CH288996A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Thiouracils.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Thiouracils,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    worin R einen     aliphatisch    gebundenen Koh  lenwasserstoffrest, wie einen     Alkyl-    oder     Aral-          kylrest    bedeutet, mit einem den Rest R durch  Wasserstoff ersetzenden Mittel behandelt.  



  Als den Rest R durch Wasserstoff erset  zendes Mittel verwendet man vorzugsweise  Jodwasserstoff in Gegenwart eines Lösungs  mittels, wie Essigsäure     undloder    Essigsäure  anhydrid bei erhöhter Temperatur.     i@lan    kann  aber auch andere zur Spaltung von     Thio-          äthern    geeignete Mittel verwenden.  



  Das so erhaltene     5-Chlor-thiouracil    ist  neu. Es schmilzt unter Zersetzung bei unge  fähr 264 . Es besitzt eine starke     schilddrüsen-          hemmende        Wirkring    und soll als     Heilmittel     Verwendung finden.

           Beispiel:          5-Chlor-2-methyl-thiouracil    wird in Eis  essig, welcher 25     Volumprozent    Essigsäure  anhydrid enthält, heiss gelöst und dann eine  50prozentige Lösung von Jodwasserstoff in  Eisessig und     Essigsäureanhydrid    durch einen       Rückflusskühler    langsam, zum Beispiel trop-         fenweise,    zugegeben, wobei man zur Vervoll  ständigung der     Dealkylierung        vorteilhaft    un  gefähr 10 % Überschuss über die     stöchiome-          trisch    erforderliche Menge an     Jodwasserstoff     verwendet.

   Anschliessend erhitzt man noch  1/2 Stunde weiter, kühlt die erhaltene Lösung,  dampft im Vakuum ein und wäscht den Rück  stand mit Wasser.     Ein    eventuell vorhandener  Überschuss an Jod wird durch Zugabe von  wenig     Ammoniuxrihydroxydlösung        und,    sofern  notwendig, durch Erhitzen entfernt. Beim  anschliessenden Kühlen und     Ansäuern    mit  Essigsäure fällt das     5-Chlor-2-thiouracil    aus,  das unter Zersetzung bei ungefähr 264   schmilzt.  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete 5  Chlor-2-methyl-thiouracil kann zum Beispiel  durch Behandeln von     2-Methyl-thiouracil    mit  einem     Chlorierungamittel,    wie Schwefelmono  chlorid oder Chlorgas, erhalten werden. Es  schmilzt bei 258 bis 260 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiouracils, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0039 worin R einen aliphatisch gebundenen Koh lenwasserstoffrest bedeutet, mit einem .den Rest R durch Wasserstoff ersetzenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 5-Chlor-2-thiouracil ist neu. Es schmilzt unter Zersetzung bei 264 . Es besitzt eine starke schilddrüsenhemmende Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 5-Chlor-2- methyl-thiouracil als Ausgangsstoff verwen det. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als den Rest R durch Wasserstoff ersetzendes Mittel Jodwasserstoff verwendet.