DE1290147B - Verfahren zur Herstellung von 4, 4-Dinitrodiphenylaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4, 4-DinitrodiphenylaethernInfo
- Publication number
- DE1290147B DE1290147B DEF53147A DEF0053147A DE1290147B DE 1290147 B DE1290147 B DE 1290147B DE F53147 A DEF53147 A DE F53147A DE F0053147 A DEF0053147 A DE F0053147A DE 1290147 B DE1290147 B DE 1290147B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- volume
- nitrophenyl
- organic solvents
- dinitro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- -1 4,4'-dinitrodiphenyl ethers Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004200 deflagration Methods 0.000 description 2
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitro-diphenyläthern durch Kondensation
reaktionsfähiger 4-Nitrophenylverbindungen mit Alkalilaugen in polaren organischen Lösungsmitteln.
Es ist aus der Literatur bekannt, Diaryläther nach der »Williamson-Synthese« darzustellen. Zum Beispiel
kann 4,4'-Dinitro-diphenyläther durch Kondensation des Natriumsalzes von p-Nitrophenol mit einem
großen Überschuß an p-Nitrochlorbenzol dargestellt werden. Dabei wird eine maximale Ausbeute an
4,4'-Dinitro-diphenyIäther von 45% erreicht, wenn
das Mengenverhältnis von p-Chlornitrobenzol zu p-Nitrophenol 6 : 1 beträgt.
Eine Verbesserung der Ausbeute wird durch Verwendung
von Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel erreicht (USA.-Patentschrift 3 032 594). Ein Nachteil
dieses Verfahrens ist jedoch, daß das Phenolat zunächst hergestellt werden und nach erfolgter
Umsetzung mit p-Nitrochlorbenzol durch eine Wasserdampfdestillation
der nicht umgesetzte Anteil
2Cl
- NO2 + 2 KOH
an p-Nitrochlorbenzol entfernt werden muß. Da ferner Nitrophenolate bei erhöhter Temperatur
außerordentlich leicht zur Verpuffung neigen, sind diese Verfahren mit einem hohen Risiko verbunden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitro-diphenyläthern durch Kondensation reaktionsfähiger
4-Nitrophenylverbindungen mit Alkalilaugen in polaren organischen Lösungsmitteln gefunden,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 - Halogen -A- nitrophenylverbindungen mit wäßrigen,
vorzugsweise 40- bis 55%igen Lösungen von Alkalihydroxiden, vorzugsweise im Molverhältnis
1 - Halogen - 4 - nitrophenylverbindung zu Alkalihydroxid = 1:1 bis 1 : 1,1, bei Temperaturen
von 90 bis 1700C in polaren organischen Lösungsmitteln,
vorzugsweise Dialkylsulfoxiden oder SuI-fonen, umsetzt.
Nach dem Verfahren der Erfindung wird z. B. 4,4'-Dinitro-diphenyläther nach folgendem Formelschema
erhalten:
+ 2 KCl + H2O
Es war zwar bekannt, daß bei der Darstellung von Phenol aus Chlorbenzol bei etwa 300° C auch Diphenyläther
als Nebenprodukt entsteht (s. H ο u b e n—W e y 1, Methoden der organischen Chemie,
4. Auflage, Bd. VI, Teil 3, 1965, S. 85 und 86) und daß Nitrogruppen die Phenylätherbildung erleichtern.
Auf Grund der in The Journal of Organic Chemistry, Bd. 27, 1962, S. 4099, linke Spalte,
Absatz 2, gemachten Ausführungen war jedoch nicht vorherzusehen, daß die Phenylätherbildung
im vorliegenden Fall ohne die Notwendigkeit der vorhergehenden Herstellung des wasserfreien Phenolats
so glatt und in guten Ausbeuten in wäßriger Lösung vonstatten gehen würde.
Als l-Halogen-4-nitrophenylerbindungen können
solche Verbindungen eingesetzt werden, die ein Halogenatom und eine Nitrogruppe in para-Stellung
zueinander enthalten. Es kann z. B. zur Umsetzung gebracht werden: ρ - Chlornitrobenzol,
2-ChIor-5-nitrodiphenylsuIfon, 3-Amino-4-nitrochlorbenzol.
