AT237589B - Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dibenzoderivaten und deren Säureadditionssalzen oder quaternären Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dibenzoderivaten und deren Säureadditionssalzen oder quaternären VerbindungenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dibenzoderivaten und deren Säureadditionssalzen oder quaternären Verbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dibenzoderivaten der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der X die Äthylen- oder Vinylengruppe darstellt, Y eine tertiäre Aminogruppe bedeutet, n eine ganze Zahl grosser als 1 bezeichnet und die Substituenten R Wasserstoff, Alkyl-, Tnfluormethyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio-, Aralkylthio-, Acyl-, Amino-, Hydroxy-, CarboxyGruppen und/oder Halogenatome bedeuten, und von deren Säureadditionssalzen oder quaternären Verbindungen.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der X und R die oben angegebene Bedeutung haben, wobei gegebenenfalls vorhandene Acyl-, Amino-, Hydroxy- und Carboxy-Gruppen geschützt sind, mit einer metallorganischen Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3
in der Z ein Halogenatom, Me ein Metall der II.
Gruppe des periodischen Systems, Ri eine niedere Alkylgruppe darstellt und n die oben gegebene Bedeutung hat, umsetzt, das Reaktionsprodukt unter Bildung einer neuen Verbindung der allgemeinen Formel
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in der X, R, R1 und n die oben gegebene Bedeutung haben, hydrolysiert, allenfalls vorhandene schützende Gruppen abspaltet, die Ätherfunktion unter gleichzeitiger Dehydratisierung des Carbinols durch ein Halogenatom ersetzt, die Halogenverbindung mit gegebenenfalls funktionelle Gruppen aufweisenden sekundären Aminen zur Reaktion bringt und die erhaltene Base in ein Säureadditionssalz oder in eine quaternäre Verbindung überführt.
Die für das erfindungsgemässe Verfahren benötigten Ausgangsverbindungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden :
So können die gegebenenfalls substituierten Dibenzo[a, e]cyclohepta[1, 5]dien -5-one der Formel II z. B. durch Reduktion von entsprechend substituierten Benzalphthaliden und nachfolgenden Ringschluss der erhaltenen, gegebenenfalls substituierten Dibenzyl-o-carbonsäuren gewonnen werden. Die Dibenzo [a, e]- cyclohepta[l, 3, 5]trien-5-one der Formel II können z.
B. leicht aus den entsprechenden Dibenzo [a, e]- cyclohepta[l, 5]dien-5-onen durch Bromieren und Abspaltung von Bromwasserstoffsäure hergestellt werden (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 84 [1951], S. 678).
Die Herstellung der metallorganischen Verbindungen der Formel III lässt sich ebenfalls nach bereits vorbekannten Methoden durchführen :
Die für eine bevorzugte Ausführungsform benötigten Magnesiumverbindungen von Alkoxy-alkyl-halogeniden lassen sich z. B. durch direkten Umsatz von Magnesium mit einer ätherischen Lösung des Alkoxy-alkyl-halogenides gewinnen, wobei die Umsetzung zweckmässigerweise durch Zusatz von Methyljodid oder Äthylbromid angeregt wird. Beispiele für Alkylhalogenide, welche eine Alkoxygruppe tragen können, sind Propylhalogenide, Butylhalogenide, Amylhalogenide, Hexylhalogenide, Heptylhalogenide.
Die Alkylreste können gerade oder verzweigt sein. Die Alkoxygruppe ist zweckmässigerweise eine niedere Alkoxygruppe, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, welche sich z. B. in Endstellung des Alkylhalogenides befindet. w-Methoxy-alkyl-magnesiumverbindungen sind bevorzugte Ausgangsmaterialien.
Die Ätherfunktion kann neben Alkoxy z. B. auch Aralkoxy bedeuten, wie Benzyloxy oder Phenäthyloxy, oder auch Tetrahydropyranyloxy.
