AT253499B - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Imidazolidin-onen bzw. -thionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Imidazolidin-onen bzw. -thionenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten
EMI1.1
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten Imidazolidin-onenbzw.
- thionen.
Bisher sind Imidazolidinone und Imidazolidinthione bekannt, welche Arylgruppen an einem oder beiden Stickstoffatomen tragen, jedoch sind keine bekannt, welche eine Arylgruppe an einem Sticki stoffatom und eine substituierte Alkylenamingruppe an dem andern Stickstoffatom der heterocyclischen
Grundringstruktur enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel I :
EMI1.2
worin Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, Trifluormethyl-, niedrige Alkylthio-, niedrige Alkylsulfonyl-, niedrige Alkanoyl-, Hydroxy - oder Aralkoxygruppe. R2 und RS Wasserstoffatome, niedrige Alkyl-, Alkenyl-, Propargyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder zusammen mit dem Stickstoffatom an dem sie gebunden sind, Pyrrolidino-, nied. Alkylpyrrolidino-, Piperidino-, nied. Alkylpiperidino-, Hexamethylenimino-, Morpholino-, nied. Alkylmorpholino-, nied.
Alkylpiperazino-, Hydroxy-nied. alkylpiperazino-und nied. Alkanoyloxy-nied. alkylpiperazinogruppen, Y Sauerstoff oder Schwefel, n eine ganze Zahl zwischen 2 und 4 und A und B Wasserstoffatome oder niedrige Alkylgruppen bedeuten, sowie die Säureadditionssalze der vorstehenden Verbindungen äusserst wirksame Beruhigungsmittel bzw. Tranquilizer sind.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind im allgemeinen in Form der freien Basen bei Raumtemperatur Flüssigkeiten. Als solche sind sie in Wasser relativ unlöslich, sind jedoch in den meisten organischen Lösungsmitteln, beispielsweise niedrigen Alkylalkoholen, Estern, Aceton, Chloroform u. dgl. löslich oder mischbar damit. Diese Verbindungen bilden Säureadditionssalze mit starken Säuren, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure u. dgl. Diese Salze sind im allgemeinen in Wasser, Methanol, Äthanol u. dgl. löslich, sie sind jedoch relativ unlöslich in Benzol, Äther, Petrol- äther u. dgl.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Imidazolidin-one bzw.-thione der Formel I be-
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steht darin, dass man ein Alkylenderivat der Formel I : '-C X (II),
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
EMI2.4
Produkt mit einem Amin der Formel :
EMI2.5
weiter umsetzt, wobei Ri, R, Rg, A, B und n die eingangs angegebenen Bedeutungen haben, worauf man gegebenenfalls einen der folgenden Verfahrensschritte anschliesst :
1. Überführung der Gruppe RI, falls sie einen Alkoxy-oder Aralkoxyrest darstellt, in eine Hydroxy- gruppe,
2. Oxydation der Gruppe RI'falls diese einen niedrigen Alkylthiorest darstellt, zu einem niedrigen
Alkylsulfonylrest,
3.
Behandlung der Gruppe Y, falls diese Sauerstoff darstellt, mit P2S5 zur Überführung derselben in Schwefel und
4. Überführung einer erhaltenen Verbindung in therapeutisch verwendbare Salze.
Bei der Untersuchung erwiesen sich die neuen Verbindungen als Tranquilizer, die einen erwünschten weiten Spielraum zwischen den Dosen, welche eine sedative Wirkung hervorrufen, und denen, die toxische Symptone, wie Paralyse oder Letalität, erzeugen, besitzen. Der bekannte Tranquilizer 2-Methyl- -2-n-propyl-1, 3-propandiol-dicarbamat hat einen erheblich verminderten Bereich zwischen sedativen und paralytischenDosen und ist gegenüber den erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen in dieser Hinsicht unterlegen.
EMI2.6
EMI2.7
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EMI3.1
In den Formeln II, IV und I besitzen R, Rg, Rg, A, B und n die vorstehend angegebene Bedeutung und X ist ein reaktionsfähiges Halogenatom oder ein Arylsulfonyloxyrest. Das Imidazolidinon wird in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Diäthylenglykoldimethyläther, gelöst und mit einem Kondensationsmittel, wie Natriumhydrid, umgesetzt und anschliessend mit einem geeigneten Aminoalkylhalogenid. Die Umsetzung wird am besten bei Temperaturen im Bereich von 30 bis 2000C während eines Zeitraumes zwischen 30 min bis 4 h durchgeführt. Das Produkt kann in üblicher Weise gewonnen werden.
2. Wenn von einer Verbindung der Formell ! : X-C HnX ausgegangen wird, worin die Symbole jeweils für ein Halogenatom oder eine Arylsulfonyloxygruppe stehen, bildet sich zuerst eine Verbindung der Formel III und die weitere Umsetzung verläuft wie folgt :
EMI3.2
Die Symbole R, Rg, Rg, A, B und n haben hiebei die vorstehend angegebenen Bedeutungen und X bedeutet ein reaktionsfähiges Halogenatom oder einen Arylsulfonyloxyrest. Es scheint, dass die Reaktions-
EMI3.3
hydroxyd, Pyridin u. dgl., umgesetzt. Vorzugsweise wird die Reaktion in Gegenwart eines Überschusses des Amins oder in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Äthanol, Aceton u. dgl., durchgeführt.
Am besten wird die Reaktion innerhalb des Bereiches von etwa 20 bis etwa 150 C während eines Zeitraumes von etwa 30 min bis zu einigen Stunden durchgeführt. Das Produkt kann in üblicher Weise gewonnen werden.
Die entsprechenden Imidazolidinthione können in einigen Fällen in ähnlicher Weise erhalten werden, wie vorstehend beschrieben, jedoch wird vorgezogen, diese Verbindungen durch Umsetzung des Imidazolidinons mit Phosphorpentasulfid herzustellen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Produkte können als Tranquilizer in verschiedene pharmazeutische Formen, beispielsweise Tabletten, Kapseln, Pillen u. dgl. gebracht werden. Selbstverständlich können neben der therapeutisch beruhigenden Verbindung Trägerstoffe, Bindemittel, Füllstoffe oder andere therapeutisch inerte Bestandteile vorhanden sein, die zur Anpassung der gewünschten pharmazeutischen
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Präparate erforderlich sind.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung. Teile sind auf das Gewicht bezogen, falls nichts anderes angegeben ist.
Beispiel l : Herstellung von l- (m-Chlorphenyl)-3- (3-dimethylaminopropyl)-2-imidazolidinon- - hydrochlorid.
Eine Lösung aus 3 Teilen l- (m-Chlorphenyl)-2-imidazolidinon in 30 Teilen Diäthylenglykoldi- methyläther wird tropfenweise zu einer Aufschlämmung aus 0,7 Teilen 50% igem Natriumhydrid (in
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0, 8 Teilen Methanol behandelt und filtriert. Unter vermindertem Druck wird die Mutterlauge zur Entfernung des Losungsmittels konzentriert und der Rückstand in Äther gelöst. Trockenes Chlorwasserstoffgas wird durch die Lösung geblasen und das sich bildende Salz abgetrennt und mit Äther gewaschen. Das Salz wird umkristallisiert. Das Produkt 1- (m- Chlorphenyl) -3 - (3-dimethylaminopropyl) -2 -imidazolidinon- - hydrochlorid schmilzt bei 174-175 C.
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(2-Methylpyrrolidino)-äthylchlorid50Teilen Diäthylenglykoldimethyläther gegeben.
Das Reaktionsgemisch wird 1 h gerührt und eine Lösung von 2,2 Teilen 3-Dimethylaminopropylchlorid in 20 ml Diäthylenglykoldimethyläther zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf Rückflusstemperatur während 3 1/2 h erhitzt, gekühlt und filtriert. Die Mutterlauge wird unter vermindertem Druck zur Entfernung des Lösungsmittels konzentriert und der Rückstand mit Hexan verrieben. Kristalle von unverändertem Ausgangsmaterial scheiden sich ab und werden abfiltriert. Das Filtrat wird zu einem Öl konzentriert. Das Öl wird in Äther gelöst und 10 Teile 1,7 n-Chlorwasserstoff in Äthanol zugegeben. Es scheidet sich ein Öl ab, welches mit Äther zur Entfernung von Verunreinigungen gewaschen wird. Es erfolgt Kristallisation. Die hygroskopischen Kristalle werden in Wasser gelöst und mit wässerigem Natriumhydroxyd behandelt.
Die Mischung wird mit Äther
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eingesetzt wird.
Beispiel 3 : Herstellung von 1-Phenyl-3-(2-piperidinoäthyl)-2-imidazolidinon-hydrochlorid
Eine Lösung von 3 Teilen l-Phenyl-2-imidazolidinon in 50 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther wird tropfenweise zu einer Aufschlämmung von 0, 84 Teilen 50%obigem Natriumhydrid (in Mineralöl) in 50 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther zuzugeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h gerührt und eine Lösung von 2, 7 Teilen 2-Piperidinoäthylchlorid in 50 Teilen Äther zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 3 h am Rückfluss erhitzt, abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird zur Entfernung der Lösungsmittel konzentriert, der Rückstand wird mit 7 Teilen 5n-Salzsäure und 25 Teilen Wasser vermischt und das Gemisch mit Chloroform zur Entfernung unerwünschter Verunreinigungen extrahiert.
Die wässerige Schicht
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wird alkalisch gemacht und das 1-Phenyl-3-(2-piperidinoäthyl)-2-imidazolidinon in Äther extrahiert.
Zugabe von äthanolischem Chlorwasserstoff ergibt die Ausfällung des Hydrochlorids, F = 218 - 2190C nach Umkristallisation.
In ähnlicher Weise erhält man 1- (p-Äthylphenyl)-3-(2-piperidinoäthyl)-2-imidazolidinon-hydro-
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Schmelzpunkt von 220 bis 2220C.
Beispiel 5 : Herstellung von 1- (m-Chlorphenyl)-3- (2-piperidinoäthyl)-2-imidazolidinon-hydro- chlorid.
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eingesetzt wird.
Beispiel 6 : Herstellung von 1- (2-Benzylmethylaminoäthyl)-3- (m-CMorphenyl)-2-imidazoli- dinon-hydrochlorid.
Die angegebene Verbindung von einem Schmelzpunkt von 188 bis 1900C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel 1 2-Benzylmethylaminoäthylchlorid an Stelle des 3-Dimethylaminopropylchlorids eingesetzt wird.
Beispiel 7 : Herstellung von l- (m-Chlorphenyl)-3- (2-dimethylaminoäthyl)-2-imidazolidinon- - hydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 217 bis 2190C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel l 2-Dimethylaminoäthylchlorid an Stelle des 3-Dimethylaminopropylchlorids eingesetzt wird.
Beispiel8 :Herstellungvon1-(m-Chlorphenyl)-3-[3-(4-methyl-1-piperazinyl)-propyl]-2-imidazolidinon-hydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 277 bis 2780C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel 1 3-(4-Methyl-l-piperazinyl)-propylchlorid an Stelle des 3-Dimethylaminopropylchlorids eingesetzt wird.
Beispiel 9 : Herstellung von 1- (2-Diäthylaminoäthyl)-3-(p-äthoxyphenyl)-2-imidazolidinon.
Eine Lösung aus 3,8 Teilen l- (p-ÄIhoxyphenyl)-2-imidazolidinon in 50 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther wird tropfenweise zu einer Aufschlämmung aus 0, 84 Teilen 50'obigem Natriumhydrid (in Mineralöl) in 50 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h gerührt und eine Lösung aus 2,5 Teilen 2-Diäthylaminoäthylchlorid in 50 Teilen Äther zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 h am Rückfluss erhitzt, abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird zur Entfernung der Lösungsmittel konzentriert. Der Rückstand wird mit 7 Teilen 5n-Salzsäure und 25 Teilen Wasser ver-
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dazolidinon wird in Äther extrahiert und durch Konzentrierung der Ätherlösung isoliert.
Beispiel 10 : Herstellung von 1- (m-Trifluormethylphenyl)-3-(2-dimethyl-aminoäthyl)- - 2 -imidazolidinonhydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 168 bis 1700C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel 3 1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-imidazolidinon an Stelle des 1-Phenyl- -2-imidazolidinons verwendet und 2-Dimethylaminoäthylchlorid an Stelle des 2-Piperidyläthylchlorids eingesetzt wird.
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11 :- hydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 144 bis 1450C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel 1 2-Diäthylaminoäthylchlorid an Stelle des 3-Dimethylaminopropylchlorids eingesetzt wird.
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12 :dinon-hydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 172 bis 1740C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel 1 2-Äthylmethylaminoäthylchlorid an Stelle des 3-Dimethylamino-
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propylchlorids eingesetzt wird.
Beispiel 13 : Herstellung von l- (m-Chlorphenyl)-3- (2-pyrrolidinoäthyl)-2-imidazolidinon- - hydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 191 bis 1920C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel 1 2-Pyrrolidinoäthylchlorid an Stelle des 3-Dimethylaminopropylchlorids eingesetzt wird.
Beispiel 14 : Herstellung von l- (m-Chlorphenyl)-3- (2-morpholinoäthyl)-2-imidazolidinon- - hydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 219 bis 2210C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel l 2 - Morpholinoäthylchlorid an Stelle des 3-Dimethylaminopropylchlorids eingesetzt wird.
