WO2016182023A1 - アントシアニン色素製剤 - Google Patents

アントシアニン色素製剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2016182023A1
WO2016182023A1 PCT/JP2016/064170 JP2016064170W WO2016182023A1 WO 2016182023 A1 WO2016182023 A1 WO 2016182023A1 JP 2016064170 W JP2016064170 W JP 2016064170W WO 2016182023 A1 WO2016182023 A1 WO 2016182023A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
anthocyanin
pigment
dye
color value
water
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/064170
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
麻由 鈴木
稔 五百磐
雅志 今井
西山 浩司
Original Assignee
三栄源エフ・エフ・アイ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 filed Critical 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社
Priority to EP16792748.2A priority Critical patent/EP3295806A4/en
Priority to CN201680027405.1A priority patent/CN107529797A/zh
Priority to US15/571,692 priority patent/US10827769B2/en
Priority to JP2017517983A priority patent/JP6896617B2/ja
Publication of WO2016182023A1 publication Critical patent/WO2016182023A1/ja

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/58Colouring agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/41Retaining or modifying natural colour by use of additives, e.g. optical brighteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments
    • C09B67/0066Aqueous dispersions of pigments containing only dispersing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0092Dyes in solid form
    • C09B67/0094Treatment of powders, e.g. antidusting
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00Function of food ingredients
    • A23V2200/04Colour
    • A23V2200/044Colouring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00Function of food ingredients
    • A23V2200/20Ingredients acting on or related to the structure
    • A23V2200/222Emulsifier
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/02Acid
    • A23V2250/054Sorbic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/18Lipids
    • A23V2250/192Monoglycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/20Natural extracts
    • A23V2250/21Plant extracts
    • A23V2250/2104Anthocyanins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/50Polysaccharides, gums
    • A23V2250/502Gums
    • A23V2250/5028Arabic
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/50Polysaccharides, gums
    • A23V2250/502Gums
    • A23V2250/5056Ghatti, indian gum
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/50Polysaccharides, gums
    • A23V2250/502Gums
    • A23V2250/5072Pectine, pectinate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/50Polysaccharides, gums
    • A23V2250/502Gums
    • A23V2250/5086Xanthan
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00Food ingredients
    • A23V2250/50Polysaccharides, gums
    • A23V2250/51Polysaccharide
    • A23V2250/5108Cellulose
    • A23V2250/51082Carboxymethyl cellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2300/00Processes
    • A23V2300/31Mechanical treatment
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2300/00Processes
    • A23V2300/50Concentrating, enriching or enhancing in functional factors