EMI2.2
die Ausgangsketone der allgemeinen Formel II entweder in fester, fein gepulverter Form oder in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, wie z. B. absolutem Äther, Benzol, Tetrahydrofuran, zu der in einem derartigen organischen indifferenten Lösungsmittel befindlichen Magnesiumverbindung der FormelIIIzugegeben. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsprodukt der Hydrolyse unterworfen. Besonders vorteilhaft gestaltet sich die Zerlegung der entstandenen organischen Metallverbindungen unter praktisch neutralen Bedingungen, z. B. durch Hydrolyse in wässeriger Ammoniumchloridlösung.
Auf diese Weise werden die tertiären Carbinole der allgemeinen Formel IV gebildet, welche durch Behandlung mit geeigneten, mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Äther, Essigsäure- äthylester, Chloroform, Methylenchlorid, von den Nebenprodukten der Reaktion abgetrennt und isoliert werden können. Die tertiären Carbinole stellen feste, meist gut kristallisierbare neue Verbindungen dar.
Allenfalls vorhandene Acyl-, Amino-, Hydroxyl- und Carboxylgruppen müssen vor dem Umsatz mit der metallorganischen Verbindung geschützt werden, um eine Reaktion dieser Gruppen mit dem metallorganischen Reagens zu verhüten. Solche Schutzgruppen können eingeführt werden, z. B. durch Ketalisie-
EMI2.3
dung des Acet- oder Benzamides) oder durch Veresterung der Hydroxyl- oder Carboxylgruppen (z. B. Bildung der Acetoxy-Verbindung einerseits oder der Carbomethoxy- oder Carbäthoxy-Verbindung anderseits).
Die Abspaltung der Schutzgruppen erfolgt meist gleichzeitig mit der hydrolytischen Zerlegung der gebildeten organischen Metallverbindung.
In der folgenden Reaktionsfolge wird die Ätherfunktion des oben erhaltenen Hydrolyseproduktes der allgemeinen Formel IV, unter gleichzeitiger Dehydratisierung des Carbinols, durch Halogen ersetzt. Diese Reaktionsfolge wird mit Vorteil gemäss zwei bevorzugten Ausführungsformen durchgeführt :
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a) Das Hydrolyseprodukt wird mit Bromwasserstoff behandelt, zweckmässig mit einer konzentrierten wässerigen Lösung von Bromwasserstoff bei Siedehitze, wobei das entsprechende Bromalkyliden-Derivat entsteht. b) Das Hydrolyseprodukt wird mit Phosphoroxychlorid behandelt, was mit Vorteil bei Rückflusstemperatur geschieht. Dabei entsteht das entsprechende Chloralkyliden-Derivat. Die Halogenalkyliden-Derivate sind meist viskose, zum Teil kristallisierbare Substanzen, welche im Hochvakuum unzersetzt destilliert werden können.
In der letzten Reaktionsstufe werden die Halogenverbindungen mit gegebenenfalls funktionelle Gruppen aufweisenden sekundären Aminen umgesetzt, wobei in 5-Stellung durch eine basische Alkylidengruppe substituierte Dibenzo [a, e] cyclohepta [l, 5] dien- oder Dibenzo [a, e] cyclohepta [l, 3, 5] trien-Verbindun- gen entstehen. Geeignete Amine sind z. B. Dialkylamine, wie Dimethylamin, Diäthylamin. Der Alkylrest kann auch durch einen Cycloalkylrest ersetzt sein, wie im Falle des Methylcyclopentylamins. Die sekundäre Aminogruppe kann auch Glied eines gesättigten heterocyclischen Ringsystems sein. Beispiele solcher cyclischen Amine sind Piperidin, Pyrrolidin, Morpholin. Gegebenenfalls können die zur Umsetzung verwendeten sekundären Amine noch funktionelle Gruppen aufweisen, z. B. Hydroxylgruppen oder zusätzliche Aminogruppen.
