CH180257A - Verfahren zur Herstellung einer Diazoamidoverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Diazoamidoverbindung.       Es ist aus der Literatur bekannt, wasser  lösliche     Diazoamidoverbindungen    dadurch  herzustellen, dass man     Diazoverbindungen     ohne     wasserlöslichmachende    Gruppe auf pri  märe Amine     bestimmter        Konstitution    mit       wasserlöslichmachender    Gruppe einwirken  lässt. Solche wasserlöslichen     Diazoamidover-          bindungen    haben infolge ihrer Eigenschaft,  durch Behandlung mit Säure die beiden Aus  gangskomponenten zurückzubilden, tech  nische Bedeutung erlangt zur Erzeugung von  Farbstoffen in der Färberei und Druckerei.

    Die Möglichkeit der Durchführung der Kon  densation hängt jedoch in weitgehendem  Masse von der Art der     Substitution    der bei  den Komponenten ab: in einigen Fällen tritt  zufolge ungeeigneter Substitution überhaupt  keine Kondensation ein. Beispielsweise ge  lingt es nach diesem Verfahren nicht,     Di-          azoverbindungen    mit positiven     Substituenten,     wie die     Methyl-    und     Methogygruppe,    mit  primären Basen zu kondensieren, die durch  mehrere     Sulfogruppen    substituiert sind.

      Es wurde nun gefunden, dass wasserlös  liche, zur Erzeugung von wasserunlöslichen  Farbstoffen geeignete     Diazoamidoverbindun-          gen    auch dadurch erhältlich sind, dass man  eine     Diazoverbindung        mit    wasserlöslich  machender Gruppe auf ein primäres Amin  ohne     wasserlöslichmachende    Gruppe einwir  ken lässt.  



  Dieses Verfahren     bietet    eine     wertvolle          Ergänzung    zu dem beschriebenen bekannten  Verfahren insofern, als es auf diese Weise  gelingt, eine grosse Zahl neuer, auf dem be  kannten Wege nur schwer oder nicht erhält  licher     Diazoamidoverbindungen    herzustellen.  



  Bei der     Durchführung    des Verfahrens  sind die     Komponenten    derart zu wählen, dass  die     Diazokomponente    stärker negativ substi  tuiert ist als das primäre Amin, damit  eine     Kondensation    eintritt. So kondensieren  zum     Beispiel    solche Basen, die     garnicht    oder  nur schwach negativ substituiert sind, die  also beispielsweise als     Substituenten        Alkyl     und/oder     Alkogy    oder höchstens eine Halo-      gen enthalten, weit leichter als stark negativ,  zum Beispiel durch     Nitrogruppen    oder meh  rerer Halogenatome, substituierte Basen.

   In  diesen Fällen ist für das Gelingen der Reak  tion erforderlich, dass auch     entsprechend     stark negativ substituierte     Diazokomponen-          ten    gewählt werden, zum Beispiel     Nitranilin-          mono-    und     -disulfosäure.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       eiri    Verfahren zur Herstellung einer     Diazo-          amidoverbinJung.    Es ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man     diazotierte        Anilin-2.5-          disulfosäure    auf     8-Chloranilin    einwirken  lässt.  



  Die Verbindung ist wertvoll als Zwischen  produkt zur Herstellung von Farbstoffen.  <I>Beispiel:</I>  28 g     Anilin-2    .     5-disulfosäure    werden     di-          azotiert    und auf einmal zugegeben zu einer  Suspension von 14,5 g     8-Chloranilin    in  140 cm'     Sodalösung    (10%ig) und 60g Eis.  Die     Diazoreaktion    ist in     1/;    Stunde ver  schwunden.

   Es wird dann vom Ungelösten         abfiltriert,    und aus dem Filtrat     wird    durch  Zugabe von Salz die     Diazoamidoverbindung     der folgenden Konstitution  
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    als schwach gelblich gefärbtes, leicht wasser  lösliches, kristallines Pulver, abgeschieden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Diazo- amidoverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Anilin-2. 5-disulfosäure auf 8-Chloranilin einwirken lässt. Die neue Verbindung stellt ein schwach gelblich gefärbtes, leicht wasserlösliches kri stallines Pulver dar.