AT229311B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolderivatives - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen ImidazolderivativesInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolderivates Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen 1-[2'- (3" -Carboxypropionyl- oxy)-äthyl]-2-methyl-5-nitroimidazols der Formel I : EMI1.1 Das neue Derivat der Formel I kann durch Umsetzung von Bernsteinsäureanhydrid mit 1- (2'-Hydroxy- äthyl)-2-methyl-5-nitroimidazol, vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie beispielsweise Pyridin, hergestellt werden. Das neue Derivat der Formel I besitzt wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften : Es ist insbesondere zur Bekämpfung von Infektionen verwendbar, die durch Protozoen, wie beispielsweise gewisse Arten von Amöben (z. B. Entamoeba histolytica), von Trichomonas (z. B. Trichomonas vaginalis) oder von Treponema, bedingt sind. Die neue Verbindung der Formel I besitzt ausserdem den Vorteil, dass sie in Form wässeriger Lösungen angewendet werden kann, was für die parenterale Verabreichung von besonderem Interesse ist. Diese wässerigen Lösungen werden dadurch erhalten, dass man das neue Imidazolderivat mit einer Verbindung vermischt, die im Stande ist, mit der Carboxylgruppe Salze zu bilden, wie z. B. eine anorganische oder organische Base. Als Beispiele solcher Basen seien die Hydroxyde oder die Karbonate der Alkalibzw. Erdalkalimetalle, Ammoniak, aliphatische Amine, wie das Äthanolamin oder cyclische Amine, genannt. Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Beispiel : Man erhitzt ein Gemisch von 102, 5 g 1- (2'-Hydroxyäthy1) -2-methyl-5-nitroimidazol, 60 g Bernsteinsäureanhydrid und 95 g wasserfreiem Pyridin unter Rühren 50 min auf 70-72 C. Dann rührt man noch 30 min weiter und lässt anschliessend 15 h stehen. Man filtriert die erhaltene Lösung und bringt das Reaktionsprodukt zur Kristallisation, indem man das Filtrat mit 950 cm3 Äther verdünnt. Man filtriert, wäscht die erhaltene Festsubstanz reichlich mit Äther und trocknet bei 35 C unter einem Druck von 20 mm Hg. Man erhält so 134 g 1-[2'- (3"-Carboxypropio- nyloxy)-äthyl]-2-methyl-5-nitroimidazol, das nach Umkristallisieren aus Äthanol in Form eines weissen kristallinen Pulvers vom F. = 109-110 C vorliegt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolderivates der Formel : EMI1.2 dadurch gekennzeichnet, dass man Bernsteinsäureanhydrid mit 1- (2'- Hydroxyäthyl) -2-methyl-5-nitro- imidazol, vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie beispielsweise Pyridin, umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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