AT60265B - Verfahren zur Darstellung von Barbitursäurederivaten. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Barbitursäurederivaten.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Barbitursäurederivaten.
Es wurde gefunden, dass man durch Einwirkung von Mono-oder Dialkylmalonyl- halogeniden auf Isoharnstoffäther zu neuen Barbitursäurederivaten gelangen kann.
Diese Produkte, die die allgemeine Formel besitzen :
EMI1.1
(R = Alkyl oder Aralkyl, R1 = H oder Alkyl, R2 = Alkyl) haben grossen technischen Wert, da sie sich leicht in die als Schlafmittel wertvollen Alkylbarbitursäuren überführen lassen.
Das Verfahren zur Darstellung der neuen Produkte besteht darin, dass man die genannten Halogenide mit Isobarnstoffäthern kondensiert.
Der Verlauf des Verfahrens war überraschend, da man bei der Verschiedenheit der stickstoffhaltigen Gruppen erwarten masste, dass ein Molekül des Halogenids mit zwei Molekülen Isoharnstoffäther reagieren würde.
Beispiel l : 200 Teile Diäthylmalonylchlorid werden in 1000 Teilen Benzol gelöst und 140 Teile in wenig Wasser gelöstes Isoharnstoffmethylätherchlorhydrat zu-
EMI1.2
die 2-Methoxy-5-diäthylbarbitursäure der Formel :
EMI1.3
als Öl zurückbleibt. Sie konnte bis jetzt nicht kristallisiert werden.
An Stelle des Diäthylmalonylchlorids können auch andere der genannten llalogenide, wie Monoäthyl- oder Dimethylmalonylchlorid oder die entsprechenden Bromide Verwendung finden. Der Isoharnstoffmethylather kann durch jeden anderen Alkyl tther, wie den Athyi- äther, ersetzt werden.
Wie schon oben erwähnt, lassen sich die so erhältlichen Produkte in die entsprechenden alkylierten Barbitursäuren überführen, und zwar indem man sib mit Sänrec behandelt. Dieses Verfahren sei durch folgendes Beispiel iltustriert.
B e i s p i e l 2 : 100 Teile 2-Methoxy-5-diäthylbarbitursäure werden mit 200 Teilen 30%iger Salzsäure übergossen. Das Gemisch erwärmt sich und unter Entweichen von Chlormethyl scheidet sich die Diäthylbarbitursäure ab. Nach dem Umkristallisieren schmilzt
EMI1.4
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung anderer Säuren.
PATENT. ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung. on in 6-Stellung alkylierten 2-Alkyloxy- oder Aralkyl oivbarbitursäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man alkylierte Malonylbalogenide auf Iso harnstoffalkyläther einwirken lässt.
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Claims (1)
- 2. Die Überführung der gemäss Anspruch 1 erhältlichen Produkte in die entsprechenden Alkylbarbitursäuren, darin bestehend, dass man jene Körper mit Säuren behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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