JP2011217728A - クチナシ赤色素およびその製造方法 - Google Patents
クチナシ赤色素およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011217728A JP2011217728A JP2010201090A JP2010201090A JP2011217728A JP 2011217728 A JP2011217728 A JP 2011217728A JP 2010201090 A JP2010201090 A JP 2010201090A JP 2010201090 A JP2010201090 A JP 2010201090A JP 2011217728 A JP2011217728 A JP 2011217728A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- gardenia red
- red pigment
- gardenia
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
【解決手段】イリドイド配糖体中イリドイド骨格の4位にカルボキシル基を有する物質(例えば、ゲニポシド酸など)、全窒素量当りのアミノ基量が30〜60の範囲に含まれるタンパク質加水分解物(例えば、全窒素量当りのアミノ基量が40.7の市販の小麦タンパク質加水分解物など)および有機酸(例えば、クエン酸など)を含有する水溶液を調製し、該水溶液にβ−グルコシダーゼを添加して酵素的加水分解反応する。これにより、分子量44万以上の成分の含有量が50%以上である新規なクチナシ赤色素が得られる。
【選択図】 なし
Description
すなわち、本発明は、
(1)分子量44万以上の成分の含有量が50%以上であることを特徴とするクチナシ赤色素、
(2)イリドイド配糖体中イリドイド骨格の4位にカルボキシル基を有する物質をタンパク質加水分解物の存在下でβ−グルコシダーゼ処理する工程を含むクチナシ赤色素の製造方法であって、該タンパク質加水分解物が下記式(1)を満たすクチナシ赤色素の製造方法、
からなっている。
本発明のクチナシ赤色素の製造方法は従来の製造方法に比べ収率が向上したものである。
1)色価100に換算して約0.2gの試料を精密に量り、これに水を加えて正確に10mLとする。
2)その液を0.45μmのメンブレンフィルターでろ過した液を試験溶液とする。
3)試験溶液20μLをHPLC(高速液体クロマトグラフィー)に注入して、エンパワークロマトグラフィーマネージャーにより「全成分のピークの合計面積」および「保持時間17.7分よりも早く溶出した成分のピークの合計面積」を測定し、下記(2)式により分子量44万以上の成分の含有量を算出する。なお、前記保持時間は、分子量44万のタンパク質であるFerritin(GEヘルスケア・ジャパン社製)に基づいて決定した。
2695セパレーションモジュール(日本ウォーターズ社製)
2996フォトダイオードアレイ検出器(日本ウォーターズ社製)
エンパワークロマトグラフィーマネージャー(日本ウォーターズ社製)
<HPLC分析条件>
カラム:YMC pack Diol−300(内径4.6mm、長さ300mm)(ワイエムシィ社製)
移動相:0.2M NaCl含有 0.1M K2HPO4−0.1M KH2PO4緩衝液(pH7.0)
流速:0.5mL/min
検出:530nm
カラム温度:30℃
1)試料約0.1gを精密に量り、水を加えて溶かし、更に水を加えて正確に100mlとする。必要により、濃度が10〜40μg/mlとなるように水で正確に希釈する。
2)ゲニポシド酸標準品(和光純薬工業社製)5mgを精密に量り、水を加えて正確に50mlとする。更に、水を用いて正確に2.5倍希釈(40μg/ml)、5倍希釈(20μg/ml)及び10倍希釈(10μg/ml)する。
3)1)の液及び2)の希釈液を0.45μmのメンブレンフィルターでろ過した液を試験溶液とする。
4)試験溶液10μlをHPLC(高速液体クロマトグラフィー)に注入して、エンパワークロマトグラフィーマネージャーにより保持時間5分付近のピーク(ゲニポシド酸のもの)の面積を測定する。
5)ゲニポシド酸標準品の各希釈液の面積から検量線を作成し、この検量線を用いて、試料中のゲニポシド酸濃度を算出し、該濃度をゲニポシド酸含有量(質量%)に換算する。
HPLC分析システムおよび分析条件を以下に示す。
2695セパレーションモジュール(日本ウォーターズ社製)
2996フォトダイオードアレイ検出器(日本ウォーターズ社製)
エンパワークロマトグラフィーマネージャー(日本ウォーターズ社製)
<HPLC分析条件>
カラム:YMC−Pack C8(内径4.6mm;長さ150mm;YMC社製)
移動相:10mMリン酸緩衝液(pH3.0)−メタノール(5:1)
流速:1ml/min
