JP2014516980A - 特定の甘味のあるトリテルペン及びトリテルペングリコシドを含む経口消費できる製剤 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
従って長い間食物及び/又は刺激物の糖含量をできるだけ低減することが目標であり、好ましい目標はこの低減を甘味感の可能な最小限の減少とともに達成することであった。適切な処置は甘味料を使用することにあり:甘味料自体は全くカロリー量を持たないか又は非常に低いカロリー量しか持たず、同時に強い甘味感を引き起こす化学的に均一の物質であり;この物質は一般に齲蝕原性でない(概要は、例えば、Journal of the American Dietetic Association 2004, 104 (2), 255-275で見つけられる)。ソルビトール、マンニトール又は他の糖アルコール等のいわゆるバルク甘味料は実際に、ある程度優れた甘味剤であり、糖の残存栄養特性に部分的に取って代わることもできるが、頻繁に摂取し過ぎると、ある比率の集団に浸透圧誘導性消化の問題をもたらし得る。それらの低い使用濃度では、この栄養価のない非常に強力な甘味料は食物に甘さを導入するためによく適合している。しかしながら、これらの甘味料のいくつかは天然源のもでなく(スクラロース、シクラマート、アセスルファムK、サッカリン、アスパルテーム)、糖とは似ていない時間-強度プロファイル(例えばスクラロース、ステビオールグリコシド、シクラマート)、苦味及び/又は収斂薬の後味(例えばアセスルファムK、サッカリン、ステビオールグリコシド、レバウジオシド(rebaudioside))、及び明白な追加の香味感(例えばグリチルリジン酸(glycerrhyzic acid)アンモニウム塩)を通じて味の問題を呈する。特に熱に安定でない甘味料(例えばタウマチン、ブラゼイン(brazzein)、モネリン)、全ての用途に安定なわけではない甘味料(例えばアスパルテーム)もあり、一部の甘味料は非常に持続性の甘さ効果を有する(強力な甘い後味、例えばサッカリン、スクラロース、ステビオールグリコシド、レバウジオシド、ネオテーム(neotame)、アドバンテーム(advantame)、スーパーアスパルテーム(superaspartame))。
非栄養性甘味料を使用せずに飲食物のカロリー含量を低減するための別の可能性は、WO2005/041684に記載されているような、食物及び/又は刺激物の糖含量を減らし、直接又は間接的に甘さを強化する感覚的に弱いか又は感知できない物質を添加することにある。しかしながら、WO2005/041684に記載されている物質は明示的に非天然源のものなので、毒物学的見解から、特に後者が食物又は刺激物に存在するか或いは食物又は刺激物を得るための原材料由来であるかを評価するのは天然源より困難である。このような天然源の物質(ピリジニウムベタイン)はEP1291342に記載されているが、それらによって影響を受けるのは、選択的に甘味ではなく、旨味又は塩味等の他の風味もある。さらに、開示物質の精製はかなりの経費を必要とし、及び/又はそれらを合成的に製造するのは困難である。
低糖栄養製剤又は刺激物製剤の甘味の強化因子としてWO2007/0148979A1ではヘスペレチンの使用が推奨され、WO2007/107596A1ではフロレチンの使用が推奨されている。しかしながら、ヘスペレチン及びフロレチンを使用すると、食物及び刺激物の相対的に弱い顕著な効果、高割合のタンパク質、特に変性タンパク質又は発酵乳製品等の多糖類が不利なことがある。さらに、ヘスペレチンは、レモネード又はコーラ飲料等の非常に酸性又は炭酸を含む用途では十分に有効でないという欠点を有する。
このため、同じ甘味感を維持しながら、経口消費できる製剤中の甘味化合物の含量を減らせるという選択肢を見出し、その結果、低糖製剤を開発することが望ましかった。特に、所定の甘味感を強化し、特に純粋な添加効果の他にも強化する薬剤が要望されている。
さらに、甘味感がこれらの物質によって発生されるか又はその甘味感が大部分はさらなる甘味化合物の濃度と変わらない濃度でこれらの物質によって強化されるか又は甘味感を発生させるさらなる化合物の含量を、同じ甘味感を保持しながら低減し、それによって好ましくは全く若しくは無視できる程度にしかマイナスの感覚的な副次的影響がない、適切な経口消費できる製剤を示すべきである。
この構成では、これらの物質は天然に存在するか又は天然の持続可能な物質若しくは原材料から製造できるのが有利であろう。特に、求められている甘味感を与えるか又は甘味感を強化する物質は、好ましくは低濃度で既に活性でなければならない。さらに、求められている物質は、できる限り広範な用途を有するべきであり、すなわち、多くの様々な経口適用できるタイプの用途及び製品に組み入れることができ、それに応じて多くの様々な経口消費できる出発物質、補助物質、担体物質、添加物質及び/又は活性物質と混合可能かつ相溶性でなければならない。
点線は単結合又は二重結合を表し、かつ
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ互いに独立に水素又は糖残基、好ましくは単糖類残基又はオリゴ糖類残基を表し、
式(I)の化合物の生理学的に許容できる塩の対カチオンは好ましくは第1プライマリー及びセカンダリー族からの単一の正電荷をもつカチオン、アンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウムイオン、第2セカンダリー族からの二価荷電カチオン、第3プライマリー及びセカンダリー族からの三価カチオンから成る群より選択され、好ましくはNa+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+及びZn2+から成る群より選択されることを特徴とする。
式(I)の化合物が1又は多数の糖残基を含むならば、前記糖残基はいずれの場合も互いに独立にα配置又はβ配置であり得る。これは、酸素原子(これを介して残基R1、R2、R3及びR4がトリテルペン骨格に結合している)への結合についても、またそれぞれの糖残基を形成する各単糖構成単位の互いの結合についても当てはまる。
式(I)中、残基R1、R2、R3及びR4の1、2又は3つは、好ましくは水素を表し、残基R1、R2、R3及びR4の1、2又は3つが糖残基を表す。
式(I)の好ましい化合物及び/又は式(I)の化合物の生理学的に許容できる塩は、残基R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つが水素を表し、好ましくは残基R1、R2、R3及びR4の少なくとも2つが水素を表し、かつ残基R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つが糖残基を表し、糖残基は好ましくは下記から成る群より選択され、複数の糖残基はそれぞれ互いに独立に下記:
(i)単糖類残基グルコシル、マンノシル、ガラクトシル、ラムノシル、フコシル、アラビノシル及びリボシル、
並びに
(ii)2〜10個の単糖構成単位のオリゴ糖類残基(前記単糖構成単位は、好ましくはグルコース、マンノース、ガラクトース、ラムノース、フコース、アラビノース及びリボースから成る群より選択される)
から成る群より選択される。
(i)単糖類残基グルコピラノシル、マンノシピラノシル、ガラクトピラノシル、ラムノピラノシル、フコピラノシル、アラビノシル及びリボシル、
並びに
(ii)2〜8個の単糖構成単位のオリゴ糖類残基(前記単糖構成単位は、好ましくはグルコピラノース、マンノピラノース、ガラクトピラノース、ラムノピラノース、フコピラノース、アラビノース及びリボースから成る群より選択される)
から成る群より選択される。
式(I)中の残基R2、R3及びR4の1、2又は全てが水素を表すのが好ましい。
式(I)の点線は、好ましくは二重結合を表す。
本発明によれば、下記式(II)の化合物又は式(II)の化合物の生理学的に許容できる塩が好ましい。
R1は、好ましくは下記:
(i)グルコシル、マンノシル、ガラクトシル、ラムノシル、フコシル、アラビノシル及びリボシル、
並びに
(ii)2〜5個の単糖構成単位のオリゴ糖類残基(前記単糖構成単位は、グルコース、マンノース、ガラクトース、ラムノース、フコース、アラビノース及びリボースから成る群より選択される)
から成る群より選択される単糖類、二糖類、三糖類、四糖類又は五糖類残基である。
この構成では、一般的な描画慣例によれば、式(II)中のジグザグの線は、(E)又は(Z)配置の二重結合を意味する。
本発明によれば、下記式(III)の化合物又は式(III)の化合物の生理学的に許容できる塩が特に好ましい。
