JP2001064531A - アントシアニン色素の界面活性剤による安定化 - Google Patents
アントシアニン色素の界面活性剤による安定化Info
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- JP2001064531A JP2001064531A JP27980099A JP27980099A JP2001064531A JP 2001064531 A JP2001064531 A JP 2001064531A JP 27980099 A JP27980099 A JP 27980099A JP 27980099 A JP27980099 A JP 27980099A JP 2001064531 A JP2001064531 A JP 2001064531A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】フラボノイド類の一種であるアントシアニン色
素を弱酸性条件下に於いて安定化する方法を提供する。 【構成】アントシアニン色素にグリセリン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコ
ール脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、ア
ルキル硫酸ナトリウム、大豆リン脂質、リゾレシチン及
びコンドロイチン硫酸（塩）から成る群から選択される
１種又は２種の界面活性剤をその限界ミセル濃度以上添
加することを構成とする。
素を弱酸性条件下に於いて安定化する方法を提供する。 【構成】アントシアニン色素にグリセリン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコ
ール脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、ア
ルキル硫酸ナトリウム、大豆リン脂質、リゾレシチン及
びコンドロイチン硫酸（塩）から成る群から選択される
１種又は２種の界面活性剤をその限界ミセル濃度以上添
加することを構成とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フラボノイド類の一種
であるアントシアニン色素の安定化に関するものであ
る。
であるアントシアニン色素の安定化に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】我々の周りに存在する植物色素は、構造
上カロテノイド系の色素、フラボノイド系の色素、ベタ
シアニン系の色素などに分けることができる。一般に、
天然に存在するこれらの色素を抽出し利用しようとした
場合に、個々の色素が持っている弱点、例えば １）ｐ
Ｈにより色調が変化する、２）耐熱性が弱い、３）耐光
性が弱い、４）染着性が悪い、５）食品の成分（タンパ
ク質など）の存在で色調が変化する、６）金属塩の存在
で色調が変化する、７）ｐＨにより沈澱を形成する、
８）食塩の存在により沈澱を形成する等の問題があり、
これらの問題のため使用に際しては多くの制約を受ける
ことになる。
上カロテノイド系の色素、フラボノイド系の色素、ベタ
シアニン系の色素などに分けることができる。一般に、
天然に存在するこれらの色素を抽出し利用しようとした
場合に、個々の色素が持っている弱点、例えば １）ｐ
Ｈにより色調が変化する、２）耐熱性が弱い、３）耐光
性が弱い、４）染着性が悪い、５）食品の成分（タンパ
ク質など）の存在で色調が変化する、６）金属塩の存在
で色調が変化する、７）ｐＨにより沈澱を形成する、
８）食塩の存在により沈澱を形成する等の問題があり、
これらの問題のため使用に際しては多くの制約を受ける
ことになる。
【０００３】フラボノイド類の一種であるアントシアニ
ン色素は赤、紫、紫黒色などを呈する花や果実の色、ハ
ツカダイコンの根の色、紫ジソ、赤キャベツ、紅葉した
モミジの色などの原因となっている色素である。このア
ントシアニン色素は、他の植物色素と比べ、色調が不安
定で食品や医薬品の着色として用いられる範囲もかなり
制約をうけている。特に添加する対象物のｐＨの影響を
強く受けるため、対象物のｐＨは４以下、好ましくは３
以下であることが使用に際しての条件となっていた。
ン色素は赤、紫、紫黒色などを呈する花や果実の色、ハ
ツカダイコンの根の色、紫ジソ、赤キャベツ、紅葉した
モミジの色などの原因となっている色素である。このア
ントシアニン色素は、他の植物色素と比べ、色調が不安
定で食品や医薬品の着色として用いられる範囲もかなり
制約をうけている。特に添加する対象物のｐＨの影響を
強く受けるため、対象物のｐＨは４以下、好ましくは３
以下であることが使用に際しての条件となっていた。
【０００４】アントシアニン色素自身が安定化する機構
に関しては、金属錯体説、自己会合、異分子間のコピグ
メンテーション、及び芳香族アシル基によるサンドイッ
チ型の分子内スタッキングなどが知られており、アント
シアニン色素の安定化が悪いという欠点を解決するため
に、多くの方法が検討されている。例えば酸化防止剤を
添加する方法や、他のフラボノイド系の化合物を混合す
る方法やサイクロデキストリンによる包接などが提案さ
れている。
に関しては、金属錯体説、自己会合、異分子間のコピグ
メンテーション、及び芳香族アシル基によるサンドイッ
チ型の分子内スタッキングなどが知られており、アント
シアニン色素の安定化が悪いという欠点を解決するため
に、多くの方法が検討されている。例えば酸化防止剤を
添加する方法や、他のフラボノイド系の化合物を混合す
る方法やサイクロデキストリンによる包接などが提案さ
れている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】提案されている方法で
アントシアニン色素の安定化を試みた場合に、酸化防止
剤を添加する方法では、酸化防止剤の種類によっては逆
効果を示すものがあり、例えばＬ−アスコルビン酸では
添加目的とは逆に退色を早めることがある。また、フラ
ボノイド系の化合物は一般に黄色い色を有しており、ア
ントシアニン色素の色調そのものを変えてしまうという
欠点があった。
アントシアニン色素の安定化を試みた場合に、酸化防止
剤を添加する方法では、酸化防止剤の種類によっては逆
効果を示すものがあり、例えばＬ−アスコルビン酸では
添加目的とは逆に退色を早めることがある。また、フラ
ボノイド系の化合物は一般に黄色い色を有しており、ア
ントシアニン色素の色調そのものを変えてしまうという
欠点があった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記した
課題を解決すべく鋭意努力して実験を重ねた結果、アン
トシアニン色素にある種の界面活性剤を混合することに
よって、従来アントシアニン色素の安定性が非常に悪く
使用できなかった弱酸性領域に於いて、色素の安定性を
大幅に向上することを見いだすに至ったのである。
課題を解決すべく鋭意努力して実験を重ねた結果、アン
トシアニン色素にある種の界面活性剤を混合することに
よって、従来アントシアニン色素の安定性が非常に悪く
使用できなかった弱酸性領域に於いて、色素の安定性を
大幅に向上することを見いだすに至ったのである。
【０００７】即ち、アントシアニン色素にグリセリン脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレ
ングリコール脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシ
ウム、アルキル硫酸ナトリウム、大豆リン脂質、リゾレ
シチン及びコンドロイチン硫酸（塩）から成る群から選
択される１種又は２種の界面活性剤をその限界ミセル濃
度以上添加することによって、アントシアニン色素の安
定性を向上させることが可能になったのである。
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレ
ングリコール脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシ
ウム、アルキル硫酸ナトリウム、大豆リン脂質、リゾレ
シチン及びコンドロイチン硫酸（塩）から成る群から選
択される１種又は２種の界面活性剤をその限界ミセル濃
度以上添加することによって、アントシアニン色素の安
定性を向上させることが可能になったのである。
【０００８】本発明を実施するための界面活性剤の添加
方法は、予めアントシアニン色素と界面活性剤を混合し
てから食品、化粧品及び医薬品などの対象物に混合する
方法やアントシアニン色素と界面活性剤を別々に対象物
に混合する方法も何れの方法を用いても良い。
方法は、予めアントシアニン色素と界面活性剤を混合し
てから食品、化粧品及び医薬品などの対象物に混合する
方法やアントシアニン色素と界面活性剤を別々に対象物
に混合する方法も何れの方法を用いても良い。
【０００９】本発明において使用する界面活性剤は、グ
リセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル
の脂肪酸側鎖は特に限定されるものではない。また、ア
ルキル硫酸ナトリウム及び大豆リン脂質、リゾレシチ
ン、コンドロイチン硫酸（塩）のアルキル鎖も特に限定
されるものではない。
リセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル
の脂肪酸側鎖は特に限定されるものではない。また、ア
ルキル硫酸ナトリウム及び大豆リン脂質、リゾレシチ
ン、コンドロイチン硫酸（塩）のアルキル鎖も特に限定
されるものではない。
【００１０】本発明において使用するアントシアニン色
素は、主に食品用の色素を指し、その中には赤キャベツ
色素、ブドウ果皮色素、ブドウ果汁色素、エルダーベリ
ー色素、ブラックカーラント色素、ストロベリー色素、
ハイビスカス色素、シソ色素、赤ダイコン色素、ムラサ
キトウモロコシ色素等が含まれる。
素は、主に食品用の色素を指し、その中には赤キャベツ
色素、ブドウ果皮色素、ブドウ果汁色素、エルダーベリ
ー色素、ブラックカーラント色素、ストロベリー色素、
ハイビスカス色素、シソ色素、赤ダイコン色素、ムラサ
キトウモロコシ色素等が含まれる。
【００１１】以下に実施例を挙げて説明するが、本発明
は、以下の実施例に制約されるものではない。
は、以下の実施例に制約されるものではない。
【００１２】（マスカット・ベリーＡ果皮からの粗色素
の抽出）冷凍保存してあったマスカット・ベリーＡ果皮
１５２７ｇから、抽出溶媒（１％ＴＦＡ−５０％メタノ
ール水溶液２Ｌ）で一晩抽出した。これをガーゼで濾過
した後、残しょうにさらに１Ｌの抽出溶媒を入れ、さら
に一晩抽出を行い、色素抽出液４．４Ｌを得た。メタノ
ールを留去するためにロータリーエバポレーターで９８
０ｍｌまで濃縮した。この濃縮液をアンバーライトＸＡ
Ｄ−７を充填したカラムに吸着させた。吸着後、０．５
％ＴＦＡ水溶液を流し、カラムに吸着しない糖や蛋白質
などの極性成分を除去した。その後、０．５％ＴＦＡ−
８０％メタノール水溶液、０５％ＴＦＡ−１００％メタ
ノールの順に流し、流出したフラクションをロータリー
エバポレーターで、減圧濃縮乾固した後真空乾燥し、１
％塩酸−メタノールで溶解した。これにジエチルエーテ
ルを少しずつ加え混和し色素を沈殿させ、冷却後遠心分
離（２５００ｒｐｍ、１０分間）した。沈殿物として得
られた粗色素は、真空デシケーター内で二晩乾燥させ、
７．４ｇの粗色素を得た。分離したマスカット・ベリー
Ａ果皮粗色素の高速液体クロマトグラフィーによるクロ
マトグラムは、既に報告されているマスカット・ベリー
Ａ果皮色素のクロマトグラムと比較し、４種類のマルビ
ジン系アントシアニン色素を確認した。
の抽出）冷凍保存してあったマスカット・ベリーＡ果皮
１５２７ｇから、抽出溶媒（１％ＴＦＡ−５０％メタノ
ール水溶液２Ｌ）で一晩抽出した。これをガーゼで濾過
した後、残しょうにさらに１Ｌの抽出溶媒を入れ、さら
に一晩抽出を行い、色素抽出液４．４Ｌを得た。メタノ
ールを留去するためにロータリーエバポレーターで９８
０ｍｌまで濃縮した。この濃縮液をアンバーライトＸＡ
Ｄ−７を充填したカラムに吸着させた。吸着後、０．５
％ＴＦＡ水溶液を流し、カラムに吸着しない糖や蛋白質
などの極性成分を除去した。その後、０．５％ＴＦＡ−
８０％メタノール水溶液、０５％ＴＦＡ−１００％メタ
