AT63164B - Verfahren zur Darstellung von arsen- und phosphorhaltigen Fettsäuren und ihrer Salze. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von arsen- und phosphorhaltigen Fettsäuren und ihrer Salze.Info
- Publication number
- AT63164B AT63164B AT63164DA AT63164B AT 63164 B AT63164 B AT 63164B AT 63164D A AT63164D A AT 63164DA AT 63164 B AT63164 B AT 63164B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- arsenic
- phosphorus
- salts
- preparation
- acid
- Prior art date
Links
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 title description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- RGTIBVZDHOMOKC-UHFFFAOYSA-N stearolic acid Chemical compound CCCCCCCCC#CCCCCCCCC(O)=O RGTIBVZDHOMOKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VUXNZDYAHSFXBM-UHFFFAOYSA-N docos-13-ynoic acid Chemical compound CCCCCCCCC#CCCCCCCCCCCCC(O)=O VUXNZDYAHSFXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 159000000008 strontium salts Chemical class 0.000 description 4
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- JMBNQWNFNACVCB-UHFFFAOYSA-N arsenic tribromide Chemical compound Br[As](Br)Br JMBNQWNFNACVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077468 arsenic tribromide Drugs 0.000 description 1
- OEYOHULQRFXULB-UHFFFAOYSA-N arsenic trichloride Chemical compound Cl[As](Cl)Cl OEYOHULQRFXULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001631 strontium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L strontium dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sr+2] AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/02—Iron compounds
- C07F15/025—Iron compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Die Sparen der Azetylenreihe haben die bisher noch nicht beobachtete Eigenschaft, sich beim Erhitzen mit den Halogenverbindungen des Arsens und Phosphors zu verbinden. Verwendet man die hochmolekularen Substanzen, wie Stearolsaure und Behenolsäure, so sind die Produkte fettähnliche Massen, die im Verdauungstraktus resorbiert werden und deshalb für therapeutische Verwendung geeignet erscheinen. Die Produkte enthalten neben Arsen und Phosphor noch Halogen in einer Menge, die ungefähr äquivalent dem Gehalt an Arsen oder Phosphor ist. Die Verbindungen sind ferner Säuren und bilden lösliche Alkalisalz und in Wasser unlösliche Kalzium- und Strontiumsalze. Beispiel l. EMI1.2 Um aus der Saure das Strontiumsalz zu bereiten. löst man in Alkohol und giesst unter Umschütteln in eine stark gekuhlte methylalkoholische Lösung von überschüssigem Strontiumchlorid, in die gasförmiges Ammonisk eingeleitet ist. Dabei entsteht ein amorpher, dicker, schwach bräunlich gefärbter Niederschlag. Er wird abgesaugt und mit Alkohol sorgfältig gewaschen. Nach dem Trocknen bildet das Salz ein fleischfarbiges. geschmackloses, in Wasser unlösliches Pulver mit etwa 1 2 Q Arsen. Das Kalziniiigalz wird auf ähnliche Art erhalten, besitzt jedoch weniger schöne Htgenschaften. Bei s p i e l 2. Behenolsäure wird mit der 11' (fachen Gewichtsmenge Arsentrichlorid etwa sechs Stunden auf 140 erhitzt. Das Reaktionsprodukt ist weniger gefärbt als bei der Stearolsaure Es wird genau wie dort weiter verarbeitet. Das schliesslich erhaltene Präparat ist ein hellbraunes, dickes Öl. Es enthält 8 bis 9 /o Arsen und a bis 6% Chlor. Beim longeron Stehen scheidet sich daraus unveränderte Behenolsäure in Kristallen ab. Das EMI1.3 Das Strontiumsalz wird wie bei Beispiel 1 erhalten. Es bildet ein fast farbloses, geschmackloses Pulver. das Ober 10 ' Arsen fnthäit <Desc/Clms Page number 2> Beispiel 3. Stearolsäure wird mit der gleichen Menge Phosphortrichlorid 1 ö Stunden auf 1400 erhitzt. Das Reaktionsprodukt besteht aus einer gelblichen Flüssigkeit und einem zähen, orange gefärbten Harz. Nachdem das überschüssige Phosphortrichlorid im Vakuum abdestilliert ist, wird der Rückstand mit Wasser mehrmals digeriert, dann in Wasser möglichst fein suspendiert und bei 0 mit Normalkalilauge geschüttelt, wobei der grösste Teil in Lösung geht. Die rasch filtrierte, alkalische Flüssigkeit wird mit Salzsäure über- EMI2.1 lösliches, orangegetbes Harz zurück, das etwa 15% Phosphor enthält. Der Äther hinterlässt beim Verdampfen eine dicke, bräunlich gefärbte, organische Säure, die 4 bis 50/0 Phosphor und etwa 80/0 Chlor enthält. Die Säure liefert ähnlich wie das arsenhaltige Präparat farblose und geschmacklose Kalzium-und Strontiumsalze, die etwa 50/0 Phosphor enthalten. In derselben Weise wirkt Phosphortrichlorid auf die Behenolsäure ; das Produkt ist aber etwas weniger gefärbt als bei der Stearolsäure. Beispiel 4. Behenolsäure wird mit der fachen Gewichtsmenge Arsentribromid etwa 14 Stunden auf 120 bis 140 erhitzt. Das Reaktionsprodukt ist dickflüssig und stark dunkel gefärbt. Es wird genau wie bei Beispiel 1 verarbeitet. Das schliesslich erhaltene Präparat ist eine halbfeste, braune Masse, die ausser Brom einige Prozent Arsen enthält. Beispiel 5. Behenolsäure wird mit dt1r doppelten Gewichtsmenge Phosphortribromid neun Stunden auf 1400 erhitzt. Das Reaktionsprodnkt ist eine rostbraune, dickflüssige Masse, die wie bei Beispiel 1 verarbeitet wird. Das so erhaltene Präparat ist eine dickflüssige, dunkel gefärbte, organische Säure, die etwa 2-50/0 Phosphor enthält.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : EMI2.2 derivaten des Arsens und Phosphors erhitzt und eventuell die so entstehenden Säuren in üblicher Weise in die Salze verwandelt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE357X | 1911-11-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT63164B true AT63164B (de) | 1914-01-26 |