検出:238nm
カラム温度:30℃
1)0.1、0.25、0.5、0.75、1.0、1.5μmol/mlのグリシン水溶液を調製する。
2)1.5mg/mlのタンパク質加水分解物水溶液を調製する。
3)1mlのOPA溶液(オルトフタルアルデヒド40mg、0.1M四ほう酸ナトリウム緩衝液(pH9.3)50ml、2−(ジメチルアミノ)エタンチオール塩酸塩100mg)と10μlのグリシン水溶液又はタンパク質加水分解物水溶液を混合し、2分間静置する。
4)OPA溶液を対照として、液層の長さ1cmで340nmにおける吸光度を測定する。
5)グリシン水溶液から得られる検量線を基に、タンパク質加水分解物中のアミノ基をグリシン量に換算し、下記式(5)によりアミノ基量(μmol/mg)を求める。
1)測定する吸光度が0.3〜0.7の範囲になるように、試料を精密に量り、酢酸緩衝液(pH4.0)に溶かして正確に100mlとする。
2)酢酸緩衝液を対照とし、液層の長さ1cmで530nm付近の極大吸収部における吸光度Aを測定し、下記式(6)によりE(1% 1cm)を求める。
粉砕したクチナシの乾燥果実1800gに40vol%エタノール・水混合液7200mlを加え、室温で3時間攪拌した後吸引ろ過した。抽出残に40vol%エタノール・水混合液3300mlを加え、室温で30分間攪拌した後吸引ろ過する操作を2回繰り返し、ろ液として計10500mlの抽出液を得た。この抽出液を、ロータリーエバポレーターを用いて60℃、4kPaの条件で濃縮し、ゲニポシドを含む濃縮液約500mlを得た。
得られた濃縮液に水を加えて1000mlとし、アンバーライトXAD−7(製品名;オルガノ社製)3000mlを充填したカラムに流速SV=0.5で通液した。その後、カラムに流速SV=0.5で24000mlの水を通液し、排出液を回収した。回収した液を、ロータリーエバポレーターを用いて、60℃、4kPaの条件で濃縮し、ゲニポシドを47.1%含む濃縮液90gを得た。
得られた濃縮液90gと、水34.8gを混合した後、48質量%水酸化ナトリウム水溶液を11.8g加え、60℃で3時間加水分解処理した。処理後、50質量%クエン酸水溶液を48.9g加え、ゲニポシド酸含有量が19.25質量%のゲニポシド酸液180gを得た。
製造例で得たゲニポシド酸液6.47g、トウモロコシタンパク質加水分解物(商品名;プロエキスG2;播州調味料社製;全窒素量当りのアミノ基量50.7)0.99gおよびクエン酸1.87gを混合・溶解した後、水酸化ナトリウムでpHを4.5に調整し、さらに水を加え、総量25.13gの水溶液を調整した。得られた水溶液中に窒素ガスを導入し、液中の溶存酸素を低減させた後、60℃に保温した。次いで、この水溶液にβ−グルコシダーゼ(商品名:スミチームC6000;新日本化学社製)の2質量%水溶液0.87gを加え、60℃で酵素的加水分解反応を60時間行った。反応後、得られた反応液を90℃で1時間加熱し、クチナシ赤色素(実施例品1)26gを得た。
製造例で得たゲニポシド酸液6.47g、トウモロコシタンパク質加水分解物(商品名:EPS−C;播州調味料社製;全窒素量当りのアミノ基量31.7)1.58gおよびクエン酸1.87gを混合・溶解した後、水酸化ナトリウムでpHを4.5に調整し、さらに水を加え、総量25.13gの水溶液を調整した。得られた水溶液中に窒素ガスを導入し、液中の溶存酸素を低減させた後、60℃に保温した。次いで、この水溶液にβ−グルコシダーゼ(商品名:スミチームC6000;新日本化学社製)の2質量%水溶液0.87gを加え、60℃で酵素的加水分解反応を60時間行った。反応後、得られた反応液を90℃で1時間加熱し、クチナシ赤色素(実施例品2)26gを得た。
製造例で得たゲニポシド酸液16.84g、小麦タンパク質加水分解物(商品名;プロエキスHVP−G;播州調味料社製;全窒素量当りのアミノ基量40.7)3.19gおよびクエン酸0.49gを混合・溶解した後、水酸化ナトリウムでpHを4.5に調整し、さらに水を加え、総量23.74gの水溶液を調整した。得られた水溶液中に窒素ガスを導入し、液中の溶存酸素を低減させた後、60℃に保温した。次いで、この水溶液にβ−グルコシダーゼ(商品名:スミチームC6000;新日本化学社製)の2質量%水溶液2.26gを加え、60℃で酵素的加水分解反応を60時間行った。反応後、得られた反応液を90℃で1時間加熱し、クチナシ赤色素(実施例品3)26gを得た。
製造例で得たゲニポシド酸液6.47g、トウモロコシタンパク質加水分解物(商品名:CEB−5010;セムピオフーズ社製;全窒素量当りのアミノ基量12.1)4.59gおよびクエン酸1.87gを混合・溶解した後、水酸化ナトリウムでpHを4.5に調整し、さらに水を加え、総量25.13gの水溶液を調整した。得られた水溶液中に窒素ガスを導入し、液中の溶存酸素を低減させた後、60℃に保温した。次いで、この水溶液にβ−グルコシダーゼ(商品名:スミチームC6000;新日本化学社製)の2質量%水溶液0.87gを加え、60℃で酵素的加水分解反応を60時間行った。反応後、得られた反応液を90℃で1時間加熱し、クチナシ赤色素(比較例品)26gを得た。
特許第2802451号公報の実施例1記載の方法に準じてクチナシ赤色素を製造した。即ち、製造例で得たゲニポシド酸液5.20g、グルタミン酸0.496g、クエン酸1.51gを混合・溶解した後、水酸化ナトリウムでpHを4.5に調整し、さらに水を加え、総量12.06g(10ml)の水溶液を調整した。得られた水溶液を20ml容試験管に移し、セルラーゼAP−3(天野製薬社製)167mgを溶解し、アルゴンガスを管内に満たした。これを55℃で19時間維持した後、90℃で1時間加熱し、クチナシ赤色素(参考例品)12gを得た。
実施例1〜3、比較例および参考例の製造方法で得られたクチナシ赤色素(実施例品1〜3、比較例品および参考例品)について「分子量44万以上の成分の含有量」を測定した。また、得られたクチナシ赤色素についてゲニポシド酸1g当りのE(1% 1cm)を測定することにより、これら製造方法の収率を求めた。結果を表1に示す。
実施例1および3の製造方法で得られたクチナシ赤色素(実施例品1および3)並びに市販のクチナシ赤色素(製品名:ガーデニアンレッドG;三井製糖社製;分子量44万以上の成分の含有量39.7%)を用いてそれぞれ着色した魚肉ソーセージを作製し、該魚肉ソーセージの色調および彩度を測定して評価した。
冷凍調理すり身(大冷社製)75g、日食コーンスターチY(日本食品化工社製)10g、菜種サラダ油(岡村製油社製)7.5g、冷水7.5gおよびL−アスコルビン酸ナトリウム(栄研商事社製)0.05gに対して、クチナシ赤色素を加え、ゴムベラで均一になるまで混合した。クチナシ赤色素の添加量は、実施例品1(E(1% 1cm)=2.10)が0.184g、実施例品3(E(1% 1cm)=5.95)が0.065g、上記市販のクチナシ赤色素(市販品;E(1% 1cm)=2.98)が0.13gとした。得られた混合物をポリエチレン製の袋に入れて脱気し、着色すり身約100gを得た。得られた着色すり身を袋から取り出して塩化ビニル製ケーシングに充填したものを115℃、20分間加熱殺菌して、魚肉ソーセージを得た。
(2)色調および彩度の測定
上記(1)により得られた魚肉ソーセージを輪切りにし、その断面の色調(L*a*b*表色系によるL*a*b*値)および彩度(マンセル表色系による彩度(C))を測定した。なお、色調および彩度の測定では、分光式色彩計(型式:SE−2000;日本電色工業社製;測定径:直径10mm)を用いた。結果を表2に示す。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010201090A JP2011217728A (ja) | 2010-03-25 | 2010-09-08 | クチナシ赤色素およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010069204 | 2010-03-25 | ||
JP2010069204 | 2010-03-25 | ||
JP2010201090A JP2011217728A (ja) | 2010-03-25 | 2010-09-08 | クチナシ赤色素およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011217728A true JP2011217728A (ja) | 2011-11-04 |
Family
ID=45035493
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010201090A Pending JP2011217728A (ja) | 2010-03-25 | 2010-09-08 | クチナシ赤色素およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2011217728A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012116925A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Mitsui Sugar Co Ltd | 赤色素の製造方法および当該赤色素を含む飲食品 |
JP2013123378A (ja) * | 2011-12-13 | 2013-06-24 | Sanei Gen Ffi Inc | 魚肉ソーセージの着色方法 |
CN103265824A (zh) * | 2013-06-08 | 2013-08-28 | 湖北工业大学 | 一种栀子红色素的生产和精制方法 |
WO2014054292A1 (ja) * | 2012-10-03 | 2014-04-10 | ヤヱガキ醗酵技研株式会社 | 赤色素およびその製造方法 |
