CH199648A - Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-thioformylamino-5-pyrazolon. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-thioformylamino-5-pyrazolon.

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CH199648A
CH199648A CH199648DA CH199648A CH 199648 A CH199648 A CH 199648A CH 199648D A CH199648D A CH 199648DA CH 199648 A CH199648 A CH 199648A
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CH
Switzerland
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phenyl
dimethyl
pyrazolone
thioformylamino
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
    • C07D231/50—Acylated on said nitrogen atom

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-thioformylamino-5-pyrazolon.            Thioformylamide    wurden bisher     gewon-          nen,durch        Einwirkung    von     Sohwefelwa"ser-          stoff    auf     Isonitrile    oder von     Phosphorpenta-          sulfid    auf     Amide    der     Ameisensäure.    Diese       Verfahren        sind        umständlich    und     liefern    das       

  Produkt        meist        in        sichleehter    Ausbeute und       schwer    zu     reinigender    Form. Auch sind diese  Verfahren, besonders das zweite, bei leicht  sieh weiter     verändernden    Substanzen     nicht     anwendbar.  



       Es    wurde nun gefunden,     d@ass    man in ein  facher und     schonender        Weisse    zu     Thioformyl-          amiden    in     meist    vorzüglicher Ausbeute ge  langen     kann,        wenn    man     Dithioameisensäure          oder    ihre Salze auf     Ammoniak    oder Amine  einwirken lässt.

   Die     Umsetzung    verläuft       unter    sehr     milden        Bedingungen        und    führt       auch        dann        zum        Ziel,        wenn        weitere        leicht          Gruppen,

      in dem     umzu-          setzenden    Amin     enthalten        sind.    Nach dem       beanspruchten    Verfahren lässt sich zum Bei  spiel     o-Phenylendiamin        in,    die     Mono-thio-          formylverbindung    überführen, obgleich .die         zweite        Aminogruppe    nicht nur ebenfalls       thioformyliert    werden,

       sondern    auch     zur          Benzimidazolbildung        Veranlassung    geben       könnte.    Auch darin     liegt    ein grosser Vorteil  der neue     Methode,        dass    sie     allgemeiner    An  wendung     fähig    ist.

   Sowohl     aliphatische,          hydroaromatismhe        und        aromatisthe    Amine       verhalten,    sich gegenüber     Dithioameisensäure     und ihren     .Salzen:    gleich; auch Amine     hetero-          cyolischer        Ringsysteme        bilden        keine        Au,5-          nahme.     



       Gegenstand    des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Darstellung    von     1-Phenyl-          2,3--dimethyl-4-thiofown.ylamino-5-pyrazolon,     welches dadurch     gekennzeichnet        ist,        -dass     man     Dithioameisensäure    oder     ihre    Salze auf       1-Phenyl-        2-,3-idimethyl-4-amino-5-pyrazolon          unter    Anwendung     eines        Lösungsmittels    ein  wirken lässt.  



       Das        l--Phenyl-)2,:3-idimethyl-4-thioformyl-          amino-5-pyrazol.on    ist neu,     es,        bildet        kleine          gelbstichige,    in Wasser     schwerlösliche        Kri-          stalle,    die     bei.        M'    schmelzen,     und    stellt ein           Zwischenprodukt        für    die Gewinnung von       pharmazeutisch    wichtigen Verbindungen dar.

      <I>Beispiel:</I>  123     Gewichtsteile        1-Phenyl-2,3-dimethyl-          4-amino-5-pyrazolon        wenden    in 1000 Ge  wichtsteilen     Wasser        gelöst    und mit einer  Lösung von     140        Gewichtsteilen.        Kalium-          dithioformiat    in     300        Gewichtsteilen        Wasser     versetzt.

   Das     1-Phenyl-2,3-limethyl-4-thio-          formy        lamino-5-pyrazolon        scheidet    sich     bereits     nach einigen     Minuten    in kleinen     gelbstiehi-          gen        Kristallen    ab. Nach 12, Stunden     trennt     man die Kristalle von der Flüssigkeit     und          wäscht    sie mit     Wasser.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl- 2,3-dimethyl-4-thiofarmylaanino-5-pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, daB man Dithio- ameisensäure oder ihre Salze auf 1-Phenyl- 2,
    3-dimethyl-4-aanino-5-pyrazolon unter An- wendung eines Lösungsmittels einwinken lädt.
    Das 1-Phenyl-2;3-dimethyl-4-thioformyl- amino-5-pynazolon ist neu, es bildet kleine gelbstichige, in Wasser schwerlösliche Kri stalle, die bei<B>175'</B> schmelzen, und stellt ein Zwischenprodukt für die Gewinnung von pharmazeutisch wichtigen Verbindungen dar.
CH199648D 1936-08-14 1936-08-14 Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-thioformylamino-5-pyrazolon. CH199648A (de)

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