Beispiele solcher Amine sind 2-Amino-5-diäthylamino-pentan, Diäthanolamin, 4-Hydroxy-piperidin, Piperazin, 1-Hydroxyäthyl-piperazin. Die Reaktion wird zweckmässiger-
EMI3.1
<Desc/Clms Page number 4>
20 g des erhaltenen 5-Hydroxy-5- (3'-methoxy-propyl)-dibenzo [a, e] cyclohepta [l, 5] dien und 50 ml einer 48% igen wässerigen Losung von Bromwasserstoff werden 12 h unter starkem Rühren unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch zweimal mit je 100 mlÄther geschüttelt, die vereinigten Ätherportionen mit Wasser, mit Natriumbicarbonatlösung und mit Wasser neutral gewaschen und eingedampft. Der Rückstand liefert nach Destillation im Hochvakuum 5- (3'-Brom-propyliden)-dibenzo[a, e]cyclohepta[l, 5]dien vom Kp. 145 - 1500C/0, 07 mm Hg in Form eines Öles, das bald erstarrt.
Es kann aus einer Mischung von hochsiedendem und tiefsiedendem Petroläther umkristallisiert werden und schmilzt dann bei 74-76 C. Ausbeute 86, 5go,
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wird mit 150 ml Äther verdünnt, die ätherische Phase mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Aus dem Rückstand erhält man durch Destillation im Hochvakuum 5-[3'- (4" -Hydro- xyäthyl-piperazino-1")-propyliden]-dibenzo[a,e]cyclohept[1,5]dien vom Kp. 200 C/0, 05 mm Hg als dickes Öl. Das Dihydrochlorid wird aus Methanol-Äther umkristallisiert und schmilzt bei 270-272 C.
Ausbeute 72%.
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kocht. Nach dem Erkalten wird mit 100 ml Äther verdünnt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Aus dem Rückstand erhält man durch Destillation im Hochvakuum 5-[3'-(Methylcyclopenyl-amino)-propyliden]-dibenzo[a,e]cyclohepta[1,5]dien vom Kp. 1600C/0. 05 ínm Hg als dickes Öl. Das Hydrochlorid wird aus Äthanol-Äther umkristallisiert und schmilzt bei 218 - 219 C.
Ausbeute 63eo.
B e i s p i e l 3: 8,8 g 5-{3'-Brom-propyliden)-dibenzo[a,e]cyclohepta[1,5]dien (vom Beispiel 1) und 5ml 100' igesDimethylamin werden in 25ml trockenem Toluol 8 h im Einschlussrohr bei 100 C erwärmt.
Nach dem Erkalten wird mit Äther verdünnt, die ätherische Lösung mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert und besteht aus 5- (3'-Dimethylamino- -propyliden)-dibenzo[a,e]cyclohepta[1,5]dien (Kp. 130 C/0, 02mmHg). Das Hydrochlorid bildet farblose, wasserlösliche Kristalle vom Fp. 194 - 195 C. Ausbeute 75%.
B e i s p i e l 4: 6,26 g 5-(3'-Brom-propyliden)-dibenzo[a,e]cyclohepta[1,5]dien (von Beispiel 1) und 4, 04g 4-Hydroxy-piperidin werden in 25ml trockenemToluol gelöst und 3 h am Rückflusskühler gekocht. Nach dem Erkalten wird mit Äther verdünnt, die ätherische Lösung mit Wasser gewaschen, getrocknet, eingedampft und der Rückstand fraktioniert. Das 5- [3'- (4"-Hydroxy-piperidino)-propyliden]-dibenzo- [a. e]cyclohepta[l, 5]dien geht bei einer Badtemperatur von 260 bis 2800C unter einem Druck von 0, 05 mm Hg als sehr dickflüssiges Öl über.
Das daraus gebildete Hydrochlorid wird aus Methanol-Äther umkristallisiert und schmilzt bei 278-280 C. Ausbeute 61, 50/0.
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5 : 3, 13 g 5- (3'-Brom-propyliden)-dibenzo [a, e]cyclohepta [l, 5] dien (von Beispiel l)2220C. Ausbeute 73go.
