AT24749B - Verfahren zur Darstellung von C C-Dialkylbarbitursäuren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von C C-Dialkylbarbitursäuren.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von C C-Dialkylbarbitursäuren. EMI1.1 verbindungen entschwefelt und so in die am Kohlenstoff dialkylierten Barbitursäuren übergeführt. Die Ausgangsmaterialien sind dadurch erhältlich, dass man die durch Kondensation von dialkyliertün Cyanessigestern mit Thioharnstoff entstehenden alkylierten Iminothiooxypyrimidine der Formel : EMI1.2 erseift. EMI1.3 nadelförmigen Kristallen vom Schmelzpunkt 256 . Derselbe ist schwer löslich in Wasser, leichter in Alkohol und in wässerigen Ätzalkalien. Zur Verseifung werden darauf 50 Teile des so gewonnenen Iminothiooxypyrimidins mit 100 Teilen 30%iger Schwefelsäure drei Stunden im Wasserbad erhitzt. Nach dem Er- EMI1.4 kristallisierenausWassergereinigt. Beispiel 2. Zu einer lösung von 23 Teilen Natrium in 400 Teilen Alkohol gibt man 141 Teile Dimethylcyanessigester und 76 Teile Thioharnstoff und erhitzt das EMI1.5 dem Umkristallisieren aus Wasser schmilzt der so erhaltene Körper bei 215. Er ist sehr schwer löslich in kaltem Wasser und Alkohol, leichter löslich in heissem Wasser, verdünnten Säuren und Alkalien. Zur Überführung des so erhaltenen 2-Thio-4-imino-5-dimethyl-6oxypyrimidins in das entsprechende Thiodioxypyrimidinderivat erhitzt man 30 Teiio dcs- <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 schwach gelb gefärbte Nadeln vom Schmelzpunkt 2400. Zum Zwecke der Entschweflung suspendiert man 20 Teile dieses Körpers in 60 Teilen Wasser, säuert mit verdünnter Salzsäure schwach an und setzt bei etwa 50-600 250 Teile Wnsserstoffsuperoxydlösung zu. Die Umsetzung vollzieht sich unter Abscheidung von Schwefel. Nach dem Abfiltrieren desselben scheidet sich beim Erkalten das Dimethyltrioxypyrimidin (die Dimethylbarbitursäure) ans, das durch Umkristallisieren aus Wasser weiter gereinigt werden kann. . Beispiel 3. 90 Teile des nach Beispiel 1 durch Behandeln des Diäthyliminothiooxypyrimidins mit Säuren erhaltenen Diäthylthiodioxypyrimidins vom Schmelzpunkt 1820 werden in 150 Teilen 200/oiger Schwefelsäure gelöst und die so erhaltene Lösung in der Siedehitze allmählich mit einer konzentrierten wässerigen Lösung von 10 Teilen Natriumnitrit versetzt. Beim Erkalten scheidet sich das so gebildete Diäthyltrioxypyrimidin (die Diäthylbarbitursäure) ab, das darauf durch Umkristallisieren aus Wasser gereinigt wird.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von C C-Dialkylbarbitursäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Kondensation von Thioharnstoff mit Dialkylcyanessigestern und nachfolgende Verseifung erhältlichen 2-Thio-4.6-dioxypyrimidinderivate mit Oxydationsmittel behandelt.
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| DE162219D | 1903-10-21 |
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| AT24749D AT24749B (de) | 1903-10-21 | 1905-01-04 | Verfahren zur Darstellung von C C-Dialkylbarbitursäuren. |
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1905
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