren aus  führen.  



  <I>Beispiel 3:</I>  17,9 Teile     p-Isopropoxy-benzamid    werden  in 200 Teile absolutes     Xylol    eingetragen und  mit 4 Teilen gepulvertem     Natriumamid    einige  Minuten zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen  fügt man 23,3 Teile     p-Acetylamino-benzol-          sulfochlorid    in 100 Teilen     Xylol    hinzu     und     erhitzt mehrere Stunden unter     Rückfluss.     Nach     Abdestillieren    des     Xylols    wird der  Rückstand in verdünnter     Sodalösung    auf  genommen und filtriert.

   Beim Ansäuern der       alkalischen    Lösung fällt das     N,-(4-Isopropoxy-          benzoyl)-p-acetylamino-benzolsulfonamid    aus,  welches sich durch     Umkristallisieren    aus Al  kohol reinigen lässt.  



  Durch Hydrolyse mit Natronlauge wird  daraus nach dem in Beispiel 2 beschriebenen    Verfahren das     N,-(4-Isopropoxy-benzoyl)-p-          amino-benzolsulfonamid    gewonnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten Sulfonamids, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0044 worin R einen durch Verseifung in die Aminögruppe überführbaren Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0050 umsetzt, wobei X und Y reaktionsfähige, mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NI-Gruppe sich bei der Reaktion ab ' spaltende Reste bedeuten,

   und in der erhal tenen Verbindung den Rest R durch Versei fung in die Aminogruppe überführt. Die ent standene neue Verbindung, das N,-(4-Iso- propoxy-benzoyl)-p-amino-benzolsulfonamid, schmilzt bei 187-188 und soll als Zwischen produkt für die Herstellung von Textilhilfs mitteln und als Therapeutikum verwendet werden. . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein p-Acyl- benzolsulfonamid mit p-Isopropoxy-benzoyl- chlorid umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein p-Acyl- benzolsulfochlorid mit p-Isopropoxy-benzanüd umsetzt.