DE1543003C - Verfahren zur Herstellung von N Alkinylarylsulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N AlkinylarylsulfonamidenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkinylarylsulfonamiden der allgemeinen
Formel
SO2 N-(A)-R
-NO2S
R
R
(D
in der η O oder 1 ist, A, wenn η gleich 0 ist, Wasserstoff,
Alkyl, Phenyl, ToIyI, XyIyI, Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl,
Tolylcarbonyl oderXylylcarbonyl oder, wenn η gleich 1
SO2NNa + BrCH2C =
ist. Alkinylen und R Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder mit Hydroxyl, Chlor, Brom oder Jod
substituiertes Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei R, wenn A Alkinylen ist, auch Wasserstoff
bedeuten kann, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein entsprechendes Arylsulfonamid in Form
des Natriumsalzes mit einem gegebenenfalls substituierten Alkinylchlorid oder -bromid in an sich bekannter
Weise umsetzt.
ίο Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich am
Beispiel von Benzolsulforiamid (Natriumsalz) als SuI-fonamid und Propargylbromid als Alkinylhalogenid
folgendermaßen darstellen:
SO2NCH2C = CH
(H)
Die obige Umsetzung führt man zweckmäßigerweise in einem polaren Lösungsmittel unter Verwendung
eines Alkinylchlorids oder -bromids durch. Die Temperatur, bei welcher man die Reaktion durchführt,
kann zwischen etwa 75 und etwa 120" C, insbesondere zwischen 95 und 100"C, liegen. Führt man
die Umsetzung unter Verwendung längerkettiger Alkinylgruppen durch, so sind natürlich höhere Temperaturen
vorteilhafter.
Beispiele für polare Lösungsmittel, die bei der Durchführung der vorliegenden Reaktion brauchbar
sind, sind Dimethylformamid, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylacetamid, 1,2-Dimethoxyäthan oder
Dibutyläther.
Spezielle Verbindungen, die als Reaktionsteilnehmer mit dem Sulfonamidkern zur Herstellung der Verbindungen,
die unter die Formell fallen, geeignet sind, sind 1,4- Dichlorbutin -(2), I - Brompropin
(Propargylbromid), 1-Chlorbutin, I-Chlor-4-hydroxybutin-(2),
I -Brom-7-hydroxy-hcptin-(2) oder 2-Chlor-5-hydroxypentin-(3).
Kennzeichnend für die erfindungsgcmäß hergestellten
Verbindungen ist die sμbstituierle Alkinylgruppe,
die direkt an das Stickstoffatom der Sulfonamidgruppc gebunden ist. Mit Alkinylgruppe ist eine
ununterbrochene Kohlenwasserstoffkette gemeint, die eine Kohlcnstoff-CKohlenstoff-JDreifachbindung enthält;
die Kette, welche die Alkinylgruppe enthält, ist demgemäß frei von zweibindigen Atomen, beispielsweise
Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel. Vorzugsweise enthält der Alkinylrest 3 oder 4 Kohlen-
stoffatomc, kann aber bis zu 8 Kohlenstoffatomen enthalten.
Von der allgemeinen Formel I werden Verbindungen der folgenden allgemeinen Formeln umfaßt.
Die subslituierten Benzolsulfonamide selbst:
SO2N
(111)
(K)
worin R die oben angegebene Bedeutung hat und R1 Wasserstoff, Alkyl, Phenyl, ToIyI, XyIyI oder
Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt:
R O
/ // SC)2N C ti worin R die oben angegebene Bedeutung hat und B Alkyl mit I bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, ToIyI oder XyIyI darstellt;
die Bis-(benzolsulfonamide):
/ // SC)2N C ti worin R die oben angegebene Bedeutung hat und B Alkyl mit I bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl, ToIyI oder XyIyI darstellt;
die Bis-(benzolsulfonamide):
SO7N
worin R die oben angegebene Bedeutung hat und Z den Alkinylenrest darstellt.
