AT275546B - Verfahren zur Herstellung von neuen N'-substituierten N-Arylsulfonylharnstoffen sowie ihren Salzen - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuen N'-substituierten N-Arylsulfonylharnstoffen sowie ihren Salzen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N'-substituierten N-Arylsulfonylharnstoffen. 



   Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 

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 halten vorzugsweise   25 - 500   mg eines erfindungsgemässen Wirkstoffes, u. zw.   20-80%   einer Verbin- dung der allgemeinen Formel I. Zu ihrer Herstellung kombiniert man den Wirkstoff z. B. mit festen pul- verförmigen Trägerstoffen, wie Lactose, Saccharose, Sorbit, Mannit ; Stärken, wie Kartoffelstärke,
Maisstärke oder Amylopektin, ferner Laminariapulver oder Citruspulpenpulver ; Cellulosederivaten oder Gelatine, gegebenenfalls unter Zusatz von Gleitmitteln, wie Magnesium-oder CalciumstearatoderPo- lyäthylenglykolen zu Tabletten oder zu Dragée-Kernen. Letztere überzieht man beispielsweise mit konzentrierten Zuckerlösungen, welche z.

   B. noch arabischen Gummi, Talk und/oder Titandioxyd ent- halten können, oder mit einem in leichtflüchtigen organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelge- mischen gelösten Lack. Diesen Überzügen können Farbstoffe zugefügt werden, z. B. zur Kennzeichnung verschiedener Wirkstoffdosen. 



   Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen For- mel I und von bisher nicht beschriebenen Zwischenprodukten näher, stellt jedoch keineswegs die einzi- ge Ausführungsform derselben dar. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Beispiel : a)   36, 7 g N- (p-Tolylsulfonyl) -3-decahydro-1H-3-benzazepin-3-thiocarboxamid   werden in 100 ml
2n Natronlauge gelöst und unter Rühren 50 ml   30% igues   Wasserstoffperoxyd zugetropft. Das Reak- tionsgemisch wird 3h unter Rückfluss gekocht. Hierauf wird es nach dem Abkühlen mit 2n Salz- säure angesäuert. Das Rohprodukt fällt aus ; es wird abfiltriert und aus Essigsäureäthylester um- 
 EMI3.1 
 vom Smp. 167, 5-169  erhält. b) Das Ausgangsmaterial, das N-   (p-Tolylsulfonyl)-decahydro-lH-3-benzazepin-3-thiocarboxamid,   wird wie folgt hergestellt : 
 EMI3.2 
 
3nylisothiocyanat versetzt. Nach dem Abklingen der stark exothermen Reaktion wird das Reak- tionsprodukt bis zur beginnenden Trübung mit Petroläther versetzt, worauf die Substanz kri- stallisiert.

   Das reine N-   (p-Tolylsulfonyl)-decahydro-lH-3-benzazepin-3 -thiocarboxamid   schmilzt bei   131 - 1320.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen N'-substituierten N-Arylsulfonylharnstoffen der allgemeinen Formel EMI3.3 in welcher Rl Wasserstoff, Halogen bis Atomnummer 35, eine niedere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkanoylgruppe oder die Aminogruppe, R 2 Wasserstoff oder RR die Trimethylen-oder Tetramethylengruppe bedeutet sowie ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Basen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Thioharnstoffderivat der allgemeinen Formel EMI3.4 in welcher EMI3.5 <Desc/Clms Page number 4> oder Rl'R2 die Trimethylen-oder Tetramethylengruppe bedeutet, entschwefelt,

   nötigenfalls das erhaltene Reaktionsprodukt zur Umwandlung der Gruppe R in die freie Aminogruppe hydrolysiert oder reduziert und gewünschtenfalls das erhaltene Reaktionsprodukt mit einer anorganischen oder organischen Base in ein Salz überführt.