CH351957A - Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden

Info

Publication number
CH351957A
CH351957A CH351957DA CH351957A CH 351957 A CH351957 A CH 351957A CH 351957D A CH351957D A CH 351957DA CH 351957 A CH351957 A CH 351957A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sulfonamide
acetic acid
ammonia
melts
acid
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Dr Schraufstaetter
Guenter Dr Schmidt-Kastner
Wolfgang Prof Dr Wirth
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CH351957A publication Critical patent/CH351957A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C07D213/34—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden
Es wurde gefunden, dass man therapeutisch wertvolle Sulfonamide der Formel
EMI1.1     
 dadurch erhält, dass man auf ein Sulfohalogenid der Formel
EMI1.2     
 Ammoniak oder ein ammoniakabspaltendes Mittel einwirken lässt.



   In diesen Formeln bedeuten Hal ein Halogenatom, A einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest, wie z. B. einen Pyridyl-, Pyrimidyl-, Thiazolyl- oder Thiodiazolylrest und X eine   CH2- oder    CO-Gruppe oder eine aliphatische Gruppe, die aus mehr als einem Kohlenstoffatom besteht, wobei die Anordnung der Kohlenstoffatome linear und/oder verzweigt sein kann, z. B.



   -CH=CH-,   -CH2-CH2-,       -CO-CH2-, -CGO-,   
EMI1.3     
   ocier    eme   w-ouer      u-rucKe.   



   Die Ausgangsstoffe können nach den verschiedensten Methoden gewonnen werden, z. B. durch direkte Sulfochlorierung, durch Umsetzung der Alkalisalze der entsprechenden Sulfonsäuren mit Säurehalogeniden oder über den Austausch von Aminogruppen gegen Sulfonsäure-Halogenidgruppen gemäss Deutschem Patent Nr. 859461. Es ist hierfür nicht erforderlich, die Sulfohalogenide in reiner Form zu isolieren, man kann vielmehr auch das sulfohalogenidhaltige Reaktionsgemisch direkt mit Ammoniak oder ammoniakabspaltenden Mitteln umsetzen.



   In den aromatischen oder heterocyclischen Rest der neuen Sulfonamide können gegebenenfalls nachträglich noch Substituenten eingeführt werden oder vorhandene Substituenten in andere übergeführt werden.



   Die neuen Verbindungen vermögen noch in sehr hohen Verdünnungen das Ferment Carbonanhydrase zu hemmen und sind im Tierversuch   diuretisch    wirksam.



   Beispiel I
36,6 g 4-Aminodiphenylmethan werden in 75   cm3    Eisessig gelöst, mit 125   cm3    konzentrierter Salzsäure versetzt und bei Oo mit 14 g Natriumnitrit in 28   cm3    Wasser diazotiert. Die so erhaltene Lösung wird unter Rühren in mit Schwefeldioxyd gesättigtem Eisessig, dem 2 g Kupferchlorür zugesetzt wurden, eingetragen. Nach einigen Stunden wird mit Wasser versetzt und das entstandene   Diphenyltnethan-4-sulfochlorid    ausgeäthert. Die   Ätherlösung    wird mit Natriumbicarbonatlösung gewaschen, getrocknet und der Äther verdampft. Das zurückbleibende Öl wird mit wässrigem Ammoniak übergossen und einige Zeit gelinde erwärmt. Hierauf wird mit verdünnter Essigsäure gefällt.

   Das so erhaltene Diphenylmethan-4-sulfonamid schmilzt nach dem Umkristallisieren aus 500/oigem Alkohol bei   125".   



   Beispiel 2
48 g   4-Nitrodiphenylmethan-4'-sulfochlorid    (F.



  =   970;    hergestellt durch Behandeln von 4-Nitrodiphenylmethan mit Chlorsulfonsäure) werden unter Rühren bei   50o    in 100   cm3    Ammoniak und 100   cm3    Methanol eingetragen. Nach kurzer Zeit wird mit ver  dünnter Essigsäure gefällt und das 4-Nitrodiphenylmethan-4'-sulfonamid abgesaugt. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus   500/obigem    Alkohol bei   118".   



