CH104723A - Verfahren zur Darstellung eines leichtlöslichen Chininsalzes. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines leichtlöslichen Chininsalzes.

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CH104723A
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quinine
salt
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easily soluble
quinine salt
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Sandoz Chemische Fabri Vormals
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Chem Fab Vormals Sandoz
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • C07D453/04Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems having a quinolyl-4, a substituted quinolyl-4 or a alkylenedioxy-quinolyl-4 radical linked through only one carbon atom, attached in position 2, e.g. quinine

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Description


      Terfahren    zur Darstellung eines     leichtlöslichen        Chininsalzes.       Im Patentgesuch Nr. 20180 wurde ein  Verfahren zur Darstellung eines     Chinin-          salzes    der     Methansulfosäure    beschrieben, das  auf Grund seiner grossen Löslichkeit in Was  ser, der Beständigkeit in dieser Lösung auch  beim Kochen und ihrer Reaktion sieh sehr  gut zur therapeutischen Anwendung eignet..

    Es wurde nun weiter gefunden, dass man zu  einem noch leichter löslichen Salz des Chi  nins mit     den:    gleichen wertvollen Eigen  schaften gelangen kann,     wenn    man an Stelle  der     Methansulfosäure    die     Äthansulfosäure          C,.H,S03H    zur Salzbildung mit Chinin ver  wendet. Das Verfahren beruht also darauf,       da.ss    man Chinin und     Äthansulfosäure    nach  Art der Salzbildung aufeinander einwirken  lässt.

   Die Bildung des     Chininsalzes    kann so  wohl ausgehend von freier Säure und freier  Base, als auch von deren Salzen durch dop  pelte     Umsetzung    erfolgen.- Das bis dahin  noch nicht beschriebene     Chininsalz    ist, wie  das Endprodukt des Hauptpatentes, eine aus  gezeichnet kristallisierende Verbindung. Sie  ist an der Luft und in wässeriger Lösung,  die ebenfalls schwach alkalisch reagiert, auch  beim Kochen beständig.

   Sie besitzt     die    Zusam-         mensetzung        C2oH24N202        #        C2H,SO@H    und e_     nt-          hält    74 %     Chinin.     



       Beispiel   <I>1:</I>  500     gr        Chinin    werden     in    2,5 Liter Al  kohol gelöst und mit 1,4 Liter einer zehn  prozentigen alkoholischen     Äthansulfosäure     versetzt. Beim Verdünnen mit Äther kri  stallisiert das     äthansulfosaure    Chinin in  feinen, oft au     Drusen        vereinigten        Kristall-          nadeln    zu mehr als 95 % .der Theorie aus.

    Beim Einengen der     Mutterlauge    gewinnt man  den Rest des     Salzes.    1 Teil des     Salzes    löst  sich in 11/2     bis    2 Teilen     Wasser    von 80   C  zu einer schwach     alkalisch    reagierenden  Flüssigkeit. Die Substanz erweicht bei lang  samem Erhitzen bei 214' und     schmilzt    bei  217   C     (corr.).    Bei rascherem Erhitzen  liegt der Schmelzpunkt 2 bis 3   höher.

   Die  Analyse ergab für N: I. 6,36 %, Il. 6,33  (l. 0,3525     gr    gaben 16,00 am' n/10     NH3,          II.    0,4008     gr    gaben 18,11 cm' n/10     NH3    nach       Kjeldahl,    für S:

   I. 7,44 %,     II.    7,43     %     (I. 0,2200     gr    gaben 0,1191     gr        Ba.S04,     Il. 0,2147     gr    gaben 0,1162     gr        BaS04    nach       Carius);    Theorie für     C2oH24N202        #        C,H,SO,H     für N: 6,45 %, S: 7,38 %.

             Beispieb   <I>2:</I>  200     gr        Chininsulfat    werden im heissen  Wasser gelöst und mit einer konzentriert  wässerigen Lösung von 79, 8     gr        äthansulfo-          saurem        Baryum    versetzt. Man     filtriert    von  dem ausgefällten     Baryumsulfat    ab, dampft  das Filtrat im Vakuum ein, bis der Rück  stand zu einer aus feinen Nadeln bestehen  den Kristallmasse erstarrt. Das Produkt be  sitzt die nämlichen Eigenschaften wie das  nach Beispiel 1 hergestellte Präparat.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines leicht löslichen Chininsalzes, dadurch gekennzeich net, dass man Chinin und Äthansulfosäure nach Art der Salzbildung aufeinander ein wirken lässt. Das so gewonnene Chininsalz ist eine ausgezeichnet kristallisierende, in Wasser spielend, mit schwach alkalischer Reaktion lösliche Substanz von der Zusam mensetzung C2oH24N202. CIHIS03H. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Salz bildung unter Anwendung freier Base und freier Säure bewirkt. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Salz bildung unter Anwendung von Salzen des Chinins und der Äthansulfosäure durch doppelte Umsetzung erfolgen lässt.
CH104723D 1922-10-07 1923-06-02 Verfahren zur Darstellung eines leichtlöslichen Chininsalzes. CH104723A (de)

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