AT230890B - Verfahren zur Herstellung des 6-Chlor-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyds - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 6-Chlor-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxydsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des Benzothiadiazine, in erster Linie das 6-Chlor-7-sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd der Formel I, spielen als bekannte Diuretika eine grosse Rolle. Es ist bekannt, dass die genannte Verbindung durch Hydrierung mit bekannten Reduktionsmitteln, wie Natriumborhydrid, in das diuretisch noch stärker wirksame 6-Chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd der Formel II übergeht ) (vgl. "Schweizer Apotheker-zeitung" [1959], S. 229) : EMI1.1 EMI1.2 Bei näherer Betrachtung des Verfahrens gemäss der Schweizer Patentschrift Nr. 337203 hat sich gezeigt, dass bereits Spuren von Wasser die Ausbeute erheblich zu senken vermögen, wie aus der folgenden Tabelle entnommen werden kann : EMI1.3 <tb> <tb> Menge <SEP> des <SEP> Ausgangsmaterials <SEP> in <SEP> g <SEP> Verfahrensmedium <SEP> Ausbeute <tb> 2,9 <SEP> g <SEP> wasserfreies <SEP> Medium, <SEP> dabei <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> HCl <SEP> 1,4 <SEP> g <tb> 2,9 <SEP> g <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> geringen <SEP> Wassermengen <SEP> 1,1 <SEP> g <tb> 2,9 <SEP> g <SEP> vollkommen <SEP> wasserfrei <SEP> 2,5 <SEP> g <tb> Diese Übersicht des Standes der Technik besagt, dass die bekannten Verfahren am besten dann arbeiten, wenn ein vollkommen wasserfreies Reaktionsmedium vorliegt. Enthält dieses nur Spuren von Wasser, so sinkt die Ausbeute um mehr als 50%, was eine erhebliche Ausbeuteverminderung darstellt. Es wurde nun überraschend gefunden, dass das 6-Chlor-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadi- azin-l. I-dioxyd durch Umsetzung des 5-Chlor-2, 4-disulfamylanilins mit Formaldehyd in Gegenwart <Desc/Clms Page number 2> einer Säure vorteilhaft in der Weise hergestellt werden kann, dass die Reaktion im wässerigen Medium bei Siedetemperatur des Wassers durchgeführt wird, wobei die Säurekonzentration bei Anwendung von Mineralsäuren, beispielsweise Salzsäure, 0, 01-0, 1% bei Anwendung organischer Säuren, beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, hingegen 10-300/0 beträgt. Hiebei fällt das Endprodukt in ausserordentlich guter Reinheit und in einer Ausbeute von 80 bis 901o an. Die Umsetzung spielt sich nach dem folgenden Schema ab : EMI2.1 EMI2.2
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