AT200139B - Verfahren zur Herstellung von neuen quaternären Ammoniumverbindungen der Tetrahydrofuranreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen quaternären Ammoniumverbindungen der TetrahydrofuranreiheInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, quaternären Ammoniumverbindungen der Tetrahydrofuranreihe, welche der allgemeinen Formel EMI1.2 entsprechen, in welcher Rn 0-4, d. h. n, gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder 0-heterocyclische Reste, wie z. B. Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste, sowie Hydroxyalkylreste und in solche durch Hydrolyse und bezw. oder Reduktion, Hydrogenolyse oder Hydratisierung überführbare Reste, wie Acetyloxyalkylreste, Tetrahydropyranylreste und Alkylidendioxyalkylreste, Benzyloxyalkylreste, Alkanol- un Alkanonylreste bzw. Alkenylreste, R einen aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest, z. B. einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, oder einen Aralkyl- oder Arylrest, R2 einen aliphatischen Rest, z. B. einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, und Ri und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Alkyleniminorest mit 5-6 Ringgliedern oder den Morpholinorest, Rg einen aliphatischen oder araliphatischen Rest, z. B. einen Alkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Alkenyloder Aralkylrest, und A9 ein einwertiges Anion, insbesondere einer Halogenwasserstoffsäure, oder ein Normaläquivalent eines mehrwertigen Anions bedeuten. Diese Verbindungen besitzen wertvolle neurophysiologische Eigenschaften. Ihre Herstellung ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein gegebenenfalls substituiertes Salz eines quaternären 2-Ammoniobutan- 1, 4-diols der allgemeinen Formel EMI1.3 in welcher Rn, Ri, R , Rg und An 6 die oben gegebene Bedeutung haben, mittels eines ringschliessenden Mittels, insbesondere Phosphorsäure, Schwefelsäure oder Bromwasserstoffsäure, gegebenenfalls unter Ersatz des Anions durch dasjenige der ringschliessenden Säure, in eine quaternäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel I überführt. Zu Salzen von gegebenenfalls substituierten, quaternären 2-Ammoniobutan-l, 4-diolen der allgemeinen Formel II gelangt man beispielsweise, EMI1.4 che beispielsweise mittels Lithiumaluminiumhydrid aus N, N-disubstituierten Asparaginsäureestern hergestellt werden, mit reaktionsfähigen Estern von aliphatischen oder araliphatischen Alkoholen, insbesondere mit Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten oder gegebenenfalls substituierten Benzylhalogeniden, behandelt. An die erfindungsgemässe Herstellung der quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel I kann sich gegebenenfalls eine Umwandlung in andere unter diese allgemeine Formel fallende Verbindungen anschliessen. Eine oder mehrere der Reste R, Ri, R und Rg können beispielsweise ungesättigte, aliphatische, cycloaliphatische oder araliphatische Reste sein, welche gewünschtenfalls durch Hydrierung in entsprechende gesättigte Reste übergeführt werden können. Verbindungen, welche einen oder mehrere in Hydroxyalkylreste überführbare Reste R enthalten, können mittels der den jeweiligen Resten R entsprechenden Reaktion in Verbindungen mit hydroxyalkylsubstituiertem Tetrahydrofuranring übergeführt werden. Acyloxy- <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 auf 20 cm verdünnt, sehr langsam über eine Säule aus 9 g Amberlite I-R-IV B (OH-Form filtriert und diese mit destilliertem Wasser bis EMI2.3 schwach lackmussauer gestellt und das Ganze im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand kristallisiert sofort durch und wird 4mal mit Aceton verrieben. Das so erhaltene EMI2.4 l- N - [2, 2, 5, 5- Tetramethyl-tetrahydrofuryl- (3) ]-249 0 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, quaternären Ammoniumverbindungen der Tetrahydrofuranreihe, welche der allgemeinen Formel EMI2.5 entsprechen, in welcher Rn 0-4, d. h. n, gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte, aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder 0-heterocyclische Reste, Ri einen aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest, Ru einen aliphatischen Rest, und Ri und R zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Alkyleniminorest mit 5-6 Ringgliedern oder den Morpholinorest, Rg einen aliphatischen oder araliphatischen Rest, und An @ein einwertiges Anion oder ein Normaläquivalent eines mehrwertigen Anions bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein gegebenenfalls substituiertes Salz eines quaternären 2-Ammoniobutan- 1, 4-diols der allgemeinen Formel EMI2.6 in welcher Rm Ri, R2, Rg und An # die oben gegebene Bedeutung haben, mittels eines ringschliessenden Mittels insbesondere Phosphorsäure, Schwefelsäure oder Bromwasserstoffsäure, gegebenenfalls unter Ersatz des Anions durch dasjenige der ringschliessenden Säure, in eine quaternäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel I überführt. tastsdrucketel.
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