CH185775A - Verfahren zur Herstellung von cis-Androstandiol-(3,17). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cis-Androstandiol-(3,17).Info
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Verfahren zur Herstellung von eis-Androstandiol-(3,17). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von cis- Androstandiol-(3,17), welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man Androsteron, das cis-Androstanol-(3)-on-(17) mit einem redu zierenden Mittel behandelt. Es ist dabei gleichgültig, aus welchen Ausgangsmateria lien das Androsteron gewonnen ist, ob aus tierischen, pflanzlichen oder andern Produk ten oder auf synthetischem Wege. Auch Rohextrakte von Produkten, welche das Androsteron enthalten, wie sie aus Harn, Körperflüssigkeiten, Organen und derglei chen gewonnen werden, lassen sich für die Reduktion verwenden. Die Reduktion wird vorzugsweise so durchgeführt, dass man das zu reduzierende Androsteron in einem geeigneten Lösungs mittel, wie z. B. Alkohol, löst und z. B. durch Zusatz von Natrium, das heisst Wasserstoff in statu nascendi reduziert. Man kann auch so vorgehen, dass man die Lösung des Ketons in Gegenwart von Wasser mit amalgamierten Aluminiumfolien reagie ren oder dass man katalytisch aktivierten Wasserstoff unter geeigneten Bedingungen, z. B. erhöhtem Druck, auf das Ausgangs material einwirken lässt, wobei es zweck mässig ist, dafür Sorge zu tragen, dass nur eine Reduktion der Ketogruppe zur alko holischen Hydroxylgruppe stattfindet, ohne dass jedoch eine vollkommene Reduktion zum Desoxo-Produkt eintritt. Der Reaktionsverlauf sei durch die fol genden Formelbilder veranschaulicht: EMI0001.0021 EMI0002.0001 Androsteron <SEP> (cis-Androstanol-(3)-on-(17) <tb> C <SEP> g3 <tb> <B>@. <SEP> CHS</B> <tb> /<B>-"</B> <tb> <B>17</B> <SEP> <U>/H</U> <SEP> OH <tb> H <SEP> O' <tb> cis-Androstandiol-(3,17) Beispiel <I>1:</I> 1 kg kristallisiertes Androsteron der For mel C19H3002 vom Smp. <B>178'</B> C wird in 250 cm' Alkoholgelöst. In .die Lösung wird 0,5 g Natriummetall in kleinen Portionen eingetragen. Wenn das Metall gelöst ist, wird noch eine halbe Stunde gekocht, die Reduktionslösung wird dann in die zehn fache Menge Wasser gegossen und aus- geäthert. Die Ätherlösung wird alkalifrei gewaschen, ,getrocknet und abgedampft. Es hinterbleibt ein öliges, von Kristallen durch- setztes Produkt, das nach weiterer Reinigung ein kristallisiertes farbloses Produkt von der Formel C"H"02 und vom Schmelzpunkt 221 , das cis-Androstandiol-(3,17) liefert. <I>Beispiel 2:</I> 1 g Androsteron wird in 200 cmg Cyclo- heaanol gelöst und nach Zugabe von 1 g eines vorreduzierten Nickelkatalysators bei <B>150'</B> C und einem Druck von<B>35</B> Atm. mit Wasserstoff behandelt. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird die vom Kataly sator befreite Reaktionslösung im Vakuum abgedampft und der Rückstand ausgeäthert. Nach Verdampfung des Äthers erhält man ein weisses kristallinisches Produkt, das mit demjenigen des Beispiels 1 identisch ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von cis- Androstandiol-(3,17), dadurch gekennzeich net, dass man Androsteron mit einem redu zierenden Mittel behandelt. Das neue Produkt von der Zusammen setzung Cl9Hg202 und vom Schmelzpunkt 221 besitzt eine etwa fünffach stärkere Wirkung im Hahnenkammtest als das männ liche Sexualhormon Androsteron. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reduzieren des Mittel Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reduzieren des Mittel naszierenden Wasserstoff ver wendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE185775X | 1934-02-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH185775A true CH185775A (de) | 1936-08-15 |
Family
ID=5719608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH185775D CH185775A (de) | 1934-02-24 | 1935-02-21 | Verfahren zur Herstellung von cis-Androstandiol-(3,17). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH185775A (de) |
-
1935
- 1935-02-21 CH CH185775D patent/CH185775A/de unknown
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