   26 g des erhaltenen 4-Nitrodiphenylmethan-4'sulfonamids können mit 140 cm3 Wasser, 70 g Nadeleisen und 2 cm3 Eisessig einige Stunden unter Rühren gekocht werden. Nach Erkalten wird abgesaugt und aus dem Rückstand mit warmer   5 O/oiger    Natronlauge das entstandene 4-Aminodiphenylmethan-4'-sulfonamid herausgelöst, das aus der Lösung mit verdünnter Essigsäure abgeschieden wird und nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei   167     schmilzt.



   10,5 g 4- Aminodiphenylmethan -4' -sulfonamid können sodann in 40 cm3 Dioxan warm gelöst und mit 4,2   cm:3    Acetanhydrid versetzt werden. Man   er    wärmt noch eine Stunde. Beim Erkalten scheidet sich das 4-Acetoamino-diphenylmethan-4'-sulfonamid ab, das, aus Alkohol umkristallisiert, bei   196     schmilzt.



   Beispiel 3
In 52 cm3 Chlorsulfonsäure werden unter Kühlen 32 g 2-Benzylpyridin eingetropft. Hierauf wird noch eine Stunde bei Zimmertemperatur gerührt und dann zwei Stunden auf   50o    erhitzt. Nach Abkühlen wird auf Eis gegossen und die erhaltene Lösung in 200   cm3    konzentrierter Ammoniaklösung eingetragen. Man erwärmt eine Stunde auf   50o,    säuert mit Essigsäure an und saugt nach Erkalten ab. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol schmilzt das so gewonnene 2-Benzylpyridin-4'-sulfonamid bei   153 .   



   Auf gleiche Weise wird aus 3-Benzylpyridin das 3-Benzylpyridin-4'-sulfonamid vom F.   146     und aus 4-Benzylpyridin das 4-Benzylpyridin-4'-sulfonamid vom F.   162"    gewonnen.



   Beispiel 4
In 42 cm3 Chlorsulfonsäure werden unter Kühlen 30 g 2-Acetamino-5-benzylthiodiazol (F.   2490 ;    hergestellt durch Behandeln von 2-Amino-5-benzylthiodiazol mit Acetanhydrid) eingetragen. Hierauf wird noch 1 Stunde bei Zimmertemperatur gerührt und dann 2 Stunden auf   50o    erhitzt. Es wird auf Eis gegossen, das ausgefallene 2-Acetamino-5-benzylthiodiazol-4'-sulfochlorid abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Es schmilzt bei   166".   



   Dieses Sulfochlorid wird in wässrigen Ammoniak eingetragen und kurze Zeit gelinde erwärmt. Hierauf wird mit verdünnter Essigsäure angesäuert und abgesaugt. Nach dem Umkristallisieren aus   700/obigem    Alkohol schmilzt das so erhaltene 2-Acetamino-5benzylthiodiazol-4'-sulfonamid bei 2700 unter Zersetzung.



   Beispiel 5
25 g Benzophenon-4-sulfochlorid (F.   108";    hergestellt durch Diazotierung von 4-Amino-benzophenon und Umsetzung mit Salzsäure und Schwefeldioxyd) werden unter Rühren in 50   cm3    Methanol und 50   cm3    Ammoniak eingetragen. Es wird noch kurze Zeit erwärmt und dann mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Das ausgefallene Benzophenon-4sulfonamid schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 1750.



   Auf gleiche Weise wurden aus 4-Chlor-4'-aminobenzophenon über das 4-Chlorbenzophenon-4'-sulfochlorid das 4-Chlorbenzophenon-4'-sulfonamid vom F.   182"    und aus 4-Methoxy-4'-aminobenzophenon über das 4-Methoxy-benzophenon-4'-sulfochlorid (F.



     134 )    das   4-Methoxy- benzophenon- 4' -sulfonamid    vom F. 1840 gewonnen.



