AR045930A1 - Compuestos de quinoxalina - Google Patents
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Abstract
Ciertos compuestos amidofenil-sulfonilamino-quinoxalina son moduladores de CCK2 útiles en el tratamiento de enfermedades intermediadas por CCK2. Reivindicación 1: Un compuesto que tiene actividad antagonista de CCK2 de fórmula (1), en la cual: R1 y R2 están cada uno independientemente seleccionados del grupo que consiste en: a) H, alquilo C1-7, alquenilo C2-7, alquinilo C2-7, cicloalquilo C3-7, cicloalquenilo C3-7, cicloalquilo C4-7 benzo-fusionado donde el punto de unión es un átomo de carbono adyacentes a la unión del anillo, cicloalquilo(C3-7)alquilo(C1-7); b) naftil-(CRs2)-, benzoilalquilo(C0-3)-(CRs2)-, fenilo, donde dicho fenilo está opcionalmente fusionado en dos átomos de carbono adyacentes para Rf, fenilo-(CRs2)-, donde dicho fenilo está opcionalmente fusionado en dos átomos de carbono adyacentes con Rf; Rf es una porción hidrocarbonada lineal de 3- a 5- miembros que tiene 0 ó 1 enlace insaturados y que tiene 0, 1 ó 2 miembros de carbono que consisten en un carbonilo; c) Ar6-(CRs2)-, donde Ar6 es un heteroarilo de 6-miembros que tiene carbono como punto de unión, que tiene 1 ó 2 miembros heteroatómicos que son -N= y están opcionalmente benzo fusionados; d) Ar5-(CRs2)-, donde Ar5 es un heteroarilo de 5 miembros que tiene carbono como punto de unión, que tiene 1 miembro heteroatómico seleccionado del grupo que consiste en O, S >NH o >Nalquilo(C1-4), que tiene 0 ó 1 miembro heteroatómico adicional que es -N= y que está opcionalmente benzofusionado; e) Ar6-6-(CRs2)-, donde Ar6-6 es fenilo que tiene el punto de unión y está fusionado a un heteroarilo de 6 miembros que tiene 1 ó 2 miembros heteroatómicos que son -N=; f) Ar5-5-(CRs2)-, donde Ar6-5 es fenilo que tiene el punto de unión y está fusionado con un heteroarilo de 5-miembros que 1 miembro heteroatómico seleccionado del grupo que consiste en O, S >NH o >Nalquil(C1-4) y que tiene 0 ó 1miembro heteroatómico adicional que es -N=; g) alquilo(C1-4)O- y HSalquilo(C1-4); donde R1 y R2 no son simultáneamente H y, excepto en las posiciones en las cuales Rs está indicado, cada uno de a) a g) está situado con 0, 1, 2 ó 3 de Rq; Rq está independientemente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-4, hidroxi, flúor, cloro, bromo, yodo, trifluormetilo, amino alquilo C1-4, alquilamino(C1-4)alquilo(C1-4), dialquilamino(C1-4)alquilo(C1-4), HO-alquilo(C1-4), alquilo(C1-4)O-alquilo(C1-4), HS-alquilo(C1-4), alquilo(C1-4)S-alquilo(C1-4), alcoxi (C1-4) y alquilo(C1-4)-S-; Rs está independientemente seleccionado del grupo que consiste en H, alquilo C1-4, perhaloalquilo (C1-4), mono- o di- halo alquilo(C1-4), aminoalquilo(C1-4), alquilamino(C1-4)alquilo(C1-4), dialquilamino(C1-4)-alquilo(C1-4), HO-alquilo(C1-4), HS- alquilo(C1-4), alquilo(C1-4)O-alquilo(C1-4), alquilo(C1-4)S-alquilo(C1-4) y fenilo; o, alternativamente, R1 y R2 pueden tomarse conjuntamente con el nitrógeno al cual están unidos y están seleccionados del grupo que consiste en: i) 10-oxa-4-aza- triciclo[5.2.1.02,6]dec-4-ilo, opcionalmente mono- o di-sustituido con Rp; Rp, está independientemente seleccionado del grupo