CH235189A - Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids.Info
- Publication number
- CH235189A CH235189A CH235189DA CH235189A CH 235189 A CH235189 A CH 235189A CH 235189D A CH235189D A CH 235189DA CH 235189 A CH235189 A CH 235189A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- soluble
- biguanide
- preparation
- molecular weight
- Prior art date
Links
- -1 acyl biguanide Chemical compound 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 title claims description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CUQCMXFWIMOWRP-UHFFFAOYSA-N phenyl biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=NC1=CC=CC=C1 CUQCMXFWIMOWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VWSBHCBEGMABIO-UHFFFAOYSA-N N-carbamimidoyl-N-cyanododecanamide Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)N(C(=N)N)C#N VWSBHCBEGMABIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004048 vat dyeing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/432—Urea, thiourea or derivatives thereof, e.g. biurets; Urea-inclusion compounds; Dicyanamides; Carbodiimides; Guanidines, e.g. dicyandiamides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/13—Fugitive dyeing or stripping dyes
- D06P5/138—Fugitive dyeing or stripping dyes fugitive dyeing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Coloring (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhenmolekularen Acylbiguanids. Gegenstand vorliegenden Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung .eines wasserlöslichen, höhenmolekularen Acylbi- guanids, welches dadurch gekennzeichnet ist.
dass Lauroylcyanguanidhn me@thyliert, das 22ethyllauroyl-cyanguanidin mit Anilin zum lYIethyllauroyl - phenylbiguanid kondensiert und das gendensationsprodukt sulfiert wird.
Die Alkalisalze -des neuen Produktes sind helle Pulver, die in Wasser ,leicht löslich sind. Beispiel:
140 Teile Lauroylcyanguanidin, darge stellt aus Palmkernfettsäure und Dicyan- diamid, werden in 600 Volumteilen Chlor benzol angesichlemmt, bei 40-50 126 Teile Dimethylsulfat und 106 Teile wasserfreie Soda zugegeben und 16 Stunden bei 110 bis 120 methyliert.
30,5 Teile dieses methylierten Lauroyl- cyanguanidins erhitzt man mit 10 eTeilen Anilin während 18 Stunden auf 140' (in CO,- Atmosphäre). Es entsteht eine wachsartige bräunliche Masse.
30 Teile dieses gondensationsproduktcs werden in 60 Teilen Monohydrat gelöst und bei 0-10 30 Teile Oleum 26 % ig zugegeben. Sobald alles eingetropft ist, wird bei 20-30 bis zur Sodalöslichkeit weitergerührt. Dann wird auf Eiswasser gegessen, die ausigesche- d,ene Sulfosäure abfiltriert, mit Natronlauge neutralisiert,
und das Na-Salz zur Trockne eingedampft. Es wird ein hellgelbes Pulver erhalten, welches sich als Egalisier- und Ab- ziehmittel in der Küpenfärberei eignet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines wasser löslichen, höhenmolekularen Acylbiguanids" dadurch gekennzeichnet, dass Lauroylcyan- gizanidin methyliert,das Methyllauroyl-cyan- guanidin mit Anilin zum Methydlauroyl- phenylbiguanid kondensiert und das Konden- sationsprodlukt sulfiert wird. Die Alkalisalze des neuen Produktes sind helle Pulver, die in Wasser leicht löslich sind.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH225155T | 1939-12-21 | ||
| CH232822T | 1940-04-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH235189A true CH235189A (de) | 1944-11-15 |
Family
ID=34137166
Family Applications (13)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH232284D CH232284A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232281D CH232281A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232279D CH232279A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH225155D CH225155A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232280D CH232280A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232285D CH232285A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232282D CH232282A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232278D CH232278A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232283D CH232283A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232277D CH232277A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH235190D CH235190A (de) | 1939-12-21 | 1940-04-11 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH235189D CH235189A (de) | 1939-12-21 | 1940-04-11 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232822D CH232822A (de) | 1939-12-21 | 1940-04-11 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanides. |
Family Applications Before (11)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH232284D CH232284A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232281D CH232281A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232279D CH232279A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH225155D CH225155A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232280D CH232280A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232285D CH232285A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232282D CH232282A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232278D CH232278A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232283D CH232283A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH232277D CH232277A (de) | 1939-12-21 | 1939-12-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