R1は、下記:
(i)グルコシル、マンノシル、ガラクトシル、ラムノシル、フコシル、アラビノシル及びリボシル、
並びに
(ii)2〜5個の単糖構成単位のオリゴ糖類残基(前記単糖構成単位は、グルコース、マンノース、ガラクトース、ラムノース、フコース、アラビノース及びリボースから成る群より選択される)
から成る群より選択される単糖類、二糖類、三糖類、四糖類又は五糖類残基である。
本発明によれば、上式(III)中、
R1が下記:
(i)グルコピラノシル、ガラクトピラノシル及びラムノピラノシル、
並びに
(ii)2〜4個の単糖構成単位のオリゴ糖類残基(前記単糖構成単位は、好ましくはグルコピラノース、ガラクトピラノース及びラムノピラノースから成る群より選択され、単糖構成単位に関する限り、それらは好ましくは互いに位置2、4及び/又は6で結合している)
から成る群より選択される単糖類、二糖類、三糖類、四糖類又は五糖類残基である、上式(III)の化合物又は上式(III)の化合物の生理学的に許容できる塩がさらに好ましい。
本発明によれば、2つの下記化合物及び/又はその立体異性体或いはこれらの化合物の生理学的に許容できる塩(以後、それぞれA及びBと呼ぶ)が最も特に好ましい。
式(I)、(II)及び/又は(III)の本発明の化合物は、好ましくは一価アニオンとして、或いは例えば数個のヒドロキシ基の場合は、多価アニオンとして存在することもでき、好ましくは第1プライマリー及びセカンダリー族の単一の正電荷をもつカチオン、アンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウムイオン、第2セカンダリー族の二価荷電カチオン、並びに第3プライマリー及びセカンダリー族の三価カチオン、好ましくはNa+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+及びZn2+が対カチオンとして働く。
本テキストの範囲内で式(I)、(II)及び/又は(III)の好ましい及び/又は特に好ましい化合物が引用される場合、本発明の該化合物の塩も明白に好ましい及び/又は特に好ましい。
従って、本発明によれば、上記定義どおりの式(I)、(II)及び/又は(III)の1、2又は多数の異なる化合物の1、2又は多数の異なる塩
或いは
上記定義どおりの式(I)、(II)及び/又は(III)の1、2又は多数の異なる化合物と、上記定義どおりの式(I)、(II)及び/又は(III)の1、2又は多数の異なる化合物の1、2又は多数の異なる塩との混合物
(全ての塩の1又は多数の対カチオンは、好ましくはNa+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+及びZn2+から成る群より選択されることを特徴とする)
が好ましい。
−好ましくは、好ましいと特定された実施形態の1つの上記定義どおりの2、3又は多数の化合物、
又は
−好ましくは、好ましいと特定された実施形態の1つの上記定義どおりの1、2又は多数の異なる化合物及び上記定義どおりの1、2又は多数の異なる化合物の1、2又は多数の異なる生理学的に許容できる塩、
又は
−好ましくは、好ましいと特定された実施形態の1つの上記定義どおりの化合物の2、3又は多数の生理学的に許容できる塩
を含むか又は上記から成る混合物にも関し、
この混合物で上記定義どおりの1又は多数の化合物の1又は多数の生理学的に許容できる塩が利用可能ならば、上記定義どおりの化合物の全ての生理学的に許容できる塩の対カチオンをNa+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+及びZn2+から成る群より選択するのが好ましい。
本発明の特に好ましい混合物は、バランシンA及び/又はバランシンBの生理学的に許容できる塩、好ましくはバランシンA及びバランシンBのNa+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+又はZn2+塩と、任意に式(I)、(II)及び/又は(III)の1又は多数の化合物の1、2、3又は多数のさらなる生理学的に許容できる塩とを含む。
式(I)、(II)及び(III)の化合物は植物ミセチア・バランサ・ドラク(Mycetia balansae Drake)から得られ、例えば、ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の抽出物から濃縮又は単離されるか、或いはこの植物に存在するか又は抽出物として利用できるトリテルペン及び/又はトリテルペングリコシドの、例えば、水和、グリコシド化、解糖、塩形成及び同様の当業者に既知の方法による誘導体化又は変換によって製造され得る。
特に、グリコシド化又はトランスグリコシド化(transglycosidation)、さらに正確には、適切な酵素の助けを借りる転移グリコシド化(transferglycosidation)によって、例えば酵素としてグリコシダーゼ又はトランスグリコシダーゼを用いることによってグリコシドパターンを変えることができ、或いは例えば、適切な活性を有する細菌のような生物をも使用する(例えばKR 888694に従う)。この構成では、本発明によれば好ましくない他のグリコシド又はグリカンを反応物質として使用できるが、好ましいグリコシド又はグリカンは、グルコース、マンノース、ガラクトース、ラムノース、フコース、アラビノース及びリボースから調製されるものである。
式中、点線が単結合を表す式(I)の化合物は、点線が二重結合を表す式(I)の対応化合物から、当業者に既知の均一系又は不均一系金属触媒水和又は転移水和(transferhydration)によって、或いは酵素又は生物によって達成される水素化によっても製造され得る。
ミセチア・バランサ・ドラク(Mycetia balansae Drake)が消費されているという記述は文献にない。たとえあったとしても、生の、すなわち、乾燥していない葉を咀嚼するという地域個体群の口頭の逸話的証拠があるだけであった。これは、食物又は刺激物等の経口消費できる製剤を甘くするためにそれを使用するという報告を含まなかった。同様に、種ミセチア・バランサ・ドラク(Mycetia balansae Drake)又は他のミセチア(Mycetia)属のいずれの化学組成も記述されていなかった。従って、式(I)のバランシンは新規である。式(I)の化合物及びその塩は、これまでずっとミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の成分として記述されておらず、他の天然又は合成源からも知られていなかった。
このように、式(I)の本発明の上記バランシンが強い甘味感を引き起こすことができ、或いは他の甘味物質、例えば、サッカロース水溶液等の甘味感を有意かつ顕著な程度まで強化できることは驚くべきことであり、当業者はこのことを予想できなかった。
植物部分、特にミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の(好ましくは生の)葉と比較して、本発明の式(I)、(II)及び/又は(III)の化合物並びに/或いは本発明のその塩及び/又は混合物(上記定義どおり)は、本発明により好ましくは濃縮形態、好ましくは精製若しくは単離形態で使用される。
生又は乾燥植物ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)自体は本発明の対象でない。ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の生又は乾燥植物部分(例えば、葉)自体、この場合特にミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の生又は乾燥葉も本発明の対象でない。
ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の生葉を咀嚼すること、特に人が咀嚼することによって生じる混合物も、好ましくは本発明の対象でない。ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の生葉を咀嚼することによって生じる好ましくはヒト唾液抽出物でない唾液抽出物も、好ましくは本発明の対象でない。好ましい実施形態では、本発明の経口消費できる製剤は、ヒト唾液を含まず、好ましくは唾液を含まない。
本発明によれば、ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の植物又は植物部分を乾燥かつ粉砕形態、好ましくは粉末形態で使用することもできる。