que consiste en hidroxi, alquilo, C1-4, hidroxialquilo C1-4, fenilo, mono-, di- o tri-halo sustituido y hidroxifenilo; ii) un anillo heterocíclico de 4-7 miembros donde dicho anillo heterocíclico tiene 0 ó 1 miembro heteroatómico adicional separado del nitrógeno de unión, mediante por lo menos un miembro de carbono y está seleccionado entre O, S; -N=, >NH o >NRp, que tiene 0, 1 ó 2 enlaces insaturados, que tienen 0, 1 ó 2 miembros de carbono que son un carbonilo, que tiene opcionalmente un miembro de carbono que forma un puente y que tiene 0, 1 ó 2 sustituyentes Rp; iiii) un anillo heterocíclico de 4-7 miembros benzo fusionado donde dicho anillo heterocíclico tiene 0 ó 1 miembros de heteroatómicos adicionales separados del nitrógeno de unión mediante por lo menos un miembro de carbono y están seleccionados entre O, S, -N=, >NH o >NRp, que tiene 0 ó 1 enlace adicional insaturado, que tiene 0, 1 ó miembros de carbono que consisten en carbonilo, que tiene 0, 1, 2 ó 3 sustituyentes halo en el anillo de benceno únicamente y que tiene 0, 1 ó 2 sustituyentes Rp; iv) un anillo heterocíclico de 4-7 miembros donde dicho anillo heterociclilo tiene 0 ó 1 miembros heteroatómico adicional separado del nitrógeno de unión mediante por lo menos un miembro de carbono y que está seleccionado entre O, S, -N=, >NH o >NRp, que tiene 0, 1 ó 2 enlaces insaturados, que tiene 0, 1 ó 2 miembros de carbono que consisten en un carbonilo y que opcionalmente tiene un miembro de carbono que forma un puente, el anillo heterocíclico fusionado en dos átomos de carbono adyacentes forma un enlace saturado o un carbono adyacente y un átomo de nitrógeno que forman un enlace saturado para un anillo hidrocarbonado de 4-7 miembros, que tiene 0 ó 1 miembro heteroatómico posiblemente adicional, no en la unión del anillo, seleccionado entre O, S -N=, >NH o >NRp, que tiene 0, 1 ó 2 enlaces insaturados, que tiene 0, 1 ó 2 miembros de carbono que es un carbonilo y que tiene 0, 1 ó 2 sustituyentes Rp; v) 8-oxo-1,5,6,8-tetrahidro-2H,4H-1,5-metan-pirido[1,2-a][1,5]diazocina-3-ilo, que tiene opcionalmente 0, 1 ó 2 sustituyentes Rp; Ra está independientemente seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, fenilo, furanilo, tienilo, bencilo, pirrol-1-ilo, -OH, Oalquilo(C1-6), -Ocicloalquilo(C3-6), -Ofenilo, - Obencilo, -SH, -Salquilo(C1-6), -Scicloalquilo(C3-6), -Sfenilo, -Sbencilo, -CN, -NO2, -N(Ry)Rz (donde Ry y Rz están independientemente seleccionados entre H, alquilo C1-4 o cicloalquilo C1-6 alquilo(C1-4), -(C=O)alquilo(C1-4), SCF3, halo, -CF3, - OCF3, y -COOalquilo(C1-4), o, alternativamente, dos Ra adyacentes, pueden ser tomados conjuntamente con los carbonos de unión para formar un anillo fusionado y están seleccionados del grupo que consiste en fenilo, piridilo y piridinilo; o alternativamente, R2 y uno de Ra pueden tomarse conjuntamente para ser -CH2- o >C=O y para formar un anillo fusionado con el fenilo; Rb está, independientemente, seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-4 y halógeno; y los enantiómeros, diasterómeros, hidratos, y solvatos y sales, ésteres y amidas de los mismos farmacéuticamente aceptables.
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