   Beispiel 6
32 g 4-Nitrobenzophenon-4'-sulfochlorid (F.   140";    hergestellt durch Diazotierung von 4-Nitro-4'-aminobenzophenon und Umsetzung mit Salzsäure und Schwefeldioxyd) werden unter Rühren in 50   cm3    Ammoniak und 50   cm5    Methanol eingetragen. Hierauf wird noch kurze Zeit erwärmt und dann mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Das so erhaltene 4 Nitrobenzophenon-4'-sulfonamid schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei   1860.   



   Durch Reduktion mit Nadeleisen kann darauf das 4-Amino-benzophenon-4'-sulfonamid vom F. 2400 erhalten werden. Letzteres ergibt bei der Acetylierung mit Essigsäureanhydrid das 4-Acetamino-benzophenon-4'-sulfonamid vom F.   237O.   



   Beispiel 7
34,6 g 4-Aminobenzophenon-4'-carbonsäure (F.



     210";    hergestellt durch Reduktion von 4-Nitrobenzophenon-4'-carbonsäure mit Zinnchlorür) werden in 100   cm3    Eisessig und 130   cm3    Salzsäure suspendiert und bei 00 mit 10,7 g Natriumnitrit in 22 cm3 Wasser diazotiert. Diese Lösung wird in mit Schwefeldioxyd gesättigtem Eisessig, dem 1 g Kupferchlorür zugesetzt ist, eingetragen und einige Stunden stehengelassen. Hierauf wird das ausgefallene Benzophenon-4-carbon-4'-sulfochlorid abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Das so erhaltene Sulfochlorid wird mit wässrigem Ammoniak umgesetzt. Durch Ansäuern mit verdünnter Salzsäure fällt das Benzophenon-4-carbonsäure-4'-sulfonamid aus, das nach dem Umkristallisieren aus   700/obiger    Essigsäure bei   285o    schmilzt.



   Beispiel 8
10 g 2-Benzoylthiophen-4'-sulfochlorid (F.   1180;    hergestellt durch Diazotierung von 2-(4'-Aminobenzoyl)-thiophen und Umsetzung mit Salzsäure und Schwefeldioxyd) werden in 20   cm:3    Ammoniak und 20   cm3    Methanol eingetragen und noch kurze Zeit gelinde erwärmt. Hierauf wird mit verdünnter Essigsäure angesäuert und das so gewonnene 2-Benzoylthiophen-4'-sulfonamid aus Alkohol umkristallisiert.



  Es schmilzt bei   175".   



   Beispiel 9
22,3 g 2-(4'-Aminobenzoyl)-pyridin werden in 80   cm3    Eisessig und 110   cm:3    Salzsäure gelöst und bei 00 mit 8 g Natriumnitrit in 16   cm3    Wasser diazotiert. Hierauf wird die erhaltene Lösung in mit Schwefeldioxyd gesättigtem Eisessig, dem 0,5 g Kupferchlo  rür zugesetzt werden, eingetragen und einige Stunden stehengelassen.



   Das ausgefallene   2- B enzoyl-pyridin-4'-sulfochlo-    rid wird abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und hierauf mit wässrigem Ammoniak umgesetzt. Es wird noch kurze Zeit gelinde erwärmt und dann mit verdünnter Essigsäure angesäuert. Das ausgefallene 2 Benzoylpyridin-4'-sulfonamid schmilzt nach dem Umkristallisieren aus   500/oigem    Alkohol bei   136".   



   Auf gleiche Weise wird aus 4-(4'-Aminobenzoyl)pyridin das 4-Benzoylpyridin-4'-sulfonamid vom F.



     187     erhalten.



   Beispiel 10
34 g 4-Styrylpyridin werden unter Rühren und Kühlen in 52   cm3    Chlorsulfonsäure eingetragen. Man rührt noch einige Stunden bei Zimmertemperatur und giesst dann auf Eis. Die so erhaltene Lösung wird unter Rühren in 200   cms    wässrige Ammoniaklösung eingetragen. Hierauf wird 1 Stunde auf   50o    erwärmt.



  Nach dem Abkühlen wird mit verdünnter Essigsäure angesäuert und das gebildete 4-Styrylpyridin-4'-sulfonamid abgesaugt. Nach dem Umkristallisieren aus   70 6loigem    Alkohol schmilzt es bei   295o    unter Zersetzung.



