DE2650966A1 - Gegebenenfalls veraetherte basische methylolverbindungen und deren salze - Google Patents

Gegebenenfalls veraetherte basische methylolverbindungen und deren salze

Info

Publication number
DE2650966A1
DE2650966A1 DE19762650966 DE2650966A DE2650966A1 DE 2650966 A1 DE2650966 A1 DE 2650966A1 DE 19762650966 DE19762650966 DE 19762650966 DE 2650966 A DE2650966 A DE 2650966A DE 2650966 A1 DE2650966 A1 DE 2650966A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
lower alkyl
hydrogen
compounds according
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762650966
Other languages
English (en)
Inventor
Jaroslav Dipl Ing Haase
Hans Dr Wegmueller
Rudolf F Wurster
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1479875A external-priority patent/CH602501A5/xx
Priority claimed from CH1263676A external-priority patent/CH605671A5/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2650966A1 publication Critical patent/DE2650966A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
    • B01J39/08—Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
    • B01J39/16—Organic material
    • B01J39/18—Macromolecular compounds
    • B01J39/22—Cellulose or wood; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
    • C02F1/286—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using natural organic sorbents or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/368—Hydroxyalkylamines; Derivatives thereof, e.g. Kritchevsky bases

Description

6 2650968
Case 1-10731
Deutschland
Gegebenenfalls verätberte basische Methylolverbindungen und deren Salze
Die vorliegende Erfindung betrifft gegebenenfalls verätherte basische Methylolverbindungen, deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die neuen gegebenenfalls verätherten basischen Methylolverbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
(1) N-Q-K-Q1-CO-N-CH0-O-X
R2 R3 Y
70 9 821/1043
R1 j R und R0 unabhängig voneinander, Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxyl, Cyano, Halogen oder Niederalkoxy
substituiertes Niederalkyl, Cycloalkyl, Benzyl oder die
Gruppe der Formel
-Qn -CO-N-CH0-O-X 1 I 2 Y
oder R1 und R0 ziisammeri mit dem sie verbindenden Stickstoff-1 I
atom einen 5-- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Rest, vorzugsweise Pyrrolidino, Piperidino, Morpholi.no oder Piperazino oder R0 und R„ zusammen mit der sie verbindenden Gruppierung IHN—Q—NCauch einen zweiwertigen 5- oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Rest, insbesondere einen Irnidazolidino-
oder Piperazinoring,
Q und Q, unabhängig voneinander Alkylen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Q C^-C„-Alkylen und Q, C,—Co-Alkylen, Y Wasserstoff, Niederalkyl oder -CH2-O-X und
X Wasserstoff oder C,-C,-Alkyl bedeuten und wobei von R,, R0 und R„ höchstens zwei die Gruppe der Formel (2) sein
können.
Formel
Die Salze entsprechen vorzugsweise der allgemeinen
R.
* N-Q-N-Q1-CO-N-CH2-O-X
An
worm
709821/1043
V-, Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxyl oder Niedcralkoxy substituiertes Niederalkyl oder Benzyl oder die Gruppe der Forruel (2), odar
R, R» und V. zusammen mit dem .sie verbindenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Niederalkyl substituierten Pyridinring und
An^ das Anion einer organischen oder anorganischen Säure bedeuten und R^, R2, R3, Q, Q1, Y und X die angegebene Bedeutung haben«
Dabei sind Verbindungen der Formel (1) oder (3), die nur eine oder zwei Gruppierungen der Formel (2) aufweisen, besonders bevorzugt. Bei den Verbindungen der Formel (1) sind R, und R„ vorzugsweise beide Niederalk}7! oder auch R^ und R. bilden zusammen mit der sie verbindenden Gruppierung ^N-Q-NiT einen Piperazinorest. Y ist vorzugsweise Wasserstoff und X ist besonders Wasserstoff oder Methyl. Bei den Verbindungen der Formel (3) sind R,, U^ un^ ^i vorzugsweise alle Niederalkyl, Q Aethylen oder Propylen und Q1 C1-C3-A Hey len.
Niederalkyl und Niederalkoxy stellen bei der Definition der Reste der neuen Verbindungen in der Regel solche Gruppen oder Gruppenbestandteile dar, die 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen, wie z.B. Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sek.-Butyl oder Amyl bzw. Methoxy, Aethoxy oder Isopropoxy.
Halogen in Verbindung mit sämtlichen vorstehenden Substituenten bedeutet beispielsweise Fluor, Brom oder vorzugsweise Chlor.
709821/1043
Im Vordergrund des Interesses stehen gegebenenfalls ver'dtherte Methylolverbindungen der allgemeinen Formel
R,
worin R, und R1- beide Niederalkyl und R^ Wasserstoff, Nieder· alkyl oder die Gruppe der Formel
-Q 2-
oder R1- und R,- zusammen mit der sie verbindenden Gruppierung ^N--Q?—Ndeinen Piperazinoring und R, Wasserstoff oder die Gruppe der Formel (5),
Q^ Aethylen oder Propylen, Qo C1-C-Alkylen und X, Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Unter den quaternären Ammoniumverbindungen der Formel (3) sind die quatern'ären Ammoniumsalze der Formel (6)
R1
"N-Q9 -N-Q -CO-NH-CHpOH V2 R6
An
worin R,, R1- und Vp je Niederalkyl,
R6 1 Niederalkyl oder die Gruppe der Formel (7) -Q3-CO-NH-CH2OH,
Qp Aethylen oder Propylen und
Q0 C1-C3"Alkylen bedeuten und
An ^ die angegebene Bedeutung hat, besonders bevorzugt.
709821/1043
Man erhält die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und ihre Salzet indc.o l.j.an. die entsprechenden Amide der Formel
(8) N-Q-K-Q1-CO-NH
R2-^ R3 " Y'
und deren Salze worin, R1 . R?> R^, Q und Q1 die angegebene Bedeutung haben und Y' Wasserstoff oder Kiederalkyl bedeutet, mit Formaldehyd oder einer Formaldehyd abgebenden Verbindung* zweckmk'ssig bei Temperaturen von 0 bis 1000C5 vorzugsweise 20 bis 600C methyloliert und gegebenenfalls die erhaltenen Methylolverbindungen aiii: einem C-.— C, -Alkanol, vorzugsweise in Gegen:.1«·: rt einer Sl.ore, \rLe. z.3« Scu anixre oder Fhosphorsäure verethert. Als Fomaldßlrydspendcr eignen sich vorallem Trioxan. Paraformaldehyd oder Hexamethylentetramin. Die Methylolierung wird gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators wie Natriumhydroxyd. Natriummethylat oder MgO durchgeführt.
Die Amide der Formel (8) können durch Umsetzung einer entsprechenden Diarainoverbindung mit einem Amid einer 1,2-ungesMttigten aliphatischen Carbonsaure oder einem Halogenacetamidj wie z.B. Acrylamid oder Chloracetaraid erhalten werden. Die Herstellung der quaternären Salze erfolgt auf übliche Weise durch Umoetzung der basischen Amide mit geeigneten Quaternierungsmitteln. Geeignete Quaternierimgsnü ttcl sind z.B. Alkylhalogenide, Dialkyltmlfate oder Alkyl-p-nethylbenzolsulfonate. Die Additionaal^e können unter Ztigabe einer anorganischen oder organischen SSure zu den freien Auiinen, erhalten werden.
3TED
709821/1043
Als Beispiele für als /ras gangs stoffe der Fo?:mcil (8) dienende Amide seien genannt:
R5N' -Dimethyl-N,N' - ß-dipropionamidoa" thy lend iamin
K5N'-Diäthyl-N,N'-ß-dipropicnamidoäthylendiamin-
N,N-Dimethyl-N',N'-ß-dipropionamidoäthylendiamin,
Ν,Ν-Diäthyl-N1,N'-ß-dipropionamidoaxhylendiamin,
N,. H' -DiacetaiTii do- piper azin,
N,K'-Di-ß-propionamido~piperazin,
Ν,Ν'-Di-ß-propionamido-imidazolidinj
N-ß-Propionamido-piperazin,
Ν,Ν-Dimethyl-N1,N'-ß-dipropionamidopropylendiamin,
Ν,Ν-Diäthyl-N1,N'-ß-dipropionamidopropylendiaminj
N-ß-Propionamido-NjN'-diäthyläthylendiamin.
Die neuen Verbindungen der Formel (1) und ihre Salze stellen wertvolle Produkte für die Behandlung von gefärbten oder ungefärbten Cellulosefasermaterialien dar. Insbesondere können sie als Ausgansstoffe zur Herstellung von kationisch modifizierten Cellulosematerialien eingesetzt werden. Die kationisch modifizierten Cellulosematerialien dienen als Anionenaustauscher, besonders zur Behandlung von industriellen Abwässern.
In den folgenden Beispielen sind Prozente Gewichtsprozente und Teile Gewichtstoile.
709821/ 1043
Beispiel 1
115 g des durch Anlagerung von 2 Mol Acrylamid an 1 KoI NjN-Dimethyläthylendiamin eirhaltencn K,N-Diicet:hyl-K'jK'-dipropionamido-athylendiamins werden in 93 ml Wasser gelöst und bei einer Temperatur von O - 100C mit 85 ml einer 35,l%igen Formaldehydlösung solange reagieren gelassen, bis der Gehalt an freiem Formaldehyd O57% betragt. Man erhalt 293 g einer 50%igens wässerigen Lösung der Dimethylolverbindung der Formel
(11) (CH0)2N-CH2-CH2-N(CH
Beispiel 2
68,5 g eines durch Anlagerung von 2 Mol Acrylamid an 1 Mol Piperazin erhaltenen N,N'-Di-ß-propionamido-piperazins (Smp: 236 - 237°C) werden in 313 ml Wasser gelöst und unter Zusatz von 0,1 g Natriumhydroxid mit 51,3 g einer 35,l%igen Formaldehydlösung während 5 Stunden bei 50 ~ 600C methyloliert. Es bildet sich eine klare Lösung, die einen Formaldehydgehalt von 0,09% aufweist. Die Lösung wird dann vollständig eingedampft und der Rückstand aus einem Gemisch von Aethanol und Methanol (1:1) umkristallisiert.
Man erhält 27 g einer Methylolverbindung der Formel
CH2-CH2-CO-NHCII2Oh
N
(12) ( }
CH2-Ch2-CO-KII-CII2OH
709821 /1043
mit einem Schmelzpunkt von 151 - 1530C.
Beispiel 3
50 g des durch Umsetzung von Piperazin und Chloracetamid erhaltenen N,N'-Diacetamido~piperazins(Smp: 278 282°C Z.) werden in 315 ml Wasser gelöst und unter Zusatz von 0,1 g Natriumhydroxid mit 42,8 g einer 35,l%igen Formaldehydlö'sung methyloliert. Man erhält eine Lösung, die die Methylolverbindung der Formel
CII0-CO-NH-CH0OH
N (13) Γ J
CH0-CO-NII-CHoOH
mit einem Formaldehydgehalt von 0,06% enthält.
Beispiel 4
27,2 g des durch Anlagerung von 2 Mol Acrylamid an 1 Mol Ν,Ν-Diätbylpropylendiamin erhaltenen Ν,Ν-Diäthyl-N1,N'-dipropionamido-propylendiamin werden in 150 ml Aethanol ge-
709821 /1043
löst und mit 11 g Aethylbrornid v/Hbrend 5 Stunden bei 60 - VO0C quaternisiert. Die resultierende Lösung vvird dan^ bei 50° C eingedampft, worauf 35,9 g der pairtiell quaternicrten Amaioniumverbindung in Form eines dickflüssigem Oeles erhalten vrerden. Die Auinioniumvcrblndung wild in 185 ml Wasser gelöst und unter Zusatz von 0,05 g Natriumhydroxid mit 16.4 g einer 36,5%igen Formaldehyd lösung wahrend 5 Stunden bei. 50 - 600C zu einer Methylolverbindung der Formel
(14) (C0H1-),ΛΙ-CH0CH1XiLjN (CII0CH0COKHClL-,0Ii)9 Br
mit einem Formaldehydgehalt von O504% ruethyloliert,
V '
70 9 821/1043

Claims (12)

Patent ans ρrUche
1. Gegebenenfalls ver'ätherte basische Methylolverbindungeii der allgemeinen Formel
«κ
(1) N-Q-N-Q1-CO-N-CH0-O-X
R2 K3 γ
und deren Salze, worin
R,, R9 und IL unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxyl, Cyano, Halogen oder Niederalkoxy substituiertes Niederalkyl, Cycloalkyl, Benzyl oder die Gruppe der Formel
(2) -Q1-CO-N-CH0-O-X
1 ι ^
oder R, und R0 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5~ oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Rest oder R0 und R0 zusammen mit der sie verbindenden Gruppierung ^: N-Q—Ndauch einen zweiwertigen 5- oder 6~gliedrigen heterocyclischen Rest,
Q und Q, unabhängig voneinander Alkylen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen,
Y Wasserstoff, Niederalkyl oder -CH2-Q-X und
ORIGINAL INSPECTED 709821/1043
X Wasserstoff oder C,—C,-Alkyl bedeuten und wobei von R1 R? und R« höchstens zwei die Gruppe der Formel (2) sein können.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R-r und R2 je Niederalkyl bedeuten,
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R-, und R„ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen Pyrrolidi.no-, Piperidino-, Morpholine- oder Piperazinorest darstellen.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Rp und Rn zusammen mit der sie verbindenden Gruppierung ^N-Q—NC einen Imidazolidinyl- oder Piperazinorest darstellen.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass Q C?—CL-Alkylen und Q* C,— C~-Alkylen bedeuten.
6. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Salze der Formel
(3)
R2 Vl
70c;3 21/1043
0 An
entsprechen, worin
V-, Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxyl oder Wiederalkoxy substituiertes Niederalkyl oder Benzyl oder die Gruppe der Formel (2), oder
R, , R2 unc^ ^i zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Niederalkyl· substituierten Pyridinring und
An ^ das Anion einer organischen oder anorganischen Säure bedeuten und R-., R2, Ro? Q 5 Qi » Y und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
7. Verbindungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass R-, R„ und V„ alle Niederalkyl, Q Aethylen oder Propylen und Q, C,-~Co~Alkylen bedeuten.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder zwei Gruppierungen der Formel (2) -Q1-CO-N-CH2-O-X, worin Q1, Y und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, aufweisen.
9. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie der allgemeinen Formel
V^V N—Qo—N Qq Cw J-IiL Ulln V .o-t
S R6
entsprechen,
7 0: 71/1043
2650968
worin R, und R1. beide Niederalkyl und alkyl oder die Gruppe der Formel
Wasserstoff, Nieder-
-Q3-CO-NH-ClI2-O-X
oder R1. und R, zusammen mit der sie verbindenden Gruppierung^ N-Q„~Ndeinen Piperazinoring und R^, Wasserstoff oder die Gruppe der Formel (5),
Q„ Aethylen oder Propylen, Q3 CL~C3-Alkylen und X, Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
10. Verbindungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie der allgemeinen Formel
N-Q9-Ί
Vo
An
entsprechen, worin R,j R5 und V2 je Niederalkyl,
R6'Niederalkyl oder die Gruppe der Formel (7) -Q3-CO-NH-CH2OH,
Q2 Aethylen oder Propylen und Qo Cj-Co-Alkylen bedeuten und
An^ die im Anspruch 6 angegebene Bedeutung hat.
709821/1043
11. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls vcrätberten basischen Methylolverbindungen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel (1) und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Amide der Formel
(8) N-Q-N-Q1-CO-NH
K2 R3 χ
worin R, s R^, R^, Q und Q1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Y1 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet mit Formaldehyd oder einer Formaldehyd abgebenden Verbindung methyloliert und gegebenenfalls die Methylolverbindungen mit einem C,—C,-Alkanol veräthert und gegebenenfalls vor oder nach der Methylol!erung oder Veretherung in ihre Salze überführt.
12. Verwendung von gegebenenfalls verätherten basischen Methylolverbindungen und ihren Salzen der in einem der Ansprüche 1 bis 10 angegebene Formel als Zwischenprodukte für die Herstellung von kationisch modifizierten Cellulosematerialien.
709821 /1043
DE19762650966 1975-11-14 1976-11-08 Gegebenenfalls veraetherte basische methylolverbindungen und deren salze Withdrawn DE2650966A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1479875A CH602501A5 (de) 1975-11-14 1975-11-14
CH1263676A CH605671A5 (en) 1976-10-06 1976-10-06 Opt. etherified basic methylol cpds. and salts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2650966A1 true DE2650966A1 (de) 1977-05-26

Family

ID=25710634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762650966 Withdrawn DE2650966A1 (de) 1975-11-14 1976-11-08 Gegebenenfalls veraetherte basische methylolverbindungen und deren salze

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS5262223A (de)
DE (1) DE2650966A1 (de)
FR (1) FR2331551A1 (de)
GB (1) GB1570591A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0130934A1 (de) * 1983-07-01 1985-01-09 Schering Aktiengesellschaft Neue Komplexbildner, Komplexe und Komplexsalze

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4577013A (en) * 1983-12-22 1986-03-18 Ciba-Geigy Corporation Ionically modified cellulose material, its preparation and its use
CA1327568C (en) * 1984-07-06 1994-03-08 Jurg Merz Ionically modified polysaccharides, process for their preparation and the use thereof
JP4736168B2 (ja) * 2000-09-11 2011-07-27 東洋製罐株式会社 電子レンジ加熱用容器

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0130934A1 (de) * 1983-07-01 1985-01-09 Schering Aktiengesellschaft Neue Komplexbildner, Komplexe und Komplexsalze

Also Published As

Publication number Publication date
GB1570591A (en) 1980-07-02
JPS5262223A (en) 1977-05-23
FR2331551A1 (fr) 1977-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2461596A1 (de) 8-hydroxycarbostyril-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel
CH392517A (de) Verfahren zur Herstellung neuer polycyclischer Guanidine
DE2340873A1 (de) Morpholinderivate
CH633249A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen polyprenylderivaten.
DE2650966A1 (de) Gegebenenfalls veraetherte basische methylolverbindungen und deren salze
CH534687A (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins
DE1129501B (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsaeuren
DE1251765B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 5H - Dihydrothiopyrano [4 3 d] pynmidinen
CH650249A5 (de) Basische oximaether, solche enthaltende pharmazeutische praeparate und verfahren zur herstellung derselben.
DE2351281C3 (de) Aminophenyl-äthanolamin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
DE1493454B2 (de) 1 -AryIoxy-2-hydroxy-3-isopropylamino propane und deren Salze sowie deren Herstellung und darauf basierende Arzneimittel
DE1271116B (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxypyrimidinen
AT248433B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen ω-Phenyl-ω-pyridyl-alkylaminderivaten
AT233579B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten
CH605671A5 (en) Opt. etherified basic methylol cpds. and salts
DE1470050A1 (de) Hydrochinoline
DE942149C (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide
DE1185615B (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 4-disubstituierten Piperazinen
AT256874B (de) Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Guanidinverbindungen bzw. ihrer Säureadditionssalze
DE1670542B1 (de) Substituierte 2-Anilino-4-morpholino-6-piperazino-s-triazine
AT233013B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten
AT222130B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen
DE3218048A1 (de) Cyclische (alpha)-aminoderivate von 1-(3',4'-methylendioxyphenyl)-aethanol, ein verfahren zu deren herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DE822552C (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten von Diketooxazolidinen
AT278819B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten 2-Alkyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8,-hexahydro-benzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-Derivaten und deren Salzen und quartären Ammoniumverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal