DE535047C - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonrhodanid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonrhodanid

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DE535047C
DE535047C DEK113756D DEK0113756D DE535047C DE 535047 C DE535047 C DE 535047C DE K113756 D DEK113756 D DE K113756D DE K0113756 D DEK0113756 D DE K0113756D DE 535047 C DE535047 C DE 535047C
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Germany
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dimethyl
dimethylamino
pyrazolone
phenyl
rhodanide
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Expired
Application number
DEK113756D
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English (en)
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Dr Gustav Heilner
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HERMANN KOCH
Original Assignee
HERMANN KOCH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
    • C07D231/48Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4 with hydrocarbon radicals attached to said nitrogen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonrhodanid Es wurde gefunden, daß das bisher noch nicht bekannte rhodanwasserstoffsaure Salz des i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolons hervorragende therapeutische Eigenschaften besitzt.
  • Die Verbindung zeichnet sich durch ein auffällig großes Kristallisationsvermögen aus und kann deshalb leicht in ungewöhnlich schönen Kristallen und großem Reinheitsgrad gewonnen werden; sie ist vollkommen luftbeständig und kann leicht in Tablettenform gebracht werden.
  • Der Körper wird erhalten durch Behandeln von i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon mit Rhodanwasserstoffsäure oder durch Umsetzen von Salzen des i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-3-pyrazolons mit rhodanwasserstoffsauren Salzen.
  • Beispiel i -231,2 Teile i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dirnethylamino-5-pyrazolon werden mit der eineinhalbfachen MengeWasser angeschlämmt und 592 Teile einer io°1oigen Lösung von Rhodanwasserstoffsäure (hergestellt nach »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft« 59 [i926] S. 1384) vorsichtig unter Kühlung und gutem Rühren zugegeben. Hierauf wird gelinde erwärmt, bis eine klare Lösung entstanden ist." Dieselbe wird im Vakuum zur Trockne gebracht und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert, wobei man die neue Verbindung in schönen Kristallen vom Schmelzpunkt z63° erhält.
  • Beispiel z 2342 g i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon werden mit der dreifachen Menge Wasser angerührt und durch Zugabe von Zoo ccm 5/n-Schwefelsäure in Lösung gebracht. Die Flüssigkeit wird mit einer Lösung von 307 g kristallisiertem Bariumrhodanid (Ba [CNS] 2 + 3 H20) in der eineinhalbfachen Menge Wasser gelöst, versetzt und gegebenenfalls durch geringen Zusatz von Schwefelsäure oder Bariumrhodanid derart abgestimmt, daß weder mit Bariumionen noch mit Sulfationen in einer filtrierten Probe eine Fällung oder Trübung entsteht. Hierauf wird vom Bariumsulfat abfiltriert, das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft und, wie in Beispiel i angegeben, umkristallisiert. Man erhält das rhodanwasserstoffsaure Salz des i-Phenpl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolons von den- in Beispiel i angegebenen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von i-Ph@nyl- 2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5=pyrazo- lonrhodamid, dadurch gekennzeichnet, däß, man i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimetliyl#-
    amino-5-pyrazolon mit Rhodanwasser- stoffsäure behandelt oder Salze des i-Phe- uyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyr- azolons mit rhodanwasserstoffsauren Sal- zen umsetzt.
DEK113756D 1929-03-03 1929-03-03 Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolonrhodanid Expired DE535047C (de)

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