   Beispiel 11
Auf gleiche Weise wie in Beispiel 10 wird aus 4  (fl-Phenäthyl)-pyridin das 4-(B-Phenäthylpyridin)-4'-    sulfonamid vom F. 2030 gewonnen.



   Beispiel 12
35 g 4-Pyridyl-phenylsulfid werden unter Kühlen in 52   cm3    Chlorsulfonsäure eingetropft. Hierauf wird noch 1 Stunde bei Zimmertemperatur gehalten und dann 2 Stunden auf   50o    erhitzt. Nach Erkalten wird auf Eis gegossen und das Reaktionsprodukt unter Rühren in 200   cm3    einer wässrigen Ammoniaklösung eingetragen. Man erhitzt noch 1 Stunde auf   50o,    kühlt dann ab und säuert mit Essigsäure an. Das so gewonnene   4' - Pyridylphenylsulfid - 4 - sulfonamid    schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 1680.



   Beispiel 13
25 g 4-Pyridyl-phenyläther werden unter Kühlen und Rühren in 40   cm5    Chlorsulfonsäure eingetragen.



  Hierauf wird noch drei Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann auf Eis gegossen. Das Reaktionsgemisch wird nun in 160   cm3    wässrigem Ammoniak eingerührt und noch eine Stunde auf   50o    erhitzt.



  Nach Abkühlen wird mit Essigsäure angesäuert und das abgeschiedene 4-Pyridyl-phenyl-äther-4-sulfonamid aus Alkohol umkristallisiert. Es schmilzt bei   1700.   



   Beispiel 14
Aus 2-Pyridyl-phenyläther wurde nach dem Verfahren des Beispiels 12 das 2-Pyridylphenyläther-4sulfonamid vom F.   158     gewonnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der Formel EMI3.1 wobei A einen unsubstituierten oder substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest und X eine S- oder O-Brücke oder eine CH2-oder CO-Gruppe oder eine aus mehr als einem Kohlenstoffatom bestehende aliphatische Gruppe darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Sulfonsäurehalogenid der Formel EMI3.2 wobei Hal ein Halogenatom bedeutet, Ammoniak oder ein ammoniakabspaltendes Mittel einwirken lässt.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt wird.
CH351957D 1956-02-24 1957-01-21 Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden CH351957A (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE351957X 1956-02-24
DE310356X 1956-03-31
DE100456X 1956-04-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH351957A true CH351957A (de) 1961-02-15

Family

ID=27180326

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH351957D CH351957A (de) 1956-02-24 1957-01-21 Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH351957A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Thirtle 2-Mercaptopyridine
DE926131C (de) Verfahren zur Herstellung von 4-(p-Aminobenzolsulfoyl)-amino-2-alkyl-6-alkoxypyrimidinen
CH351957A (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden
CH311607A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH312531A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons.
DE823447C (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls am Schwefel substituierten Mercaptosulfonsaeuren bzw. deren Salzen
AT204552B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, heterocyclischen Bis-sulfonamiden
CH312530A (de) Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons.
DE825268C (de) Verfahren zur Herstellung von Arylmercaptocarbonsaeuren
AT230370B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden
DE557814C (de) Verfahren zur Darstellung von N-substituierten zwei- oder mehrkernigen Aminooxyverbindungen
DE875048C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Pyrazolidonen
AT236382B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids
DE840544C (de) Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden der Thiodiazolreihe
AT258910B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzo-dihydro-thiadiazin-Derivaten
DE861839C (de) Verfahren zur Herstellung von threo-1-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-1, 3-dichlorpropanen
AT203487B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Isothiocyanaten
AT364836B (de) Verfahren zur herstellung von neuen o-substituierten derivaten des (+)-cyanidan-3-ols und deren salzen
AT256833B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Isoxazolin-5-onen und ihren Salzen
US2358366A (en) Heterocyclic substituted aryl sulphonamido compounds and methods of obtaining the same
AT162937B (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins
AT218006B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Acyl-4-aminophenoläthern und ihren Salzen
DE681685C (de) Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonarylidabkoemmlingen
AT284847B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Methyl-5-nitro-8-hydroxychinolins
AT230371B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate