AT204030B - Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxycumarinderivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxycumarinderivaten 
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxycumarinderivaten der allgemeinen Formel : 
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 worin Ri einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-6 C-Atomen oder einen Aralkylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten. Erfindunggemäss lassen sich diese Verbindungen durch Kondensation von   4-Oxycumarin   mit Alkoxybzw. Alkylmercaptopropionaldehyddialkylacetalen der allgemeinen Formel : 
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 worin R2 einen Methyl-oder Äthylrest bedeutet, X und R1 dieselbe Bedeutung wie oben haben, vorteilhaft in Gegenwart von verdünnten niederen aliphatischen Alkoholen, z. B. Methanol oder Äthanol, darstellen. 



   Diese neuen 4-Oxycumarinderivate sind blut- 
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 rinnungshemmende Eigenschaften besitzen, betrachtet werden. 



   Beispiel   l :   Man löst 32, 4 g 4-Oxycumarin in 200 cm3 einer 50% igen wässerigen Methanollösung bei Siedetemperatur auf. Dann tropft man 17, 6 g Äthoxypropionaldehyddiäthylacetal zu und kocht weitere 2 Stunden unter Rückfluss. Im Reaktionsverlauf scheidet sich das Reaktionsprodukt aus. Nach Abkühlen saugt man es ab und kristallisiert es aus Äthanol oder Essigsäure um. 



  Ausbeute etwa   75%.   Das gewonnene 1, 1- bis   4-üxycumarinyl-3 -3-äthoxypropan   stellt eine farblose, kristallinische, bitter schmeckende Substanz dar. F.   1620 C.   



   Beispiel 2 : Man erhitzt ein Gemisch von 32, 4 g 4-Oxycumarin und 200 cm3 einer 50% igen wässerigen Methanol- oder Äthanollösung unter Rückfluss zum Sieden. Hiezu tropft man dann innerhalb 10 Minuten 19, 2 g Äthylmercaptopropionaldehyddiäthylacetal zu und kocht weitere 2 Stunden unter Rückfluss. Dann kühlt man unter Rühren ab, wäscht das ölige Reaktionsprodukt durch Dekantieren mit Wasser. Nach Erstarren kristallisiert man es aus Essigsäure um. Ausbeute 
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 linische, farb- und geruchlose bitter schmeckende Substanz dar. F.   108-110  C.   



    PATENTANSPRÜCHE :   
1. Verfahren zur Herstellung von neuen   4-cry-   cumarinderivaten der allgemeinen Formel : 
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 worin Ri einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-6 C-Atomen oder einen Aralkylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Oxycumarin mit Alkoxybzw. Alkylmercaptopropionaldehyddialkylacetalen der allgemeinen Formel : 
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 worin R2 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet und X und R1 dieselbe Bedeutung wie oben haben, vorteilhaft in Gegenwart von verdünnten, niederen aliphatischen Alkoholen, z. B. Methanol kondensiert. 

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Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen 4-Oxycumarinderivaten der allgemeinen Formel : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 worin R1 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-6 C-Atomen oder einen Aralkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Oxycumarin mit Alkoxypropionaldehyddialkylacetalen der allgemeinen Formel : EMI2.2 worin R2 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet und R1 dieselbe Bedeutung wie oben haben, vorteilhaft in Gegenwart von verdünnten, niederen aliphatischen Alkoholen, z. B. Methanol, kondensiert.

   3. Verfahren nach Anspruch l zur Herstellung von 4-Oxycumarinderivaten der allgemeinen Formel : EMI2.3 worin R1 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-6 C-Atomen oder einen Aralkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Oxycumarin mit Alkylmercaptopropionaldehyddialkylacetalen der allgemeinen Formel : EMI2.4 worin R2 einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet und R1 dieselbe Bedeutung wie oben haben, vorteilhaft in Gegenwart von verdünnten, niederen aliphatischen Alkoholen, z. B. Methanol, kondensiert.