AT273140B - Verfahren zur Herstellung von neuen 2,4,6-Triaminochinazolinen sowie von deren Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 2,4,6-Triaminochinazolinen sowie von deren SäureadditionssalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen 2, 4, 6-Triaminochinazolinen sowie von deren Säure- additionssalzen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen chemischen Verbindungen. Im besonderen betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung neuer 2, 4, 6-Triaminochinazoline, welche in Form der freien Base die allgemeine Formel EMI1.1 haben, wobei X für ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe steht, Rl u. nd R2 Wasserstoff EMI1.2 Tri- (nied. alkyl)-phenyl-,Aminonaphthyl- oder niedrige Alkoxynaphthylgruppe ; oder eine Furyl-, Thienyl-oder Pyridylgruppe bedeutet, sowie von deren Säureadditionssalzen. Gemäss der Erfindung werden die Triaminochinazoline der Formel I durch Umsetzung eines 2-Amino- benzonitrils der allgemeinen Formel EMI1.3 mit Cyanamid oder Dicyandiamid hergestellt ; dabei haben Ar, X, R und R2 die oben angegebene Bedeutung. Die Reaktion kann auf verschiedene Art durchgeführt werden. Z. B. wird die Reaktion vorzugsweise unter sauren Bedingungen durchgeführt, wobei das Amid als Säureadditionssalz oder als freie Base in Gegenwart von Säure verwendet wird. Die Reaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel erfolgen ; sie wird jedoch vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Diäthylenglykol-dimethyläther oder Diphenyläther ausgeführt. Die relativen Mengenverhältnisse der Reaktionsteilnehmer können ganz verschieden sein, doch wird vorzugsweise das Amid im Überschuss verwendet. Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders kritisch ; gewöhnlich sind Temperaturen im Bereich von 75 bis 200 C geeignet. Die Reaktion ist gewöhnlich in -24 h beendet. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen in Form der freien Base bilden bei Umsetzung mit organischen und anorganischen Säuren Säureadditionssalze. Einige Beispiele von Säureadditionssalzen gemäss der Erfindung sind Salze anorganischer Säuren, wie das Hydrochlorid, Hydrobromid, Hydrojodid, Sulfat und Phosphat, weiters Salze von organischen Säuren, wie das Karbonat, Succinat, Benzoat, Acetat Zitrat, Malat, Maleat, p-Toluolsulfonat, Gluconat, Ascorbat, Benzolsulfonat und Sulfamat, sowie Salze mit Fluorescein und zweibasischen Säuren wie Methylen-bis- (hydroxynaphthoesäure). Die Säureadditionssalze werden am besten so hergestellt, dass man die freie Base mit einer wenigstens äquivalenten Menge Säure in einem Lösungsmittel mischt, in welchem das Salz nicht löslich ist, speziell nach Abkühlen, wodurch das gewünschte Salz als festes Produkt gewonnen werden kann. Die Erfindung umfasst die Herstellung von Säuresalzen allgemein. Jene Salze, welche für bestimmte Zwecke, z. B. ihrer Giftigkeit wegen, <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI2.2 haben, wobei X für ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe ! :. teht, Rl und R2 Wasserstoff oder niedriges Alkyl darstellen, und Ar eine Phenyl-, Mono-, Di-oder Tri-fnied. alkyl)-phenyl-, Monooder Di- (halogen)-phenyl, Hydroxyphenyl-, Mono-, Di-oder Tri- (nied. alkoxy)-phenyl-, Caibcxyphenyl-, Carb- (nied. alkoxy)-phenyl-, Nitrophenyl-, Aminophenyl-, Mono-oder Di- (nied. alkyl)-aminophenyl-, <Desc/Clms Page number 3> oder Acetaminophenylgruppe ; eine Naphthyl-, Halogennaphthyl-, Hydroxynaphthyl-, Nitronaphthyl-, Aminonaphthyl- oder niedrige Alkoxynaphthylgruppe ; oder eine Furyl-, Thienyl- oder Pyridylgruppe bedeutet, sowie von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2-Aminobenzonitril der allgemeinen Formel :EMI3.1 worin X, Rl'R2 und Ar die obige Bedeutung haben, mit Cyanamid oder Dicyandiamid umgesetzt und das Produkt in Form der freien Base oder, falls gewünscht, als das entsprechende Säureadditionssalz gewonnen wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem inerten organischen Lösungsmittel ausgeführt und ein Überschuss an Amid verwendet wird.
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