Beispiel 15 : Herstellung von l- (p-Chlorphenyl)-3- (3-dimethylaminopropyl)-2-imidazolidinon- - hydrochlorid.
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der Verfahrensweise nach Beispiel 1 1- (p-Chlorphenyl) -2-imidazolidinon an Stelle vonl- (m-Chlor- phenyl)-2-imidazolidinon eingesetzt wird.
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16 : Herstellung von l- (m-Bromphenyl)-3- (3-dimethylaminopropyl)-2-imidazolidinon-phenyl)-2-imidazolidinons eingesetzt wird.
Beispiel 17 : Herstellung von l- (m-Methylthiophenyl)-3- (dimethylaminopropyl)-2-imidazoli- dinon-hydrochlorid.
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l- (m-Methylthiophenyl)-2-imidazolidinon anstellephenyl) -2 -imidazolidinons eingesetzt wird.
Beispiel 18 : Herstellung von 1- (3-Dimethylaminopropyl)-3-(m-trifluormethylphenyl)-2-imi- dazolidinonhydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 155 bis 1570C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel 1 l-(m -Trifluormethylphenyl) -2 -imidazolidinon an Stelle des l- (m -ChlorphenyJ) -2 -imidazolidinons eingesetzt wird.
Beispiel19 :Herstellungvon1-(3-[4-(2-Acetoxyäthyl)-piperazino]-propyl-3-(m-chlorphenyl)- - 2-imidazolidinon.
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Mineralöl) in 50 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h gerührt und eine Lösung von 3,5 Teilen 3-[4-(2-Acetoxyäthyl)-piperazino]-chlorid in 20 Teilen Di- äthylenglykoldimethyläther zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 h zum Rückfluss erhitzt und dann zur Entfernung des Lösungsmittels konzentriert. Der Rückstand wird mit verdünnter Salzsäure verrieben und die wässerige Mischung mit Äther zur Entfernung unumgesetzten Ausgangsmaterials extrahiert. Die wässerige Schicht wird in einem Eisbad gekühlt, durch Zugabe von verdünnter Natriumhydroxydlösung basisch gemacht und mit Chloroform extrahiert. Die gewünschte Verbindung wird durch Konzentrierung der Chloroformschicht erhalten.
Beispiel20 :Herstellungvon1-(m-Bromphenyl)-3-(2-dimethylaminoäthyl)-2-imidazolidinon- - hydrochlorid.
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in 50 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h gerührt und eine Lösung aus 3,8 Teilen 2-Dimethylaminoäthylchlorid in 150 Teilen Äther zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h bei Raumtemperatur gerührt, zur Entfernung des Äthers erhitzt und 3 h zum Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und die Mutterlauge zur Entfernung des Lösungsmittels konzentriert. Der Rückstand wird mit ln-Salzsäure verrieben und das Gemisch mit Äther zur Entfernung unumgesetzten Ausgangsmaterials extrahiert. Die saure Lösung wird durch Zugabe von 5n-Natriumhydroxydlösung alkalisch gemacht und dann mit Äther extrahiert.
Die Ätherextrakte werden über Magnesiumsulfat getrocknet und dann mit äthanolischem Chlorwasserstoff behandelt. Es scheidet sich das 1-(m-Bromphenyl)-3-(2-dimethylaminoäthyl)-2-imidazolidinon-hydrochlorid ab. F = 227 - 2290C nach
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Umkristallisation. In ähnlicher Weise erhält man l- (m-Benzyloxyphenyl)-3- (2-dimethylaminoäthyl)- - 2-imidazolidinon-hydrochlorid oder 1- (m-Jodphenyl)-3- (2-dimethylaminoäthyl)-2-imidazolidinon- - hydrochlorid, wenn an Stelle von 1- (m-Bromphenyl)-2-imidazolidinon 1- (m-Benzyloxyphenyl)-2-imi-
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(m-Jodphenyl)-2-imidazolidinonchlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 214 bis 2150C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel20 1- (m-Tolyl) -2-imidazolidinon an Stelle des l- (m-Bromphenyl)- - 2-imidazolidinons eingesetzt wird.
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22 : Herstellung von l- (p-Chlorphenyl)-3- (2-dimethylaminomethyl)-2-imidazolidinon-- hydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 211 bis 212 C wird erhalten, wenn bei der Verfahrensweise nach Beispiel 20 1- (p-Chlorphenyl)-2-imidazolidinon an Stelle des 1- (m -Brom- phenyl)-2-imidazolidinons eingesetzt wird.
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23 : Herstellung von l- (m-Methoxyphenyl)-3- (2-dimethylaminoäthyl)-2-imidazolidi-non-hydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 220 bis 222 C wird erhalten, wenn bei
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(m-Methoxyphenyl)-2-imidazolidinonnon-hydrochlorid.
Die angegebene Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 148 bis 1500C wird erhalten, wenn nach
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20 1- (m-Methylthiophenyl)-2-imidazolidinonphenyl)-2-imidazolidinons eingesetzt wird.
Beispiel 25 : Herstellung von l- (m-Chlorphenyl)-3-(2-pyrrolidinoäthyl)-2-imidazolidinthion.
Ein Gemisch aus 3 Teilen 1- (m-Chlorphenyl)-3-(2-pyrrolidinoäthyl)-2-imidazolidinon-hydrochlorid, 3 Teilen Phosphorpentasulfid und 15 Teilen Xylol wird 28 h zum Rückfluss erhitzt. Ein Gemisch aus 50 Teilen 2n-Natriumhydroxyd und 50 Teilen Benzol wird zugegeben und das Gemisch erwärmt und verrieben, bis sich das Produkt in der organischen Schicht löst. Die organische Schicht wird mit Wasser gewaschen und zur Entfernung des Lösungsmittels konzentriert. Der Rückstand wird mit 30 Teilen ln-Salz- säure vermischt und das Gemisch filtriert. Die Mutterlauge wird mit 10 Teilen 5n-Natriumhydroxyd basich gemacht und mit Äther extrahiert.
Bei Konzentrierung der Ätherschicht wird l- (m- Chlor-
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(2-pyrrolidinoäthyl)-2-imidazolidinthion erhalten, F. = 76-780c.PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Imidazolidin-onen bzw.-thionen der allgemeinen Formel I :
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worin R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, Trifluormethyl-, niedrige Alkylthio-, niedrige Alkylsulfonyl-, niedrige Alkanoyl-, Hydroxy- oder Aralkoxygruppe, R2 und R3 Wasserstoffatome oder niedrige Alkyl-, Alkenyl-, Propargyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an dem sie gebunden sind, Pyrrolidino-, nied.
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Claims (1)
- Alkylpyrrolidino-, Piperidino-, nied. Alkylpiperidino-, Hexamethylenimino-, Morpholino-, nied. Alkyl- <Desc/Clms Page number 8> morpholino-, nied. Alkylpiperazino-, Hydroxy-nied. alkylpiperazino- oder nied. Alkanoyloxy-nied. alkylpiperazinogruppen, Y Sauerstoff oder Schwefel, n eine ganze Zahl zwischen 2 und 4 und A und B Wasserstoffatome oder niedrige Alkylgruppe bedeuten, sowie der therapeutisch wertvollen Salze der an- gegebenen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man einAlkylenderivat der Formel X'-C H -X (11) EMI8.1 EMI8.2 EMI8.3 EMI8.4 Produkt mit einem Amin der Formel :EMI8.5 weiter umsetzt, wobei Ri, Rn, Rg, A, B und n die eingangs angegebenen Bedeutungen haben, worauf man gegebenenfalls einen der folgenden Verfahrensschritte anschliesst : 1. Überführung der Gruppe R.., falls sie einen Alkoxy-oder Aralkoxyrest darstellt, in eine Hydroxy- gruppe, 2. Oxydation der Gruppe R,, falls diese einen niedrigen Alkylthiorest darstellt, zu einem niedrigen Alkylsulfonylrest, 3. Behandlung der Gruppe Y, falls diese Sauerstoff darstellt, mit P2S5 zur Überführung derselben in Schwefel und 4. Überführung einer erhaltenen Verbindung in therapeutisch verwendbare Salze.2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin Y Sauerstoff, R1 ein Halogen- oder Wasserstoffatom, eine niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxygruppe oder eine Trifluormethylgruppe bedeuten und RnundRg für Wasserstoffatome, niedrige Alkylgruppen oder einkernige Aralkylgruppen oder zusammen mit dem Stickstoffatom für einen Pyrrolidino, Piperidino-, Hexamethylenimino-, Morpholino- oder niedr.Alkylpiperazylrest stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man, in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittel, eine Verbindung der Formel EMI8.6 <Desc/Clms Page number 9> worin R1 obige Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel EMI9.1 worin Rn, Rg und n wie oben definiert sind und X ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels erhitzt. EMI9.2
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| AT836362A AT253499B (de) | 1961-10-24 | 1962-10-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Imidazolidin-onen bzw. -thionen |
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-
1962
- 1962-10-23 AT AT836362A patent/AT253499B/de active
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