| CH235190D CH235190A (de) | 1939-12-21 | 1940-04-11 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH232822D CH232822A (de) | 1939-12-21 | 1940-04-11 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanides. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT165059B (de) |
| CH (13) | CH232284A (de) |
| GB (1) | GB546027A (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2431644A (en) * | 1943-01-15 | 1947-11-25 | American Cyanamid Co | Preparation of guanides |
| US2446421A (en) * | 1944-11-03 | 1948-08-03 | Ici Ltd | Manufacture of arylbiguanide hydrochlorides |
| US2479498A (en) * | 1946-08-08 | 1949-08-16 | American Cyanamid Co | Preparation of 1,2-disubstituted-3-cyanoguanidines |
| US2622075A (en) * | 1946-12-03 | 1952-12-16 | Sandoz Ltd | Polyamine-cyanamide resins |
| DE1049587B (de) * | 1955-03-21 | 1959-01-29 | Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten |
-
1939
- 1939-12-21 CH CH232284D patent/CH232284A/de unknown
- 1939-12-21 CH CH232281D patent/CH232281A/de unknown
- 1939-12-21 CH CH232279D patent/CH232279A/de unknown
- 1939-12-21 CH CH225155D patent/CH225155A/de unknown
- 1939-12-21 CH CH232280D patent/CH232280A/de unknown
- 1939-12-21 CH CH232285D patent/CH232285A/de unknown
- 1939-12-21 CH CH232282D patent/CH232282A/de unknown
- 1939-12-21 CH CH232278D patent/CH232278A/de unknown
- 1939-12-21 CH CH232283D patent/CH232283A/de unknown
- 1939-12-21 CH CH232277D patent/CH232277A/de unknown
-
1940
- 1940-04-11 CH CH235190D patent/CH235190A/de unknown
- 1940-04-11 CH CH235189D patent/CH235189A/de unknown
- 1940-04-11 CH CH232822D patent/CH232822A/de unknown
- 1940-12-20 GB GB17941/40A patent/GB546027A/en not_active Expired
-
1947
- 1947-12-31 AT AT165059D patent/AT165059B/de active
- 1947-12-31 AT AT163430D patent/AT163430B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH232282A (de) | 1944-05-15 |
| CH232278A (de) | 1944-05-15 |
| AT163430B (de) | 1949-07-11 |
| CH235190A (de) | 1944-11-15 |
| CH232284A (de) | 1944-05-15 |
| GB546027A (en) | 1942-06-24 |
| CH232279A (de) | 1944-05-15 |
| CH232822A (de) | 1944-06-15 |
| CH232281A (de) | 1944-05-15 |
| CH232280A (de) | 1944-05-15 |
| CH232277A (de) | 1944-05-15 |
| CH232285A (de) | 1944-05-15 |
| CH225155A (de) | 1943-01-15 |
| CH232283A (de) | 1944-05-15 |
| AT165059B (de) | 1950-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH235189A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Acylbiguanids. | |
| AT160858B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäurereste enthaltenden Körpern | |
| DE702833C (de) | ||
| AT220145B (de) | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger langkettiger Alkylbenzolsulfochloride | |
| AT106981B (de) | Verfahren zur Herstellung von säurefreien, reinen, harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden. | |
| DE887342C (de) | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone | |
| DE839940C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Salzen von ª†-Methylmercapto-ª‡-acylaminobuttersaeuren | |
| CH240357A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Guanamins. | |
| CH212785A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoarylsulfonsäurederivates. | |
| CH240358A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Guanamins. | |
| CH180402A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Textilhilfsmittels. | |
| CH240355A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Guanamins. | |
| CH233100A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gerbstoffes. | |
| CH167375A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH106407A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH106116A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH175166A (de) | Verfahren zur Darstellung von Triäthanolamin-Calciumbromid. | |
| CH214096A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH179087A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disulfierungsproduktes des 2-Aminoanthrachinons. | |
| CH198705A (de) | Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen Verbindung der aromatischen Reihe. | |
| CH173736A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsmittels. | |
| CH338464A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 2-Amino-imidazolins | |
| CH106076A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH233345A (de) | Verfahren zur Darstellung eines höhermolekularen, wasserlöslichen Kondensationsproduktes. | |
| CH284260A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-2-amino-6-methylpyrimidin-1-methochlorid. |