DE699887C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phenolestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen PhenolesternInfo
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Wasserlösliche Mottenschutzmittel wurden bisher insbesondere derart hergestellt, daß
man in wirksame, wasserunlösliche, ■phenolische Hydroxylgruppen enthaltende Stoffe im
aromatischen Kern Sulfonsäure- bzw. Carboxylgruppen einführte oder zum Aufbau dieser
Verbindung solche Komponenten verwendete, welche Sulfonsäure- bzw. Carboxylgruppen
enthielten.
Es wurde nun gefunden, daß man wasserunlösliche Mottenschutzmittel aus der Gruppe
der aromatischen, halogenierten, mehrkernigqn Verbindungen, deren Kerne an ein Zentralatom
geknüpft sein können, die wasserlöslich machende Gruppen nicht enthalten und die
wenigstens eine freie phenolische Hydroxylgruppe besitzen, dadurch in ,wasserlösliche
Form bringen kann, daß man sie in saure Mineralsäureester überführt. Der Vorzug
dieses Verfahrens, wasserunlösliche Motten-Schutzmittel in wasserlösliche überzuführen,
besteht darin, daß durch die Veresterung der phenolischen Hydroxylgruppe die Wirksamkeit
dieser Verbindungen nicht wesentlich verändert wird, während bei dem bekannten Verfahren durch die Einführung von Sulfonsäure-
oder Carboxylgruppen, in den Kern die Wirksamkeit der wasserunlöslichen Verbindungen
mehr oder weniger weit zurückgeht. ..-Ferner besteht bei diesen sauren Mineral-
säureester^ die Möglichkeit, durch Verwendung
heißer saurer Bäder bei' der Behandlung der zu schützenden Stoffe mit diesen Verbindungen die wasserlöslich machenden
Säurereste abzuspalten und so das wasserunlösliche Mottenschutzmittel mit voller Wirksamkeit
aus wäßriger Lösung wasserecht und waschecht auf die Stoffe aufzubringen.
Für das vorliegende Verfahren in Frage
ίο kommende wasserunlösliche Mottenschutzmittel
sind z. B. Verbindungen, die sich vom Diphenyl, Diphenylmethan, Triphenylmethan ableiten lassen und andere mehr. Die Wirksamkeit
" der verfahrensgemäß erhaltenen sauren Ester ist dabei von der Wirksamkeit
der wasserunlöslichen Ausgangsverbindung abhängig in dem Sinne, daß, je wirksamer
die unlösliche Ausgangsverbindung ist, um so wirksamer auch die sauren Ester sind.
Die Herstellung der sauren Mineralsäureester geschieht nach bekannten Methoden,
z. B. durch Einwirken von Chlorsulfonsäure auf die Phenole in Gegenwart einer tertiären
Base oder durch Umsetzung der Phenole mit Phosphoroxychlorid in Gegenwart von Alkali.
Im ersten Fall werden- saure Schwefelsäureester, im zweiten saure Phosphorsäureester
erhalten.
Die verfahrensgemäß erhaltenen Verbindüngen können, wie üblich, in wässeriger
Lösung bei höheren Temperaturen und gegebenenfalls in Anwesenheit von Säuren, angewandt
werden.
Beispiel ι
In 50 Volumteile Pyridin läßt man unter-Kühlung
25 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eintropfen, gibt 14,2 Gewichtsteile 2 · 2'-Dioxy-3
· 3'· 5 · 5'-tetrachlordiphenyl zu und hält die Temperatur unter Rühren 6 bis
8 Stundenlang auf 40 bis 500 C. Nach dem ■ Abkühlen neutralisiert man mit 25 Gewichtsteilen Natriumcarbonat, gelöst in wenig Wasser,
und bläst das Pyridin mit Wasserdampf ab. Aus der meist bräunlich gefärbten ^
Lösung erhält man durch Aussalzen das Naftronsalz des sauren Diesters des obengenannten
Dioxydiphenylderivats; Es stellt ein farbloses, in Wasser lösliches Pulver dar,
das, mit 2.bis 3"/ο auf das Warengewicht im
- sauren Farbbad angewandt, Wolle ausgezeichnet gegen Mottenfraß schützt.
