AT311994B - Verfahren zur Herstellung des neuen N-Methyl- bzw. N-Allyl-N'-[3-carbäthoxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzo [b]thienyl- -(2)]-thioharnstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen N-Methyl- bzw. N-Allyl-N'-[3-carbäthoxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzo [b]thienyl- -(2)]-thioharnstoffesInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der neuen N-Methyl-bzw. N-Allyl-NI- [3-carb- äthoxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thienyl-(2)]-thioharnstoffe der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R Methyl oder Allyl bedeutet. EMI1.2 5, 6,'7-tetrahydro-benzo [b] thiophen-3-carbonsäureäthylester mit Methylsenföl bzw.Pharmazeutika, insbesondere in Hinblick auf ihre psychisch stimulierende, appetithemmende und atmungsanaleptische Wirksamkeit, wie auch als wichtige Zwischenprodukte zur Gewinnung anderer neuer Pharmazeutika. Die nachstehenden Ausführungsbeispiele sollen eine Erläuterung des Verfahrens darstellen, ohne dieses in Hinblick auf die praktischen Ausführungsmöglichkeiten einengen zu wollen. EMI1.3 senföl 15 h in 100 ml n-Propanol unter Rückfluss erhitzt. Beim Erkalten kristallisiert 23, 4 g Rohprodukt in gelblichen Nadeln aus. Nach Umkristallisieren aus Äthanol erhält, man den N-Methyl-N'- [3-carbäthoxy-4, 5,6, 7- EMI1.4 senföl in 250 ml n-Propanol 20 h unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Erkalten wird in Wasser gegossen, wobei sich ein Öl abscheidet, das langsam erstarrt. Nach Zusatz von NaOH bis zur deutlich alkalischen Reaktion wird abgesaugt, der alkali-unlösliche Rückstand noch mehrfach mit n-NaOH und anschliessend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene gelbe Rohprodukt (31, 4 g) liefert nach Umkristallisieren aus Äthanol den N-Allyl-N'-[3-carbäthoxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thienyl(2)]-thioharnstoff in Form gelblicher Kristalle, Schmp. 148 bis 1510C. Herstellung ue Ausgangsmaterials : Der im vorliegenden Verfahren als Ausgangsmaterial verwendete 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-3-carbonsäureäthylester wird nach K. Gewald, E. Schinke und H. Böttcher, Chem. Ber. 99 [1966J, S. 94, durch Umsetzen von Cyclohexanon mit Cyanessigsäureäthylester und Schwefel erhalten. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen N-Methyl- bzw. N-Allyl-N'-[3-carbäthoxy-4,5,6,7-tetrahydro- EMI1.5 EMI1.6 EMI1.7 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dassmanden2-Amino-4, 5, 6, 7-tetra- hydro-benzo [b] thiophen-3-carbonsäureäthylester mit Allylsenföl in polaren Lösungsmitteln erhitzt.3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dassmanden2-Amino-4, 5, 6, 7-tetra- hydro-benzo [b] thiophen-3-carbonsäureäthylester mit Methylsenföl 10 bis 20 h in n-Propanol unter Rückfluss erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2317300A1 (fr) * | 1975-06-23 | 1977-02-04 | Grace W R Ltd | Derives de thiophene, leur procede de preparation et leur application a la maturation de la canne a sucre |
| EP0202538A1 (de) * | 1985-05-17 | 1986-11-26 | Bayer Ag | Leistungsfördernde Mittel |
-
1971
- 1971-12-13 AT AT1067171A patent/AT311994B/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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