AT227275B - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylthiocarbamidsäure-S-akylester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylthiocarbamidsäure-S-akylesterInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung basisch substituierter
Phenylthiocarbamidsäure-S-alkylester Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1
in der X einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest, A eine gegebenenfalls verzweigte aliphatische Kohlenstoffkette und R und. R2 Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen oder gegebenenfalls verzweigte Alkylenketten bedeuten, die entweder unter sich oder mit einem
Kohlenstoffatom der Kette A zu einem gegebenenfalls substituierten 5-, 6-oder 7-gliedrigen heterocyc- lischenRest, wie z.
B. einem gegebenenfalls am Kohlenstoff des Ringes substituierten Piperidin-, Pyrroli- din- oder l\1orpholinring oder einem gegebenenfalls substituierten Thiomorpholinring, der auch in der zugehörigen Sulfoxyd-bzw. Sulfonform vorliegen kann, oder einem gegebenenfalls am Kohlenstoff und/ oder Stickstoff substituierten Piperazinring verknüpft sein können. Die Verbindungen, die entweder als
Basen, in Form ihrer Salze oder als quartäre Ammoniumverbindungen verwendet werden können, zeich- nen sich durch entzündungshemmende Wirkung aus.
EMI1.2
EMI1.3
umsetzt,Beispiel l : 32 g Phenylisocyanat werden mit 35 g Diäthylaminoäthylthiol in 300 cm* Toluol 5h am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen saugt man ab, wäscht dreimal mit 100 en Wasser und dampft ein.
Der Rückstand wird in Äther aufgenommen und mit ätherischer Salzsäure das Hydrochlorid gefällt.
Man erhält 48 g Phenylcarbamidsäure-(2-diäthylaminoäthyl)-thioesterhydrochlorid vom Schmelzpunkt 166 C.
EMI1.4
Toluol wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 52 g m-Chlorphenyl- carbamidsäure- (2-diäthylaminoäthyl)-thioesterhydrochlorid vom Schmelzpunkt 155 C.
Beispiel 3 : 16 g Phenylisocyanat werden in 300 crn Toluol mit 24 g 2-(N-Methyl-piperazinyl)¯
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- N'-propylthiol wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 42 g Phenylcarbamidsäure-[2-(N-Methyl-piperazinyl)-N'-propyl]-thioesterhydrochlorid vom Schmelzpunkt 2130C.
Beispiel 4 : 29, 4g p-Äthoxyphenylisocyanat werden in 300 cm3 toluol mit 31,5 g 2-(N-Methyl- -piperazinyl)-N'-propylthiol wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält p-Äthoxyphenylcarbamidsäure-[2-(N-methyl-piperazinyl)-N'.-propyl]-thioesterhydrochlorid vom Schmelzpunkt 242 C.
Beispiel 5 : 27,6 g m-Chlorphenylisocyanat werden in 300 cm'Toluol mit 31,5 g 2- (N-Methyl- -piperazinyl)-N'-propylthiol wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält
EMI2.1
-Chlorphenylcarbamidsäure- [2- (N-methyl-piperazinyl)-N'-propyl] -thioester.-piperazinyl)-N'-propylthiol wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 37 g o-Chlorphenylcarbamidsäure-[2-(N-methyl-piperazinyl)-N'-propyl]-thioesterhydrochlorid vom Schmelzpunkt 223 C.
EMI2.2
: 36gp-Methyl-m-nitrophenylisocyanatwerdenin600cm3 Benzolmit 38g2- (N-Me-azinyl)-N'-propylthiol, wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet.
Man erhält 41 g p-Nitrophenylcarbamidsäure-[2-(N-methyl-piperazinyl)-N'-propyl]-thioesterhydrochlorid vom Schmelzpunkt 2160CC.
Beispiel 12: 27 g m-Tolylisocyanat werden in 500 cm3 Benzol mit 35g 2-(N-Methyl-piperazingyl)- - N*-propylthiol wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 41 g m-Tolylcarbamidsäure- [2-(N-methyl-piperazinyl)-N'-propyl]-thioesterhydrochlorid vom Schmelzpunkt 1950 C.