Definitions

  • the present invention relates to an anthocyanin pigment preparation.
  • anthocyanin pigments which are water-soluble pigments widely present in the plant kingdom, exhibit a bright red color in the acidic range and have a relatively high chemical stability as a pigment against heat and light. It is a pigment having excellent characteristics. For this reason, conventionally, when an acidic food is colored in a desired color, an anthocyanin pigment is widely used alone or in combination with a blue pigment, a yellow pigment, and the like.
  • Anthocyanin dyes are known to change color tone depending on pH, and tend to be acidic and red, and neutral and purple.
  • chemical stability of anthocyanin dyes is a characteristic property in the acidic range, and anthocyanin dyes are significantly less chemically stable as the pH is increased. It is known that the color changes or fades or discolors.
  • foods that can use anthocyanin pigments are actually limited to foods that are in a relatively strong acidic region (eg, pH 3 or less).
  • Patent Document 1 focuses on not only the function of anthocyanin as a pigment but its visual function improving effect or whitening effect, and (A) a citrate buffer and / or There has been proposed a technique for enhancing the chemical stability of anthocyanins outside the strongly acidic region by using a phosphate buffer and (B) methylcellulose as a polymer.
  • cyanidin 3-glucoside which is a kind of essential substance as an anthocyanin dye, is chemically stabilized outside the strongly acidic region, and when stored for a predetermined time. It has also been confirmed that cyanidin 3-glucoside remains at a high rate.
  • the present inventors have discovered a new problem that when anthocyanin dyes are applied to foods whose liquidity is outside the strongly acidic region, the anthocyanin dyes precipitate. Therefore, an object of the present invention is to provide a technique for suppressing precipitation of anthocyanin pigments outside the strongly acidic region.
  • the present invention includes the following aspects.
  • Item 1 Containing an anthocyanin pigment, and an emulsifier, An anthocyanin pigment preparation having a pH of more than 3 when diluted with water or dissolved in water so that the color value is 10.
  • Item 2. The anthocyanin dye preparation according to Item 1, wherein the pH of the aqueous solution having a color value of 10 is in the range of 3.5 to 10.
  • Item 3. The anthocyanin pigment preparation according to Item 1 or 2, which is in a liquid form.
  • Item 4. Item 3. The anthocyanin pigment preparation according to Item 1 or 2, which is in the form of a powder.
  • Item 5. Item 5.
  • Item 6. Item 6. The dye preparation according to any one of Items 1 to 5, which contains an alkalifying agent.
  • Item 7. Item 1-6, wherein the emulsifier is one or more selected from the group consisting of glycerin fatty acid ester, quilla extract, polysorbate, pectin, gum arabic, gati gum, xanthan gum, sodium carboxymethylcellulose, and water-soluble soybean polysaccharide.
  • Item 8. Item 8.
  • the anthocyanin pigment preparation according to any one of Items 1 to 7, wherein the anthocyanin pigment is one or more selected from the group consisting of a red radish pigment, a purple potato pigment, a grape juice pigment, and a red cabbage pigment.
  • Item 9 A sample of the dye preparation is diluted with water or dissolved in water to prepare a dye solution A having a color value of 20, However, when the sample of the dye preparation contains ethanol, the liquid obtained by mixing 100 g of the dye solution A and 50 g of water is concentrated by a rotary evaporator at 40 ° C. until the weight reaches 100 g.
  • a dye solution A ′ 50 g of the dye solution A or the dye solution A ′ is dispensed into a transparent plastic container and allowed to stand at 5 ° C. for 24 hours. Then, swirl for 60 minutes under the conditions of amplitude 50 mm, 150 rpm, and 20 ° C., Immediately after that, when the liquid part is obtained from the container by decantation, Item 9.
  • the dye preparation according to any one of Items 1 to 8, wherein the liquid part has a color value of 15 or more. Item 10.
  • An anthocyanin dye is contained in combination with an emulsifier and an alkali agent, and the pH when the emulsifier, the alkali agent, and the anthocyanin dye are diluted with water or dissolved in water so that the color value is 10 is obtained. More than 3 anthocyanin pigment preparations.
  • a method for producing an anthocyanin dye preparation in which precipitate formation of an anthocyanin dye in a pH range exceeding pH 3 is suppressed The manufacturing method containing the process of mixing the anthocyanin pigment
  • Item 14. Item 11. A food containing the dye preparation according to any one of Items 1 to 10.
  • Item 15. The food according to Item 14, wherein the water content is 85% by mass or less.
  • a method for coloring a food comprising adding the anthocyanin pigment preparation according to any one of Items 1 to 10 to the food.
  • a method for producing a colored food comprising adding the anthocyanin pigment preparation according to any one of items 1 to 10 to the food.
  • the present invention it is possible to suppress the precipitation of the anthocyanin dye other than the strongly acidic region, that is, the formation of a precipitate containing the anthocyanin dye.
  • the operations described herein and the like can be performed at room temperature.
  • the room temperature is a temperature within the range of 20 to 30 ° C.
  • Anthocyanin dye preparation of the present invention comprises: Containing an anthocyanin pigment, and an emulsifier, It is an anthocyanin dye preparation having a pH exceeding 3 when diluted with water or dissolved in water so that the color value is 10.
  • the anthocyanin dye used in the present invention is preferably an anthocyanin dye that causes precipitation when a dye solution having a color value of 20.00 in pure water is prepared and the solution is allowed to stand at 5 ° C. for 24 hours.
  • purple carrot dye does not cause precipitation under such conditions.
  • the anthocyanin pigment used in the present invention include purple carrot pigment, red cabbage pigment, red radish pigment, perilla pigment, hibiscus pigment, grape juice pigment, grape skin pigment, purple potato pigment, purple corn pigment, elderberry pigment, And Boysenberry pigment.
  • the anthocyanin pigment used in the present invention is preferably, for example, red cabbage pigment, red radish pigment, perilla pigment, hibiscus pigment, grape juice pigment, grape skin pigment, purple potato pigment, purple corn pigment, elderberry pigment, and Boysenberry pigment is exemplified.
  • the anthocyanin dye used in the present invention include a dye containing cyanidin acyl glucoside as the essence of the dye, a dye containing cyanidin glycoside as the essence of the dye, a dye containing peonidin acyl glucoside as the essence of the dye, and delphinidin.
  • Dyes containing glycosides as the essence of dyes are dyes.
  • anthocyanin dye contains as the essence of the dye varies depending on the anthocyanin dye, For example, red cabbage pigment contains cyanidin acyl glucoside, Purple potato pigment contains cyanidin acyl glycoside and peonidin acyl glucoside, Grape juice pigment contains malvidin-3-glucoside, The purple corn pigment contains cyanidin-3-glucoside and the red radish pigment contains pelargonidin acyl glucoside.
  • one anthocyanin dye may be used alone, or two or more anthocyanin dyes may be used in combination.
  • the anthocyanin pigment used in the present invention is preferably at least one selected from the group consisting of a red cabbage pigment, a red radish pigment, a grape juice pigment, and a purple potato pigment.
  • the content of the anthocyanin dye in the preparation of the present invention is not particularly limited, and can be, for example, the same as the content of the anthocyanin dye in a normal anthocyanin dye preparation.
  • the content of the anthocyanin dye in the preparation of the present invention can alternatively be expressed by “color value”, as is usually done in the field of dyes.
  • the upper limit of the color value of the preparation of the present invention is not particularly limited, and specifically, the color value of the preparation of the present invention can be, for example, 1000 or less, 700 or less, or 500 or less.
  • the lower limit of the color value of the preparation of the present invention is not particularly limited.
  • the color value of the preparation of the present invention is, for example, 10 or more, 20 or more, 30 or more, 40 or more, 50 or more, 60 or more, 70 or more. 80 or more, or 90 or more.
  • the color value of the preparation of the present invention is, for example, in the range of 10 to 1000, in the range of 20 to 700, in the range of 30 to 700, in the range of 40 to 500, in the range of 50 to 500, in the range of 60 to 500, It can be in the range of 70-500, in the range of 80-500, or in the range of 90-500.
  • a suitable color value of the preparation of the present invention may vary depending on the form of the preparation described below.
  • the preparation of the present invention when the preparation of the present invention is liquid, its color value is For example, it can be 500 or less, 400 or less, or 300 or less; For example, it can be 10 or more, 20 or more, 30 or more, 40 or more, 50 or more, 60 or more, 70 or more, 80 or more, or 90 or more; and, for example, in the range of 10 to 500, in the range of 20 to 500 Within the range of 30 to 400, within the range of 40 to 400, within the range of 50 to 400, within the range of 60 to 400, within the range of 70 to 400, within the range of 80 to 300, or within the range of 90 to 300. be able to.
  • the preparation of the present invention when the preparation of the present invention is solid, its color value is For example, it can be 1000 or less, 700 or less, or 500 or less; For example, it can be 10 or more, 20 or more, 30 or more, 40 or more, 50 or more, 60 or more, 70 or more, 80 or more, or 90 or more; and, for example, in the range of 10 to 1000, in the range of 20 to 700 Within 30 to 700, within 40 to 500, within 50 to 500, within 60 to 500, within 70 to 500, within 80 to 500, or within 90 to 500. be able to.
  • the “color value” is a numerical value representing the concentration of a dye as is generally understood by those skilled in the art of the dye.
  • the “color value” is represented by a numerical value (E 10% 1 cm 2 ) obtained by converting the absorbance at the maximum absorption wavelength in the visible part of a pigment-containing material such as a pigment preparation into the absorbance of a 10 w / v% solution.
  • the color value (E 10% 1 cm 2 ) is a numerical value determined in accordance with the Japanese food additive official document “17. Color value measuring method”, and is specifically determined by the following method. It is a numerical value.
  • Emulsifiers used in the present invention include sucrose fatty acid ester, glycerin fatty acid ester (eg, monoglycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, organic acid monoglyceride), propylene glycol fatty acid ester, Sorbitan fatty acid ester, lecithin (eg, plant lecithin, egg yolk lecithin), enzyme-degraded lecithin (eg, lysolecithin), enzyme-treated lecithin, sodium stearoyl lactate, calcium stearoyl lactate, quilla extract, saponin, polysorbate (eg, polysorbate 20, polysorbate) 60, polysorbate 65, polysorbate 80), pectin, gum arabic, xanthan gum, gati gum, modified starch (eg starch octenyl succinate) Thorium), sodium carboxy
  • one emulsifier may be used alone, or two or more emulsifiers may be used in combination.
  • the emulsifier used in the present invention is preferably a glycerin fatty acid ester (eg, monoglycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, organic acid monoglyceride), lecithin (eg, plant lecithin), kiraya extract. And at least one selected from the group consisting of polysorbate, pectin, gum arabic, gati gum, xanthan gum, sodium carboxymethylcellulose, and water-soluble soybean polysaccharide.
  • glycerin fatty acid ester eg, monoglycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, organic acid monoglyceride
  • lecithin eg, plant le
  • the amount of the emulsifier used in the present invention may vary depending on the amount of the anthocyanin dye in the present invention.
  • the usage-amount of the emulsifier in this invention can be 3.5 weight% or less, 2.5 weight% or less, or 1.5 weight% or less with respect to the color value 1 of a pigment preparation, for example.
  • the usage-amount of the emulsifier in this invention can be 0.005 weight% or more, 0.01 weight% or more, or 0.02 weight% or more with respect to the color value 1 of a pigment preparation, for example.
  • the amount of the emulsifier used in the present invention is, for example, in the range of 0.005 to 3.5% by weight, in the range of 0.01 to 2.5% by weight, or 0.02 with respect to the color value 1 of the pigment preparation. It can be in the range of ⁇ 1.5 wt%.
