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Photographische Entwickler.
Es wurde gefunden, dass sich die Kondensationsproduktc aus aromatischen Aldehyden undp-AminophenolausserordentlichleichtundglattmitHilfevonAlkaliundZinkreduzierenlassen. und dass man auf diesem Wege zu Ai\lkylderivaten des p-AlI1inophenols gelangt, die zu photographischen und technischen Zwecken Verwendung finden sollen. Die neuen Verbindungen zeichnen sich besonders durch vorzügliche Entwicklereigenschaften aus. Von Aralkylderivaten des p-Aminophenols ist bisher nur das Cuminyl-p-Aminophenol bekannt (Annalen 245, Seite 296/297), das
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das salsaure Salz hinarbeiten, indem man zu dem alkalischen Gemenge so viel Säure zusetzt. da eine bleibende Reaktion auf Tropäolin entsteht.
Man erhitzt dann und setzt dabei soviel Wasser zu. dass Lösung entsteht, die mit Tierkohle gekocht und filtriert, ohne weiteres Benzyl-p-
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löslich in Wasser. Ligroin und kohlensauren Alkalien. leicht löslich in Alkohol, Benzol und kaustischen Alkalien. Das Chlorhydrat ist in heissem Wasser gut, in kaltem ziemlich schwer
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wird das Gemenge erwärmt und filtriert. Beim Abkühlen und Stehen scheidet sich die Natriumverbindung des anisyl-p-Aminophenols in goldglänzenden Schuppen aus. Man saugt ab und löst die Verbindung in Wasser. Diese Losung gibt beim Neutralisieren mit Salzsäure die freie Base,
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leichter löslich als diejenigen der letzteren Base.
Das Salizyl-p-Aminophenol (o-Oxbenzyl-pAminophenol) lässt sich analog aus Salizyliden-p-Anünophenol (vgl. Ber. 25, 1892, S. 2754) gewinnen und schmilzt aus Benzol umkritallisiert, bei etwa 122-1230. Die Base ist in Wasser schwer löslich, in Methyl- und Äthylalkohol sehr leicht löslich, in heissem Benzol leicht, in kaltem
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Wie bereits bemerkt, zeichnen sich dieAralkyl-p-Aminophenole durch vorzüglicheEntwickler4 eigenschaften aus. Bisher kannte man noch keine Entwickler mit einem Arylrest. Es war daher, zumal der Arylrest eine trägere Reaktionsfähigkeit hätte bedingen müssen, nicht vorauszusehen, ob derartige Verbindungen-überhaupt praktisch brauchbare Entwickler abgeben würden. Bei der Prüfung hat sich jedoch gezeigt, dass nicht allein brauchbare Entwickler resultieren, sondern, dass sie sogar noch mancherlei Vorzüge sowohl vor dem p-Aminophenol, als auch vor Methylp-Aminophenol besitzen. Vor dem p-Aminophenol bieten sie den Vorzug, dass sie in äquimolekularer Lösung eine grössere Entwickiungsenergie und eine grössere Haltbarkeit in der Farbe zeigen.
Dem Mthyi-p-Aminophenol gegenüber sind die Aralkyl-p-Aminophenole dadurch ausgezeichnet, dass die Finger wesentlich weniger angegriffen werden, und dass sowohl die Salze, als auch die wässerigen Lösungen der Salze wesentlich beständiger gegen Oxydation sind. Auch bei Gegenwart
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man die Zugabe eines Bromsalzes vermeiden, wie sie bei Verwendung von p-Aminophenol und Methyl-p-Aminophenol fast stets nötig ist, um den photographischen Schleier zu verhüten. Hierdurch wird der Entwickleransatz bequemer gemacht. Schliesslich sei noch bemerkt, dass die neuen Entwickler beim Gebrauch einen angenehmen Geruch ausströmen, da sich die zur Herstellung benutzten aromatischen Aldehyds, wie z. B. Benzoldehyd, Heliotropin etc. zurückbilden.
Für einen Entwickler, z. B. unter Anwendung des Benzyl-p-Aminophenols, der sich besonders für Plattenentwicklung eignet, empfiehlt sich etwa folgende Zusammensetzung : In 800 cm3 Wasser werden gelöst : 25 g wasserfreies Natriumsulfit, 45 g Trinatriumphosphat. Hierzu gibt
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wie folgt her : In 900 cm3 werden gelöst : 100 g kristallisierte Soda, 25 g wasserfreies Natriumsulfit. Hierzu werden gegeben : 6fj'Hydrochinon, 0, 4 g Bromkalium, 2 g Benzyl-p-Aminophenolchlorhydrat die man zweckmässig vorher in 100 cm3 Wasser lÖst. Es bildet sich ein Niederschlag, der durch tropfenweisen Zusatz von verdünnter Natronlauge (enthaltend 2,1 g NaO H) unter Umschütteln gelöst wird.
Man kann auch ohne Atznatron auskommen, wenn man anstelle der 2, 1jf NaO0 4 40 y Trinatriumphosphat nimmt und die Soda fortlässt. Anstelle des Benzyl-p-Aminophenols können auch andere Aralkyl-p-Aminophenole Anwendung finden.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Aralkyl-p-Aminophenolen, darin bestehend, dass man die Kondensationsprodukte aus aromatischen Aldehyden und p-Aminophenol mittels Alkali und Zink reduziert.
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