Beispiel 13 : 38 g 2, 5-Dichlorphenylisocyanat werden in 500 cm3Benzol mit 35 g 2- (N-Methyl- -piperazinyl)-N'-propylthiol wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 56,5 g 2, 5-Dichlorphenylcarbamidsäure-[2-(N-methyl-piperazinyl)-N'-propyl]-thioesterhydrochlorid vom Schmelzpunkt 208 C.
Beispiel 14 : 38 g 2, 4-Dichlorphenylisocyanat werden in 500 cm3 Benzol mit 35 g 2- (N-Methyl- -piperazinyl)-N'-propylthiol wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 53,5 g 2,4-Dichlorphenylcarbamidsäure-[2-(N-methyl-piperazinyl)-N',-propyl]-thioesterhydrochlorid vom Schmelzpunkt 204 C.
Beispiel 15: 22,5g m-Cyanphenylisocyanat werden in 600 cnr* Benzol mit 42,5 g 2- (N-Methyl- -piperazinyl)-N-propylthiol wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 53 g m-Cyanphenylcarbamidsäure- [2- (N-methyl-piperazinyl)-N'-propyl]-thioester vom Schmelzpunkt 100OC.
Beispiel 16 : 22, 5gm-Cyanphenylisocyanat werden in 600 en Benzol mit 32,5 g Diäthylamino- äthylthiol wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 49,5 g m-Cyanphenyl- carbamidsäure- (2-diäthylaminoäthyl)-thioesterhydrochlorid vom Schmelzpunkt 1700C.
Beispiel 17 : Eine Lösung von 15, 4 g Diäthylaminoäthylthiol und 70 cm'Chloroform behandelt man bei 0-50C bis zur stark kongosauren Reaktion mit Chlorwasserstoff. Man leitet dann bei-10 C 2-3h Phosgen ein, hält weitere 3 h auf 5 C und lässt 12 h bei Zimmertemperatur stehen. Durch Eindampfen im Vakuum bei 50 C erhält man zirka 30 g eines chloroformfeuchten Rückstandes. Dieser wird mit 6, 1 g Anilin in 130 cn ? Chloroform 70 h gekocht. Man zieht das Lösungsmittel ab und teilt den Rückstand zwischen verdünnter Salzsäure und Äther. Die wässerige Lösung wird mit Tierkohle gereinigt. Darauf macht man alkalisch, äthert aus und dampft die getrocknete, ätherische Lösung ein und destilliert den Rückstand.
Man gewinnt Phenylcarbamidsäure-(2-diäthylaminoäthyl)-thioester vom Kp 5 mm 1350C. Der Schmelz-
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punkt des Hydrochlorids beträgt 1660C.
Beispiel 18 : 14g Anilin werden in 200 cm3 trockenem Dioxan mit 8 g Natriumamid 3 h gekocht.
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Claims (1)
- Dann leitet man in die siedende Lösung zirka 1/2 h trockenes Kohlenoxysulfid ein, tropft anschliessend 22 g Diäthylaminoäthylchlorid in 50 CrIT Dioxan zu und lässt weitere 3-4 h kochen. Nach dem Abkühlen i wird abgesaugt, das Filtrat eingedampft, der Rückstand in Äther aufgenommen, über Essigsäurelösung ge- reinigt und wieder in Äther überführt.Die ätherische Lösung wird eingedampft und der Rückstand destil- EMI3.1 ManPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylthiocarbamidsäure-S-alkylester der allgemeinen Formel EMI3.2 in der X einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest,'A eine gegebenenfalls verzweigte aliphatische Kohlenstoffkette und R, und R, Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen oder gegebenenfalls verzweigte Alkylenketten bedeuten, die entweder unter sich oder mit einem Kohlenstoffatom der Kette A zu einem gegebenenfalls substituierten 5-, 6-oder 7-gliedrigen heterocyc- EMI3.3 EMI3.4 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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