ノールの順に流し、流出したフラクションをロータリー
エバポレーターで、減圧濃縮乾固した後真空乾燥し、１
％塩酸−メタノールで溶解した。これにジエチルエーテ
ルを少しずつ加え混和し色素を沈殿させ、冷却後遠心分
離（２５００ｒｐｍ、１０分間）した。沈殿物として得
られた粗色素は、真空デシケーター内で二晩乾燥させ、
７．４ｇの粗色素を得た。分離したマスカット・ベリー
Ａ果皮粗色素の高速液体クロマトグラフィーによるクロ
マトグラムは、既に報告されているマスカット・ベリー
Ａ果皮色素のクロマトグラムと比較し、４種類のマルビ
ジン系アントシアニン色素を確認した。
【００１２】（粗色素から構造の違う４種類のアントシ
アニン色素の抽出）得られた粗色素５ｇをＯＤＳ Ｄｅ
ｖｅｒｏｓｉｌ １０〜２０μを充填したガラスカラム
を用いた中圧液体クロマトグラフィー及びＯＤＳ Ｄｅ
ｖｅｒｏｓｉｌ ５μを充填したステンレスカラムを用
いた高速液体クロマトグラフィーを用い単離精製し、Ｍ
ａｌｖｉｄｉｎ ３−ｇｌｃｏｓｉｄｅ（以下Ｍｖ３Ｇ
ｌｃと略す）、Ｍａｌｖｉｄｉｎ ３−０−（６−ｐ−
ｃｏｕｍａｒｏｙｌｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）（以下Ｍｖ３
Ｇｌｃ−ｐＣ略す）、Ｍａｌｖｉｄｉｎ ３，５−ｄｉ
ｇｌｃｏｓｉｄｅ（以下Ｍｖ３，５Ｇｌｃと略す）、Ｍ
ａｌｖｉｄｉｎ ３−０−（６−ｐ−ｃｏｕｍａｒｏｙ
ｌｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）−５−ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（以
下Ｍｖ３，５Ｇｌｃ−ｐＣと略す）を得た。
アニン色素の抽出）得られた粗色素５ｇをＯＤＳ Ｄｅ
ｖｅｒｏｓｉｌ １０〜２０μを充填したガラスカラム
を用いた中圧液体クロマトグラフィー及びＯＤＳ Ｄｅ
ｖｅｒｏｓｉｌ ５μを充填したステンレスカラムを用
いた高速液体クロマトグラフィーを用い単離精製し、Ｍ
ａｌｖｉｄｉｎ ３−ｇｌｃｏｓｉｄｅ（以下Ｍｖ３Ｇ
ｌｃと略す）、Ｍａｌｖｉｄｉｎ ３−０−（６−ｐ−
ｃｏｕｍａｒｏｙｌｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）（以下Ｍｖ３
Ｇｌｃ−ｐＣ略す）、Ｍａｌｖｉｄｉｎ ３，５−ｄｉ
ｇｌｃｏｓｉｄｅ（以下Ｍｖ３，５Ｇｌｃと略す）、Ｍ
ａｌｖｉｄｉｎ ３−０−（６−ｐ−ｃｏｕｍａｒｏｙ
ｌｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）−５−ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ（以
下Ｍｖ３，５Ｇｌｃ−ｐＣと略す）を得た。
【００１３】（一例としてアルキル硫酸ナトリウムの限
界ミセル濃度の測定）ローダミン６Ｇという色素を用い
て滴定により、炭素数が８，１０，１２，１４のアルキ
ル硫酸ナトリウムの限界ミセル濃度を測定した。
界ミセル濃度の測定）ローダミン６Ｇという色素を用い
て滴定により、炭素数が８，１０，１２，１４のアルキ
ル硫酸ナトリウムの限界ミセル濃度を測定した。
【００１４】結果を表１に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】参考例（従来の方法） （単離したアントシアニン色素の安定性）ねじ口試験管
にｐＨ３．０またはｐＨ５．０の緩衝液を２．４７５ｍ
ｌ取り、そこへ４種類のマルビジン系アントシアニン色
素の１０ｍＭ濃度の溶液をそれぞれ２５μｌ加え全量を
２．５ｍｌとし、最終アントシアニン色素濃度が１×１
０−４Ｍとなるようにした。試験を開始する前に試験管
にとった緩衝液をアントシアニン色素溶液を３０℃の恒
温槽中で１０分間インキュベートした。アントシアニン
色素溶液を添加した直後を０時間とし、３０℃に設定し
た恒温槽中でインキュベートして１，２，４，８，１２
及び２４時間後の溶液の吸光度を測定した。測定波長
は、ｐＨ３．０のとき５４０ｎｍ，ｐＨ５．０のとき５
５０ｎｍとし、０時間後の吸光度を１００％として経過