Zu den Verbindungen, die vondcr Formel V umfaßt werden, gehören die Bis-(arylsulfonamide), in
welchen der Arylrest Phenyl, aber auch ToIyI oder XyIyI sein kann und in welchen Z zweiwertige Alkinylenreste,
beispielsweise Äthinylen, Propinylen oder Butinylen, darstellt. ■ ,
Alle Teil- und Gewichtsangaben beziehen sich, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
. Herstellung von Ν,Ν-Dipropargylbenzolsulfonamid
In ein geeignetes Gefäß, das mit einem Rührer, einem Thermometer und einem RücklUißkühler mit
Trockenrohr versehen ist, gibt man 35,8 g (0,2 MbI) Nalrium-benzolsulfonamid und 3(K) ecm heißes absolutes
Methanol. Dieses Gemisch erhitzt man unter Rückfluß (65"C), bis das gesamte Nalrium-bcnzolsulfonamid
gelöst ist, und kühlt schwach auf 60"CV Dann gibt man 39,2 g (0,2 Mol) Propargylhen/.olsulfonat
(auf einmal) in das Gefäß, wobei die Methanollösung klar gelb wird. Die erhaltene Reaktionsnias.se
erhitzt man wieder bis zum Rückfluß und hält sie I Stunde und 45 Minuten bei Rückflußlempcratur;
während dieser Zeit scheidet sich ein weißes, kristallines Produkt (Natriuin-benzolsulfonat) aus der Lösung
uns. Das Gemisch kühlt man auf Raumtemperatur ab und gießt es in einen großen nberschuß I Uswasser.
Den abgeschiedenen, weißen Niederschlag filtriert man ab, wäscht ihn sorgfältig mit Wasser (um
überschüssiges Natrium-benzolsiill'onainid und Natrium-hcn/.olsullbnat
/u entfernen) und trocknet. Das Produkt kristallisiert man aus l)5%igem Äthanol um,
wäscht mit frischem Äthanol uiitl trocknet his zum
konstanten Gewicht an der Lull.
Das kristallisierte' Produkt hat folgende Eigenschaften:
F.·.: 87 bis 89 C
Farbe weiß (Nadeln)
Stickstoff(%) "gefunden: 5,99; berechnet: 6,01
| UltrarotbaiHlen, em ' | 3300 | Angezeigte Gruppen | -SO,N) |
| 2100, | I» | ||
| 1340 | Endständige Acctylengruppe | ||
| 1160, | •745 | (-CsCH) | |
| 710, | Sulfonamidgruppe (- | ||
| Phenylgruppe (~~\ | |||
B e i s ρ i e I 2
Herstellung von l-Hydroxy-4-benzolsuIfonamidobutin-(2)
;.
In ein geeignetes Gefäß, das mit einem Magnetriihrer,
einem Thermometer und einem Rückflußkühler versehen ist, gibt man 19,7 g (0,11 Mol)
Natrium-benzoisulfonamid und 100 ecm Dimethylformamid.
Dann fügt man 10,5 g (0,1 Mol) I-Chlor-4-hydroxybutin-(2)
hinzu; die Temperatur steigt von etwa 25 auf 40"C, wobei die Farbe der Dimethylformamidlösung
nach Orange wechselt. Die erhaltene Reaktionsmasse erhitzt man 2 Stunden auf KK)11C;
während dieser Zeit wechselt die Farbe der Lösung von Orange zu milchig-Dunkelbraun (NaCI-Abscheidung).
Das braune Gemisch engt man im Vakuum ein, wobei man die Hauptmenge des Dimcthylformamids
entfernt; den Rückstand gießt man in überschüssiges Eiswasser. Den abgeschiedenen
braunen Feststoff filtriert man ab, wäscht ihn mit kaltem Wasser und trocknet ihn bis zum konstanten
Gewicht an Luft. Das Produkt kristallisiert man aus Methanol um und trocknet es.
Das kristallisierte Produkt hat die folgenden Eigenschaften: ··
F 73 bis 74' C
Farbe...:..... Orange
Stickstoff (%) .. gefunden: 6,03; berechnet: 6,22
Ullrarolhaiulcn. cm '
KM)O, 3350
KM)O, 3350
3280
1163,
1163,
1350
690, 750
Angezeigte Gruppen
Primäre Hydroxylgruppe H
--C- OH
H Amidsticksloff (NH) Sulfonamidgruppe ( SO,N)
Phenylgruppe
( O)
B e i s ρ i e I 3 I lei stellung von 1,4-Bis-(hen/olsiilfonamid)-hutin-(2)
In ein geeignetes GeHiI.!, das mit einem Magnelriihier.