例えば半完成品の形態の本発明の経口消費できる製剤は、例えば、好ましくは乾燥かつ粉末形態のミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の植物又は植物部分と、消費に適した1又は多数の添加物質、担体物質及び/又は補助物質とを含むことができる。本発明の半完成品は、好ましくは式(I)の1又は多数の化合物及び/又は式(I)の化合物の1又は多数の生理学的に許容できる塩と、20℃及び1013ミリバールで安定である、消費に適した1又は多数の添加物質、担体物質及び/又は補助物質とを含む。
より広い意味の用語「乾燥質量」は、水及び抽出剤を含まない本発明の抽出物の質量を意味するものと解釈される。該質量は、例えば、本発明の抽出方法の抽出工程(複数可)の完了後の蒸留又は蒸発法を通じて抽出剤(植物材料に由来し得る水を含めて)を完全に除去することによって得られる。
より狭い意味の用語「乾燥質量」は、1013ミリバールで20℃に基づいて抽出物の全固体の総質量を意味するものと解釈される。
本テキストの文脈の範囲内では、「固体」状態及び用語「固体物質」は、1013ミリバールで20℃についてである。
食物及び刺激物部門に適した抽出剤は、例えば、水、エタノール、メタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1,2-プロパンジオール、グリセリン、アセトン、ジクロロメタン、酢酸エチルエステル(エチルアセタート)、ジエチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、トリアセチン、植物油又は脂肪、超臨界二酸化炭素及びその混合物である。この構成では水、エタノール、メタノール、1-プロパノール、2-プロパンール、グリセリン、1,2-プロパンジオール又は上記非水抽出剤と水の混合物が特に好ましい。
本発明の好ましい植物抽出物は、下記工程:
a) 好ましくは水、エタノール、メタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、グリセリン、1,2-プロパンジオール、超臨界二酸化炭素、酢酸エチルエステル及びその混合物から成る群より選択される液体抽出剤を用いるミセチア・バランサ(Mycetia balansae)からの植物材料の単回又は多回抽出、
及び、必要に応じて、1又は多数の下記のさらなる工程:
b) 必要に応じて、工程a)で得られた一次抽出物の、好ましくは1又は多数の蒸発又は浸透蒸発(pervaporative)法による濃縮、
c) 必要に応じて、一次抽出物(必要に応じて、工程b)で濃縮された)の、好ましくはシリカゲル、変性シリカゲル、活性炭、ゼオライト、ベントナイト、珪藻土、酸化アルミニウム、塩基性又は酸性又は中性の任意に多孔性のイオン交換体から成る群より選択される吸着剤を用いるか又は前記吸着剤上での、好ましくはバッチ又はカラム法で、必要に応じてさらなる抽出剤の助けを借りて、精製抽出物(二次抽出物)が得られる処理、
d) 必要に応じて、工程c)で得られた二次抽出物を、好ましくは蒸発又は浸透蒸発法によって乾燥させる工程、
e) 必要に応じて、工程d)で得られた乾燥二次抽出物を、好ましくはエタノール、イソプロパノール、1,2-プロピレングリコール、植物油トリグリセリド、ジアセチン、トリアセチン及びグリセリンから成る群より選択される適切な希釈剤又は2若しくは多数の希釈剤の混合物と混合して、好ましくは溶液が得られる工程
を含む方法により得られる(得られ得る)か又は得られた。
本発明の抽出物の製造では、ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の植物又は植物部分を乾燥かつ粉砕形態、好ましくは粉末形態で使用することもできる。
好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の本発明の植物抽出物は、好ましくは本発明の抽出方法により、好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)から得られる。
好ましい実施形態では、本発明の植物抽出物は、式(I)の1又は多数の化合物以外に、20℃及び1013ミリバールで固体であり、かつ好ましくは遊離炭水化物でない、特に甘味遊離炭水化物でないような化合物のみをさらに含む。
本発明の植物抽出物は、好ましくは前述の観点から酢酸エチル、エタノール若しくはメタノールを用いて及びメタノール-エタノール、メタノール-水、メタノール-エタノール-水若しくはエタノール-水混合物、又は臨界二酸化炭素を用いて(必要に応じて、エタノール等の極性増加剤と組み合わせて)ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)から抽出できるような化合物のみを含む。
抽出工程の抽出時間は好ましくはいずれの場合も5分〜24時間、好ましくはいずれの場合も15分〜18時間である。
工程a)は、好ましくは撹拌による抽出、ソックスレー抽出、高圧抽出、マイクロ波加速抽出、超音波加速抽出、向流抽出、パーコレーションによって又はざる法で行なわれる。
本発明の方法の1、多数又は全ての抽出(抽出工程)は、好ましくはいずれの場合も-80℃から抽出剤又は抽出剤混合物の対応沸点まで、好ましくは0〜200℃の範囲内で、必要に応じて1バール〜1000バールの範囲の圧力で行なわれる。各抽出工程は、好ましくは5分〜24時間、好ましくは撹拌(好ましくは単純な撹拌)、高圧抽出、マイクロ波加速抽出、超音波加速抽出、パーコレーション又は向流抽出によって行なわれる。
この構成では、蒸発又は浸透蒸発法は、例えば、蒸留、昇華、水蒸気蒸留、凍結乾燥、浸透蒸発膜法又は噴霧乾燥であってよく、この方法の前及び/又はこの方法中にそこに適切な補助物質及び/又は担体物質を添加することもできる。
抽出工程を好ましくは撹拌(例えば単純撹拌)、高圧抽出、マイクロ波加速抽出、超音波加速抽出、パーコレーション及び/又は向流抽出によって行なうことができる。
a) 水、エタノール、メタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、グリセリン、1,2-プロパンジオール、酢酸エチルエステル及びその混合物から成る群より選択される液体抽出剤を用いて、好ましくは0℃から使用抽出剤又は抽出剤混合物の沸点までの範囲の温度で、任意に1バール〜1000バールの範囲の圧力でのミセチア・バランサ(Mycetia balansae)からの植物材料の抽出
を含む。
抽出剤又は抽出剤混合物をいずれの場合も好ましくは個々に又は二成分若しくは三成分混合物で使用することができ、或いは増加又は減少する極性シーケンスで連続的に使用することもできる。
本発明の植物抽出物製造のための本発明の抽出方法は好ましくは、工程a)の前に行なわれる、極性が低い、好ましくは無極性の抽出剤を用いる抽出工程を含む。このように、工程a)に先行する該前処理工程では、脂肪及びワックス等の望ましくない随伴物質をまず最初に植物材料から抽出して分離するので、本発明によりこのようにして得られる植物抽出物はさらに加工しやすい。
さらに、我々自身の研究は、驚くべきことに、連続抽出のこの手順に従って工程a)により存在する抽出物中には著しく苦い兆候等の不快な味の兆候を有する多様な随伴物質及び副産物が存在しないか又はもはや存在しないことを示した。好ましい実施形態では、不快な味の兆候を有する全ての物質がこのようにして除去又は阻止される。
工程a)の抽出前に、植物材料を低極性薬剤による抽出に供することができる。植物材料の該前処理にとっては、例えば、ブタン、プロパン、イソブタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジクロロメタン、n-ヘプタン、n-ヘキサン又はその混合物等の低極性抽出剤が特に好ましく、抽出工程中に使用する圧力で好ましくは-80℃から抽出剤又は抽出剤混合物の対応沸点までの範囲の温度で抽出が行なわれる。植物材料の前処理の抽出工程中の圧力は、好ましくは0.1〜1000バールの範囲内、好ましくは0.5〜250バールの範囲内である。
植物材料の前処理のための抽出は、工程a)の抽出を行なう前に-80℃〜200℃の範囲の温度で行なわれる。
抽出剤又は抽出剤混合物の臨界点に達したら、例えば、超臨界二酸化炭素、プロパン、ブタン又はイソブタンによる抽出では、必要に応じて、さらなる抽出剤及び/又は溶媒を添加して、最高温度を200℃まで選択することもできる。特に水性混合物による抽出はpH調節酸、塩基又は緩衝混合物の存在下で行なうことも可能である。