時間に対する退色の割合（残存 率）を求め、その残存
率から安定性を比較した。
にｐＨ３．０またはｐＨ５．０の緩衝液を２．４７５ｍ
ｌ取り、そこへ４種類のマルビジン系アントシアニン色
素の１０ｍＭ濃度の溶液をそれぞれ２５μｌ加え全量を
２．５ｍｌとし、最終アントシアニン色素濃度が１×１
０−４Ｍとなるようにした。試験を開始する前に試験管
にとった緩衝液をアントシアニン色素溶液を３０℃の恒
温槽中で１０分間インキュベートした。アントシアニン
色素溶液を添加した直後を０時間とし、３０℃に設定し
た恒温槽中でインキュベートして１，２，４，８，１２
及び２４時間後の溶液の吸光度を測定した。測定波長
は、ｐＨ３．０のとき５４０ｎｍ，ｐＨ５．０のとき５
５０ｎｍとし、０時間後の吸光度を１００％として経過
時間に対する退色の割合（残存 率）を求め、その残存
率から安定性を比較した。
【００１７】結果を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】（実施例１） （単離したアントシアニン色素の安定性に対するアルキ
ル硫酸ナトリウムの効果）ねじ口試験管にデシル硫酸ナ
トリウムを１０ｍＭまたは３０ｍＭ濃度になるように、
ドデシル硫酸ナトリウムを１０ｍＭ濃度になるようにｐ
Ｈ３．０またはｐＨ５．０の緩衝液に溶解する。この溶
液を２．４７５ｍｌ取り、そこへ４種類のマルビジン系
アントシアニン色素の１０ｍＭ濃度の溶液をそれぞれ２
５μｌ加え全量を２．５ｍｌとし、最終アントシアニン
濃度が１×１０−４Ｍとなるようにした。試験を開始す
る前に試験管にとった緩衝液をアントシアニン色素溶液
を３０℃の恒温槽中で１０分間インキュベートした。ア
ントシアニン色素溶液を添加した直後を０時間とし、３
０℃に設定しな恒温槽中でインキュベートして１，２，
４，８，１２及び２４時間後の溶液の吸光度を測定し
た。測定波長は、ｐＨ３．０のとき５４０ｎｍ、ｐＨ
５．０のとき５５０ｎｍとし、０時間後の吸光度を１０
０％として経過時間に対する退色の割合（残存率）を求
め、その残存率から安定性を比較した。
ル硫酸ナトリウムの効果）ねじ口試験管にデシル硫酸ナ
トリウムを１０ｍＭまたは３０ｍＭ濃度になるように、
ドデシル硫酸ナトリウムを１０ｍＭ濃度になるようにｐ
Ｈ３．０またはｐＨ５．０の緩衝液に溶解する。この溶
液を２．４７５ｍｌ取り、そこへ４種類のマルビジン系
アントシアニン色素の１０ｍＭ濃度の溶液をそれぞれ２
５μｌ加え全量を２．５ｍｌとし、最終アントシアニン
濃度が１×１０−４Ｍとなるようにした。試験を開始す
る前に試験管にとった緩衝液をアントシアニン色素溶液
を３０℃の恒温槽中で１０分間インキュベートした。ア
ントシアニン色素溶液を添加した直後を０時間とし、３
０℃に設定しな恒温槽中でインキュベートして１，２，
４，８，１２及び２４時間後の溶液の吸光度を測定し
た。測定波長は、ｐＨ３．０のとき５４０ｎｍ、ｐＨ
５．０のとき５５０ｎｍとし、０時間後の吸光度を１０
０％として経過時間に対する退色の割合（残存率）を求
め、その残存率から安定性を比較した。
【００２０】結果を表３に示す。
【００２１】
【表３】
【００２２】（実施例２）実施例１の結果を参考にし
て、実際に食品に使用されている天然色素を使用して実
施した。市販アントシアニン色素として赤キャベツ色
素、界面活性剤として表４に示したものを使用して、３
０℃恒温槽中で４，８，１２及び２４時間後の結果を表
４に示した。
て、実際に食品に使用されている天然色素を使用して実
施した。市販アントシアニン色素として赤キャベツ色
素、界面活性剤として表４に示したものを使用して、３
０℃恒温槽中で４，８，１２及び２４時間後の結果を表
４に示した。
【００２３】
【表４】
【００２４】試験の結果、市販の赤キャベツ色素に対し
て、各界面活性剤を添加することによって顕著な色素安
定効果を得ることができた。また、同様な方法により、
エルダーベリー色素、紫イモ色素及びブドウ果皮色素に
おいても各々界面活性剤を併用すると明らかに色素安定
性が向上することを示した。
て、各界面活性剤を添加することによって顕著な色素安
定効果を得ることができた。また、同様な方法により、