einem Thermometer, einem KücklluLlkühler
und einem Tropftrichter versehen ist, gibt man 39,4 g (0,22 Mol) Natrium-benzoisulfonamid, 150 ecm Methanol
und 50 ecm Wasser. Dann erhitzt man das Gemisch (auf etwa 60"C), bis im wesentlichen das
gesamte Natrium-benzoisulfonamid in Lösung gegangen ist. Während man die Temperatur zwischen
etwa 60 und 63°C hält, fügt man innerhalb von 15 Minuten tropfenweise 12,3 g (0,1 Mol) 1,4-Dichlorbutin-(2)
hinzu. Anschließend erhitzt man die erhaltene Reaktionsmasse 3 Stunden bei einer Temperatur zwischen
65 und 70°C unter Rückfluß; während dieser Zeit scheidet sich aus der Lösung ein weißer, kristalliner
Niederschlag (NaCl) ab. Das Gemisch kühlt man auf 30" C und gießt es in einen Überschuß Eiswasser.
Den ausgeschiedenen gelben Niederschlag filtriert man ab, wäscht ihn in Wasser und trocknet ihn an
Luft. Das Produkt extrahiert man mit heißem Benzol und kühlt das Benzol. Das ausgefällte Produkt
filtriert man,· trocknet es und kristallisiert es zweimal aus wäßrigem Methanol um.
Das Produkt hat die folgenden Eigenschaften:
F. ...:.. 135 bis 137"C-
Farbe cremefarben (Plättchen)
Ultrarotbanden, cm"
1163, 1333
690, 753
690, 753
Angezeigte Gruppen
Sulfonamidgruppe (—SO2N)
Phenylgruppe (\_/>~~)
Die folgenden Beispiele A und B veranschaulichen die Plastifizierung von Polyvinylchloridharzen unter
Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen: .- . ■ .
B e i s ρ i e 1 A
KK) g eines Vinylchloridharzes (Geon 8640) überführt
man mittels mit heißem öl gefüllter Walzen, die man bei 137,8 "C hält und die sich 0,6350 mm
voneinander entfernt befinden, in ein Fell. 4% der: gemäß Beispiel 3 hergestellten Verbindung 1,4-Bis-(benzoIsulfonamiJ)-butin-(2)
fügt man innerhalb von 45 Minuten zu dem Harzfell langsam zu. Im Anschluß
an die Zugabe »schneidet« und »falzt« man das Fell konstant 10 Minuten lang, während man die
Walzen bei einer Temperatur von etwa 137,8"C hält.
Noch während das Fell weich ist, entfernt man das Fell, indem man es longitudinal entlang einer der
Walzen und parallel zu der Achse der Walze abschneidet. Nach Kühlung ist das Fell so klar wie eine
Folie aus einem Harz, das ohne Zusätze hergestellt wurde.
Zum Vergleich wurde folgender Versuch durchgeführt: Man mischt 5 g Santicizer 9 (Toluolsulfonamid,
o- und p-Isomergemisch) innig mit KK) g Vinyl-
()o chloridhur/ (Geon 8640), wobei man die im Beispiel A
angegebene Verfahrensweise befolgt.
Das Fell oder die Folie des Harzes war augenblicklich nach dem Mischen klar, wurde aber nach Abkühlung
des Fells weiß. Die Verbindungen, die von
fts der Formel IH umfaßt werden, sind nicht nur gute Weichmacher, sondern man kann sie auch vorteilhafterweise
als Glanzbildner in galvanischen Nickelhädern
verwenden.
Die Überlegenheit der verfahrensgemäß erhaltenen Verbindungen ist darin zu sehen, daß sie mit den
weich zu machenden Folien besser verträglich sind als" die zum Stand der Technik gehörenden Weichmacher.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von N-AIkinylarylsulfonamiden der allgemeinen FormelSO2N (A)-NO2S
Rin der η O oder 1 ist, A, wenn Ή gleich O ist. Wasserstoff, Alkyl, Phenyl, ToIyI, XyIyI, Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbony|_, Phcnylcarbonyl, Tolylcarbonyl oder Xylylcarbonyl oder; wenn η gleich 1 ist, Alkinylcn und R Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder mit Hydroxyl, Chlor, Brom oder Jod substituiertes Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei R, wenn A Alkinylen ist, auch Wasserstoff bedeuten kann, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes Arylsulfonamid in Form des Natriumsalzes mit einem gegebenenfalls substituierten Alkinylchlorid oder -bromid in an sich bekannter Weise umsetzt.
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