  • the use amount (% by weight) of the emulsifier with respect to the color value 1 can be calculated by dividing (dividing) the emulsifier amount (% by weight) contained in the dye preparation by the color value of the dye preparation.
  • the content of the emulsifier in the preparation of the present invention can be, for example, 70% by weight or less, 50% by weight or less, or 30% by weight or less.
  • the content of the emulsifier in the preparation of the present invention can be, for example, 0.1% by weight or more, 0.2% by weight or more, or 0.4% by weight or more.
  • the content of the emulsifier in the preparation of the present invention is, for example, in the range of 0.1 to 70% by weight, in the range of 0.2 to 50% by weight, or in the range of 0.4 to 30% by weight. Can be within.
  • the anthocyanin pigment preparation of the present invention has a pH of more than 3 when diluted with water or dissolved in water so that the color value is 10.
  • the pH when diluted with water or dissolved in water so that the color value is 10 is preferably in the range of 3.5 to 10, more preferably 3.5 to 7, more preferably in the range of 4-7. Since the anthocyanin pigment preparation of the present invention has such properties, even when the pH of the subject to which the anthocyanin pigment formulation of the present invention is applied is not in a strongly acidic region, the pH of the subject is adjusted to that of the anthocyanin pigment formulation of the present invention. Decreasing degree by application is small or not decreasing.
  • the “pH when diluted with water or dissolved in water so that the color value is 10” of the dye preparation is diluted with a citrate buffer (pH 3.0) or citrate buffer solution.
  • the dilution ratio at which the color value is 10 when dissolved in (pH 3.0) is determined, and the pH value is obtained when the pigment preparation is diluted with water or dissolved in water according to the dilution ratio.
  • the pigment preparation of the present invention may contain an alkali agent so that the pH when diluted with water or dissolved in water so that the color value is 10 is the desired pH.
  • an alkaline agent means what raises pH among pH adjusters (hydrogen ion concentration adjusters).
  • the alkaline agent include trisodium citrate, potassium gluconate, sodium gluconate, monosodium succinate, disodium succinate, sodium acetate, DL-potassium hydrogen tartrate, L-potassium hydrogen tartrate, DL-sodium tartrate.
  • alkali agent may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more type. As will be understood by those skilled in the art, the alkaline agent may be separated from ions, for example, when the dye preparation of the present invention contains water.
  • the pigment preparation of the present invention contains an anthocyanin pigment in combination with an emulsifier and an alkaline agent, and the emulsifier, the alkaline agent, and the anthocyanin pigment are diluted with water so that the color value is 10.
  • it is a pigment preparation having a pH of more than 3 when dissolved in water.
  • the pigment preparation of the present invention can be, for example, in the form of a kit containing a first agent containing an anthocyanin pigment and an emulsifier and a second agent containing an alkaline agent.
  • the dye preparation of the present invention may be a preparation containing an anthocyanin dye and an emulsifier and not containing an alkali agent on the premise that an alkali agent is used in combination.
  • the pigment preparation of the present invention may contain other components as required in addition to the anthocyanin pigment, the emulsifier, and the alkali agent as desired.
  • the other components include a diluent (or excipient), a carrier, and other additives.
  • diluent (or excipient) and carrier include glucose, galactose, fructose, sucrose, lactose, maltose, trehalose, oligosaccharide, starch syrup, liquid sugar, dextrin, cyclodextrin, and starch.
  • Sugars of Alcohols such as ethanol, propylene glycol, and glycerin
  • Sugar alcohols such as sorbitol, mannitol, xylitol, erythritol, and maltitol
  • examples thereof include polysaccharides such as carrageenan, guar gum, and gellan gum
  • water examples of the additive include an antioxidant, a chelating agent, a fragrance, a spice extract, and a preservative.
  • the other components include dyes other than anthocyanin dyes. The amount of the other component is not limited as long as the effect of the present invention is not lost, and those skilled in the art can determine the amount based on common general technical knowledge.
  • the form of the dye preparation of the present invention is, for example, Solid form such as powder, granule or tablet; It can be a liquid such as a solution, suspension, or emulsion; or a semi-solid such as a paste.
  • the form of the dye preparation of the present invention is preferably a liquid from the viewpoint of ease of use (eg, reduction of labor for dissolving the dye, prevention of lumps, reduction of cost for powdering) and the like. . From the viewpoints of storage stability, ease of transportation, and ease of use (e.g., mixing with a powdered object, coloring efficiency for an object having a high solid content), etc. It is preferably in a solid form, and more preferably in a powder form.
  • the dye preparation of the present invention is preferably diluted with water or dissolved in water so that the pH is higher than the application pH of conventional dye preparations containing anthocyanin dye and / or the color value is 10. Even when used under conditions of pH higher than the pH at the time (eg, exceeding pH 3, pH 3.5 or more, pH 4 or more, pH 4.5 or more, pH 5 or more), the formation of precipitates is suppressed. As a result, even when the dye preparation of the present invention is exposed to high pH conditions, the color value of the solution is sufficiently high.
  • the pigment preparation of the present invention is The sample is diluted with water or dissolved in water to prepare a dye solution A having a color value of 20, However, when the sample of the dye preparation contains ethanol, the liquid obtained by mixing 100 g of the dye solution A and 50 g of water is concentrated by a rotary evaporator at 40 ° C. until the weight reaches 100 g. To prepare a dye solution A ′, 50 g of the dye solution A or the dye solution A ′ is dispensed into a transparent plastic container and allowed to stand at 5 ° C. for 24 hours.
  • the color value of the liquid part is preferably 15 or more, more preferably 16 or more, still more preferably 17 or more, still more preferably 18 or more, and particularly preferably 19 or more. Further, the residual ratio of the color value calculated thereby is preferably 75% or more, more preferably 80% or more, still more preferably 85% or more, still more preferably 90% or more, and particularly preferably 95% or more. be able to.
  • Color value residual ratio (%) color value of liquid part / 20 ⁇ 100.
  • the pigment preparation of the present invention is adjusted to a higher pH by using an alkaline agent such as sodium hydroxide (eg, adjusted to pH 3.5 or higher, pH 4 or higher, pH 4.5 or higher, or pH 5 or higher).
  • an alkaline agent such as sodium hydroxide (eg, adjusted to pH 3.5 or higher, pH 4 or higher, pH 4.5 or higher, or pH 5 or higher).
  • the color value of the liquid part is preferably 15 or more, more preferably 16 or more, still more preferably 17 or more, still more preferably 18 or more, and particularly preferably 19 That can be the end.
  • the operation of the sample of the dye preparation contains ethanol. You may implement even when not. In particular, when there is a possibility that the dye preparation contains ethanol, an operation of preparing the dye solution A ′ may be performed without confirming the presence or absence of ethanol.
  • the pigment preparation of the present invention is used when coloring under conditions of high pH (for example, when used for coloring an object having a high pH), or when used for coloring under conditions of high pH.
  • coloring with high quality specifically includes, for example, (1) little or no coloring unevenness, and (2) little or no generation of precipitates due to coloring. And (3) that it can be colored deeply with a small amount of preparation. Since the pigment preparation of the present invention can color a colored object with high quality in a pH range where the pH exceeds 3, the object is suitably colored in the color tone exhibited by the anthocyanin pigment in a pH range where the pH exceeds 3. be able to.
  • the dye preparation of the present invention may be used in combination with other dye preparations or dyes.
  • the pigment formulation of the present invention can be produced by employing a known method for producing a formulation depending on the form.
  • an anthocyanin pigment, an emulsifier, water, and an alkaline agent can be mixed to produce a liquid pigment preparation.
  • the mixing of the anthocyanin dye, the emulsifier, and water can be a step of preparing an anthocyanin dye solution having a pH higher than 3 (preferably, a pH of 3.5 to 10).
  • the color value of the anthocyanin dye solution can be, for example, in the range of 4 to 7 (preferably in the range of 4 to 6).
  • the dye preparation liquid dye preparation
  • a powder pigment preparation can be produced by mixing an anthocyanin pigment, an emulsifier, and water and mixing a powder obtained by drying and a powder alkali agent.
  • the mixing of the anthocyanin dye, the emulsifier, and water can be a step of preparing an anthocyanin dye solution having a pH higher than 3 (preferably, a pH of 3.5 to 10).
  • the color value of the anthocyanin dye solution can be, for example, in the range of 4 to 7 (preferably in the range of 4 to 6).
  • a powder dye preparation can be produced by mixing a powder anthocyanin dye, a powder emulsifier, and a powder alkali agent.
  • the other components may be used at an appropriate stage in the production of the dye preparation of the present invention, depending on the type and purpose of use. For example, an excipient can be used when powdering the liquid pigment preparation.
  • the object to which the present invention is applied is not particularly limited as long as it can contain an anthocyanin dye, but a product colored with an anthocyanin dye and taken orally is preferred.
  • examples thereof include food, cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs, and feed. Of these, food is preferable.
  • food means any substance that is processed, semi-processed, or as it is intended for human consumption.
  • Food encompasses all substances used in the manufacture, preparation or processing of beverages, chewing gum and food.
  • the “food” specifically, for example, milk beverage, lactic acid bacteria beverage, soft drink with fruit juice, soft drink, carbonated drink, fruit juice drink, vegetable drink, vegetable / fruit drink, alcoholic drink, powdered drink, coffee drink, Beverages such as tea beverages; Desserts such as pudding, jelly, bavaroa, mousse and yogurt; Frozen confectionery such as ice cream, ice milk, lacto ice, and ice confectionery; Gums (plate gum, sugar-coated granule gum); Chocolates such as chocolate and coated chocolate; Hard candy, soft candy (including caramel, nougat, gummy candy, marshmallow, etc.), sugar-coated candy, candy such as toffee; Tablet confectionery, supplements, Chewing gums such as chewing gum and coating chewing gum; Baked confectionery such as biscuits, cookies, rice crackers, rice crackers (confectionery); Soups such as consomme soup and potage soup; Pickles such as pickled in soy sauce, pickled in soy sauce, pickled in salt, pickled in miso,
  • the anthocyanin pigment precipitate formation inhibitor of the present invention contains an emulsifier.
  • the inhibitor of the present invention is understood with reference to the description of the dye preparation of the present invention.
  • the anthocyanin dye has a pH in a range exceeding pH 3 (preferably pH 3.5 or more, more preferably pH 4 or more, further preferably pH 4.5 or more, and still more preferably Even when exposed to a pH of 5 or more, the precipitation is suppressed.
  • the method for inhibiting precipitate formation of an anthocyanin dye of the present invention comprises a step of bringing an anthocyanin dye in a state where no precipitate is formed into contact with an emulsifier, and a pH in a range exceeding pH 3
  • This is a method for suppressing the formation of anthocyanin dye precipitates preferably at a pH of 3.5 or more, more preferably pH 4 or more, more preferably pH 4.5 or more, and even more preferably pH 5 or more).
  • the anthocyanin dye is in the presence of an emulsifier and has a pH in the range exceeding pH 3 (preferably pH 3.5 or more, more preferably pH 4 or more, more preferably pH 4.5 or more, even more preferably. Is exposed to a pH of 5 or higher).
