DE912930C

DE912930C - Verfahren zur Herstellung von ªÐ-Aminobenzolsulfimiden

Info

Publication number: DE912930C
Application number: DED4460D
Authority: DE
Original assignee: DEHYDAG GmbH; Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Current assignee: DEHYDAG GmbH; Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Priority date: 1938-05-06
Filing date: 1938-05-06
Publication date: 1954-06-03

Description

Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfimiden Es wurde gefunden, daß man technisch wertvolle p-Aminobenzolsulfimide der allgemeinen Formel erhält, wenn man in an sich bekannter Weise Benzolsulfohalogenide, die in p-Stellung einen in eine Aminogruppe verwandelbaren Substituenten enthalten, auf Alkaliverbindungen von Säureamiden der allgemeinen Formel R-CO-NH2 oder wenn man Alkaliveibindungen von Benzolsulfamiden, die in p-Stellung einen in eine Aminogruppe verwandelbaren Substituenten enthalten, auf Säurehalogenide der allgemeinen Formel R- C O - Hal zur Einwirkung bringt und anschließend im Kondensationsprodukt in an sich bekannter Weise die freie Aminogruppe bildet. In den allgemeinen Formeln bedeutet R einen beliebigen acyclischen Kohlenwasserstoffrest, der auch Heteroatome oder Heteroatomgruppen, wie Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Halogen, Hydroxyl-, Sulfon-, Äther-, Amino-, substituierte Amino-, wie Acylamino-, Ester-, Säureamid- u. dgl. Gruppen enthalten kann, und Hal ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom. Unter Gruppen, welche nach bekannten Methoden leicht in eine Aminogruppe verwandelbar sind und welche in den Benzolsulfhalogeniden bzw. Benzolsulfamiden in p-Stellung zur Sulfongruppe angeordnet sein sollen, sind zu verstehen Acylaminogruppen, die Nitrogruppe, die Azogruppe, die Azoxygruppe und Halogene.
Beispielsweise kommen für das vorliegende Verfahren an Säureamiden der allgemeinen Formel R - C O - N H2 bzw. Säurehalogeniden der allgemeinen Formel R - C O - Hal die Amide bzw. Halogenide nachstehender Säuren in Betracht: Essigsäure, Buttersäure, Laurinsäure, Stearinsäure.
Die Umsetzung dieser Säureamide bzw. -halogenide mit den p-substituierten Benzolsulfochloriden bzw. -amiden erfolgt nach an sich bekannten Methoden direkt oder in Gegenwart eines indifferenten Verdünnungsmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff od. dgl. Die im Anschiuß daran durchzuführende Umwandlung der im Molekül enthaltenen Gruppen, die in Aminogruppen überführbar sind, erfolgt ebenfalls nach an sich bekannten Methoden. Die Nitro-, Azo- bzw. Azoxygruppe wird durch Reduktion, die Acylaminogruppe durch Verseifung in eine Aminögruppe umgewandelt.
Die gemäß dem Verfahren erhältlichen Sulfimide zeichnen sich dadurch aus, daß sie mit Alkalien, Ammoniak und zahlreichen organischen Basen leicht wasserlösliche Salze geben, deren Lösungen neutral reagieren, was für ihre Verwendbarkeit, insbesondere auf pharmazeutischem Gebiet als Mittel gegen Streptokokken- und Staphylokokkeninfektionen, von großer Bedeutung ist. Beispiel 23,6 Gewichtsteile des Natriumsalzes des 4.-Acetaminobenzolsulfamids werden in xo Volumteilen Xylol suspendiert. Hierzu fügt man 27,6 Gewichtsteile Acetylchlorid und erwärmt die Mischung unter Rühren 3 bis 4 Stunden am Rückflußkühler. Nach Beendigung der Umsetzung wird die abgekühlte Mischung filtriert, der Rückstand mit wenig Alkohol gewaschen und in warmer überschüssiger 8°/oiger Natronlauge aufgenommen. Die filtrierte Lösung wird gekocht, bis die Acetylgruppe abgespalten ist. Es wird von ungelösten Anteilen abfiltriert und durch Ansäuern mit Essigsäure das erhaltene 4-Aminobenzolsulfonylacetamid ausgefällt und abfiltriert. Das 4-Äminobenzolsulfonyl-acetamid kann durch Umlösen aus verdünntem Alkohol gereinigt werden und zeigt den Schmelzpunkt 182 bis i83°.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfimiden der allgemeinen Formel in der R einen beliebigen acyclischen Kohlenwasserstoffrest, der auch Heteroatome oder Heteroatomgruppen, wie Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Halogen, Hydroxyl-, Sulfon-, Äther-, Amino-, substituierte Amino-, Ester-, Säureamidgruppen enthalten kann, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Benzolsulfohalogenide, die in p-Stellung einen in eine Aminogruppe verwandelbaren Substituenten enthalten, auf Alkaliverbindungen von Säureamiden der allgemeinen Formel R - C O - N H2 oder daß man Alkaliverbindungen von Benzolsulfamiden, die in p-Stellung einen in eine Aminogruppe verwandelbaren Substituenten enthalten, auf Säurehalogenide der allgemeinen Formel R - C O - Hal zur Einwirkung bringt und anschließend im Kondensationsprodukt nach bekannten Methoden die freie Aminogruppe bildet.