CH232822A - Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanides. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanides.

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CH232822A
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    • C07C279/26X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen,     höhermolekularen        Acylbignanides.       Im Hauptpatent ist die Darstellung von  wasserlöslichen,     höhermolekularen        Acylbigua-          niden    der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0006     
    in der     Ri    einen     höhermolekularen        aliphati-          schen,        alicyclischen    oder hydroaromatischen  Rest mit 8-18     C-Atomen,    R2 und     R.3    Was  serstoff oder     aliphatische,        araliphatische,        ali-          cyclische,    aromatische, hydroaromatische oder       heterocyclische    Reste, die auch dem gleichen  Ringsystem angehören können, bedeuten, be  schrieben, dadurch gekennzeichnet,

   dass diese       Acylbiguanide    mit Säuren- in Salze oder mit       sulfierenden    Mitteln in     Sulfonsäuren    oder  durch teilweise oder erschöpfende     Alkylierung     und     bezw.    oder     Aralkylierung        in        duaternäre          Ammoniumverbindungen    übergeführt oder teil  weise oder erschöpfend     alkyliert    und     bezw.     oder     aralkyliert    und dann     sulfiert    werden.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu den  selben oder ähnlichen Endprodukten gelangt,    wenn man von solchen Derivaten von höher  molekularen     Acylbiguaniden    der obigen For  mel ausgeht, in welcher die Wasserstoffatome  der basischen     N-Atome    ganz oder zum Teil  durch     Alkyl-    und     bezw.    oder     Aralkylreste    er  setzt sind und diese     Alkyl-        resp.        Aralkylacyl-          biguanide    den im Hauptpatent beschriebenen  Behandlungen     unterwirft.     



  Die neuen Ausgangsmaterialien können  zum Beispiel durch     Alkylierung        bezw.        Aral-          kylierung    von     Verbindungen,    die zur Bildung  von     Biguaniden    geeignet sind, dargestellt  werden so kann man zum Beispiel     Lauroyl-          cyanguanidin    einfach     methylieren    und diese  Verbindung durch Anlagerung von Anilin in  das     methylierte        Lauroylphenylbiguanid    über  führen.

   Man kann aber auch     Dicyandiamid     mit     Dimethylsulfat        methylieren    und dann     acy-          lieren.    Ferner kann man auch     Alkyl-    oder  Ar     alkylgruppen    enthaltende Zwischenprodukte  für die Herstellung der     Acylbiguanide    ver  wenden, z. B.     Lauroylcyanguanidin    oder des  sen     methylierte    oder     sonstwie        alkylierte    De  rivate mit     Methyl-,        Äthyl-,        Benzylanilin    usw.

        in die entsprechend substituierten     Lauroyl        bi-          guanide    verwandeln usw.  



  Die nach den im Hauptpatent beschrie  benen Arbeitsweisen aus diesen     alkylierten     und     bezw.    oder     aralkylierten    Ausgangsmate  rialien dargestellten Salze,     Sulfonsäuren    und       quaternären        Ammoniumverbindungen    besitzen  im allgemeinen die gleichen oder ähnliche  Eigenschaften wie die Verbindungen nach dem  Hauptpatent.  



  Gegenstand vorliegenden Zusatzpatentes  ist ein Verfahren zur Darstellung von     quater-          närem        Ilfethyl-stearoyl-oxyäthylbiguanid,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass     Stea-          roylcyanguanidin        methy        liert,    das     1lfethylstea-          roylcyanguanidin    mit     Äthanolamin    konden  siert und das Kondensationsprodukt mit     Di-          methylsulfat        quaternisiert    wird.  



  Das     quaternäre    Produkt ist eine bräun  liche, wachsartige Masse, welche sich vorzüg  lich zum Weichmachen von Textilien eignet.    <I>Beispiel:</I>  175 Teile     Stearoy        lcyanguanidin,    darge  stellt durch Erhitzen von     Stearinsäure    und       Dicyandiamid,    werden in 600     Volumteilen     Chlorbenzol suspendiert,

   bei     40-50     mit<B>126</B>  Teilen     Dimethylsulfat    und 106 Teilen was-         serfreier    Soda versetzt und 16 Stunden bei  110-120      methyliert.    Dann werden die an  organischen Salze heiss     abfiltriert    und das       Chlorbenzol    im Vakuum     abdestilliert.    Es     liin-          terbleibt    eine Hellgelbe wachsartige     3lasse.     



  92 Teile des     methylierten        Stearoylcyan-          guanidins    werden     iii)ter        C0     mit 16     Teileis          1ylonoätlianolaniin    15 Stunden auf 130-140   erhitzt. Es entsteht eine gelbe wachsartige  Masse.  



  42 Teile dieses     methylierten        Stearoyloxy-          äthylbiguanids    werden mit 28 Teilen     Diine-          tliylsulfat    bei 90-95  bis zur     Wasserlüslieh-          keit    erhitzt. Die     quaternäre    Verbindung eignet  sieh vorzüglich zum     Weichmachen    von Tex  tilien.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von quater- liärein 3lethyl-stearo3#1-oxyäthylbiguanid, da durch gekennzeichnet, dah Stearoylcyangua- nidin methyliert, das 1Lletll3rlsteai@oylcyail- guanidin niit Äthaliolamin kondensiert und das Kondensationsprodukt mit Dimetliylsulfat quaternisiert wird.
    Das quaternäre Produkt ist eine bräun liche, wachsartige 'Masse, welche sieh vorzüg lich zuni Weiclunaclien von Textilien eignet.
CH232822D 1939-12-21 1940-04-11 Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanides. CH232822A (de)

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