JP2015091946A (ja) * | 2013-10-02 | 2015-05-14 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 耐酸性を有するクチナシ色素製剤 |
CN105017356A (zh) * | 2015-08-31 | 2015-11-04 | 桂林茗兴生物科技有限公司 | 一种从栀子中提取京尼平甙酸的方法 |
WO2017217527A1 (ja) * | 2016-06-17 | 2017-12-21 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 |
WO2018181008A1 (ja) * | 2017-03-27 | 2018-10-04 | グリコ栄養食品株式会社 | ヘアカラーリング組成物 |
WO2019111861A1 (ja) * | 2017-12-05 | 2019-06-13 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS555778B2 (ja) * | 1977-12-15 | 1980-02-09 | ||
JPH01179690A (ja) * | 1987-12-30 | 1989-07-17 | Narisu Keshohin:Kk | 明色化された天然青色系色素の製造方法 |
WO2006082922A1 (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | 色調が改善されたクチナシ青色素とその製造方法 |
-
2010
- 2010-09-08 JP JP2010201090A patent/JP2011217728A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS555778B2 (ja) * | 1977-12-15 | 1980-02-09 | ||
JPH01179690A (ja) * | 1987-12-30 | 1989-07-17 | Narisu Keshohin:Kk | 明色化された天然青色系色素の製造方法 |
WO2006082922A1 (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | 色調が改善されたクチナシ青色素とその製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6014028088; 吉積ほか: 食品工業 Vol.23, No.22, p.41-45(1980.11) * |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012116925A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Mitsui Sugar Co Ltd | 赤色素の製造方法および当該赤色素を含む飲食品 |
JP2013123378A (ja) * | 2011-12-13 | 2013-06-24 | Sanei Gen Ffi Inc | 魚肉ソーセージの着色方法 |
WO2014054292A1 (ja) * | 2012-10-03 | 2014-04-10 | ヤヱガキ醗酵技研株式会社 | 赤色素およびその製造方法 |
JP2015033389A (ja) * | 2012-10-03 | 2015-02-19 | ヤヱガキ醗酵技研株式会社 | 赤色素 |
CN103265824A (zh) * | 2013-06-08 | 2013-08-28 | 湖北工业大学 | 一种栀子红色素的生产和精制方法 |
CN103265824B (zh) * | 2013-06-08 | 2014-06-18 | 湖北工业大学 | 一种栀子红色素的生产和精制方法 |
JP2015091946A (ja) * | 2013-10-02 | 2015-05-14 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 耐酸性を有するクチナシ色素製剤 |
CN105017356A (zh) * | 2015-08-31 | 2015-11-04 | 桂林茗兴生物科技有限公司 | 一种从栀子中提取京尼平甙酸的方法 |
WO2017217527A1 (ja) * | 2016-06-17 | 2017-12-21 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 |
KR20190020740A (ko) | 2016-06-17 | 2019-03-04 | 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 | 이리도이드 화합물 유래 적색소 조성물 및 그 제조 방법 |
