DE506441C

DE506441C - Verfahren zur Darstellung von Dinitrohalogenarylen

Info

Publication number: DE506441C
Application number: DEI29324D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-10-19
Filing date: 1926-10-19
Publication date: 1930-09-05

Description

Verfahren zur Darstellung von Dinitrohalogenarylen Es ist gefunden worden, daß Dinitrohalogenaryle folgender Konstitution wertvolle Zwischenprodukte zur Darstellung von Farbstoffen oder anderen Produkten sind: wobei die Gruppen: kondensiert bedeutet. R stellt darin einen Alkyl- oder Aralkylrest dar.
Die neuen Verbindungen werden in der Weise hergestellt, daß die Halogendinitrobenzolsulfonsäuren und -carbonsäuren in die Säurechloride übergeführt und diese mit von sekundären aromatischen Aminen werden. Hierbei setzt sich nur das Chlor im Säurechloridrest um, während das direkt an dem Benzolring haftende Halogen unan.gegriften bleibt. Es war dies besonders überraschend, da bei der Durchführung der gleichen Operation mit aliphatischen, primären und sekundären Aminen sowie auch mit primären aromatischen Aminen stets Gemische entstehen, in denen teilweise auch das Kernhalogen ausgetauscht wird.
Es kann bei der Darstellung auch so verfahren werden, daß man z. B.
-Chlor-5-dinitro-i-benzoesaiure und hlonornetbyl-3 anilin in Toluol löst und die Kondensation ;furch Zugabe z. B. Phosphorti-ichlorid bewirkt.
Beispiele r. 3or Gewichtsteile werden unter Zusatz Wasser oder eines indifferenten Verdünnungsmittels mit ay Gewichtsteilen Monomethylanilin (-2 Mol.) bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur behandelt; nach beendeter Reaktion wird das überschüssige Monomethylanilin herausgelöst und das Reaktionsprodukt von der Formel aus Toluol umkristallisiert. Es stellt einen farblosen Körper dar, der bei i6z° schmilzt. An Stelle des zur Säurebildung im berschuß angewendeten Monomethyl.-anilins können auch andere säurebindende Mittel treten, wie z. B. Kreide, Natriumacetat usw.
2. Gewichtsteile gekugelt, 107 wie 265 :214 Gewichtsteile beschrieben, werden mit etwa 30o Gewichtsteilen Wasser und etwa 6o Gewichtsteilen Kreide in einer Kugelmühle bei gewöhnlicher Temperatur dazu läBt man Gewichtsteile Monomethylanilin einlaufen, wobei die Temperatur auf etwa 35 bis q.o° steigt.
Nach beendeter Reaktion stellt man das Reaktionsgemisch schwach salzsauer, saugt ab und wäscht neutral.
Das Reaktionsprodukt hat die gleiche Formel und die gleichen Eigenschaften in Beispiel t angegeben.
3. Gewichtsteile ¢-Chlor-3, 5-dinitror-benzoylchlorid werden in etwa zoo Gewichtsteilen Benzol suspendiert, dazu laufen langsam Monornethylanilin; es entsteht unter Temperatursteigerung auf etwa 60° klare Lösung, aus der beim Erkalten das Reaktionsprodukt von der Formet: auskristallisiert; das Produkt wird abgesaugt, mit Wasser verrührt, schwach salzsauer gestellt und wiederum abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der Körper kann aus Benzol umkristallisiert werden. Er stellt farblose, in Alkohol schwer lösliche, bei i5o° unk. schmelzende Kristalle dar, welche bei der Kondensation mit p-Aminodiphenylamin einen in Wasser unlöslichen braunen Farbstoff ergeben.
In ähnlicher Weise, wie in den Beispielen können folgende Körper hergestellt werdn:

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Halogendinitroarylen mit durch Arylamine substituierten Sulfon- oder Carboxvlgruppen der Zusammensetzung: und darin R - Alkyl oder Aralkyl ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogendinitrobenzolsulfohalogenide oder Carbonsäurehalogenide der Zusammensetzung: wobei 1- SOZHIg oder CO # Hlg ist, mit sekundären aromatischen Aminen behandelt.