Beispiel 7: In einem 11-Dreihalskolben, der mit Rührer. Tropftrichter und Kühler versehen ist, werden 7, 5 g Magnesiumspäne mit 30 ml trockenem Äther überdeckt und mit 10 Tropfen Methyljodid versetzt.
Nachdem die lebhafte Reaktion etwas nachgelassen hat, wird eine Lösung von 27, 3 g 1-Chlor- - 3-methoxy-propan in 150 ml trockenem Äther im Laufe einer Stunde eingetropft. Es wird noch 3 h bei 450C am Rückflusskühler gekocht.
Dann wird eine Lösung von 21 g Dibenzo[a,e]cyclohepta[1,3,5]trien-5-on in 300 ml trockenem Äther im Laufe einer Stunde zu dem mit Eiswasser gekühlten Reaktionsgemisch zugetropft und das Ganze noch 3 h am Rückflusskühler gekocht. Am folgenden Tag wird nochmals mit Eiswasser gekühlt und die
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Reaktionsmischung mit einer kalt gesättigten Ammoniumchloridlösung versetzt. Die organische Schicht wird abgetrennt, die wässerige Phase zweimal mit je 100 ml Äther ausgeschüttelt und die vereinigten Ätherportionen über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Der Rückstand liefert, nach Umkristalli- sation aus Petroläther, farblose, bei 90 - 910C schmelzende Kristalle von 5-Hydroxy-5- (3'-methoxy- -propyl)-dibenzo [a, e]cyclohepta [l, 3, 5] trien. Eine andere Kristallform vom Fp. 78-79 C kann gele- gentlich auftreten, die aber leicht durch inniges Verreiben eines Gemisches der beiden Formen in die hö- her schmelzende Form übergeführt werden kann. Ausbeute 77%.
15 g 5-Hydroxy-5- (3'-methoxy-propyl) -dibenzo[a, e]cyclohepta[l, 3, 5Jtrien und 40 ml einer 48% igen wässerigen Lösung von Bromwasserstoff werden 20 h unter starkem Rühren unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch zweimal mit je 100 ml Äther geschüttelt, die vereinigten Ätherportionen mit Wasser, mit Natriumbicarbonatlösung und mit Wasser neutral gewaschen und einge- dampft. Der Rückstand liefert nach Destillation im Hochvakuum 5- (3' -Brom-propyliden) -dibenzo[a, e]-
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5 g 5- (3'-Brom-propyliden)-dibenzo [a, e]cyclohepta [l, 3, 5]trien und 5 g Dimethylamin werden in 25 ml trockenem Toluol gelöst und 8 h bei 1000C im Einschlussrohr erwärmt. Nach dem Erkalten wird mit 150 ml Äther verdünnt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, und die Lösungsmittel werden eingedampft. Aus dem Rückstand erhält man durch Destillation im Hochvakuum 5- (3'-Dime- thylamino-propyliden) -dibenzo[a, e]cyc1ohepta[l, 3, 5]trien vom Kp. 140 C/0, 1 mm Hg. Das Hydrochlorid wird aus Äthanol-Äther umkristallisiert und bildet farblose, wasserlösliche Kristalle, die bei 213 bis 214 C schmelzen. Ausbeute 75%.
Beispiel 8 : In einem 3 1-Rundkolben, der mit Rührer, Tropftrichter und Kühler versehen ist, werden 15 g Magnesiumspäne mit 60 ml trockenem Äther überdeckt und mit 0, 5 ml Methyljodid versetzt.
Nachdem die lebhafte Reaktion etwas nachgelassen hat, wird eine Lösung von 83 g 1-Brom-4-methoxy-butan in 300 ml trockenem Äther im Laufe von 1 1/2 eingetropft. Es wird anschliessend 3 h bei 450C unter Rückfluss gekocht.
Dann wird eine Lösung von 50 g Dibenzo[a, e]cyclohepta[l. 5]dien-5-on in 600 ml Äther im Laufe von 2 h zu dem mit Eiswasser gekühlten Reaktionsgemisch zugetropft und hernach das Ganze 18 h unter Rückfluss zum Sieden erhitzt.