  • pH 3 preferably pH 3.5 or more, more preferably pH 4 or more, more preferably pH 4.5 or more, even more preferably. Is exposed to a pH of 5 or higher.
  • undesirable anthocyanin pigment precipitate formation that occurs in the absence of an emulsifier when exposed to such pH is suppressed.
  • the suppression method of the present invention will be understood with reference to the description of the pigment preparation of the present invention.
  • the contact of the anthocyanin pigment in a state where no precipitate is formed with the emulsifier may be carried out, for example, by mixing the anthocyanin pigment in a state where no precipitate is formed and the emulsifier.
  • the food of the present invention is a food containing the pigment preparation of the present invention.
  • the food product of the present invention is a food product containing the anthocyanin pigment precipitate formation inhibitor of the present invention (for example, a food product containing the anthocyanin pigment and the anthocyanin pigment precipitate formation inhibitor of the present invention).
  • the food product of the present invention is a food product to which the method for suppressing the formation of anthocyanin pigment precipitates of the present invention is applied to itself or for its production.
  • the food of the present invention is understood with reference to the description of the pigment preparation of the present invention, the inhibitor of anthocyanin pigment precipitate formation of the present invention, and the method of inhibiting the precipitate formation of anthocyanin pigment of the present invention.
  • the food of the present invention is produced, for example, by adding the dye preparation of the present invention to food.
  • the water content of the food of the present invention is preferably 85% by mass or less, more preferably 80% by mass or less, still more preferably 75% by mass or less, and still more preferably 70% by mass or less.
  • the food of the present invention has an anthocyanin even if its pH is in the range exceeding pH 3 (preferably pH 3.5 or more, more preferably pH 4 or more, more preferably pH 4.5 or more, even more preferably pH 5 or more).
  • the precipitate is not contained or the content thereof is low.
  • the food of the present invention can be anthocyanin even when exposed to a pH in the range exceeding pH 3 (preferably pH 3.5 or more, more preferably pH 4 or more, still more preferably pH 4.5 or more, even more preferably pH 5 or more). The formation of precipitates is suppressed.
  • the present invention also provides a food coloring method comprising adding the anthocyanin pigment preparation of the present invention to food.
  • the production method is understood with reference to the description of the dye preparation of the present invention.
  • the manufacturing method of the colored foodstuff also provides the manufacturing method of the colored foodstuff including adding the anthocyanin pigment
  • the production method is understood with reference to the description of the dye preparation of the present invention.
  • ⁇ PH adjustment> The pH was adjusted by adding trisodium citrate or sodium hydroxide. When adjusting the pH of the solution to 5 or less, trisodium citrate was used, and when adjusting to a range exceeding the pH of the solution, sodium hydroxide was used.
  • the color value remaining rate of the dye preparation is The sample is diluted with water or dissolved in water to prepare a dye solution A having a color value of 20, However, when the sample of the dye preparation contains ethanol, the liquid obtained by mixing 100 g of the dye solution A and 50 g of water is concentrated by a rotary evaporator at 40 ° C. until the weight reaches 100 g. To prepare a dye solution A ′, 50 g of the dye solution A or the dye solution A ′ is dispensed into a transparent plastic container and allowed to stand at 5 ° C. for 24 hours.
  • Test Example 1 (Preliminary test: Anthocyanin dye precipitation under high pH conditions)
  • the red radish pigment aqueous solutions (no emulsifier added) having a color value of 20.00 having various pH values shown in Table 1 were prepared.
  • the red radish dye aqueous solution was placed in a transparent plastic tube and stored in a refrigerator (5 ° C., 24 hours). The color value was measured after refrigerated storage, and the color value remaining rate was calculated. Further, the amount of precipitates of anthocyanin pigment was visually confirmed. The results are shown in Table 1.
  • Test Example 2 Precipitation suppression test 1 by adding gum arabic 1 [color value 20.00]) Red radish pigment aqueous solutions (color value 20.00, pH 4.0) each containing the amount of gum arabic shown in Table 2 were prepared. Using this, the same test and evaluation as in Test Example 1 were performed. The results are shown in Table 2.
  • Test Example 3 Precipitation inhibition test for various anthocyanin pigments
  • red cabbage pigment, purple potato pigment, grape juice pigment, and purple corn pigment were used, respectively, and an anthocyanin pigment aqueous solution (pH 5.0, color value 30.00, A gum arabic content of 10% by weight) was prepared and refrigerated (5 ° C., 24 hours).
  • an anthocyanin dye aqueous solution (pH 5.0) without an emulsifier was used. Thereafter, the presence or absence of precipitation was simply confirmed visually, and in all cases, it was confirmed that the formation of anthocyanin pigment precipitates was suppressed as compared with the control (visual evaluation "-").
  • Test Example 4 Precipitation suppression test 1 by adding various emulsifiers
  • gum arabic instead of gum arabic in Test Example 2, 10% by weight glycerin fatty acid ester (polyglycerin fatty acid ester), 10% by weight polysorbate (polysorbate 20), 10% by weight, and 20% by weight plant lecithin (soybean) Lecithin), 10% by weight Quillaja extract, 10% by weight gum arabic, 4% by weight pectin, and 10% by weight water-soluble soybean polysaccharide, respectively, and red radish pigment aqueous solution (color value 50.00, pH 5.0) was prepared and stored refrigerated (5 ° C., 24 hours).
  • Test Example 5 Precipitation suppression test 2 by adding various emulsifiers
  • red radish pigment aqueous solutions color value 20.00
  • Table 3 red radish pigment aqueous solutions (color value 20.00) containing the types and amounts of emulsifiers shown in Table 3 and having the pH shown in Table 3 were prepared. Using this, the same test and evaluation as in Test Example 1 were performed. The results are shown in Table 3.
  • Test Example 6 (Purple potato pigment precipitation inhibition test) A purple potato dye was used instead of the red radish dye of Test Example 2, and a purple potato dye aqueous solution (color value 20.00) having the composition and physical properties shown in Table 4 was prepared. Using this, the same test and evaluation as in Test Example 1 were performed. The results are shown in Table 4.
  • Test Example 7 (Red cabbage pigment precipitation inhibition test) Instead of the red radish dye of Test Example 2, a red cabbage dye was used to prepare a red cabbage dye aqueous solution (color value 20.00) having the composition and physical properties shown in Table 5. Using this, the same test and evaluation as in Test Example 1 were performed. The results are shown in Table 5.
  • Test Example 8 Precipitation suppression test 2 by adding gum arabic 2 [color value 100.00]
  • Red radish pigment aqueous solutions color value 100.00
  • the red radish dye aqueous solution was allowed to stand at 5 ° C. for 24 hours, and the presence or absence of precipitation was simply confirmed visually. The results are shown in Table 6.
  • the red radish dye aqueous solution (gum arabic added) prepared above was diluted with water to prepare a dye liquid having a color value of 20, and placed in a transparent plastic-centrifuge tube, refrigerated (5 ° C, 24 hr) )did. The color value was measured after refrigerated storage, and the dye residual ratio was calculated. Further, the amount of precipitates of anthocyanin pigment was visually confirmed. The results are shown in Table 7.
  • Test Example 9 (Precipitation suppression test 3 by adding gum arabic 3 [powder preparation])
  • the red radish pigment aqueous solution (gum arabic addition group) prepared in Test Example 8 was dried with a spray dryer to prepare a powdered red radish pigment formulation (color value 300). At this time, dextrin was used as an excipient.
  • the red radish pigment preparation was dissolved in water to prepare a dye solution having a color value of 20, and placed in a transparent plastic centrifuge tube and stored refrigerated (5 ° C., 24 hours). The color value was measured after refrigerated storage, and the dye residual ratio was calculated. Further, the amount of precipitates of anthocyanin pigment was visually confirmed.
  • the results are shown in Table 8.
  • the gum arabic content in the table indicates the gum arabic content (concentration) contained in the red radish pigment solution having a color value of 20.
  • Test Example 10 (Precipitation Inhibition Test 1 by Addition of Glycerin Fatty Acid Ester) Red radish dye aqueous solutions (color value 150.00) containing the amounts of glycerin fatty acid ester (polyglycerin fatty acid ester) shown in Table 9 were prepared. The red radish dye aqueous solution was allowed to stand at 5 ° C. for 24 hours, and the presence or absence of precipitation was simply confirmed visually. The results are shown in Table 9.
  • the red radish dye aqueous solution (glycerin fatty acid ester added section) prepared above was diluted with water to prepare a dye solution having a color value of 20 and placed in a transparent plastic tube. 24 hours). The color value was measured after refrigerated storage, and the dye residual ratio was calculated. Further, the amount of precipitates of anthocyanin pigment was visually confirmed. The results are shown in Table 10.
  • Test Example 11 (Precipitation inhibition test 2 by adding glycerin fatty acid ester 2 [powder preparation])
  • the red radish dye aqueous solution prepared in Test Example 10 was dried with a spray dryer to prepare a powdered red radish dye preparation (color value 450). At this time, dextrin was used as an excipient.
  • the red radish pigment preparation was dissolved in water to prepare a dye solution having a color value of 20, and placed in a transparent plastic centrifuge tube and stored refrigerated (5 ° C., 24 hours). The color value was measured after refrigerated storage, and the dye residual ratio was calculated. Further, the amount of precipitates of anthocyanin pigment was visually confirmed.
  • the results are shown in Table 11.
  • the glycerin fatty acid ester content in the table indicates the glycerin fatty acid ester content (concentration) contained in the red radish pigment solution having a color value of 20.
  • Test Example 12 (Precipitation suppression test for powder formulation) According to the formulation shown in Table 12, a powder formulation containing a red radish pigment was prepared. Specifically, red radish pigment (powder, color value 500.00) was added to a solution of water and an emulsifier, and then sodium hydroxide was added to the mixture to adjust the pH of the solution to 5. The solution was pulverized with a spray dryer to prepare a powder formulation (color value 300.00) containing a red radish pigment. Dextrin was used as an excipient. The prepared powder preparation was dissolved in water to prepare a dye solution having a color value of 20.00, and placed in a transparent plastic tube, and stored in a refrigerator (5 ° C., 24 hours). The color value was measured after refrigerated storage, and the dye residual ratio was calculated. Further, the amount of precipitates of anthocyanin pigment was visually confirmed. The results are shown in Table 13.
  • Test Example 13 (coloring of food and drink) According to the formulation shown in Table 14, a powder preparation containing a red radish pigment was prepared in the same manner as in Test Example 12 (color value 250.00, pH 6.6). The prepared powder formulation and milk (pH 6.6) were weighed at a ratio of 1: 4 and mixed in a 50 mL beaker.
  • the pH of milk before and after mixing with the powder formulation was 6.6, and according to the present invention, it was shown that the milk can be colored without greatly changing the pH of the milk. There was no precipitation in the mixture.
  • milk was colored using a conventional powder formulation (color value 250.00, pH 2.9, no emulsifier) containing a red radish pigment instead of the powder formulation of the present invention.
  • the pH of the conventional powder formulation and the milk mixture was 4, and the pH of the milk fluctuated greatly. In addition, a large amount of precipitation occurred.
  • citric acid was added to the mixture containing the precipitate, the precipitate was dissolved, so that the precipitate was confirmed to be derived from the anthocyanin dye.