Als Alkalilaugen verwendet man konzentrierte wäßrige Lösungen von Alkalihydroxid, vorzugsweise
Kaliumhydroxid. Es ist vorteilhaft, mit hochkonzentrierten wäßrigen Lösungen, vorzugsweise
40- bis 55%igen Lösungen, dieser Laugen zu arbeiten. Das molare Mengenverhältnis der aromatischen
Halogenverbindung zu Alkalihydroxid beträgt vorzugsweise 1 : 1; es kann aber auch ein
geringer Überschuß an Alkalilauge, etwa ein Mol-Verhältnis 1 : 1,1, gewählt werden.
Geeignete polare organische Lösungsmittel sind beispielsweise Dialkylsuifoxide, wie Dimethylsulfoxid,
Diäthylsulfoxid, und Sulfone, wie Tetramethylensulfon.
Die Durchführung des Verfahrens erfolgt durch Lösen der halogenhaltigen Verbindung in den polaren
organischen Lösungsmitteln und Eintropfen der Alkalilauge bei 90 bis 170"C, vorzugsweise 150 bis
170"C, in die Lösung. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird mehrere Stunden, vorzugsweise
1 bis 4 Stunden, unter Rückfluß erwärmt. Zur Gewinnung des Äthers wird nach erfolgter Umsetzung
die Lösung in Wasser gegossen, wobei die gewünschte Verbindung in hoher Ausbeute ausfällt. Man kann
auch die Lösung im Vakuum einengen, wobei das Lösungsmittel zurückgewonnen und für weitere
Umsetzungen verwendet werden kann. Der erhaltene Rückstand wird anschließend umkristallisiert.
Ein besonderer Vorteil dieses Verfahrens ist, daß sich das in situ bildende Phenolat mit dem
noch nicht umgesetzten Anteil der l-Halogen-4-nitrophenylverbindung
in statu nascendi unter Bildung des Diaryläthers umsetzt. Aus diesem Grunde können
Verpuffungen bei diesem Verfahren nicht auftreten, die sonst bei der Herstellung und Umsetzung von
Nitrophenolaten leicht vorkommen.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen Dinitrodiphenyläther sind wichtige Zwischenprodukte. Nach
Reduktion der Nitrogruppen können diese Produkte z. B. zu den entsprechenden Diisocyanaten weiter
umgesetzt werden oder als Diaminkomponente für Polyamide verwendet werden.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Gewichtsteile verhalten sich zu den Volumteilen
wie Kilogramm zu Liter.
Es werden 157,5 Gewichtsteile (1 Mol) p-Chlornitrobenzol
in 500 Volumteilen Dimethylsulfoxid gelöst. Bei 170tJC wird eine Lösung von 56 Gewichtsteilen (1 Mol) Kaliumhydroxid in 51 Volumteilen
Wasser eingetropft, wobei die Siedetemperatur auf etwa 145 "C absinkt. Nach dem Eintropfen wird
4 Stunden unter Rückfluß gerührt. Durch Eingießen in etwa 2000 Volumteile Eiswasser wird in einer
Ausbeute von 86% der Theorie 4,4'-Dinitro-diphenyläther erhalten; Schmelzpunkt 143"C (aus Benzol
oder Isobutanol).
In 1000 Volumteilen Dimethylsulfoxid werden 298,5 Gewichtsteile (1 Mol) o-Chlor-S-nitrodiphenylsulfon
gelöst. Bei 170° C wird eine Lösung von 56 Gewichtsteilen (1 Mol) Kaliumhydroxid in 55 Volumteilen
Wasser eingetropft. Nach 3stündigem
I 290 147
Rühren unter Rückfluß wird die Lösung in etwa 3000 Volumteile Eiswasser eingegossen. Der ausgefallene
4,4'-Dinitro-6,6'-dibenzolsulfonyl-diphenyläther wird abgesaugt. Durch Aufnahmen in Isobutanol
oder durch Umkristallisieren aus Äthanol kann das Produkt gereinigt werden. Die Ausbeute
beträgt 92% der Theorie; Schmelzpunkt 230C.
In eine Lösung von 172,5 Gewichtsteilen (1 Mol) 3-Amino-4-nitrochlorbenzol in 600 Volumteilen
Dimethylsulfoxid wird bei 1700C eine Lösung von 56 Gewichtsteilen (1 Mol) Kaliumhydroxid in 55 Volumteilen
Wasser eingetropft. Es wird anschließend 4 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Eingießen
in 2500 Volumteile Eiswasser wird abgesaugt. Der Rückstand wird aus Benzol umkristallisiert.
Die Ausbeute an 3,3'-Diamino-4,4'-dinitro-diphenyläther beträgt 52% der Theorie; Schmelzpunkt 172 C.
Es werden 157,5 Gewichtsteile (1 Mol) p-Chlornitrobenzol
in 400 Volumteilen Tetramethylensulfon -aufgelöst. Nach dem Eintropfen einer Lösung von
Gewichtsteilen (1 Mol) Kaliumhydroxid in 50 Volumteilen Wasser bei 165°C wird 3 1Jo Stunden unter
Rückfluß gerührt. Durch Eingießen in 1500 Volumteile Eiswasser wird in 81%iger Ausbeute 4,4'-Dinitro-diphenyläther
erhalten; Schmelzpunkt 142C (aus Benzol).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitrodiphenyläthern durch Kondensation reaktionsfähiger 4-Nitrophenylverbindungen mit Alkalilaugen in polaren organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Halogen-4-nitrophenylverbindungen mit wäßrigen, vorzugsweise 40- bis 55%igen Lösungen von Alkalihydroxiden, vorzugsweise im Molverhältnis 1 - Halogen - 4 - nitrophenylverbindung zu Alkalihydroxid = 1 : 1 bis 1 : 1,1, bei Temperaturen von 90 bis 170 C in polaren organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Dialkylsulfoxiden oder Sulfonen, umsetzt.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF53147A DE1290147B (de) | 1967-08-04 | 1967-08-04 | Verfahren zur Herstellung von 4, 4-Dinitrodiphenylaethern |
| GB1239478D GB1239478A (de) | 1967-08-04 | 1968-07-18 | |
| US747841A US3634519A (en) | 1967-08-04 | 1968-07-26 | Process for the production of diarylethers |
| NL6811036A NL6811036A (de) | 1967-08-04 | 1968-08-02 | |
| BE718995D BE718995A (de) | 1967-08-04 | 1968-08-02 | |
| FR1576110D FR1576110A (de) | 1967-08-04 | 1968-08-02 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF53147A DE1290147B (de) | 1967-08-04 | 1967-08-04 | Verfahren zur Herstellung von 4, 4-Dinitrodiphenylaethern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1290147B true DE1290147B (de) | 1969-03-06 |
Family
ID=7106037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF53147A Pending DE1290147B (de) | 1967-08-04 | 1967-08-04 | Verfahren zur Herstellung von 4, 4-Dinitrodiphenylaethern |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3634519A (de) |
| BE (1) | BE718995A (de) |
| DE (1) | DE1290147B (de) |
| FR (1) | FR1576110A (de) |
| GB (1) | GB1239478A (de) |
| NL (1) | NL6811036A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112876367A (zh) * | 2021-01-20 | 2021-06-01 | 泰兴中科艾德膜材料科技有限公司 | 一种二胺基二苯醚的制备方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3966813A (en) * | 1971-06-21 | 1976-06-29 | Warner-Lambert Company | Process for the preparation of 1-(m- and p-hydroxyphenyl)-2-aminoethanol |
| US4551551A (en) * | 1982-09-27 | 1985-11-05 | Mallinckrodt, Inc. | Preparation of bis(aminophenyl) ethers from (N-acetyl)aminophenols or their phenolates |
| US4558164A (en) * | 1984-08-06 | 1985-12-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of dinitrodiphenyl ether |
| US4700011A (en) * | 1985-09-30 | 1987-10-13 | Amoco Corporation | Methods for the production and purification of di (nitrophenyl) ethers |
| US4990670A (en) * | 1989-08-17 | 1991-02-05 | Occidental Chemical Corporation | Method of making 1,1'-oxybis (3-nitro-5-trifluoromethyl)-benzene |
| US5202488A (en) * | 1991-04-15 | 1993-04-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for the manufacture of 3-aminophenol |
| KR101943825B1 (ko) | 2017-11-20 | 2019-01-31 | 휴켐스주식회사 | 하이드로탈사이트 유사 화합물을 이용한 고순도 디니트로디페닐에테르의 제조 방법 |
| CN110776427B (zh) * | 2019-11-23 | 2022-03-29 | 南通汇顺化工有限公司 | 一种制备4,4’-二硝基二苯醚的方法 |
-
1967
- 1967-08-04 DE DEF53147A patent/DE1290147B/de active Pending
-
1968
- 1968-07-18 GB GB1239478D patent/GB1239478A/en not_active Expired
- 1968-07-26 US US747841A patent/US3634519A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-08-02 NL NL6811036A patent/NL6811036A/xx unknown
- 1968-08-02 BE BE718995D patent/BE718995A/xx unknown
- 1968-08-02 FR FR1576110D patent/FR1576110A/fr not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112876367A (zh) * | 2021-01-20 | 2021-06-01 | 泰兴中科艾德膜材料科技有限公司 | 一种二胺基二苯醚的制备方法 |
| CN112876367B (zh) * | 2021-01-20 | 2022-08-05 | 泰兴中科艾德膜材料科技有限公司 | 一种二胺基二苯醚的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1576110A (de) | 1969-07-25 |
| GB1239478A (de) | 1971-07-14 |
| US3634519A (en) | 1972-01-11 |
| BE718995A (de) | 1969-01-16 |
| NL6811036A (de) | 1969-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE814152C (de) | everkusen I Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphorsaure und Thiophosphor saure | |
| DE69813312T2 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclopropylethyn sowie zwischenprodukte zur herstellung von cyclopropylethyn | |
| DE2855764A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nitrodiarylamin unter verwendung eines promotors | |
| DE1290147B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4-Dinitrodiphenylaethern | |
| DE2242519C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls im Kern substituierten chlorierten Diphenylethern | |
| EP0638578B1 (de) | Sekundäre und tertiäre Phosphane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1643329B2 (de) | Verfahren zur herstellung von nitroaminodiarylaethern | |
| DE1518417A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis (aminophenyl)methan | |
| DE934890C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern | |
| DE889445C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminopyrimidinen | |
| DE1275540B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyarylsulfoniumchloriden | |
| DE666134C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Diisobutylen | |
| DE2118493C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminostilbenen | |
| CH407096A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisothiocyanaten | |
| DE1670711A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionothiolphosphor-(-phosphon-,-phosphin-)saeureestern | |
| DE960197C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung durch eine Sulfonsaeuredialkylamidgruppe substituierten 2-Chlorbenzoesaeuren | |
| EP0271695B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphin- oder Phosphonsäurechloriden | |
| DE665923C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methylnaphthalin-7-sulfonsaeure und 1-Methyl-7-oxynaphthalin | |
| DE544087C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer N-Dialkylaminoalkylaminoaldehyde und ihrer Derivate | |
| DE1593871C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroaminodiaryläthern | |
| DE1906851A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfatobetainen | |
| DE948152C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Diphenylthioharnstoffen | |
| DE875201C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylvinylsulfonen | |
| DE272614C (de) | ||
| DE738496C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren heterocyclischen Verbindungen der Thiazol- und Selenazolreihe, die in 2-Stellung eine Vinylgruppe enthalten, welche durch eine organische Mercaptogruppe substituiert ist |