CH288997A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Thiouraeils.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Thiouracils,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0005     
    worin Reinen     aliphatisch    gebundenen Koh  lenwasserstoffrest, wie einen     Alkyl-    oder     Aral-          kylrest,    bedeutet, mit einem den Rest R durch  Wasserstoff ersetzenden Mittel behandelt.  



  Als den Rest R durch Wasserstoff erset  zendes     -Mittel    verwendet man vorzugsweise       Jodwasserstoff    bei einer Temperatur von höch  stens 100  und in Gegenwart eines Lösungs  mittels, wie Essigsäure oder     Essigsäureanhy-          drid.    Man     kann.    aber auch andere zur Spal  tung von     Thioäthern    geeignete Mittel ver  wenden.  



  Das so erhaltene     5-Jod-6-methyl-2-thiou-          racil    ist neu. Es schmilzt unter Zersetzung  bei 270 . Es besitzt eine starke     schilddrüsen-          hemmende        Wirktang    und soll als     Heilmittel     Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>       5-Jod-6-methyl-2-methyl-thiouracil    wird in  Eisessig, welcher 25     Volumprozent    Essigsäure  anhydrid enthält, heiss gelöst und dann eine  50prozentige Lösung von     Jodwasserstoff    in    Eisessig und     Essigsäureanhydrid    durch einen       Rüekflusskühler    langsam, z.

   B. tropfen  weise, zugegeben, wobei man zur Vervollstän  digung der     Dealkylierung        vorteilhaft    unge  fähr 10 % Überschuss über die     stöchiometrisch     erforderliche Menge an     Jodwasserstoff    ver  wendet.     Anschliessend    erhitzt man noch  1/2 Stunde weiter,     kühlt    die erhaltene     Lösung,     dampft im Vakuum ein     und    wäscht den Rück  stand mit Wasser. Ein eventuell vorhandener  Überschuss an Jod wird durch Zugabe von  wenig     Ammoniumhydroxydlösting    und, sofern  notwendig, durch Erhitzen entfernt.

   Beim an  schliessenden Kühlen und Ansäuern mit Essig  säure     fällt    das     5-Jod-6-methyl-2-thiouracil    aus,  das unter     Zersetzung    bei 270  schmilzt. Es       inuss    speziell hervorgehoben werden, dass das  erhaltene Produkt lichtempfindlich ist und  deshalb nicht     unngtigerweise    dem Licht aus  gesetzt werden soll. Auch sollte die Reaktions  temperatur bei der     Dealkylierung    100  nicht  übersteigen, da bei höheren Temperaturen das  Jod aus dem     Thiouracilring    abgespalten wird.  



  Das in diesem Beispiel als Ausgangsstoff  verwendete     5@Jod=6-methyl-2-methyl    -     thioura-          cil    kann durch Behandeln von     6-Methyl-2-          methyl-thiouracil    mit     Jodierungsmitteln,    zum  Beispiel Jod, erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 worin R einen aliphatisch gebundenen koh- lenwasserstoffrest bedeutet, mit einem den Rest R durch Wasserstoff ersetzenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 5-Jod-6-methyl-2-thioii- racil ist neu. Es schmilzt unter Zersetzung bei 270 .

   Es besitzt eine starke schilddrüsen- hemmende Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentansprneh, da durch gekennzeichnet, dass man ä - Jod - 6 - methyl-2-methyl-thiouracil als Ausgangsstoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als den Rest R durch Wasserstoff ersetzendes Mittel Jodwasserstoff verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüehen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man bei einer Temperatur von höchstens 100 arbeitet.