CH202667A - Verfahren zur Darstellung von Benzoylascorbinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Benzoylascorbinsäure.Info
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- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
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Description
Verfahren zur Darstellung von Benzoylaseorbinsäure. EMI0001.0002 Nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> deutschen <SEP> Pa tentschrift <SEP> Nr. <SEP> 63.977,6 <SEP> werden <SEP> fettlös.li@che <tb> a <SEP> ntiskorbutisch <SEP> wirksame <SEP> Verbindungen <SEP> der <tb> Ascorbinsiän@ro <SEP> dadurch <SEP> gewonnen, <SEP> daB. <SEP> man <tb> Salze <SEP> oder <SEP> Ascorbinsäure <SEP> mit <SEP> den <SEP> Halogeniden <tb> höherer <SEP> h\ettsäuren <SEP> duroh <SEP> Erwärmen <SEP> umsetzt. <tb> Es <SEP> wurde <SEP> nnun <SEP> gefunden, <SEP> dassi <SEP> bei <SEP> .der <SEP> Ein wirkung <SEP> von <SEP> Benzoylhalo@gennd <SEP> auf <SEP> Salze <SEP> der <tb> Ascorbinsäure <SEP> ebenfalls <SEP> eine <SEP> antiskorbutisah <tb> wirksame <SEP> Verbindung <SEP> en-twteht. <SEP> An <SEP> .Stelle <SEP> von <tb> fertig <SEP> gebildeten <SEP> iSalzen <SEP> der <SEP> Ascorbinsäure <tb> kann <SEP> zur <SEP> Umsetzung <SEP> auch <SEP> Ascorbinsäure, <tb> eine <SEP> Base <SEP> und <SEP> Benzoylhalo)genid <SEP> verwendet <tb> werden;. <SEP> Dabei <SEP> bildet <SEP> sich <SEP> zunächst <SEP> das <SEP> Salz <tb> der <SEP> Ascorbinsäure. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> welche <SEP> antiGkorbu tisch <SEP> wirksam <SEP> ist, <SEP> und <SEP> daher <SEP> als <SEP> Arzneimittel <tb> Verwendung <SEP> finden <SEP> s@oll, <SEP> kristallisiert <SEP> in <tb> farblosen <SEP> Bläüchen <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 1.88 <tb> bis <SEP> 1i8-9 <SEP> . <SEP> ,Sie <SEP> isst <SEP> sbhwerlös#lioh <SEP> in <SEP> kaltem <SEP> und <tb> warmem <SEP> Wasser, <SEP> leicht <SEP> löslich <SEP> in. <SEP> warmem <tb> Alkohol <SEP> und <SEP> etwas <SEP> löslich <SEP> in <SEP> Äther. <SEP> Sie <SEP> re- duziert, .im Gegensatz zu Ascorbinsäure, keine Jodlösung. Gegen Oxydationsmittel ist sie beständiger als Ascorbinsäure selbst, so .dall sie sich fürr manche 7Avecke eignet, für die Ascorbinsäure wegen ihrer Unbeständig- keit nicht in Frage kommt. Durch E@rwar- men mit Laugen wird sie langsam gespalten. <I>Beispiel 1: </I> 20 Teile ascorbinsaures Natrium und 28 Teile Benzoylchlorid werden auf 60 bis 80' erhitzt. Nach Beendigung der Kondensation behandelt man die Reaktionsmasse mit 1, 000 Teilen warnem Wasser. Das Kondensations- produkt bleibt ungelöst zurück, während un veränderte Ascorbinsäure in Lösung geht. %s Rohprodukt wird aus verdünntem Al- kohol umkristallisiert. <I>Beispiel 2:</I> 20 Teile ascorbinsaures Natrium werden mit 60 Teilen Benzoylchlorid 1 Stunde auf EMI0002.0001 <B>100</B> <SEP> bis <SEP> <B>110'</B> <SEP> erhitzt. <SEP> Nach <SEP> Beendigung <SEP> :der <tb> Umsetzung <SEP> destilliert <SEP> man <SEP> idie <tb> des <SEP> überschüssigen, <SEP> unveränderten <SEP> Benzayl chlori; ds <SEP> im <SEP> Vakuum. <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Badtemperatur <tb> von <SEP> <B>120</B> <SEP> <SEP> ab. <SEP> Der <SEP> feste <SEP> Rückstand <SEP> wird <SEP> mit <tb> bevsskem <SEP> Toluol <SEP> behandelt, <SEP> wobei <SEP> das <SEP> entstan dene <SEP> Kochsalz <SEP> ungelöst <SEP> bleibt. <SEP> Die <SEP> gebildete <tb> Benzoylascorbinsäure <SEP> und <SEP> Reste <SEP> - <SEP> unveränder ten <SEP> Benzoyl:chlorids <SEP> lösen <SEP> sich <SEP> im <SEP> heissen <tb> Toluol. <SEP> Beim <SEP> Erkalten <SEP> kristallisiert <SEP> die <tb> Benzoylasscorbinsäure <SEP> in <SEP> farblosen; <SEP> glänzen den <SEP> Blätteh@en <SEP> aus, <SEP> die <SEP> zur <SEP> weiteren <SEP> Reini gung <SEP> aus <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisiert <SEP> werden. <tb> <I>Beispiel <SEP> 3:</I> <tb> 2,0 <SEP> Teile <SEP> Ascorbinsäure <SEP> werden <SEP> in <SEP> 2,5 <tb> Teilen <SEP> Pyridin <SEP> mit <SEP> 45 <SEP> Teilen <SEP> Benzoylchlorid <tb> bei <SEP> 70 <SEP> bis <SEP> 80 <SEP> <SEP> umgesetzt. <SEP> Aus <SEP> der <SEP> Aseorbin sänre <SEP> und <SEP> Odem <SEP> Pyridin <SEP> bildet <SEP> sich <SEP> ein <SEP> Salz, <tb> das <SEP> mit <SEP> lknzo@ylchlorid <SEP> in <SEP> Reaktion <SEP> tritt. <SEP> Die <tb> in <SEP> der <SEP> Kälte <SEP> erstarrende <SEP> Masse <SEP> löst <SEP> man <SEP> in <tb> 80 <SEP> Teilen <SEP> heissem <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> kühlt <SEP> ab. <tb> Dann <SEP> setzt <SEP> man <SEP> 2i50 <SEP> Teile <SEP> 5%ige <SEP> -Salzsäure <tb> hinzu <SEP> und <SEP> entfernt <SEP> die <SEP> wässerige <SEP> Schicht. <tb> Das <SEP> ausgeschiedene <SEP> 01 <SEP> wird <SEP> in <SEP> wenig <SEP> Al kohol <SEP> gelöst, <SEP> aus <SEP> dem <SEP> sich <SEP> nach <SEP> einiger <SEP> Zeit <tb> die <SEP> in. <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> beschriebene <SEP> Benzoyl.mcor binsäure <SEP> kristallinisch <SEP> abscheifdet. <SEP> Sie <SEP> wird EMI0002.0002 aus <SEP> Alkohol <SEP> oder <SEP> Netliylalkoliol <SEP> umkristal lisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Benzoyl- aseorbin,5äure, dadurch gekennzeichnet, da. #ss# man Ben:zoylhalogenid auf .Salze ,der Astor- binsäure einwirken lässt.Die neue Verbindung, welche antisko.rbu- t.isch wirksam ist, und daher als Arzneimittel Verwendung finden soll, kristallisiert in farblosen Blättchen vom Schmelzpunkt 188 bis 189 '.,Sie ist sohwerlöslieh in kaltem und warmem Wasser,leicht l,öslieh. in warmem Alkohol und etwas löslich in Äther. Sie re duziert, im Gegensatz zu Ascorbinsäure, keine Jodlösung. Gegen Ogydatlonsmittel ist sie beständiger als Ascorbinsäure selbst, so dass sie sich für manche Zwecke eignet, für die Ascorbinsäure wegen ihrer Unbeständig- keit nicht in Frage kommt. Durch Erwär men mit Laugen wird sie langsam gespalten.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ,mdiennzei:chent, lall man Benzoylhalogenid auf Salze :der Ascorbinsäure mit organischen Basen einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE208887X | 1937-04-24 | ||
DE202667X | 1937-04-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH202667A true CH202667A (de) | 1939-01-31 |
Family
ID=32963183
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH202667D CH202667A (de) | 1937-04-24 | 1938-01-20 | Verfahren zur Darstellung von Benzoylascorbinsäure. |
CH208887D CH208887A (de) | 1937-04-24 | 1938-01-20 | Verfahren zur Darstellung von Veratroylascorbinsäure. |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH208887D CH208887A (de) | 1937-04-24 | 1938-01-20 | Verfahren zur Darstellung von Veratroylascorbinsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (2) | CH202667A (de) |
-
1938
- 1938-01-20 CH CH202667D patent/CH202667A/de unknown
- 1938-01-20 CH CH208887D patent/CH208887A/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH208887A (de) | 1940-02-29 |
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