CH243273A - Verfahren zur Herstellung eines Trichlorvinylketons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Trichlorvinylketons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Trichlor vinylketons. Es wurde gefunden, dass Trichlorvinyl- ketone der allgemeinen Formel
EMI0001.0006
sich durch ihre Giftigkeit gegenüber Insekten und deren Entwicklungsstadien auszeichnen.
In dieser Formel bedeutet R' einen auellierten oder direkt oder über NH, C0, CHz, 0 oder S gebundenen, isocyclischen Ring oder Ring verband, wobei sowohl R als auch R' substi- tuiert oder unsubstituiert sein können.
Zur Darstellung der oben definierten Ke- tone lässt man Tricbloracrylsäurehalogenide auf Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0022
worin R' und R obiger Definition entspre chen, in Gegenwart von Katalysatoren, wie AICl3, FeCl3, SnC14 usw., einwirken. Vorteil haft arbeitet man in Verdünnungsmitteln, wie Schwefelkohlenstoff, Nitrobenzol usw.
Als Verbindungen der Formel
EMI0001.0032
kommen beispielsweise in Frage:
EMI0002.0001
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Trichlor- vinylketons. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man auf Naphthalin ein Trichloracrylsäurehalogenid in Gegenwart eines Kondensationsmittels einwirken lässt.
Das entstandene Gemisch von a- und ss-Naph- thyl-trichlorvinylketon siedet bei 155-156 unter 0,6 mm Druck. Das Gemisch der a- und ss-Komponenten der neuen Verbindung soll als Insektizid Verwendung finden. Beispiel: Man löst 200 Teile Naphthalin in 600 Tei len trockenem Schwefelkohlenstoff und gibt dann 150 Teile Aluminiumchlorid zu. Unter gutem Rühren tropft man 194 Teile Tri- ehloracrylsäuTechlorid zu.
Nach beendigter Zugabe rührt man noch 2 Stunden bei Zim mertemperatur weiter und erwärmt anschlie ssend 2 Stunden zum Sieden. Die Reaktions mischung wird nach dem Abkühlen auf Eis gegossen und die Schwefelkohlenstofflösung abgetrennt. Man wäscht mit verdünnter Salz säure und Sodalösung und anschliessend mit Wasser.
Nach dem Trocknen und Abdestillie- ren des Lösungsmittels wird der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert. Man erhält das Naphthyl-triehlorvinylketon als ein Gemisch der a- und ss-Isomeren vom Siedepunkt 155 bis 156 unter 0,6 mm Druck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Tri- chlorvinylketons, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Naphthalin ein Trichloracryl- säurehalogenid in Gegenwart eines Konden sationsmittels einwirken lässt. Das entstan dene Gemisch von a- und ss-Naphthyl-tri- chlorvinylketo#n siedet bei 155-156 unter 0;6 mm Druck.Das Gemisch der a- und ss- Komponenten der neuen Verbindung soll als Insektizid Verwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Trichloracryl- säurechlorid auf Naphthalin einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man A1Cl3 als Kondensationsmittel nimmt.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines Verdünnungsmittels vor genommen wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart von Schwefel kohlenstoff vorgenommen wird.
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