".-"-"- Beispiel 2
;Man läßt in 100 Volumteile Pyridin unter . Kühlung 5.0 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure
eintropfen und gibt 50 Gewichtsteile 2 · 2'-Dioxy-5
· s'-dichlor diphenylmethan zu. Nach östündiger Behandlung bei 40 bis 500G
gibt man 75. Gewiehtsteile Kaliumcarbonat, -.-■ gelöst in wenig Wasser, zu und_ entfernt das
Pyridin mit Wasserdampf. Man verfährt weiterhin wie unter Beispiel 1 und erhält das
Kaliumsalz des Schwefelsäureesters als farbloses, leicht wasserlösliches Pulver.
Wollgewebe, welches mit 3 % dieses Salzes (bezogen auf das Gewicht der Ware) im
sauren Farbbad während 1 Stunde bei 90 bis 95° C behandelt wird, ist gegen Mottenfraß
geschützt. ,
Durch Einwirkung von 2 Mol Phosphoroxychlorid bei Zimmertemperatur auf 1 Mol
2 · 2'-Dioxy- 3 · 3' · 6 · o'-tetrachlordiphenylmethan
erhält man nach dem Aussalzen das Natriumsalz des Phosphorsäureesters obiger
Verbindungen als farbloses, wasserlösliches Pulver.
Behandelt man Kaschmir mit 3 °/o (bezogen auf das Gewicht der Ware) dieses Salzes im
sauren kochenden Farbbad, so ist das Gewebe für die Mottenraupen unangreifbar.
Läßt man nach Beispiel .1 2 Mol Chlorsulfonsäure auf ι Mol 2 · 2'-Dioxy-3 · .3' · 5*5'·
2"· 4"· 5"-heptachlortriphenylmethan in Gegenwart von Pyridin einwirken, so erhält
man nach dem Neutralisieren mit Natrium- go
carbonat und Entfernung des Pyridine das Natriumsalz des Schwefelsäureesters obiger
Verbindung als farbloses, wasserlösliches Pulver.
Wollgarn, das mit 1I2. bis 1% dieser Verbindung
(bezogen auf das Gewicht der Ware) im sauren oder neutralen Farbbad bei 950C
während 1 Stunde behandelt wurde/ ist völlig geschützt gegen Mottenfraß.
In der gleichen Weise kann Wollgarn durch Behandlung mit den wasserlöslichen sauren
Schwefelsäureestern (bzw. deren wasserlöslichen Salzen) folgender Oxytriphenylmethanverbinidungen
gegen Mottenfraß geschützt werden: 3 · 5 · 3'· 5' · 4"-Pentachlor-2 · 2'-dioxy
triphenylmethan, 3 · 5 · 3'· 5'· 2"-Pentachlor-2 · 2'-dioxytriphenylmethan, S · 5' · 2"-Trichlor-3
- 3-'-dimethyl-2 · 2'- dioxytriphenylmethan,
3 · 5 · 3' · 5' · 2" · 4"-Hexachior-2 · 2'-dioxytriphenylmethan,
3*5*3'· S'· 4"-Penta- -hlor-2 · 2'-dioxytriphenylmethan-2"· 6'-sulfon.
Läßt man nach Beispiel 112 Gewiehtsteile
Chlorsulfonsäure auf 21 Gewichtsteile 2-Oxy-5-chlordiphenylmethan
in Gegenwart von etwa 30 Gewichtsteilen Pyridin einwirken, so erhält man nach dem Neutralisieren mit
Natriumcarbonat und Entfernen des Pyridine das Natriunisalz des Schwefelsäureesters
obiger Verbindung als wasserlösliches, farbloses Pulver. - . :
699 8£7
In ähnlicher Weise kann man auch das Natriumsalz des Schwefelsäureesters des
i-0xy-4-brom-2-benzylnaphthalins von der Formel
OH
herstellen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Phenolestern, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mottenschutzmittel geeignete aromatische, halogenierte, mehrkernige Verbindungen, deren Kerne an ein Zentralatom geknüpft sein können, die wasserlöslich machende Gruppen nicht enthalten und die wenigstens eine freie phenolische Hydroxylgruppe besitzen, in saure. Mineralsäureester überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1938I0060250 DE699887C (de) | 1938-01-16 | 1938-01-16 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phenolestern |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE1938I0060250 DE699887C (de) | 1938-01-16 | 1938-01-16 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phenolestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE699887C true DE699887C (de) | 1940-12-09 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE1938I0060250 Expired DE699887C (de) | 1938-01-16 | 1938-01-16 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phenolestern |
Country Status (1)
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|---|---|
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1938
- 1938-01-16 DE DE1938I0060250 patent/DE699887C/de not_active Expired
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