エルダーベリー色素、紫イモ色素及びブドウ果皮色素に
おいても各々界面活性剤を併用すると明らかに色素安定
性が向上することを示した。
【００２５】
【発明の効果】弱酸性水溶液条件下で安定性が悪くなる
アントシアニン色素に界面活性剤を臨界ミセル濃度以上
混合することによって、弱酸性での安定性を著しく向上
させることが出来るようになった。
アントシアニン色素に界面活性剤を臨界ミセル濃度以上
混合することによって、弱酸性での安定性を著しく向上
させることが出来るようになった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浅野 幹則 静岡県駿東郡小山町湯船1157番16号 ハイ テクパーク富士小山 株式会社タイショー テクノス内 (72)発明者 中條 武 静岡県駿東郡小山町湯船1157番16号 ハイ テクパーク富士小山 株式会社タイショー テクノス内
Claims (3)
- 【請求項１】アントシアニン色素にグリセリン脂肪酸エ
ステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリ
コール脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、
アルキル硫酸ナトリウム、大豆リン脂質、リゾレシチン
及びコンドロイチン硫酸（塩）から成る群から選択され
る１種又は２種の界面活性剤を配合することを特徴とす
るアントシアニン色素の安定化方法。 - 【請求項２】アントシアニン色素にグリセリン脂肪酸エ
ステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリ
コール脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、
アルキル硫酸ナトリウム、大豆リン脂質、リゾレシチン
及びコンドロイチン硫酸（塩）から成る群から選択され
る１種又は２種の界面活性剤をその限界ミセル濃度以上
添加することを特徴とする請求項１記載のアントシアニ
ン色素の安定化方法。 - 【請求項３】アントシニン色素にアルキル硫酸ナトリウ
ムをその限界ミセル濃度以上添加することを特徴とする
アントシアニン色素の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27980099A JP2001064531A (ja) | 1999-08-26 | 1999-08-26 | アントシアニン色素の界面活性剤による安定化 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27980099A JP2001064531A (ja) | 1999-08-26 | 1999-08-26 | アントシアニン色素の界面活性剤による安定化 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001064531A true JP2001064531A (ja) | 2001-03-13 |
Family
ID=17616099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27980099A Pending JP2001064531A (ja) | 1999-08-26 | 1999-08-26 | アントシアニン色素の界面活性剤による安定化 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001064531A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR101365798B1 (ko) * | 2011-05-12 | 2014-02-20 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 음전하성 다당류를 이용한 안토시아닌 복합체, 이를 포함하는 조성물 및 이의 제조방법 |
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