Am folgenden Tag wird nochmals mit Eiswasser gekühlt und mit einer kalt gesättigter ; Ammoniumchloridlösung behandelt. Man trennt die organische Schicht, schüttelt die wässerige Phase zweimal mit je 200 ml Äther, trocknet die vereinigten Ätherauszüge, dampft ein und kristallisiert den Rückstand aus hochsiedendem Petroläther. Das 5-Hydroxy-5- (4' -methoxy-butyl) -dibenzo[a, e]cyclohepta[1, 5]dien bildet farblose Kristalle vom Fp. 102-104 C. Ausbeute 90%.
20 g 5-Hydroxy-5- (4*-methoxy-butyl)-dibenzo [a, eleyelohepta [1, 5] dien und 50 ml einer 48% legen wässerigen Lösung von Bromwasserstoff werden 20 h unter starkem Rühren unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch zweimal mit je 150 ml Äther geschüttelt, die vereinigten Ätherportionen mit Wasser, mit Natriumbicarbonatlösung und mit Wasser neutral gewaschen und eingedampft. Der Rückstand liefert nach Destillation im Hochvakuum 5- (4'-Brom-butyliden)-dibenzo [a, e]- cyclohepta [l, 5] dien vom Kp. 150 C/0, 08 mm Hg als gelbes Öl, das nach einigen Tagen kristallisiert.
Ausbeute 78%.
8, 1 g 5- (4'-Brom-butyliden)-dibenzo [a, e]cyclohepta [1, 5] dien, 25 ml trockenes Toluol und 5 g reines Dimethylamin werden 8 h im Einschlussrohr bei 1000C erwärmt. Nach dem Erkalten wird mit 150 ml Äther verdünnt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Nach Destillation des Rückstandes im Hochvakuum erhält man 5- (41-Dimethylamino-butyliden)-dibenzo [a, elcyclo- hepta[l, 5]dien vom Kp. 155-160 C/0, 1 mm Hg. Das Hydrochlorid wird aus Alkohol-Äther umkristal-
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- 1760C5, 2 g 1-Hydroxyäthyl-piperazin werden in 25ml trockenem Toluol gelöst und die Lösung 3 h unter Rückfluss gekocht. Nach dem Erkalten wird mit 200 ml Äther verdünnt, mit Wasser gewaschen, getrocknet
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als viskoses Öl.
Das aus Äthanol umkristallisierte Hydrochlorid bildet farblose, wasserlösliche Kristalle vom Schmelzpunkt 237-239 C. Ausbeute 88je.
B e i s p i e l 10: 10 g 5-Hydroxy-5-(3'-methoxy-propyl)-dibenzo[a,e]cyclohepta[1,5]dien (von Beispiel 1) werden in 25 ml Phosphoroxychlorid gelöst und die Losung 3 h unter Rückfluss gekocht. Hernach dampft man das Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck ab, schüttelt den harzigen Rückstand mit
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Äther und Eiswasser, bis alles in Lösung gegangen ist, trennt die ätherische Lösung ab, wäscht sie mit Wasser, Natriumbicarbonatlösung, nochmals mit Wasser, trocknet und engt ein.
Durch Destillation des Rückstandes unter einem Druck von 0, 1 mm Hg und bei einer Badtemperatur von 200 bis 2300C erhält man 5- (3' -Chlor-propylíden) -dibenzo[a, e1cyclohepta[l, 51dien, das, aus einer Mischung von tiefsiedendem und hochsiedendem Petroläther umkristallisiert, farblose Kristalle vom Fp. 83 - 850C bildet, Ausbeute 72%.
