CH208085A - Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Sulfonsäureamidverbindung. Es wurde gefunden, dass man zu gegen Infektionskrankheiten hoch wirksamen Ver bindungen gelangt, wenn man Abkömmlinge cyclischer Diamine herstellt, die in den bei den ringständigen Aminogruppen Benzolsul- fonylreste tragen, deren p-Stellung mit dem Stickstoffatom einer stickstoffhaltigen Gruppe verknüpft ist. Als cyclische Diamine kommen Diamine ein- oder mehrkerniger aromatischer Verbindungen, wie Diaminobenzole, Diamino- naphthaline usw. irr Frage. Bei den mehr kernigen Ringsystemen können die Amino- gruppen an demselben oder an zwei verschie denen Ringen stehen. Die cyclischen Diamine können sich auch von Verbindungen herleiten, in denen zwei aromatische Reste unmittelbar und/oder mittelbar, zum Beispiel durch einen kohlenstoff-, stickstoff-, sauerstoff- oder schwe felhaltigen Rest miteinander verknüpft sind. Solche Verbindungen sind zum Beispiel Di- aminodiphenyle, Diamirrodiphenylmethane, Di- aminodiphenylketone, Diaminodiphenylamine, Diaminodiphenyläther, Diaminodiphenylen- oxyde, Diaminodiphenylsulfide und Diamino- diphenylsulfone bezw. Diaminodiphenylen- sulfone. Dabei können die aromatischen Ringe ausser den Aminogruppen noch weitere Sub- stituenten, wie z. B. Alkyl-, Oxy-, Alkoxy-, Halogen- und Nitrogruppen tragen, Sulfon- säure- und Carbonsäuregruppen beeinträch tigen als gernsubstituenten jedoch die Wirk samkeit der Verbindungen und sollen deshalb nicht vorhanden sein. Als # Benzol-sulfonyl- reste, deren p-Stellung mit dem Stickstoff atom einer stickstoffhaltigen Gruppe ver knüpft ist, kommen besonders die Reste der 4-Nitro-, 4-Amino-, 4-Alkylamin.o- und 4-Acyl- arninobenzolsulfonsäuren in Betracht. Die Verbindungen der oben gekennzeich neten Art haben sich bei bakteriellen Infek tionskrankheiten als wirksam erwiesen. Eine spezifische Wirksamkeit haben sie besonders bei der Bekämpfung von Streptokokken- und Stapbylokokken- oder bei Spirilleninfektio- nen gezeigt. Gegen die letzteren sind vor allem die Verbindungen wertvoll, in denen die beiden ringständigen Aminogruppen zu einander oder zu den Verknüpfungsstellen der cyclisehen Reste p-ständig angeordnet sind. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer cyclischen Sulfonsäureamidverbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1.4-Plienylen- diamin mit einem 4-Nitroberizolsulfonsä 1ir-e- halogenid umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel, z. B. Pyridin. Die Abscheidung des Umsetzungsproduktes kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel durch Eingiessen der Reaktionsmischungin verdünnte Mineralsäure. Das so erhältliche 1.4-Bis-(4'-nitroberizolsul- fonamido)-benzol bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 2840. Das neue Produkt ist in verdünnter Na tronlauge löslich und soll therapeutische An wendung finden. <I>Beispiel:</I> 10,8 g 1.4-Phenylendiamin werden in 60 crn3 Pyridin mit 45 g 4-Nitro-benzolsul- fonsäurechlorid behandelt. Beim Eingiel,')en der Reaktionsmischung in kalte verdünnte Salzsäure wird das 1.4-Bis-(4'-riitrobenzol- sulforiamido)-benzol abgeschieden. Nach Um lösen aus Aceton und Wasser wird es in fast farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 284 erhalten. Es löst sich mit bräunlich gelber Farbe in verdünnter Natronlauge und wird durch verdünnte Essigsäure wieder abge schieden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer cycli- schen Sulfonsäureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.4-Pheriy leridiamin mit einem 4-Nitroberizolsulfonsäurelialogeriid u ni setzt. Das so erhältliche 1.4-Bis-(4'-riitroben- zolsulfonaniido)-benzol bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 284*. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart säurebindender Mittel erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als säurebindendes Mittel Pyridin verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE208085X | 1937-08-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH208085A true CH208085A (de) | 1939-12-31 |
Family
ID=5794040
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH208085D CH208085A (de) | 1937-08-04 | 1938-07-14 | Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Sulfonsäureamidverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH208085A (de) |
-
1938
- 1938-07-14 CH CH208085D patent/CH208085A/de unknown
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