JPWO2017217527A1 (ja) * | 2016-06-17 | 2019-04-18 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 |
WO2018181008A1 (ja) * | 2017-03-27 | 2018-10-04 | グリコ栄養食品株式会社 | ヘアカラーリング組成物 |
JPWO2018181008A1 (ja) * | 2017-03-27 | 2020-02-06 | グリコ栄養食品株式会社 | ヘアカラーリング組成物 |
JP7364463B2 (ja) | 2017-03-27 | 2023-10-18 | グリコ栄養食品株式会社 | ヘアカラーリング組成物 |
WO2019111861A1 (ja) * | 2017-12-05 | 2019-06-13 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 |
JPWO2019111861A1 (ja) * | 2017-12-05 | 2020-12-24 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2011217728A (ja) | クチナシ赤色素およびその製造方法 | |
JP5364894B2 (ja) | 変性アカシアガムを含有するカロテノイド組成物 | |
WO2012043173A1 (ja) | クチナシ青色素の製造方法 | |
EP3357977B1 (en) | Use of a gardenia pigment preparation | |
JP4605824B1 (ja) | 赤色素の製造方法及び当該赤色素を含む飲食品 | |
JP6078043B2 (ja) | リコペン結晶の水分散性組成物 | |
CA3179628A1 (en) | Atrorosins as food colors | |
JP3882106B2 (ja) | 退色抑制剤 | |
KR101054624B1 (ko) | 적색소의 제조 방법과 이 적색소를 포함하는 음식품 | |
JP6896617B2 (ja) | アントシアニン色素製剤 | |
JP6728051B2 (ja) | ゲニポシド、ゲニピン、又はこれらの両方を除去する方法 | |
WO2017217527A1 (ja) | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 | |
JP6756721B2 (ja) | ヘリアンサス属植物種子抽出物及びその製造方法 | |
KR102409067B1 (ko) | 다시마로부터 후코이단을 추출하는 방법 | |
JP4258618B2 (ja) | 退色抑制剤 | |
JP4526600B1 (ja) | 赤色素の製造方法及び当該赤色素を含む飲食品 | |
JP6969940B2 (ja) | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 | |
JP2013201999A (ja) | クチナシ赤色素組成物 | |
JP2021059672A (ja) | クチナシ黄色素を含有する材料に含まれるゲニポシド及び/又はゲニピンを低減する方法 | |
JP5846865B2 (ja) | 濃色モルトエキス、及びその製造方法、並びにモルトエキス由来の、味又は臭いのマスキング剤、及びその製造方法 | |
JP2017063650A (ja) | クチナシ青色素の製造方法 | |
WO2016194845A1 (ja) | 耐光性が向上したベニコウジ色素 | |
WO2020111165A1 (ja) | アントシアニン系色素の退色抑制用組成物 | |
WO2019111861A1 (ja) | イリドイド化合物由来赤色素組成物及びその製造方法 | |
JP2006327945A (ja) | 新規なフラボノイド配糖体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130624 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140625 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140715 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140912 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150120 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150825 |