Abstract

本発明は、強酸性領域以外におけるアントシアニン色素の沈殿を抑制する技術の提供を課題とする。 本発明は、アントシアニン色素、及び 乳化剤を含有し、 色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHが3を超える アントシアニン色素製剤 を提供する。

Description

アントシアニン色素製剤
 本発明は、アントシアニン色素製剤に関する。
 従来から、食品の着色には合成色素並びに天然色素が広く用いられており、特に近年ではその安全で健康なイメージから、ことさら天然色素が多く用いられるようになっている。
 このような天然色素のなかでも、植物界において広く存在する水溶性の色素であるアントシアニン色素は、酸性域で鮮明な赤色を呈し、且つ熱及び光に対する色素としての化学的安定性が比較的高いという優れた特徴を有する色素である。このため、従来から、酸性の食品を所望の色に着色する場合には、アントシアニン色素が単独で、又は青色色素、及び黄色色素等と組み合わせて、広く使用されている。また、アントシアニン色素は、pHによって色調が変化することが知られており、酸性で赤色、中性で紫色を示す傾向がある。
 しかし、アントシアニン色素が有するこのような化学的安定性は酸性域において特有の性質であり、アントシアニン色素は、pHが高くなるに従って著しく化学的安定性が低下し、熱又は光によって、容易に化学的に変化して、退色、又は変色することが知られている。
 従って、アントシアニン色素が使用できる食品は、液性が比較的強い酸性領域(例、pH3以下)である食品に限定されているのが実情である。
 このような背景において、特許文献1には、アントシアニンの色素としての機能ではなく、その視覚機能改善効果、又は美白効果の機能に着目したものではあるが、(A)クエン酸緩衝剤及び/またはリン酸緩衝剤、並びに(B)高分子としてメチルセルロースを用いることによって、強酸性領域以外でのアントシアニンの化学的安定性を高める技術が提案されている。
特開2014-1292号公報
 前記特許文献1の記載の技術によれば、強酸性領域以外でも、アントシアニン色素の色素としての本質物質の一種であるシアニジン3-グルコシドが化学的に安定化されており、所定時間保存した場合においてもシアニジン3-グルコシドが高い割合で残存していることが確認されている。
 しかし、本発明者らは、アントシアニン色素を液性が強酸性領域以外である食品に適用した場合、アントシアニン色素が沈殿してしまうという新たな問題を発見した。
 従って、本発明は、強酸性領域以外におけるアントシアニン色素の沈殿を抑制する技術の提供を課題とする。
 本発明者らは、鋭意検討の結果、アントシアニン色素を乳化剤と共存させることによって、アントシアニン色素の強酸性領域以外における沈殿を抑制できることを見出し、かかる知見に基づき本発明を完成させた。
 本発明は、次の態様を含む。
項1.
アントシアニン色素、及び
乳化剤を含有し、
色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHが3を超える
アントシアニン色素製剤。
項2.
色価10の濃度の水溶液のpHが3.5~10の範囲内である項1に記載のアントシアニン色素製剤。
項3.
液体の形態である項1又は2に記載のアントシアニン色素製剤。
項4.
粉末の形態である項1又は2に記載のアントシアニン色素製剤。
項5.
色価が10~700の範囲内である項1~4のいずれか1項に記載のアントシアニン色素製剤。
項6.
アルカリ剤(alkalifying agent)を含有する項1~5のいずれか1項に記載の色素製剤。
項7.
前記乳化剤が、グリセリン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、ポリソルベート、ペクチン、アラビアガム、ガティガム、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、及び水溶性大豆多糖類からなる群より選択される1種以上である項1~6のいずれか1項に記載のアントシアニン色素製剤。
項8.
アントシアニン色素が、赤ダイコン色素、紫イモ色素、ブドウ果汁色素、及び赤キャベツ色素からなる群より選択される1種以上である項1~7のいずれか1項に記載のアントシアニン色素製剤。
項9.
前記色素製剤の試料を、水で希釈又は水に溶解させて、色価20の色素液Aを調製し、
但し、前記色素製剤の試料がエタノールを含有する場合には、100gの当該色素液Aと50gの水とを混合した液体を、ロータリーエバポレーターで重量が100gになるまで40℃で濃縮することによりエタノールを除去して、色素液A’を調製し、
当該色素液A又は当該色素液A’を透明のプラステック製容器に50g分注し、及び
5℃で24時間静置し、
その後、振幅50mm、150rpm、及び20℃の条件で、60分間、旋回振とうし、
その後直ちに、当該容器からデカンテーションにより液状部を取得したときに、
当該液状部の色価が15以上である、項1~8のいずれか1項に記載の色素製剤。
項10.
乳化剤、及びアルカリ剤との組み合わせにおいてアントシアニン色素を含有し、且つ
当該乳化剤、当該アルカリ剤、及び当該アントシアニン色素を、色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHが3を超える
アントシアニン色素製剤。
項11.
乳化剤を含有する、pH3を超えるpH域でのアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制剤。
項12.
沈殿物を生成していない状態のアントシアニン色素を乳化剤に接触させる工程を含有する、pH3を超えるpH域でのアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制方法。
項13.
pH3を超えるpH域でのアントシアニン色素の沈殿物生成が抑制されているアントシアニン色素製剤の製造方法であって、
沈殿物を生成していない状態のアントシアニン色素を乳化剤と混合する工程を含有する製造方法。
項14.
項1~10のいずれか1項に記載の色素製剤を含有する食品。
項15.
水含有率が85質量%以下である項14に記載の食品。
項16.
食品の着色方法であって、食品に、項1~10のいずれか1項に記載のアントシアニン色素製剤を添加することを含む方法。
項17.
着色された食品の製造方法であって、食品に、項1~10のいずれか1項に記載のアントシアニン色素製剤を添加することを含む方法。
 本発明によれば、アントシアニン色素の強酸性領域以外における沈殿、すなわち、アントシアニン色素を含有する沈殿物の生成を抑制できる。
沈殿の指標を示す写真である。
 用語
 本明細書中の記号及び略号は、特に記載のない限り、本明細書の文脈に沿い、本発明が属する技術分野において通常用いられる意味に解される。
 本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
 温度条件
 特に限定が無い場合、本明細書中に記載の操作等は、室温において実施され得る。本明細書中、室温は、20~30℃の範囲内の温度である。
 アントシアニン色素製剤
 本発明のアントシアニン色素製剤は、
アントシアニン色素、及び
乳化剤を含有し、
色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHが3を超える
アントシアニン色素製剤
である。
 アントシアニン色素
 本発明において用いられるアントシアニン色素は、好ましくは、純水中の色価20.00の色素溶液を調製し、当該溶液を5℃で24hr静置したときに、沈殿が生じるアントシアニン色素である。
 例えば、本発明者らの検討によれば、パープルキャロット色素は、当該条件で、沈殿を生じない。
 本発明において用いられるアントシアニン色素としては、例えば、パープルキャロット色素、赤キャベツ色素、赤ダイコン色素、シソ色素、ハイビスカス色素、ブドウ果汁色素、ブドウ果皮色素、紫イモ色素、紫コーン色素、エルダーベリー色素、及びボイセンベリー色素が例示される。本発明において用いられるアントシアニン色素としては、好ましくは、例えば、赤キャベツ色素、赤ダイコン色素、シソ色素、ハイビスカス色素、ブドウ果汁色素、ブドウ果皮色素、紫イモ色素、紫コーン色素、エルダーベリー色素、及びボイセンベリー色素が例示される。
 本発明において用いられるアントシアニン色素としては、また例えば、シアニジンアシルグルコシドを色素の本質として含有する色素、シアニジングリコシドを色素の本質として含有する色素、ペオニジンアシルグルコシドを色素の本質として含有する色素、デルフィニジングリコシドを色素の本質として含有する色素、マルビジン-3-グルコシドを色素の本質として含有する色素、シアニジン-3-グルコシドを色素の本質として含有する色素、及びペラルゴニジンアシルグルコシドを色素の本質として含有する色素が例示される。
 アントシアニン色素が色素の本質として含有する化合物は、アントシアニン色素によって異なり、
例えば、赤キャベツ色素は、シアニジンアシルグルコシドを含有し、
紫イモ色素は、シアニジンアシルグリコシド、及びペオニジンアシルグルコシドを含有し、
ブドウ果汁色素は、マルビジン-3-グルコシドを含有し、
紫コーン色素は、シアニジン-3-グルコシドを含有し、及び
赤ダイコン色素は、ペラルゴニジンアシルグルコシドを含有する。
 本発明においては、1種のアントシアニン色素を単独で使用してもよく、又は2種以上のアントシアニン色素を組み合わせて使用してもよい。
 本発明において用いられるアントシアニン色素は、好ましくは、赤キャベツ色素、赤ダイコン色素、ブドウ果汁色素及び紫イモ色素からなる群より選択される1種以上である。
 本発明の製剤におけるアントシアニン色素の含有量は、特に限定されず、例えば、通常のアントシアニン色素製剤におけるアントシアニン色素の含有量と同様であることができる。
 本発明の製剤におけるアントシアニン色素の含有量は、色素の分野で通常行われているように、代替的に、「色価」により、表すことができる。
 本発明の製剤の色価の上限は特に制限されず、本発明の製剤の色価は、具体的には例えば、1000以下、700以下、又は500以下であることができる。
 本発明の製剤の色価の下限は特に制限されず、本発明の製剤の色価は、具体的には例えば、10以上、20以上、30以上、40以上、50以上、60以上、70以上、80以上、又は90以上であることができる。
 本発明の製剤の色価は、例えば、10~1000の範囲内、20~700の範囲内、30~700の範囲内、40~500、50~500の範囲内、60~500の範囲内、70~500の範囲内、80~500の範囲内、又は90~500の範囲内であることができる。
 本発明の製剤の好適な色価は、後記で述べる当該製剤の形態によって異なり得る。
 例えば、本発明の製剤が液状である場合、その色価は、
例えば、500以下、400以下、又は300以下であることができ;
例えば、10以上、20以上、30以上、40以上、50以上、60以上、70以上、80以上、又は90以上であることができ;及び
例えば、10~500の範囲内、20~500の範囲内、30~400の範囲内、40~400、50~400の範囲内、60~400の範囲内、70~400の範囲内、80~300の範囲内、又は90~300の範囲内であることができる。
 例えば、本発明の製剤が固体状である場合、その色価は、
例えば、1000以下、700以下、又は500以下であることができ;
例えば、10以上、20以上、30以上、40以上、50以上、60以上、70以上、80以上、又は90以上であることができ;及び
例えば、10~1000の範囲内、20~700の範囲内、30~700の範囲内、40~500、50~500の範囲内、60~500の範囲内、70~500の範囲内、80~500の範囲内、又は90~500の範囲内であることができる。
 本明細書中、「色価」とは、色素の分野の当業者が通常理解する通り、色素の濃度を表す数値である。
 「色価」は、色素製剤等の色素含有物の可視部での極大吸収波長における吸光度を10w/v%溶液の吸光度に換算した数値(E10% 1cm)で表される。
 本発明において、当該色価(E10% 1cm)は、日本国の食品添加物公定書「17.色価測定法」に従って決定される数値であり、具体的には次の方法で決定される数値である。
(1)測定吸光度が0.3~0.7の範囲に入る量の範囲内で試料を精密に秤量し、クエン酸緩衝液(pH3.0)を加えて正確に100mLとし、試験液を調製する。ここで、試験液に沈殿等があるときは、遠心分離してその上澄み液を試験液として使用する。
(2)クエン酸緩衝液を対照とし、液層の長さ1cmで波長500~550nmの範囲内の極大吸収波長における吸光度Aを測定し、次式により測定対象となる色価(E10% 1cm)を求める。
   色価(E10% 1cm)=A×10/試料採取量(g)
 乳化剤
 本発明において用いられる乳化剤としては、例えば、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル(例、モノグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、有機酸モノグリセリド)、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン(例、植物レシチン、卵黄レシチン)、酵素分解レシチン(例、リゾレシチン)、酵素処理レシチン、ステアロイル乳酸ナトリウム、ステアロイル乳酸カルシウム、キラヤ抽出物、サポニン、ポリソルベート(例、ポリソルベート20、ポリソルベート60、ポリソルベート65、ポリソルベート80)、ペクチン、アラビアガム、キサンタンガム、ガティガム、加工澱粉(例、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム)、カルボキシメチルセルロースナトリウム、水溶性大豆多糖類が例示される。
 本発明においては、1種の乳化剤を単独で用いてもよく、又は2種以上の乳化剤を組み合わせて用いてもよい。
 本発明において用いられる乳化剤は、好ましくは、グリセリン脂肪酸エステル(例、モノグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、有機酸モノグリセリド)、レシチン(例、植物レシチン)、キラヤ抽出物、ポリソルベート、ペクチン、アラビアガム、ガティガム、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、及び水溶性大豆多糖類からなる群より選択される1種以上である。
 本発明における乳化剤の使用量は、本発明におけるアントシアニン色素の量によって異なり得る。
 本発明における乳化剤の使用量は、例えば、色素製剤の色価1に対して、例えば、3.5重量%以下、2.5重量%以下、又は1.5重量%以下であることができる。
 本発明における乳化剤の使用量は、例えば、色素製剤の色価1に対して、例えば、0.005重量%以上、0.01重量%以上、又は0.02重量%以上であることができる。
 本発明における乳化剤の使用量は、色素製剤の色価1に対して、例えば0.005~3.5重量%の範囲内、0.01~2.5重量%の範囲内、又は0.02~1.5重量%の範囲内であることができる。色価1に対する乳化剤の使用量(重量%)は、色素製剤に含まれる乳化剤量(重量%)を、当該色素製剤の色価で除する(割る)ことで算出できる。
 本発明の製剤における乳化剤の含有量は、具体的には、例えば、70重量%以下、50重量%以下、又は30重量%以下であることができる。
 本発明の製剤における乳化剤の含有量は、具体的には、例えば、0.1重量%以上、0.2重量%以上、又は0.4重量%以上であることができる。