この構成では、連続抽出は、多数の抽出工程を含むことができ、最後の抽出工程は、好ましくは水、エタノール、メタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、グリセリン、1,2-プロパンジオール又は上記非水抽出剤と水の混合物を用いる抽出である。この構成では、本発明の経口消費できる製剤で用いる本発明の抽出物がこの最後の抽出工程の一次抽出物から得られたら好ましい。
工程a)により存在する抽出物及び/又は工程b)後に得られる抽出物を任意になおさらに例えば、酵素処理(例えば細胞消化のためのセルラーゼを用いて)、酸による処理(例えば圧力下で)、適切な塩基性溶液、例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム及び亜鉛の水酸化物、炭酸塩若しくは炭酸水素塩、酸性イオン交換体又は水蒸気による処理(好ましくは0.01ミリバール〜100バールの範囲、好ましくは1ミリバール〜20バールの範囲の圧力で)を通じて温浸することができる。
工程a)からの抽出物を任意に、必要に応じて蒸留又は他の蒸発若しくは浸透蒸発法で、必要に応じて固体又はほとんど揮発しないか若しくは不揮発性の液体だけが存在するまで濃縮することができる。
工程b)後のミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の濃縮された、さらに正確には乾燥一次抽出物は、いずれの場合も、濃縮された一次抽出物の乾燥質量に基づいて、好ましくは0.001〜80wt%、好ましくは0.005〜50wt%、特に好ましくは0.01〜25wt%の式(I)のバランシンを含む。
任意に、この必要に応じて濃縮された一次抽出物を工程c)で、吸着剤(シリカゲル、変性シリカゲル(例えばRP相)、活性炭、ゼオライト、ベントナイト、珪藻土、酸化アルミニウム、塩基性若しくは酸性若しくは中性[マクロ多孔性]イオン交換体)を用いるか又はその上で、バッチ又はカラム法で、必要に応じてさらなる抽出剤、好ましくは水、n-ヘキサン、ジクロロメタン、ギ酸、メタノール、エタノール及び1,2-プロピレングリコールから成る群より選択される1又は多数の抽出剤の助けをも借りる処理によって精製して、二次抽出物を得ることができる。
また工程c)の結果として生じるミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の二次抽出物を、乾燥二次抽出物に基づいて1〜99wt%の比率の、消費に適した補助物質及び担体物質(例えば、マルトデキストリン、デンプン、天然若しくは合成多糖類及び/又は植物ガム、例えば変性デンプン若しくはアラビアガム等)に置き換えて、工程d)による乾燥二次抽出物の製造を最適化することができる。
工程d)の好ましい補助物質又は担体物質は、マルトデキストリン、デンプン、天然若しくは合成多糖類及び/又は植物ガム、例えば変性デンプン若しくはアラビアガム等であり、必要に応じて、さらに、好ましくは下記:
(i)希釈剤、例えばエタノール、1,2-プロピレングリコール、グリセリン、ジアセチン、トリアセチン及び/又は植物油トリグリセリド等、
(ii)着色剤、例えば認可された食用着色料及び着色用植物抽出物等、
(iii)安定剤、保存剤、抗酸化剤及び粘度調整物質
から成る群より選択される、消費に適した1種以上のさらなる物質を使用することができる。
工程d)後のミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の濃縮及び/又は乾燥二次抽出物は、好ましくは、いずれの場合も濃縮二次抽出物の乾燥質量に基づいて、0.001〜99wt%の範囲内、好ましくは1〜99wt%の範囲内、さらに好ましくは5〜95wt%の範囲内、特に好ましくは10〜90wt%の範囲内の総量の式(I)の化合物を含む。
該溶液中の本発明の植物抽出物の総量は、好ましくは1〜20wt%の範囲内、好ましくは2〜10wt%の範囲内、特に好ましくは4〜6wt%の範囲内である。
該溶液は、好ましくは上記希釈剤の希釈剤混合物、好ましくは水-プロピレングリコール、水-グリセリン、水-エタノール、グリセリン-エタノール、グリセリン-プロピレングリコール及びプロピレングリコール-エタノールから成る群より選択される希釈剤混合物を用いて生成される。
本発明の抽出方法の工程e)で用いられる希釈剤又は希釈剤混合物は、このような場合には、好ましくは工程e)により存在する本発明の抽出物としての消費に適しており、特に溶液として存在する抽出物は、経口消費できる製剤で直接使用するのに特に適しており、好ましい経口消費できる製剤は、栄養製剤、栄養補助品製剤、刺激物製剤、経口医薬製剤、マウスケア製品(口腔衛生製品)及び香味料組成物から成る群より選択される。
本発明はさらに、感覚的に活性な量の、上記定義どおりの本発明の化合物及び/又は上記定義どおりの化合物の本発明の生理学的に許容できる塩、上記定義どおりの本発明の混合物、及び/又は上記定義どおりの本発明の抽出物を含んでなる経口消費できる製剤に関し、該経口消費できる製剤は、好ましくは栄養製剤、栄養補助品製剤、刺激物製剤、経口医薬製剤、マウスケア製品、香味料組成物及び化粧品製剤から成る群より選択される。
サッカロース参照溶液の好ましい濃度は、水中0;0.25;0.5;0.75;1;1.5;2;3;4及び5wt%のサッカロースである。必要に応じて、参照系列に他の濃度、特により高い濃度を使用することもできる。個々のパネリストの個々の格付けの平均値から確定サッカロース当量を得る。パネリストは、味見の分野で経験があり、様々な年齢及び性別並びに様々なバックグランド由来の人々が好ましい。
驚くべきことに、式(I)の本発明の化合物及び/又は本発明の抽出物、好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の本発明の抽出物は、非常に低い濃度でさえ本発明の経口消費できる製剤(好ましくは栄養、マウスケア若しくは刺激物製剤又は頭部に適用するための化粧品製剤)中の甘味物質の甘味及び甘味の質をかなり強化できることが分かった。
本発明の抽出物、好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の本発明の抽出物の甘味強化効果は、いずれの場合も本発明の経口消費できる製剤の総重量に基づいて1wt%以下(すなわち、≦1wt%)、好ましくは≦0.5wt%、特に好ましくは≦0.1wt%の本発明の抽出物の量でさえ観察される。
好ましくは本発明の抽出物、好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の本発明の抽出物の成分としての式(I)の本発明の化合物の甘味強化効果は、いずれの場合も本発明の経口消費できる製剤の総重量に基づいて0.01wt%(100ppmに等価)(ppm=百万分率)未満、好ましくは0.0050wt%(50ppmに等価)未満の式(I)の本発明の化合物の総量でさえ観察される。
既に上記で説明したように、式(I)、(II)及び/又は(III)の好ましい及び/又は特に好ましいと特定された上記化合物或いはその塩の1又は多数を含有する本発明の混合物、本発明の植物抽出物及び本発明の経口消費できる製剤が好ましい。バランシンA及び/又はバランシンBを含有する本発明の混合物、本発明の植物抽出物及び本発明の経口消費できる製剤が特に好ましい。
a) 好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の化合物、及び/又は好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の化合物の生理学的に許容できる塩、好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の混合物、及び/又は好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の抽出物を準備する工程、
b) 好ましくは1、2又は多数のさらなる甘味物質を含んでなる経口消費できる製剤を準備する工程、
c) 工程a)及び工程b)で準備された成分を接触させるか又は混合する工程
を具備する方法にも関する。
a-i) 好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の化合物、及び/又は好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の化合物の生理学的に許容できる塩、又は好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の混合物を含んでなる、好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の抽出物を、