Family
ID=1771688
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT63164D AT63164B (de) | 1911-11-29 | 1912-08-19 | Verfahren zur Darstellung von arsen- und phosphorhaltigen Fettsäuren und ihrer Salze. |
AT68868D AT68868B (de) | 1911-11-29 | 1913-11-27 | Verfahren zur Darstellung von Salzen arsen- und phosphorhaltiger Fettsäuren. |
AT68867D AT68867B (de) | 1911-11-29 | 1913-11-27 | Verfahren zur Darstellung von Arsen enthaltenden Fettsäuren. |
AT68869D AT68869B (de) | 1911-11-29 | 1913-12-01 | Verfahren zur Darstellung von Arsen und von Phosphor enthaltenden Fettsäuren. |
AT72140D AT72140B (de) | 1911-11-29 | 1915-01-15 | Verfahren zur Darstellung arsenhaltiger Säuren und ihrer Salze. |
Family Applications After (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT68868D AT68868B (de) | 1911-11-29 | 1913-11-27 | Verfahren zur Darstellung von Salzen arsen- und phosphorhaltiger Fettsäuren. |
AT68867D AT68867B (de) | 1911-11-29 | 1913-11-27 | Verfahren zur Darstellung von Arsen enthaltenden Fettsäuren. |
AT68869D AT68869B (de) | 1911-11-29 | 1913-12-01 | Verfahren zur Darstellung von Arsen und von Phosphor enthaltenden Fettsäuren. |
AT72140D AT72140B (de) | 1911-11-29 | 1915-01-15 | Verfahren zur Darstellung arsenhaltiger Säuren und ihrer Salze. |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AT (5) | AT63164B (de) |
GB (1) | GB191329741A (de) |
NL (1) | NL357C (de) |
-
1912
- 1912-08-19 AT AT63164D patent/AT63164B/de active
- 1912-09-16 NL NL1188A patent/NL357C/xx active
-
1913
- 1913-11-27 AT AT68868D patent/AT68868B/de active
- 1913-11-27 AT AT68867D patent/AT68867B/de active
- 1913-12-01 AT AT68869D patent/AT68869B/de active
- 1913-12-24 GB GB191329741D patent/GB191329741A/en not_active Expired
-
1915
- 1915-01-15 AT AT72140D patent/AT72140B/de active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB191329741A (en) | 1914-05-28 |
AT68869B (de) | 1915-05-25 |
AT68868B (de) | 1915-05-25 |
AT68867B (de) | 1915-05-25 |
AT72140B (de) | 1916-07-10 |
NL357C (nl) | 1914-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1468753A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Oxodibernsteinsaeure und AEpfelsaeure sowie Derivaten davon | |
AT63164B (de) | Verfahren zur Darstellung von arsen- und phosphorhaltigen Fettsäuren und ihrer Salze. | |
DE2000030C3 (de) | 3-Alkoxy-und 3-Phenoxy-2-(diphenylhydroxy)methyl-propylamine und diese enthaltende Arzneimittel | |
DE2817370A1 (de) | Phenyltetrazolyloxy-propanolamine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel | |
DE1593939A1 (de) | omega-Alkylester der Glutaminsaeure oder Asparaginsaeure und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE257641C (de) | ||
DE1817861C3 (de) | N-alkylierte 3,4-Methylendioxymandelsäureamidine und deren pharmakologisch nicht giftige Säureanlagerungssalze und diese enthaltende pharmazeutische Mittel. Ausscheidung aus: 1811804 | |
AT159431B (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Jodverbindungen. | |
DE825840C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Piperazine | |
AT52933B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Eiweißpräparate. | |
AT275546B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N'-substituierten N-Arylsulfonylharnstoffen sowie ihren Salzen | |
AT217025B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen | |
DE567275C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichen Arsen-Wismut-Verbindungen | |
AT154132B (de) | Verfahren zum Darstellung basisch substituierter Säureamide. | |
AT288413B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Xanthonderivate und ihrer Salze | |
AT155319B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Sulfoniumverbindungen. | |
AT273140B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2,4,6-Triaminochinazolinen sowie von deren Säureadditionssalzen | |
DE1593807C (de) | alpha Äscinmethyl- bzw. -äthy(ester, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung | |
AT220629B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung 0,0-Dimethyl-0-(4-nitro-3-methyl-phenyl)-thionophosphat | |
CH195841A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Salzes des Chloräthylamins. | |
CH218517A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopropyl-keton. | |
DE1018052B (de) | Verfahren zur Herstellung von Antimonkomplexverbindungen der ª‡,ª‡'-Dimercaptobernsteinsaeure | |
CH215335A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfophenylamid. | |
DE2107866B2 (de) | Thiamphenicolderivate, verfahren zu deren herstellung und antibakterielles mittel | |
DE1929731A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dichlor4-(2'-Methylenbutyryl)-Phenoxyessigsaeure |