 本発明の製剤における乳化剤の含有量は、具体的には、例えば、0.1~70重量%の範囲内、0.2~50重量%の範囲内、又は0.4~30重量%の範囲内であることができる。
 pH
 本発明のアントシアニン色素製剤は、色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHが3を超える。
 本発明のアントシアニン色素製剤は、色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHが、好ましくは3.5~10の範囲内であり、より好ましくは3.5~7、更に好ましくは4~7の範囲内である。
 本発明のアントシアニン色素製剤は、このような性質を有することにより、本発明のアントシアニン色素製剤を適用する対象のpHが強酸性領域でない場合にも、当該対象のpHを本発明のアントシアニン色素製剤の適用により低下させる程度が小さいか、又は低下させない。
 本発明において、色素製剤の「色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpH」は、色素製剤をクエン酸緩衝液(pH3.0)で希釈又はクエン酸緩衝溶液(pH3.0)に溶解させたときの色価が10となる希釈倍率を求め、当該希釈倍率に従って、色素製剤を水で希釈又は水に溶解させたときのpHの値である。
 アルカリ剤
 本発明の色素製剤は、色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHが所望するpHになるように、アルカリ剤を含有してもよい。
 本明細書中、アルカリ剤は、pH調整剤(水素イオン濃度調整剤)の中で、pHを上昇させるものを意味する。
 当該アルカリ剤としては、例えば、クエン酸三ナトリウム、グルコン酸カリウム、グルコン酸ナトリウム、コハク酸一ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、DL-酒石酸水素カリウム、L-酒石酸水素カリウム、DL-酒石酸ナトリウム、L-酒石酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、乳酸カリウム、乳酸ナトリウム、ピロリン酸二水素ナトリウム、フマル酸一ナトリウム、DL-リンゴ酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、及びリン酸二水素カリウム等が例示される。
 アルカリ剤は、1種を単独で使用してもよく、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
 当業者が当然に理解するように、当該アルカリ剤は、例えば、本発明の色素製剤が水を含有する場合、イオンに乖離してもよい。
 本発明の色素製剤の一態様は、乳化剤、及びアルカリ剤との組み合わせにおいてアントシアニン色素を含有し、且つ
当該乳化剤、当該アルカリ剤、及び当該アントシアニン色素を、色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHが3を超える色素製剤
である。
 本発明の色素製剤は、例えば、アントシアニン色素、及び乳化剤を含有する第1剤と、アルカリ剤を含有する第2剤を含有するキットの形態であることができる。
 本発明の色素製剤は、また、アルカリ剤を組み合わせて使用することを前提として、アントシアニン色素、及び乳化剤を含有し、及びアルカリ剤を含有しない製剤であってもよい。
 その他の成分
 本発明の色素製剤は、本発明の効果が失われない限りにおいて、アントシアニン色素、及び乳化剤、並びに前記所望によるアルカリ剤に加えて、必要に応じて、その他の成分を含有してもよい。
 当該その他の成分としては、例えば、希釈剤(又は賦形剤)、及び担体、並びにその他の添加剤が例示される。
 前記希釈剤(又は賦形剤)、及び担体としては、具体的には、例えば
グルコース、ガラクトース、フルクトース、スクロース、乳糖、マルトース、トレハロース、オリゴ糖、水飴、液糖、デキストリン、サイクロデキストリン及び澱粉等の糖類;
エタノール、プロピレングリコール、及びグリセリン等のアルコール;
ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、及びマルチトール等の糖アルコール;
カラギーナン、グァーガム、及びジェランガム等の多糖類;並びに水
を例示できる。
 前記添加剤としては、例えば、酸化防止剤、キレート剤、香料、香辛料抽出物、及び防腐剤が例示される。
 当該その他の成分としては、また、例えば、アントシアニン色素以外の色素も例示される。
 当該その他の成分の量は、本発明の効果が失われない限りにおいて限定されず、当業者は、技術常識に基づき、その量を決定できる。
 色素製剤の形態
 本発明の色素製剤の形態は、例えば、
粉末状、顆粒状、又は錠剤状等の固体状;
溶液、懸濁液、又は乳液状等の液状;或いは
ペースト状等の半固体状
であることができる。
 本発明の色素製剤の形態は、使用の容易性(例、色素を溶解させる手間の軽減、ダマの生成の防止、粉末化にかかるコストの削減)等の観点からは、液状であることが好ましい。
 本発明の色素製剤の形態は、保存性、運搬の容易性、及び使用の容易性(例、粉末状の対象との混合性、固形分が高い対象への着色効率)等の観点からは、固体状であることが好ましく、粉末状であることがより好ましい。
 本発明の色素製剤は、好ましくは、アントシアニン色素を含有する従来の色素製剤の適用pHより高いpH、及び/又は、それ自身を色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHよりも高いpH(例、pH3を超える、pH3.5以上、pH4以上、pH4.5以上、pH5以上)の条件で使用された場合でも、沈殿の生成が抑制されている。
 及び、このことにより、本発明の色素製剤は、高いpHの条件に曝されても、その溶液の色価が十分に高い。
 具体的には、本発明の色素製剤は、
その試料を、水で希釈又は水に溶解させて、色価20の色素液Aを調製し、
但し、前記色素製剤の試料がエタノールを含有する場合には、100gの当該色素液Aと50gの水とを混合した液体を、ロータリーエバポレーターで重量が100gになるまで40℃で濃縮することによりエタノールを除去して、色素液A’を調製し、
当該色素液A、又は当該色素液A’を透明のプラステック製容器に50g分注し、及び5℃で24時間静置し、
その後、振幅50mm、150rpm、及び20℃の条件で、60分間、旋回振とうし、
その後直ちに(具体的には、1分間以上の静置を行うこと無しに)、当該容器からデカンテーションにより液状部を取得したときに、
当該液状部の色価が、好ましくは15以上、より好ましくは16以上、更に好ましくは17以上、より更に好ましくは18以上、特に好ましくは19以上であることができる。
 また、これにより算出される色価の残存率が、好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上、更に好ましくは85%以上、より更に好ましくは90%以上、特に好ましくは95%以上であることができる。なお、色価残存率は以下の式1より算出される;
 (式1)色価残存率(%)=液状部の色価/20×100。
 なお、当業者であれば当然に理解することであるが、本明細書中、用語「液状部」は、「液状部」以外の部分が必ず存在することを意味するものではない。すなわち、前記容器中には、液状部のみが存在し得る。
 更に、好ましくは、本発明の色素製剤は、水酸化ナトリウム等のアルカリ剤を用いて、pHをより高く調整(例、pH3.5以上、pH4以上、pH4.5以上、又はpH5以上に調整)した色価20の色素液Aを調製した場合でも、前記液状部の色価が、好ましくは15以上、より好ましくは16以上、更に好ましくは17以上、より更に好ましくは18以上、特に好ましくは19以上であることができる。
 前記色素製剤の試料がエタノールを含有する場合に色素液A’を調製する操作によっては、液状部の色価は、実質的に影響されないので、当該操作は、前記色素製剤の試料がエタノールを含有しない場合にも実施してもよい。特に、前記色素製剤がエタノールを含有する可能性がある場合は、エタノールの含有又は非含有を確認せずに、色素液A’を調製する操作を行ってもよい。
 従って、本発明の色素製剤は、高いpHの条件で着色に使用した場合(例えば、pHが高い対象物の着色に使用した場合)、又は高いpHの条件を経て、着色に使用した場合であっても、着色対象物を高い質で着色することが可能である。ここで、「高い質で着色すること」としては、具体的には、例えば、(1)着色のムラが小さいか、または無いこと、(2)着色による沈殿物の発生が少ないか、又は無いこと、及び(3)少量の製剤で濃い色に着色できること、が例示される。本発明の色素製剤は、pHが3を超えるpH域で着色対象物を高い質で着色することが可能なので、pHが3を超えるpH域でアントシアニン色素が示す色調に、対象を好適に着色することができる。
 本発明の色素製剤は、他の色素製剤、又は色素と組み合わせて使用されてもよい。
 色素製剤の製造方法
 本発明の色素製剤は、その形態に応じて、公知の製剤の製造方法を採用して製造することができる。
 例えば、アントシアニン色素、乳化剤、水、及びアルカリ剤を混合して、液体の色素製剤を製造できる。当該アントシアニン色素、乳化剤、及び水の混合は、3よりも高いpH(好ましくは、3.5~10のpH)を有するアントシアニン色素溶液を調製する工程であることができる。当該アントシアニン色素溶液の色価は、例えば、4~7の範囲内(好ましくは、4~6の範囲内)であることができる。
 また、例えば、当該色素製剤(液体の色素製剤)を粉末化して粉末状の色素製剤を製造できる。
 また、例えば、アントシアニン色素、乳化剤、及び水を混合し、及び乾燥して得られた粉末と、粉末のアルカリ剤を混合して、粉末の色素製剤を製造できる。当該アントシアニン色素、乳化剤、及び水の混合は、3よりも高いpH(好ましくは、3.5~10のpH)を有するアントシアニン色素溶液を調製する工程であることができる。当該アントシアニン色素溶液の色価は、例えば、4~7(好ましくは、4~6の範囲内)の範囲内であることができる。
 また、例えば、粉末のアントシアニン色素、粉末の乳化剤、及び粉末のアルカリ剤を混合して、粉末の色素製剤を製造できる。
 前記その他の成分は、その種類、及び使用目的等に応じて、本発明の色素製剤の製造において、適当な段階で使用すればよい。
 例えば、前記液体の色素製剤を粉末化する際に、賦形剤を用いることができる。
 対象
 本発明が適用される対象は、アントシアニン色素を含有し得るものであれば特に限定されないが、アントシアニン色素で着色され、経口摂取される製品が好ましい。
 その例としては、例えば、食品、化粧品、医薬品、医薬部外品、及び飼料が例示される。なかでも、食品が好ましい。ここで、「食品」とは、人の消費を意図して、加工され、準加工され、又はそのままの、あらゆる物質を意味する。「食品」は、飲料、チュウインガム、及び食品の製造、調製、又は処理に用いられた全ての物質を包含する。
 「食品」としては、具体的には、例えば、乳飲料、乳酸菌飲料、果汁入り清涼飲料、清涼飲料、炭酸飲料、果汁飲料、野菜飲料、野菜・果実飲料、アルコール飲料、粉末飲料、コーヒー飲料、紅茶飲料などの飲料類;
プリン、ゼリー、ババロア、ムース及びヨーグルト等のデザート類;
アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、及び氷菓等の冷菓類;
ガム類(板ガム、糖衣状粒ガム);
チョコレート、コーティングチョコレート等のチョコレート類;
ハードキャンディー、ソフトキャンディー(キャラメル、ヌガー、グミキャンディー、マシュマロ等を含む)、糖衣キャンディー、タフィ等のキャンディー類;
タブレット菓子(錠菓)、サプリメント、
チュウインガム、コーティングチュウインガム等のチュウインガム類;
ビスケット、クッキー、おかき、煎餅等の焼き菓子類(以上、菓子類);
コンソメスープ、ポタージュスープ等のスープ類;
浅漬け、醤油漬け、塩漬け、味噌漬け、粕漬け、麹漬け、糠漬け、酢漬け、芥子漬、もろみ漬け、梅漬け、福神漬、しば漬、生姜漬、梅酢漬け等の漬物類;
ドレッシング、ケチャップ、たれ、ソースなどのソース類;
ジャム、プレザーブ、シロップ等のジャム類;
粉末飲料、粉末ゼリー、粉末シロップ、粉末スープ、粉末調味料などの、そのまま喫食されるか、又は水などの溶媒に溶解した後に飲食される粉末食品;
フリーズドライ(凍結乾燥)飲食品;
赤ワイン等の果実酒;
シロップ漬のチェリー、アンズ、リンゴ、イチゴ、桃等の加工用果実;
ハム、ソーセージ、焼き豚等の畜肉加工品;
魚肉ハム、魚肉ソーセージ、魚肉すり身、蒲鉾、竹輪、はんぺん、薩摩揚げ、伊達巻き、鯨ベーコン等の水産練り製品;
バター、マーガリン、チーズ、ホイップクリーム等の酪農・油脂製品類;
うどん、冷麦、そうめん、ソバ、中華そば、スパゲッティ、マカロニ、ビーフン、はるさめ及びワンタン等の麺類;及び
総菜、麩、田麩等の種々の加工食品;並びに
これらの製造、調製、又は処理に用いられる物質
を挙げることができる。
 アントシアニン色素の沈殿物生成の抑制剤
 本発明のアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制剤は、乳化剤を含有する。
 本発明の抑制剤は、前記本発明の色素製剤の説明等を参照して理解される。
 本発明の抑制剤をアントシアニン色素に適用した場合、当該アントシアニン色素が、pH3を超える範囲のpH(好ましくはpH3.5以上、より好ましくはpH4以上、更に好ましくはpH4.5以上、更により好ましくはpH5以上)に曝露されても、その沈殿が抑制される。
 アントシアニン色素の沈殿物生成の抑制方法
 本発明のアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制方法は、沈殿物を生成していない状態のアントシアニン色素を乳化剤に接触させる工程を含有する、pH3を超える範囲のpH(好ましくはpH3.5以上、より好ましくはpH4以上、更に好ましくはpH4.5以上、更により好ましくはpH5以上)でのアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制方法である。
 すなわち、本発明の抑制方法では、アントシアニン色素は、乳化剤の存在下で、pH3を超える範囲のpH(好ましくはpH3.5以上、より好ましくはpH4以上、更に好ましくはpH4.5以上、更により好ましくはpH5以上)に曝露される。本発明の抑制方法によれば、このようなpHに曝露されたときに乳化剤の不存在下では生じてしまう望ましくないアントシアニン色素の沈殿物生成が抑制される。
 本発明の抑制方法は、前記本発明の色素製剤の説明等を参照して理解される。
 沈殿物を生成していない状態のアントシアニン色素を乳化剤に接触させることは、例えば沈殿物を生成していない状態のアントシアニン色素、及び乳化剤を混合することによって実施すればよい。
 食品
 本発明の食品は、本発明の色素製剤を含有する食品である。
 或いは、本発明の食品は、本発明のアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制剤を含有する食品(例えば、アントシアニン色素、及び本発明のアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制剤を含有する食品)である。
 或いは、本発明の食品は、それ自体に、又はその製造のために本発明のアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制方法が適用された食品である。
 本発明の食品は、前記本発明の色素製剤、本発明のアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制剤、及び本発明のアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制方法の説明を参照して理解される。
 本発明の食品は、例えば、食品に本発明の色素製剤を添加することによって製造される。
 本発明の食品の水含有率は、好ましくは、85質量%以下、より好ましくは、80質量%以下、更に好ましくは、75質量%以下、及びより更に好ましくは、70質量%以下である。
 本発明の食品は、そのpHがpH3を超える範囲のpH(好ましくはpH3.5以上、より好ましくはpH4以上、更に好ましくはpH4.5以上、更により好ましくはpH5以上)であっても、アントシアニンの沈殿物を含有しないか、又はその含有量が少ない。
 また、本発明の食品は、pH3を超える範囲のpH(好ましくはpH3.5以上、より好ましくはpH4以上、更に好ましくはpH4.5以上、更により好ましくはpH5以上)に曝露されても、アントシアニンの沈殿物の生成が抑制されている。
 食品の着色方法
 本発明は、また、食品に、本発明のアントシアニン色素製剤を添加することを含む、食品の着色方法も提供する。
 当該製造方法は、前記本発明の色素製剤の説明等を参照して理解される。
 着色された食品の製造方法
 本発明は、また、食品に、本発明のアントシアニン色素製剤を添加することを含む、着色された食品の製造方法も提供する。
 当該製造方法は、前記本発明の色素製剤の説明等を参照して理解される。
 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
 実施例における試験、及び分析は、以下の方法で行った。
 <色価測定>
(1)測定吸光度が0.3~0.7の範囲に入る量の範囲内で試料を精密に秤量し、クエン酸緩衝液(pH3.0)を加えて正確に100mLとし、試験液を調製した。ここで、試験液に沈殿等があるときは、遠心分離してその液状部を試験液として使用した。
(2)クエン酸緩衝液を対照とし、液層の長さ1cmで波長500~550nmの範囲内の極大吸収波長における吸光度Aを測定し、次式により測定対象となる色価(E10% 1cm)を求めた。
   色価(E10% 1cm)=A×10/試料採取量(g)
<pH調整>
 pH調整は、クエン酸三ナトリウム又は水酸化ナトリウムを添加することにより行った。溶液のpHを5以下に調整する場合には、クエン酸三ナトリウムを使用し、溶液のpH5を超える範囲に調整する場合には、水酸化ナトリウムを使用した。
<色価残存率>
 色素製剤の色価残存率は、
その試料を、水で希釈又は水に溶解させて、色価20の色素液Aを調製し、
但し、前記色素製剤の試料がエタノールを含有する場合には、100gの当該色素液Aと50gの水とを混合した液体を、ロータリーエバポレーターで重量が100gになるまで40℃で濃縮することによりエタノールを除去して、色素液A’を調製し、
当該色素液A、又は当該色素液A’を透明のプラステック製容器に50g分注し、及び5℃で24時間静置し、
その後、振幅50mm、150rpm、及び20℃の条件で、60分間、旋回振とうし、
その後直ちに(具体的には、1分間以上の静置を行うこと無しに)、当該容器からデカンテーションにより液状部を取得し、
当該液状部の色価を測定することにより、決定した。
(式1)
色価残存率(%)=液状部の色価/20×100
 <沈殿物生成の目視評価>
 沈殿物生成の目視評価は、前記色価残存率の決定における振とう後に、プラステック製の遠沈管からデカンテーションにより液状部を除去して残った残存物の量を目視で評価することにより実施した。
 目視評価の結果は、次の記号で表す。
-:なし
+:少量
++:中間
+++:多量
 この目視評価の指標とした残存物の量の写真を図1に示した。
 図1の写真は、左から、
-:なし、+:少量、++:中間、及び+++:多量
の指標を示す。
 試験例1(予備試験:高pH条件下におけるアントシアニン色素の沈殿)
 表1に示した、様々なpHの色価20.00の赤ダイコン色素水溶液(乳化剤不添加)をそれぞれ調製した。当該赤ダイコン色素水溶液を透明なプラステック製の遠沈管に入れ、冷蔵保管(5℃、24hr)した。
 冷蔵保管後に色価を測定し、色価残存率を算出した。更に、目視により、アントシアニン色素の沈殿物の生成量を確認した。
 その結果を表1に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 表1の結果から理解されるように、pH3.5~pH6.0の範囲内では、24時間静置後の時点で、色価が減少し、アントシアニン色素の沈殿物が生成されていた。
 試験例2(アラビアガムの添加による沈殿抑制試験1[色価20.00])
 表2に示した量のアラビアガムを含有する赤ダイコン色素水溶液(色価20.00、pH4.0)をそれぞれ調製した。これを用いて、試験例1と同様の試験、及び評価を行った。
 その結果を表2に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 表2の結果から理解されるように、アラビアガム添加により、24時間静置後の色価の減少が抑制され、及びアントシアニン色素の沈殿物の生成が抑制された。特にアラビアガム添加量(含量)3重量%以上では、色価の減少が高度に抑制され、及びアントシアニン色素の沈殿物の生成が高度に抑制され、これにより、これらの抑制効果がアラビアガムの量に依存することが示唆された。
 試験例3(様々なアントシアニン色素についての沈殿抑制試験)
 試験例2の赤ダイコン色素に換えて、アントシアニン色素として、赤キャベツ色素、紫イモ色素、ブドウ果汁色素、及び紫コーン色素を用いて、それぞれアントシアニン色素水溶液(pH5.0、色価30.00、アラビアガム含量10重量%)を調製し、冷蔵保管(5℃、24hr)した。対照としては、それぞれ乳化剤不添加のアントシアニン色素水溶液(pH5.0)を用いた。その後、目視で簡易的に沈殿の有無を確認したところ、いずれにおいても対照と比較してアントシアニン色素の沈殿物の生成が抑制されたことが確認された(目視評価「-」)。
 試験例4(様々な乳化剤の添加による沈殿抑制試験1)
 試験例2のアラビアガムに換えて、乳化剤として、10重量%のグリセリン脂肪酸エステル(ポリグリセリン脂肪酸エステル)、10重量%のポリソルベート(ポリソルベート20)、10重量%、及び20重量%の植物レシチン(大豆レシチン)、10重量%のキラヤ抽出物、10重量%のアラビアガム、4重量%のペクチン、及び10重量%の水溶性大豆多糖類を用いて、それぞれ赤ダイコン色素水溶液(色価50.00、pH5.0)を調製し、冷蔵保管(5℃、24hr)した。対照としては、乳化剤不添加の赤ダイコン色素水溶液(色価50.00、pH5.0)を用いた。その後、目視で簡易的に沈殿の有無を確認したところ、いずれにおいても対照と比較してアントシアニン色素の沈殿物の生成が抑制されたことが確認された(目視評価「-」)。
 試験例5(様々な乳化剤の添加による沈殿抑制試験2)
 試験例2のアラビアガムに換えて、表3に示した種類及び量の乳化剤を含有し、並びに表3に示したpHを有する赤ダイコン色素水溶液(色価20.00)をそれぞれ調製した。これを用いて、試験例1と同様の試験、及び評価を行った。
 その結果を表3に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 表3から理解されるように、アラビアガムのみならず、様々な乳化剤で、24時間静置後の色価の減少が抑制され、及びアントシアニン色素の沈殿物の生成が抑制された。
 試験例6(紫イモ色素沈殿抑制試験)
 試験例2の赤ダイコン色素に換えて、紫イモ色素を用い、表4に示す組成及び物性の紫イモ色素水溶液(色価20.00)を調製した。これを用いて、試験例1と同様の試験、及び評価を行った。
 その結果を表4に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 表4から理解されるように、紫イモ色素でも、24時間静置後の色価の減少が抑制され、及びアントシアニン色素の沈殿物の生成が抑制された。
 試験例7(赤キャベツ色素沈殿抑制試験)
 試験例2の赤ダイコン色素に換えて、赤キャベツ色素を用い、表5に示す組成及び物性の赤キャベツ色素水溶液(色価20.00)を調製した。これを用いて、試験例1と同様の試験、及び評価を行った。
 その結果を表5に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 表5から理解されるように、赤キャベツ色素でも、24時間静置後の色価の減少が抑制され、及びアントシアニン色素の沈殿物の生成が抑制された。
 試験例8(アラビアガムの添加による沈殿抑制試験2[色価100.00])
 表6に示した量のアラビアガムを含有する赤ダイコン色素水溶液(色価100.00)をそれぞれ調製した。
 当該赤ダイコン色素水溶液を5℃で24時間静置後、目視で簡易的に沈殿の有無を確認した。結果を表6に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 表6の結果から理解されるように、アラビアガム添加により24時間静置後のアントシアニン色素の沈殿物の形成が抑制された。特にアラビアガム含量8重量%以上(色価1に対して0.08重量%以上)では、アントシアニン色素の沈殿物の形成が高度に抑制された。
 一方、アラビアガム無添加区は、赤ダイコン色素水溶液の調製時点で沈殿が形成された。
 別途、上記で調製した赤ダイコン色素水溶液(アラビアガム添加区)を水で希釈して色価20の色素液を調製し、透明なプラステック製の遠沈管にいれ、冷蔵保管(5℃、24hr)した。冷蔵保管後に色価を測定し、色素残存率を算出した。更に、目視により、アントシアニン色素の沈殿物の生成量を確認した。
 その結果を表7に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 表7の結果から理解されるように、アラビアガム添加により、24時間静置後の色価の減少が抑制された。
 試験例9(アラビアガムの添加による沈殿抑制試験3[粉末製剤])
 試験例8で調製した赤ダイコン色素水溶液(アラビアガム添加区)をスプレードライヤーにより乾燥し、粉末状の赤ダイコン色素製剤(色価300)を調製した。この際、賦形剤として、デキストリンを使用した。
 当該赤ダイコン色素製剤を、水に溶解して色価20の色素液を調製し、透明なプラステック製の遠沈管にいれ、冷蔵保管(5℃、24hr)した。冷蔵保管後に色価を測定し、色素残存率を算出した。更に、目視により、アントシアニン色素の沈殿物の生成量を確認した。
 その結果を表8に示した。表中のアラビアガム含量は、色価20の赤ダイコン色素液に含まれるアラビアガム含量(濃度)を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 表8の結果から理解されるように、粉末品においても、アラビアガム添加により、24時間静置後の色価の減少が抑制され、及びアントシアニン色素の沈殿物の形成が抑制された。
 試験例10(グリセリン脂肪酸エステルの添加による沈殿抑制試験1)
 表9に示した量のグリセリン脂肪酸エステル(ポリグリセリン脂肪酸エステル)を含有する赤ダイコン色素水溶液(色価150.00)をそれぞれ調製した。
 当該赤ダイコン色素水溶液を5℃で24時間静置後、目視で簡易的に沈殿の有無を確認した。結果を表9に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 表9の結果から理解されるように、グリセリン脂肪酸エステルの添加により24時間静置後のアントシアニン色素の沈殿物の形成が抑制された。
 一方、グリセリン脂肪酸エステル無添加区は、赤ダイコン色素水溶液の調製時点で沈殿が形成された。
 別途、上記で調製した赤ダイコン色素水溶液(グリセリン脂肪酸エステル添加区)を水で希釈して色価20の色素液を調製し、透明なプラステック製の遠沈管にいれ、冷蔵保管(5℃、24hr)した。冷蔵保管後に色価を測定し、色素残存率を算出した。更に、目視により、アントシアニン色素の沈殿物の生成量を確認した。
 その結果を表10に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 また、表10の結果から理解されるように、グリセリン脂肪酸エステルの添加により、24時間静置後の色価の減少が抑制され、及びアントシアニン色素の沈殿物の形成が抑制された。
 試験例11(グリセリン脂肪酸エステルの添加による沈殿抑制試験2[粉末製剤])
 試験例10で調製した赤ダイコン色素水溶液をスプレードライヤーにより乾燥し、粉末状の赤ダイコン色素製剤(色価450)を調製した。この際、賦形剤として、デキストリンを使用した。
 当該赤ダイコン色素製剤を、水に溶解して色価20の色素液を調製し、透明なプラステック製の遠沈管にいれ、冷蔵保管(5℃、24hr)した。冷蔵保管後に色価を測定し、色素残存率を算出した。更に、目視により、アントシアニン色素の沈殿物の生成量を確認した。
 その結果を表11に示した。表中のグリセリン脂肪酸エステル含量は、色価20の赤ダイコン色素液に含まれるグリセリン脂肪酸エステル含量(濃度)を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
 表11の結果から理解されるように、粉末品においても、グリセリン脂肪酸エステルの添加により、24時間静置後の色価の減少が抑制され、及びアントシアニン色素の沈殿物の形成が抑制された。
 試験例12(粉末製剤に関する沈殿抑制試験)
 表12に示す処方に従い、赤ダイコン色素を含有する粉末製剤を調製した。
 詳細には、水及び乳化剤の溶液に赤ダイコン色素(粉末、色価500.00)を添加し、次いで、当該混合液に水酸化ナトリウムを添加して溶液のpHを5に調整した。当該溶液をスプレードライヤーで粉末化し、赤ダイコン色素を含有する粉末製剤(色価300.00)を調製した。賦形剤にはデキストリンを使用した。
 調製した粉末製剤を水に溶解して色価20.00の色素液を調製し、透明なプラステック製の遠沈管にいれ、冷蔵保管(5℃、24hr)した。冷蔵保管後に色価を測定し、色素残存率を算出した。更に、目視により、アントシアニン色素の沈殿物の生成量を確認した。
 その結果を表13に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
 表13の結果から理解されるように、粉末品においても、乳化剤の添加により、24時間静置後の色価の減少が抑制され、及びアントシアニン色素の沈殿物の形成が抑制された。
 試験例13(飲食品の着色)
 表14に示す処方に従い、試験例12と同様にして、赤ダイコン色素を含有する粉末製剤を調製した(色価250.00、pH6.6)。
 調製した当該粉末製剤と牛乳(pH6.6)を1:4の割合で秤量し、50mLビーカーで混合した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 粉末製剤と混合する前後の牛乳のpHは共に6.6であり、本発明によれば、牛乳のpHを大きく変動させることなく着色できることが示された。また、混合物に沈殿はなかった。
 一方、比較として、本発明の粉末製剤にかえて、赤ダイコン色素を含有する従来の粉末製剤(色価250.00、pH2.9、乳化剤不使用)を用いて牛乳を着色した。従来の粉末製剤及び牛乳の混合物のpHは4であり、牛乳のpHが大きく変動した。また、多量の沈殿が生じた。沈殿を含む混合物にクエン酸を添加したところ、沈殿が溶解したため、当該沈殿はアントシアニン色素に由来するものであると確認された。

