CH280366A - Verfahren zur Herstellung eines Amins mit dem Ringsystem der Lysergsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Amins mit dem Ringsystem der     Lysergsäure.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung von     6-Methyl-8-di-          äthylaminomethyl-ergolen,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man     Lysergsäure-di-          äthylamid    mit einem Reduktionsmittel be  handelt.  



  <I>Beispiel:</I>  1,0 g     Ly        sergsäure-diäthylamid    wird in  400     cm3        abs.    Äther gelöst und     portionenweise     in eine Lösung von 1,4g     Lithiumaluminium-          hy        drid    in 140     cm3    Äther eingerührt. Den An  satz kocht man unter     Feuchtigkeitsausschluss     eine Stunde unter     Rückfluss.     



  Nach dem Abkühlen wird in 100 g Eis ein  gerührt und das     Reaktionsprodukt    durch Aus  schütteln mit dreimal je 100     cm3    Äther aus  gezogen. Als     Eindampfrückstand    der getrock  neten Ätherauszüge erhält man 0,88 g     6-Me-          tliyl-8-diäthylaminomethyl-ergolen,        entspre-          chend        einer        Ausbeute        von        92%        der        Theorie.     Die Verbindung ist in Methanol oder Äthanol  sehr leicht, in Aceton, Äther oder Benzol ziem  lich leicht,

   in Wasser schwer löslich. Aus Ace  ton scheidet sie sich in schönen, meist acht  eckigen, länglichen Platten ab.     Smp.        205     C       (korr.).     



  Für die Elementaranalyse wurde die Ver  bindung im Hochvakuum aus einem Bad von  180  C sublimiert. Es wurden folgende     Werte     gefunden       C        77,5        H        8,9        N        13,7%;       für die Bruttoformel     C2oH27N3    berechnen sich  C 77,1 E19,4 N 13,5 0/0.  



  Das spezifische Drehvermögen beträgt       [a]2"    =     -f-    69 ; [a] 5461 -     -f-    98  (c = 0,5 in       Pyridin).     



  Das     6-Methyl-8-diäthylaminomethyl-ergolen     enthält neben dem basischen Stickstoffatom in  Stellung 6 in der Seitenkette eine zweite ba  sische Gruppierung. Es verbindet sich daher  mit zwei Säureäquivalenten zu neutralen Sal  zen, die grösstenteils in Wasser leicht löslich  sind.  



  Die     Kellersche    Farbreaktion ist unverän  dert blau wie bei den natürlichen Mutterkorn  alkaloiden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelhing von 6-Methyl- 8-diäthylaminomethyl-ergolen, dadurch ge kennzeichnet, dass man Lysergsäure-diäthyl- amid mit einem Reduktionsmittel behandelt.

   Die neue Verbindung, das 6-Methyl-8-di- äthy laminomethyl-ergolen, besitzt die Brutto formel C2oH27N3. Sie kristallisiert aus Aceton in Kristallen vom Smp. 205 C (korr.) [a] D = -f- 69 (c = 0,5 in Pyridin). Die neue Verbindung gibt die für die Mut terkornalkaloide charakteristische Kellersche Farbreaktion. Die neue Verbindung soll als Zwischenpro dukt zur Herstellung von therapeutisch wirk samen Verbindungen verwendet werden.