3 g 5- (3'-Chlor-propyliden)-dibenzo [a, e] cyclohepta [l, 5] dien und 2 g Morpholin werden in 15 ml trockenem Xylol gelöst und die Lösung 5h am Rückflussküh1er gekocht. Nach dem Erkalten wird mit Äther verdünnt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Durch Destillation des Eindampfrückstandes bei einer Badtemperatur von 180bis2000C unter einem Druck von O. OlmmHg erhält man 5- (3'-Morpholino-propyliden)-dibenzo[a,e]clohepta[1,5]dien, dessen Hydrochlorid farblose, wasserlösliche Kristalle bildet und bei 233-2350C schmilzt. Ausbeute 80go. Das Produkt ist identisch mit dem in Beispiel 5 erhaltenen.
Beispiel 11 : In einem 11-Dreihalskolben, der mit Rührer, Tropftrichter und Rückflusskühler versehen ist, werden 7, 5 g Magnesiumspäne mit 30 ml trockenem Äther überdeckt und mit 5 Tropfen Methyljodid versetzt.
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**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 in der X die Äthylen- oder Vinylengruppe darstellt, Y eine tertiäre Aminogruppe bedeutet, n eine ganze Zahl grösser als 1 bezeichnet und die Substituenten R Wasserstoff, Alkyl-, Trifluormethyl-, Aralkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Alkylthio-, Aralkylthio-, Acyl-, Amino-, Hydroxy-, CarboxyGruppen und/oder Halogenatome bedeuten, und deren Säureadditionssalzen oder quaternären Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI7.2 in der X und R die oben gegebene Bedeutung haben, wobei gegebenenfalls vorhandene Acyl-, Amino-, Hydroxy- und Carboxy-Gruppen geschützt sind, mit einer metallorganischen Verbindung der allgemeinen Formel EMI7.3 in der Z ein Halogenatom, Me ein Metall der II.Gruppe des periodischen Systems, Ri eine niedere Alkylgruppe darstellt und n die oben gegebene Bedeutung hat, umsetzt, das Reaktionsprodukt unter Bildung einer neuen Verbindung der allgemeinen Formel EMI7.4 in der X, R, R1 und n die oben gegebene Bedeutung haben, hydrolysiert, allenfalls vorhandene schützende Gruppen abspaltet, die Ätherfunktion unter gleichzeitiger Dehydratisierung des Carbinols durch ein Halogenatom ersetzt, die Halogenverbindung mit gegebenenfalls funktionelle Gruppen aufweisenden sekundären Aminen zur Reaktion bringt und gewünschtenfalls die erhaltene Base in ein Säureadditionssalz oder in eine quaternäre Verbindung überführt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung eine Methoxyalkylmetallverbindung verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung eine magnesiumorganische Verbindung verwendet.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Carbinol Bromwasserstoff einwirken lässt.5. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Carbinol Phosphoroxychlorid einwirken lässt.6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Halogenverbindung mit einem Dialkylamin umsetzt, dessen Alkylreste zusätzliche funktionelle Gruppen, beispielsweise Gruppen mit einem aktiven Wasserstoffatom oder einer Carbonylgruppe, tragen können.7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Halogenverbindung mit einem gesättigten cyclischen Amin umsetzt, das zusätzliche funktionelle Ringsubstituenten, beispielsweise Substituenten mit einem aktiven Wasserstoffatom oder einer Carbonylgruppe, tragen kann. <Desc/Clms Page number 8>& . Verfahren nach Anspruch 1, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass man ein sekundäres Amin einsetzt, das Hydroxylgruppen oder tertiäre Aminogruppen als zusätzliche funktionelle Gruppen tragen kann.9. Verfahren nach Anspruch 1, 6,7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Halogenverbindung mit dem Amin in einem inerten Lösungsmittel, z. B. in Benzol, Toluol oder Xylol, in einem Temperaturbereich zwischen 80 und 1700C reagieren lässt.
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Family
ID=4460051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT30462A AT237589B (de) | 1961-02-08 | 1962-01-16 | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Dibenzoderivaten und deren Säureadditionssalzen oder quaternären Verbindungen |
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|---|---|
| AT (1) | AT237589B (de) |
-
1962
- 1962-01-16 AT AT30462A patent/AT237589B/de active
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