植物材料、好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)由来の植物材料の抽出によって生成する工程;
a-ii) 工程(a-i)で生成された抽出物をさらに加工して、本発明の化合物、本発明の化合物の生理学的に許容できる塩、又は本発明の混合物を含んでなるさらに加工された生成物にする任意の工程、
b) 好ましくは1、2又は多数のさらなる甘味物質を含んでなる経口消費できる製剤を準備する工程、
c) 好ましくは1、2又は多数のさらなる甘味物質を含む、工程b)からの経口消費できる製剤をa-i)で生成された抽出物及び/又は工程a-ii)で生成されたさらに加工された生成物と接触させるか又は混合する工程
を含む。
本発明のさらなる態様は、式(I)の1又は多数の化合物及び/又はその生理学的に許容できる塩及び/又は少なくとも1種のさらなる甘味物質と組み合わせたその混合物を含有する、経口消費される製剤(経口消費できる製剤)に関する。
本発明の経口消費される製剤は、式(I)、(II)若しくは(III)の1又は多数の化合物及び/又は式(I)、(II)若しくは(III)の本発明の化合物の1又は多数の生理学的に許容できる塩、及び経口消費される製剤中で甘味知覚を発生させるのに十分な濃度で存在する少なくとも1種のさらなる甘味物質を含むのが好ましく、前記知覚は水中2wt%のサッカロース溶液から成る参照製剤の知覚に少なくとも等しい。
この構成では、甘味感は好ましくは相乗的に強化される。
a) 2wt%サッカロース濃度のサッカロース水溶液の甘味感に等しいか又はそれより強い甘味感を一緒に与える1又は多数のさらなる甘味物質を含んでなる経口消費できる製剤を準備する工程、
b) 下記
−式(I)の本発明の多数の化合物の1つ、
又は
−好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の本発明の抽出物であって、該抽出物の乾燥質量に基づいて、好ましくは0.00001〜99wt%、好ましくは0.0001〜95wt%、特に好ましくは0.0005〜80wt%、最も特に好ましくは0.001〜30wt%の、式(I)の1又は多数の化合物を含んでなる抽出物
を準備する工程、
c) 工程a)及び工程b)で準備された成分を混合する工程
を具備する方法でもある。
天然に存在する甘味物質(植物抽出物を含めて)は、例えば、甘味炭水化物(例えばサッカロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、メリビオース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D-フルクトース、D-グルコース、D-ガラクトース、L-ラムノース、D-ソルボース、D-マンノース、D-タガトース、D-アラビノース、L-アラビノース、D-リボース、D-グリセルアルデヒド、マルトデキストリン)、糖アルコール(例えばエリスリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、マルチトール、イソマルト、ズルシトール、ラクチトール)、タンパク質(例えばミラクリン、ペンタイジン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、マビンリン)、D-アミノ酸(例えばD-フェニルアラニン、D-トリプトファン)或いはこれらのアミノ酸及び/又はタンパク質を含有する天然源から得られる抽出物又は画分、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、ステビオールグリコシド、ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウジオシド、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドG、レバウジオシドH、ズルコシド、ルブソシド、スアビオシドA、スアビオシドB、スアビオシドG、スアビオシドH、スアビオシドI、スアビオシドJ、バイユノシド1、バイユノシド2、フロミソシド1、フロミソシド2、フロミソシド3、及びフロミソシド4、アブルソシドA、アブルソシドB、アブルソシドC、アブルソシドD、シクロカリオシドA及びシクロカリオシドI、オスラジン、ポリポドシドA、ストロギン1、ストロギン2、ストロギン4、セリグエアインA、ジヒドロクェルセチン-3-アセタート、ペリラルチン、テロスモシドA15、ペリアンドリンI-V、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、trans-アネトール、trans-シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンデノシド、ギペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジカウジオシド、モグロシド、モグロシドV、ヘルナンズルシン、モナチン、グリチルレチン酸及びその誘導体、特にグリチルリジン(好ましくはアンモニウム塩として)、及びフィロズルチンであってよく、そのため、天然に存在する甘味料の場合、抽出物又はこれらの抽出物、例えば、ソーマトコッカス(thaumatococcus)抽出物(カテンフ・ブッシュ(katemfe bush))、ステビア属ssp.(特にステビア・レバウジアナ(Stevia rebaudiana))の抽出物、スウィングル(Swingle)抽出物(モモルジカ(Momordica)又はシラチア・グロスベノリイ(Siratia grosvenorii)、Luo-Han-Guo)、グリセリジア(Glycerrhyzia)ssp.(特にグリセリジア・グラブラ(Glycerrhyzia glabra))の抽出物、ルブス属ssp.(特にルブス・スアビッシムス(Rubus suavissimus))、柑橘類抽出物、リピア・デュルキス(Lippia dulcis)の抽出物の濃縮画分を使用することもできる。
(a1)香味料、好ましくは下記:バニリン、エチルバニリン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド、エチルバニリンイソブチラート(=3-エトキシ-4-イソブチリルオキシベンズアルデヒド)、フラネオール(furaneol)(登録商標)(2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン)及び誘導体(例えばホモフラネオール、2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-3(2H)-フラノン)、ホモフロノール(2-エチル-5-メチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン及び5-エチル-2-メチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン)、マルトール及びその誘導体(例えばエチルマルトール)、クマリン及びその誘導体、γ-ラクトン(例えばγ-ウンデカラクトン、γ-ノナラクトン)、δ-ラクトン(例えば4-メチルδ-ラクトン、マッソイアラクトン、δ-デカラクトン、ツベロラクトン)、メチルソルバート、ジバニリン、4-ヒドロキシ-2(又は5)-エチル-5(又は2)-メチル-3(2H)フラノン、2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテノン、3-ヒドロキシ-4,5-ジメチル-2(5H)-フラノン、果実エステル及び果実ラクトン(例えば酢酸n-ブチルエステル、酢酸イソアミルエステル、プロピオン酸エチルエステル、酪酸エチルエステル、酪酸n-ブチルエステル、酪酸イソアミルエステル、3-メチル-酪酸エチルエステル、n-ヘキサン酸エチルエステル、n-ヘキサン酸アリルエステル、n-ヘキサン酸n-ブチルエステル、n-オクタン酸エチルエステル、エチル-3-メチル-3-フェニルグリシダート、エチル-2-trans-4-cis-デカジエノアート)、4-(p-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン、1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキサン、2,6-ジメチル-5-ヘプテン-1-アール及びフェニルアセトアルデヒドから成る群より選択される1、2、3、4、5又は多数の香味料;