Claims (17)

  1. アントシアニン色素、及び
    乳化剤を含有し、
    色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHが3を超える
    アントシアニン色素製剤。
  2. 色価10の濃度の水溶液のpHが3.5~10の範囲内である請求項1に記載のアントシアニン色素製剤。
  3. 液体の形態である請求項1又は2に記載のアントシアニン色素製剤。
  4. 粉末の形態である請求項1又は2に記載のアントシアニン色素製剤。
  5. 色価が10~700の範囲内である請求項1~4のいずれか1項に記載のアントシアニン色素製剤。
  6. アルカリ剤を含有する請求項1~5のいずれか1項に記載の色素製剤。
  7. 前記乳化剤が、グリセリン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、ポリソルベート、ペクチン、アラビアガム、ガティガム、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、及び水溶性大豆多糖類からなる群より選択される1種以上である請求項1~6のいずれか1項に記載のアントシアニン色素製剤。
  8. アントシアニン色素が、赤ダイコン色素、紫イモ色素、ブドウ果汁色素、及び赤キャベツ色素からなる群より選択される1種以上である請求項1~7のいずれか1項に記載のアントシアニン色素製剤。
  9. 前記色素製剤の試料を、水で希釈又は水に溶解させて、色価20の色素液Aを調製し、
    但し、前記色素製剤の試料がエタノールを含有する場合には、100gの当該色素液Aと50gの水とを混合した液体を、ロータリーエバポレーターで重量が100gになるまで40℃で濃縮することによりエタノールを除去して、色素液A’を調製し、
    当該色素液A又は当該色素液A’を透明のプラステック製容器に50g分注し、及び
    5℃で24時間静置し、
    その後、振幅50mm、150rpm、及び20℃の条件で、60分間、旋回振とうし、
    その後直ちに、当該容器からデカンテーションにより液状部を取得したときに、
    当該液状部の色価が15以上である、請求項1~8のいずれか1項に記載の色素製剤。
  10. 乳化剤、及びアルカリ剤との組み合わせにおいてアントシアニン色素を含有し、且つ
    当該乳化剤、当該アルカリ剤、及び当該アントシアニン色素を、色価が10になるように水で希釈又は水に溶解させたときのpHが3を超える
    アントシアニン色素製剤。
  11. 乳化剤を含有する、pH3を超えるpH域でのアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制剤。
  12. 沈殿物を生成していない状態のアントシアニン色素を乳化剤に接触させる工程を含有する、pH3を超えるpH域でのアントシアニン色素の沈殿物生成の抑制方法。
  13. pH3を超えるpH域でのアントシアニン色素の沈殿物生成が抑制されているアントシアニン色素製剤の製造方法であって、
    沈殿物を生成していない状態のアントシアニン色素を乳化剤と混合する工程を含有する製造方法。
  14. 請求項1~10のいずれか1項に記載の色素製剤を含有する食品。
  15. 水含有率が85質量%以下である請求項14に記載の食品。
  16.  食品の着色方法であって、食品に、請求項1~10のいずれか1項に記載のアントシアニン色素製剤を添加することを含む方法。
  17.  着色された食品の製造方法であって、食品に、請求項1~10のいずれか1項に記載のアントシアニン色素製剤を添加することを含む方法。
PCT/JP2016/064170 2015-05-12 2016-05-12 アントシアニン色素製剤 WO2016182023A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16792748.2A EP3295806A4 (en) 2015-05-12 2016-05-12 Anthocyanin dye preparation
CN201680027405.1A CN107529797A (zh) 2015-05-12 2016-05-12 花青苷染料制剂
US15/571,692 US10827769B2 (en) 2015-05-12 2016-05-12 Anthocyanin dye preparation
JP2017517983A JP6896617B2 (ja) 2015-05-12 2016-05-12 アントシアニン色素製剤

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-097745 2015-05-12
JP2015097745 2015-05-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016182023A1 true WO2016182023A1 (ja) 2016-11-17

Family

ID=57248853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2016/064170 WO2016182023A1 (ja) 2015-05-12 2016-05-12 アントシアニン色素製剤

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10827769B2 (ja)
EP (1) EP3295806A4 (ja)
JP (1) JP6896617B2 (ja)
CN (1) CN107529797A (ja)
WO (1) WO2016182023A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019216679A (ja) * 2018-06-22 2019-12-26 株式会社常磐植物化学研究所 ポリフェノール含有抽出物、ポリフェノール含有組成物、及び、食品組成物、並びにそれらの製造方法、安定性改善方法、及び、水溶性改善方法。

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109030156B (zh) * 2018-10-19 2021-03-16 武汉百合龙腾生物科技有限责任公司 一种流式分析用染色液
CN111389057A (zh) * 2020-03-18 2020-07-10 传辰立新(厦门)科技有限公司 一种有机硅消泡剂的制备方法

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6075256A (ja) * 1983-06-02 1985-04-27 San Ei Chem Ind Ltd 油溶性色素の製造法
JPS63218767A (ja) * 1987-03-05 1988-09-12 San Ei Chem Ind Ltd アントシアニン系色素の安定化法
JPS6490264A (en) * 1987-09-30 1989-04-06 Sanei Kagaku Kogyo Kk Production of fat-dispersible dyestuff
JPH09255889A (ja) * 1996-03-27 1997-09-30 Sanei Gen F F I Inc 紫さつまいも色素の製造方法
JPH11146766A (ja) * 1997-11-18 1999-06-02 Sanei Gen Ffi Inc 香味増強・改善剤及びその利用
JP2000270807A (ja) * 1999-01-22 2000-10-03 Sanei Gen Ffi Inc アントシアニン系色素用退色防止剤及びそれを含有する食品
JP2001064531A (ja) * 1999-08-26 2001-03-13 Taisho Technos Co Ltd アントシアニン色素の界面活性剤による安定化
JP2002218991A (ja) * 2001-01-23 2002-08-06 Nof Corp ホスファチジルセリンの製造方法
JP2006517408A (ja) * 2003-02-06 2006-07-27 アドバンスド バイオポリマーズ エーエス キトサン食物
JP2013166831A (ja) * 2012-02-14 2013-08-29 Ishikawa Prefecture リンゴの皮の色素抽出方法、抽出した色素素材の製造法、色素素材及び当該色素素材を利用した食品
JP2014516980A (ja) * 2011-06-01 2014-07-17 シムライズ アーゲー 特定の甘味のあるトリテルペン及びトリテルペングリコシドを含む経口消費できる製剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008032006A1 (en) * 2006-09-11 2008-03-20 Overseal Natural Ingredients Ltd. Naturally derived colours with bioactive compounds
EP2096146A1 (en) * 2008-02-29 2009-09-02 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Deodorized plant pigment derived from Ipomoea Batatas
WO2012059590A1 (en) * 2010-11-05 2012-05-10 Chr. Hansen A/S Multiple emulsions for colorants
EP2545787B1 (de) * 2011-07-11 2016-04-13 RUDOLF WILD GmbH & CO. KG Anthocyanhaltige Zusammensetzung
CN102604424A (zh) * 2012-02-27 2012-07-25 河北科技大学 一种紫甘薯花色苷的提取方法
JP2014001292A (ja) * 2012-06-18 2014-01-09 Wakamoto Co Ltd アントシアニン含有水性組成物

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6075256A (ja) * 1983-06-02 1985-04-27 San Ei Chem Ind Ltd 油溶性色素の製造法
JPS63218767A (ja) * 1987-03-05 1988-09-12 San Ei Chem Ind Ltd アントシアニン系色素の安定化法
JPS6490264A (en) * 1987-09-30 1989-04-06 Sanei Kagaku Kogyo Kk Production of fat-dispersible dyestuff
JPH09255889A (ja) * 1996-03-27 1997-09-30 Sanei Gen F F I Inc 紫さつまいも色素の製造方法
JPH11146766A (ja) * 1997-11-18 1999-06-02 Sanei Gen Ffi Inc 香味増強・改善剤及びその利用
JP2000270807A (ja) * 1999-01-22 2000-10-03 Sanei Gen Ffi Inc アントシアニン系色素用退色防止剤及びそれを含有する食品
JP2001064531A (ja) * 1999-08-26 2001-03-13 Taisho Technos Co Ltd アントシアニン色素の界面活性剤による安定化
JP2002218991A (ja) * 2001-01-23 2002-08-06 Nof Corp ホスファチジルセリンの製造方法
JP2006517408A (ja) * 2003-02-06 2006-07-27 アドバンスド バイオポリマーズ エーエス キトサン食物
JP2014516980A (ja) * 2011-06-01 2014-07-17 シムライズ アーゲー 特定の甘味のあるトリテルペン及びトリテルペングリコシドを含む経口消費できる製剤
JP2013166831A (ja) * 2012-02-14 2013-08-29 Ishikawa Prefecture リンゴの皮の色素抽出方法、抽出した色素素材の製造法、色素素材及び当該色素素材を利用した食品

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3295806A4 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019216679A (ja) * 2018-06-22 2019-12-26 株式会社常磐植物化学研究所 ポリフェノール含有抽出物、ポリフェノール含有組成物、及び、食品組成物、並びにそれらの製造方法、安定性改善方法、及び、水溶性改善方法。

Also Published As

Publication number Publication date
US10827769B2 (en) 2020-11-10
US20180125105A1 (en) 2018-05-10
EP3295806A4 (en) 2018-11-07
JP6896617B2 (ja) 2021-06-30
CN107529797A (zh) 2018-01-02
EP3295806A1 (en) 2018-03-21
JPWO2016182023A1 (ja) 2018-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7087145B2 (ja) 経口摂取又は経口使用のためのステビオールグリコシド化合物、組成物、及びステビオールグリコシド溶解度を増強するための方法
JP6998884B2 (ja) 経口摂取または経口使用のためのステビオール配糖体組成物
US20120083460A1 (en) Readily water-soluble isoquercitrin composition
JP2020536539A (ja) 感覚変更化合物
ES2524402T3 (es) Procedimiento para enmascarar el sabor de la curcumina
CN104540396A (zh) 掩味组合物、甜味剂组合物及包含其的可消耗产品组合物
EP3516967A1 (en) Curcumin composition
US6572906B1 (en) Method for inhibiting fading of a natural pigment using nigerooligosaccharide or maltooligosaccharide or panose with or without an antioxidant
US20060051472A1 (en) Method for suppressing fading of tar colorant, and fading-suppressed tar colorant-containing composition
CN108777992A (zh) 高溶解性甜菊醇糖苷
JP6896617B2 (ja) アントシアニン色素製剤
EP3041371A1 (en) Stable sweetener compositions
JP2008118933A (ja) ポリフェノール組成物
EP1408092B1 (en) Carotenoid dye emulsion preparation
JP3882106B2 (ja) 退色抑制剤
JP2001258502A (ja) 甘味料組成物、甘味付与方法およびその利用
US20160183575A1 (en) Stable sweetener compositions
JP5617077B2 (ja) 水易溶性ミリシトリン組成物
JP4258618B2 (ja) 退色抑制剤
BR112015015327B1 (pt) pó de acerola, seu método de preparação, seu uso, ingrediente ou aditivo para alimento e alimento ou composição alimentícia
JP7248486B2 (ja) 長期間緑色を保持可能な容器詰青汁含有ゼリー飲料
US20210137146A1 (en) Peach-colored seasoning
JP2023524688A (ja) フレーバー粒子、その製造方法及びフレーバーを安定させるための使用
JP2004208595A (ja) 経口組成物とその着色方法
JP2006022081A (ja) 新規フラボノイド配糖体

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16792748

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017517983

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15571692

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2016792748

Country of ref document: EP