AT60438B - Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Barbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Barbitursäure.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 EMI1.4 EMI1.5 EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> Das Benzylmalonyleblorid wird durch Behandeln von Benzylmalonsiure mit der berechneten Menge Phosphorpentachlorid erhalten. Es hat den Siedepunkt 1410 bei 15 mm. B e i s p i e l 3: 110 Teile Phenylmalonylchlorid (erhalten aus Phenylmalonsäure und Phosphorpentachlorid, Siedepunkt 1220 bei 15 mm) werden in 1500 Teilen Benzol gelöst und diese Lösung auf eine wässerige Lösung von 180 Teilen Isoharnstoffäthylätherchlorhydrat gegossen. Bei 5 bis 100 lässt man sodann 250 Teile 330/oige Natronlauge zu- fliegen. Die so gebildete 2-Äthoxy-5-phenylbarbitursäure EMI2.1 geht als Natriumsalz in die wässerige Lösung. Sie wird durch Ansäuern mit verdünnter Essigsäure abgeschieden und aus Alkohol umgelöst. Schmelzpunkt 2180. Sie ist leicht löslich in Alkohol, Säuren und Alkalien, unlöslich in Wasser. Es können auch andere der genannten Halogenide, wie Phenylbenzylmalonylchlorid oder die entsprechenden Bromide Verwendung finden. Der Isoharnstoffmethyl- oder-äthyl- äther kann durch jeden anderen Alkyläther, wie Benzyläther, ersetzt werden. Wie schon oben erwähnt, lassen sich die so erhältlichen Produkte in die entsprechenden phenylierten Barbitursäuren überführen, und zwar indem man sie mit Säuren behandelt. EMI2.2 piger Bromwasserstoffsäure 10 Minuten zum Sieden erhitzt. Es scheidet sich hiebei die 5-Benzylbarbitursäure kristallinisch ab. Sie wird durch Umlösen aus heissem Alkohol gereinigt und zeigt die in der Literatur (Beilstein, 3. Auflage, Band 11, Seite 1849) angegebenen Eigenschaften. Schmelzpunkt 2060. Beispiel 6 : 10 Teile 2-Äthoxy-5-phenylbarbitursäure werden in 50 Teilen starker Schwefelsäure gelöst und kurze Zeit zum Sieden erhitzt, wobei sich die 5-Phen) Ibarbitur- säure in kristallinischer Form abscheidet. Schmelzpunkt 2500. Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung anderer Säuren.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Barbitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Maionylhalogenide, die einen Phenylrest enthalten, auf Isoharnstoffalkyläther einwirken lasst und die so erhaltenen Produkte mit Säuren behandelt.
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