(a2)サッカロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、メリビオース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D-フルクトース、D-グルコース、D-ガラクトース、L-ラムノース、D-ソルボース、D-マンノース、D-タガトース、D-アラビノース、L-アラビノース、D-リボース、D-グリセルアルデヒド、マルトデキストリンから成る群より選択される炭水化物及び言及した炭水化物の1又は多数を好ましくは少なくとも5wt%、好ましくは少なくとも15wt%の比率で含有する植物製剤(ここで、炭水化物は天然に存在するか又は合成的に製造された混合物として存在することもでき、この構成では特にハチミツ、転化糖シロップとして又はトウモロコシデンプン由来の高度に濃縮されたフルクトースシロップとして存在し得る)、並びにこれらの炭水化物の生理学的に許容できる塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩;
(a3)糖アルコール、好ましくはグリセリン、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、マルチトール、イソマルト、ズルシトール、ラクチトールから成る群より選択される天然に存在する糖アルコール、及びこれらの糖アルコールの生理学的に許容できる塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩;
(a4)好ましくは下記:
(a4-1)ミラクリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンタイジン、D-フェニルアラニン、D-トリプトファン、並びにこれらのアミノ酸及び/又はタンパク質を含有する天然源から得られる抽出物又は画分、並びにこれらのアミノ酸及び/又はタンパク質の生理学的に許容できる塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩;
(a4-2)ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、ステビオシド、ステビオルビオシド、レバウジオシド、特にレバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドG、レバウジオシドH、ズルコシド及びルブソシド、スアビオシドA、スアビオシドB、スアビオシドG、スアビオシドH、スアビオシドI、スアビオシドJ、バイユノシド1、バイユノシド2、フロミソシド1、フロミソシド2、フロミソシド3、及びフロミソシド4、アブルソシドA、アブルソシドB、アブルソシドC、アブルソシドD、シクロカリオシドA及びシクロカリオシドI、オスラジン、ポリポドシドA、ストロギン1、ストロギン2、ストロギン4、セリグエアインA、ジヒドロクェルセチン-3-アセタート、ペリラルチン、テロスモシドA15、ペリアンドリンI-V、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、trans-アネトール、trans-シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンデノシド、ギペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジカウジオシド、モグロシド、モグロシドV、ヘルナンズルシン、モナチン、フィロズルシン、グリチルレチン酸及びその誘導体、特にそのグリコシド、例えばグリチルリジン等、並びにこれらの化合物の生理学的に許容できる塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩;
(a4-3)ソーマトコッカス(thaumatococcus)抽出物(カテンフ・ブッシュ(katemfe bush))、ステビア属ssp.(特にステビア・レバウジアナ(Stevia rebaudiana))からの抽出物、スウィングル(Swingle)抽出物(モモルジカ(Momordica)又はシラチア・グロスベノリイ(Siratia grosvenorii)、Luo-Han-Guo)、グリセリジア(Glycerrhyzia)ssp.(特にグリセリジア・グラブラ(Glycerrhyzia glabra))からの抽出物、ルブス属ssp.(特にルブス・スアビッシムス(Rubus suavissimus))からの抽出物、柑橘類抽出物並びにリピア・デュルキス(Lippia dulcis)からの抽出物から成る群より選択される抽出物又は抽出物の濃縮画分
から成る群より選択される天然に存在する甘味料;
(a5)好ましくは下記:マガプ、シクラミン酸ナトリウム又はシクラミン酸の他の生理学的に許容できる塩、アセスルファムK又は他の生理学的に許容できる塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、サッカリン、サッカリン-ナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、アドバンテーム、ペリラルチン、スクラロース、ラグドゥネーム、カレラーム、スクロノネート(sucrononate)及びスクロオクテート(sucrooctate)から選択される、合成による甘味物質
から選択される1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は多数のさらなる物質をさらに含んでなる、経口消費できる製剤が好ましい。
さらに、我々自身の研究から、本発明に従って用いられるミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の抽出物によって上記甘味物質の甘味感を特によく強化できることが明らかになった。
好ましい実施形態では、式(I)の化合物の総量並びに上記群(a4)及び(a5)の甘味物質の総量は、直接消費を意図した経口消費できる製剤の総質量に基づいて、0.001〜1wt%の範囲内、好ましくは0.001〜0.5wt%の範囲内、さらに好ましくは0.003〜0.1wt%の範囲内にある。
本発明の好ましい経口消費できる製剤は、本発明の化合物及びその生理学的に許容できる塩及び/又はその混合物以外に、甘味感を強化するための1又は多数のさらなる物質をさらに含む。
甘味感を強化するためのさらなる物質は(本発明をそれに限定するものではないが)、好ましくは下記:ヒドロキシデオキシベンゾイン、例えば、2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)エタノン、1-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エタノン、1-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エタノン)等(特に、そこに開示されている対応化合物の参照により相互参照の様式でこの出願の構成部分になるWO 2006/106023に記載されているような);ヒドロキシフェニルアルカンジオン、例えば、イソギンゲルジオン-[2](特に、そこに開示されている対応化合物の参照により相互参照の様式でこの出願の構成部分になるWO 2007/003527に記載されているような);ジアセチル三量体(特に、そこに開示されている対応化合物の参照により相互参照の様式でこの出願の構成部分になるWO 2006/058893に記載されているような);ジバニリン(特に、そこに開示されている対応化合物の参照により相互参照の様式でこの出願の構成部分になるWO 2004/078302に記載されているような);WO 2007/014879に開示されているヘスペレチン(これらの化合物の参照により相互参照の様式でWO 2007/014879はこの出願の構成部分になる)、4-ヒドロキシジヒドロカルコン、それに関して特にEP 1998636B1に開示されているフロレチン(これらの化合物の参照により相互参照の様式でEP 1998636B1はこの出願の構成部分になる)、又はEP 1955601A1に記載されているプロペニルフェニルグリコシド(カビコールグリコシド)(これらの化合物の参照により相互参照の様式でEP 1955601A1はこの出願の構成部分になる)、EP 2253226A1に開示されているヒドロキシフラバン(これらの化合物の参照により相互参照の様式でEP 2253226A1はこの出願の構成部分になる)、EP 2298084A1に開示されているハイドランジア・マクロフィラ(Hydrangea macrophylla)の特定抽出物(これらの化合物の参照により相互参照の様式でEP 2298084A1はこの出願の構成部分になる)、欧州特許出願番号10152331.4(Symrise)に開示されている1-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-プロパン-1-オン(これらの化合物の参照により相互参照の様式で欧州特許出願番号10152331.4(Symrise)はこの出願の構成部分になる)から成る群より選択される。
