AT159896B - Verfahren zur Darstellung von 17-Acyl- bzw. 17-Glykosidoderivaten des Östradiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 17-Acyl- bzw. 17-Glykosidoderivaten des Östradiols.Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von 17-Aeyl-bzw. 17-Glykosidoderivaten des Östradiols. EMI1.1 <Desc/Clms Page number 2> An Stelle des Quecksilberacetats kann man z. B. auch Silberoxyd verwenden ; in diesem Falle entsteht ein Gemisch der K-und ss-Glueoside. Ferner können an Stelle von ss-Acetobrom-d-glueose auch ähnliche Derivate anderer Zuckerarten verwendet werden, wie z. B. Triacetyl-brom-1-xylose. Der Schmelzpunkt des dabei erhaltenen, aus wässrigem Alkohol kristallisierten Östradiol-17-xylosids liegt bei 1450. Beispiel 4 : 2 g Östradiol-3-benzyläther und 1 g Bernsteinsäureanhydrid werden mit 5eu3 Pyridin 8 Stunden bei 1000 erwärmt. Die Reaktionsmasse wird mit Äther verdünnt und die ätherisehe Lösung mit verdünnter Essigsäure mehrmals ausgeschüttelt. Hierauf wird die ätherische Lösung mit verdünntem Ammoniak erschöpfend ausgeschüttelt. Die ammoniakalische Lösung wird angesäuert und mit Chloroform extrahiert, sodann die Chloroformlösung mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und eingedampft. Rückstand 2'15 g ; F = 1630. Zur Entfernung des Benzylrestes wird der Rückstand in 250 cm2 Eisessig gelöst und mit Wasserstoff in Gegenwart eines Palladiumkatalysators hydriert. Nach Entfernen des Katalysators wird die Eisessiglösung im Vakuum eingedampft, der erhaltene Rückstand zunächst aus wässrigem Alkohol und hierauf aus Benzol umkristallisiert. Die Salze des in einer Ausbeute von 1 g erhaltenen Östradiol-17-suecinats (F = 150-1550 ; Säurezahl = 146), z. B. das Natriumsalz, eignen sich zur Darstellung von wässrigen Hormonlösungen. Die Produkte des Verfahrens sind wertvolle Hormonpräparate. PATENT-ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Darstellung von 17-Acylderivaten des Östradiols, dadurch gekennzeichnet. dass man in 17-Stellung von Östradiol-3-benzyläthern, die gegebenenfalls im Benzylrest substituiert sind, einen Acylrest nach an sieh bekannten Methoden einführt und nachher den Benzylrest durch katalytisehe Hydrierung abspaltet.
Claims (1)
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als acylierende Mittel Halogenameisensäurealkylester verwendet.3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1 zur Darstellung von 7-Glykosidoderivaten des Östradiols, dadurch gekennzeichnet, dass man an Stelle eines Aeylrestes einen Glykosidorest in die Ausgangsverbindungen einführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU159896X | 1937-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT159896B true AT159896B (de) | 1940-12-10 |
Family
ID=29266728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT159896D AT159896B (de) | 1937-02-17 | 1937-08-06 | Verfahren zur Darstellung von 17-Acyl- bzw. 17-Glykosidoderivaten des Östradiols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT159896B (de) |
-
1937
- 1937-08-06 AT AT159896D patent/AT159896B/de active
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