また、最後に述べた群の物質を用いて、本発明の製剤の甘味感に関して強化効果を達成することができる。
さらに、1又は多数のさらなる芳香付け植物抽出物、香味料、補助物質又は担体物質を含んでなる本発明の製剤が好ましい。
明白に、本発明の好ましい製剤は、さらなる通常の食物成分をも含む。
本発明の好ましい経口消費できる製剤では、式(I)の化合物の総量は、製剤の総質量に基づいて0.01ppm〜95wt%の範囲内、好ましくは0.1ppm〜90wt%の範囲内、好ましくは1ppm〜50wt%の範囲内、さらに好ましくは1ppm〜20wt%の範囲内、最も特に好ましくは1ppm〜5wt%の範囲内である。
式(I)の化合物の総量が、製剤の総質量に基づいて0.01ppm〜1000ppmの範囲内、好ましくは0.1ppm〜500ppmの範囲内、特に好ましくは1〜100ppmの範囲内である、本発明の経口消費できる製剤、特に直接消費に適した経口消費できる製剤が非常に特に好ましい。
既に上述したように、非常に低い濃度でさえ、式(I)の化合物の甘味強化機能を利用することができ、これもやはり上述したように、強化は相乗的である。
医薬製剤、マウスケア製剤、栄養又は刺激物液体又は固体食物製剤及び口腔と接触し得る頭部に適用するための化粧品製剤から成る群より選択される、本発明の経口消費できる製剤が好ましい。
本発明の製剤は、普通は直接消費されないが、直接消費を意図した本発明の経口消費できる製剤を製造するために用いられる半完成品の形態で存在することもできる。
この構成では、本発明の半完成品は好ましくは、結果として生じる経口消費できる製剤の総質量に基づいて、0.0001〜90wt%の範囲内、好ましくは0.001〜50wt%の範囲内、特に好ましくは0.01〜20wt%の範囲内の濃度で使用される。該半完成品は、例えば、香味料組成物として存在することができる。
本発明の意義の範囲内の香味料組成物は、式(I)、(II)及び/又は(III)の1又は多数の化合物及び/又はこれらの化合物の1又は多数の生理学的に許容できる塩以外に、少なくとも(i)1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は多数の(さらなる)香味料及び/又は(ii)1、2、3、4、5、6、7又は多数の(さらなる)呈味物質を含有する。
既に述べたように、生又は乾燥植物ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)自体は本発明の対象でない。対照的に、本発明の経口消費できる製剤は、ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の1又は多数の乾燥植物部分、乾燥かつ粉砕形態の好ましい植物部分以外に、さらに、消費に適した1又は多数のさらなる成分を含有することができ、この消費に適したさらなる成分は、好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)からは抽出できず、好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)では得られない。
この構成では、本発明の特に好ましい経口消費できる製剤は、ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の1又は多数の乾燥植物部分以外に、さらに1、2、3、4、5又は多数の(さらなる)香味料、好ましくは上記群(a1)及び/又は後記群(A)から選択される香味料を含有するものである。
−甘味感を達成するため、
−甘味感を強化するため
及び/又は
−味矯正剤として
の使用に関する。
従って、本発明は、好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の化合物、及び/又は好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の化合物の生理学的に許容できる塩、好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の混合物、又は好ましくは好ましいと特定された実施形態の1つの本発明の抽出物の、経口消費できる製剤において甘味感を発生させるため又は少なくとも1種のさらなる、好ましくは天然に存在する甘味物質を含んでなる経口消費できる製剤の甘味感を強化するための使用にも関する。
そこで、経口消費できる製剤は、好ましくは甘味のある製剤、栄養製剤、栄養補助品製剤、マウスケア製剤又は刺激物製剤、好ましくは頭部に適用するための化粧品製剤、又は経口医薬製剤(すなわち経口摂取を意図した医薬製剤)であり得る。
本発明の意義の範囲内の香味料組成物は、本発明により使用すべきミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の抽出物以外に、1又は多数の様々な天然若しくは非天然香味料及び/又は芳香付け食物、反応香料、香料製剤、呈味物質、さらなる味調節物質、前駆体、他の香味料、添加剤、甘味料、着色剤及び酸性化剤、安定剤及び溶媒、補助物質及び担体物質を含有し得る。
アセトフェノン、カプロン酸アリル、α-イオノン、β-イオノン、アニスアルデヒド、酢酸アニシル、ギ酸アニシル、ベンズアルデヒド、ベンゾチアゾール、酢酸ベンジル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、β-イオノン、酪酸ブチル、カプロン酸ブチル、ブチリデンフタリド、カルボン、カンフェン、カリオフィレン、シネオール、酢酸シンナミル、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、酢酸シトロネリル、酢酸シクロヘキシル、シモール、ダマスコン、デカラクトン、ジヒドロクマリン、アントラニル酸ジメチル、アントラニル酸ジメチル、ドデカラクトン、酢酸エトキシエチル、エチル酪酸、酪酸エチル、カプリン酸エチル、カプロン酸エチル、クロトン酸エチル、エチルフラネオール、エチルグアヤコール、イソ酪酸エチル、イソバレリアン酸エチル、乳酸エチル、メチル酪酸エチル、プロピオン酸エチル、ユーカリプトール、オイゲノール、エチルヘプチラート、4-(p-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン、γ-デカラクトン、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、酢酸ゲラニル、グレープフルーツアルデヒド、ジヒドロジャスモン酸メチル(例えばHedion(登録商標))、ヘリオトロピン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、4-ヘプタノン、trans-2-ヘプテナール、cis-4-ヘプテナール、trans-2-ヘキセナール、cis-3-ヘキセノール、trans-2-ヘキサン酸、trans-3-ヘキサン酸、酢酸cis-2-ヘキセニル、酢酸cis-3-ヘキセニル、カプロン酸cis-3-ヘキセニル、カプロン酸trans-2-ヘキセニル、ギ酸cis-3-ヘキセニル、酢酸cis-2-ヘキシル、酢酸cis-3-ヘキシル、酢酸trans-2-ヘキシル、ギ酸cis-3-ヘキシル、パラ-ヒドロキシベンジルアセトン、イソアミルアルコール、イソバレリアン酸イソアミル、酪酸イソブチル、イソブチルアルデヒド、イソオイゲノールメチルエーテル、イソプロピルメチルチアゾール、ラウリン酸、レブリン酸(leavulinic acid)、リナロール、リナロールオキシド、酢酸リナリル、メントール、メントフラン、アントラニル酸メチル、メチルブタノール、メチル酪酸、酢酸2-メチルブチル、カプロン酸メチル、桂皮酸メチル、5-メチルフルラール、3,2,2-メチルシクロペンテノロン、6,5,2-メチルヘプテノン、ジヒドロジャスモン酸メチル、ジャスモン酸メチル、メチル酪酸2-メチル、2-メチル-2-ペンテン酸、チオ酪酸メチル、3,1-メチルチオヘキサノール、酢酸3-メチルチオヘキシル、ネロール、酢酸ネリル、trans,trans-2,4-ノナジエナール、2,4-ノナジエノール、2,6-ノナジエノール、2,4-ノナジエノール、ノートカトン、δオクタラクトン、γオクタラクトン、2-オクタノール、3-オクタノール、1,3-オクテノール、酢酸1-オクチル、酢酸3-オクチル、パルミチン酸、パラアルデヒド、フェランドレン、ペンタンジオン、酢酸フェニルエチル、フェニルエチルアルコール、フェニルエチルアルコール、イソバレリアン酸フェニルエチル、ピペロナール、プロピオンアルデヒド、酪酸プロピル、プレゴン、プレゴール、シネンサール、スルフロール、テルピネン、テルピネオール、テルピノレン、8,3-チオメンタノン、4,4,2-チオメチルペンタノン、チモール、δ-ウンデカラクトン、γ-ウンデカラクトン、バレンセン、吉草酸、バニリン、アセトイン、エチルバニリン、エチルバニリンイソブチラート(=3-エトキシ-4-イソブチリルオキシベンズアルデヒド)、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン及びその誘導体(ここで好ましくはホモフラネオール(=2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-3(2H)-フラノン)、ホモフロノール(=2-エチル-5-メチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン及び5-エチル-2-メチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン)、マルトール及びマルトール誘導体(ここで好ましくはエチルマルトール)、クマリン及びクマリン誘導体、γ-ラクトン(ここで好ましくはγ-ウンデカラクトン、γ-ノナラクトン、γ-デカラクトン)、δ-ラクトン(ここで好ましくは4-メチルδ-デカラクトン、マッソイアラクトン、δ-デカラクトン、ツベロラクトン)、ソルビン酸メチル、ジバニリン、4-ヒドロキシ-2(又は5)-エチル-5(又は2)-メチル-3(2H)フラノン、2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテノン、3-ヒドロキシ-4,5-ジメチル-2(5H)-フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸エチルエステル、酪酸n-ブチルエステル、酪酸イソアミルエステル、3-メチル-酪酸エチルエステル、n-ヘキサン酸エチルエステル、n-ヘキサン酸アリルエステル、n-ヘキサン酸n-ブチルエステル、n-オクタン酸エチルエステル、エチル-3-メチル-3-フェニルグリシダート、エチル-2-trans-4-cis-デカジエノアート、4-(p-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン、1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキサン、2,6-ジメチル-5-ヘプテン-1-アール、フェニルアセトアルデヒド、2-メチル-3-(メチルチオ)フラン、2-メチル-3-フランチオール、ビス(2-メチル-3-フリル)ジスルフィド、フルフリルメルカプタン、メチオナール、2-アセチル-2-チアゾリン、3-メルカプト-2-ペンタノン、2,5-ジメチル-3-フランチオール、2,4,5-トリメチルチアゾール、2-アセチルチアゾール、2,4-ジメチル-5-エチルチアゾール、2-アセチル-1-ピロリン、2-メチル-3-エチルピラジン、2-エチル-3,5-ジメチルピラジン、2-エチル-3,6-ジメチルピラジン、2,3-ジエチル-5-メチルピラジン、3-イソプロピル-2-メトキシピラジン、3-イソブチル-2-メトキシピラジン、2-アセチルピラジン、2-ペンチルピリジン、(E,E)-2,4-デカジアナール、(E,E)-2,4-ノナジエナール、(E)-2-オクテナール、(E)-2-ノネナール、2-ウンデセナール、12-メチルトリデカナール、1-ペンテン-3-オン、4-ヒドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン、グアヤコール、3-ヒドロキシ-4,5-ジメチル-2(5H)-フラノン、3-ヒドロキシ-4-メチル-5-エチル-2(5H)-フラノン、シンナムアルデヒド、シンナミルアルコール、サリチル酸メチル、イソプレゴール並びにこれらの物質の(ここでは明示的に収載しない)立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、cis/trans-異性体及びエピマー
からなる群(A)より選択される。
本発明の意義の範囲内の液体及び固体栄養又は刺激食物製剤は、例えば焼いた食品(例えばパン、ビスケット、ケーキ、他の焼いた食品)、狭い意味の菓子(例えばキョコレート、チョコレートバー製品、他のバー製品、フルーツガム、硬質及び軟質キャンディー、チューインガム)、アルコール性又は非アルコール性飲料(例えばコーヒー、茶、ワイン、ワイン含有飲料、ビール、ビール含有飲料、リキュール、酒精、ブランデー、果実含有レモネード、アイソトニック飲料、清涼飲料、ネクター、果実及び野菜ジュース、果実又は野菜ジュース製剤)、インスタント飲料(例えばインスタントココア飲料、インスタント茶飲料、インスタントコーヒー飲料)、肉製品(例えばハム、コールドカットソーセージ又は燻製(cured)ソーセージ調製品、香辛料で味付けしたか又はマリネした生肉又は塩漬け肉製品)、卵又は卵製品(乾燥卵、卵白、卵黄)、穀物製品(例えば朝食用シリアル、ミューズリーバー、調理済みのすぐに食べられる米製品)、乳製品(例えば(乳飲料、乳アイスクリーム、ヨーグルト、ケフィア、カテージチーズ、ソフトチーズ、ハードチーズ、乾燥粉乳、ホエー、バター、バターミルク、部分的又は全体的に加水分解した乳タンパク質含有製品)、大豆タンパク質由来製品その他の大豆画分(例えば豆乳及びそれから作られた製品、大豆レシチン含有製剤、発酵製品、例えば豆腐又はそれから作られたテンペ(tempeh)又は製品、しょうゆ)、果実調製品(例えばジャム、ソルベ、フルーツソース、フルーツフィリング)、野菜調製品(例えばケチャップ、ソース、乾燥野菜、冷凍野菜、調理済み野菜、酢漬け野菜、瓶詰め野菜)、スナック(例えば焼いたか若しくは揚げたポテト・チップ又はポテト生地製品、パン生地製品、トウモロコシ又はピーナツをベースにした押出品)、油脂をベースにした製品又はその乳濁液(例えばマヨネーズ、レムラード、ドレッシング、香辛料製剤)、他の既製ミール及びスープ(例えば乾燥スープ、インスタントスープ、調理済みスープ)、香辛料、調味料ブレンド及び特に例えばスナック部門で利用法が見つかる調味料である。
本発明の意義の範囲内のマウスケア製剤(口腔衛生製品)は、特に口及び/又は歯の衛生製品、例えば歯磨きペースト、歯磨きジェル、歯磨き粉、口腔洗浄薬、チューインガム及び他のマウスケア製品である。
本発明の意義の範囲内の経口医薬製剤は、例えば、カプセル剤、錠剤(非コーティング及びコーティング錠、例えば胃耐性コーティング)、糖衣丸剤、顆粒剤、ペレット剤、固体混合物、液相中の分散系の形態で、乳濁液として、粉末として、溶液として、ペーストとして又は嚥下若しくは咀嚼できる他の製剤として存在する製剤であり、処方箋でのみ買える医薬、店頭で買える医薬その他医薬として或いは栄養補助(食)品として使用される。
頭部に適用するための化粧品製剤は、特に、正確には皮膚に適用されるとしても、口腔と接触し得る当該製剤であり;例えば、既に述べたように、顔面領域用のセッケン、他の洗浄又はケア製品、顔用クリーム、顔用ローション又は顔用軟膏、日焼け防止製品、ひげ洗浄又はケア製品、シェービングフォーム、シェービングセッケン又はシェービングジェル、口紅その他の唇用化粧品又は唇ケア製品である。
ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の抽出物を含有する本発明の製剤は、ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の抽出物を好ましくは固体又は液体担体物質との混合物の形態の香味料組成物として経口消費できる基製剤に組み入れる、好ましい実施形態により製造される。好ましくは、溶液として存在する本発明の製剤を噴霧乾燥によって固体製剤に変換することもできる。
さらなる好ましい実施形態によれば、本発明の経口消費できる製剤の製造では、ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の抽出物又はこれらを含有する香味料組成物を、前もって乳濁液中に、例えばホスファチジルコリンから開始してしてリポソーム中に、小球体中に、ナノ球体中に、或いは食物及び刺激物に適したマトリックス、例えばデンプン、デンプン誘導体、セルロース又はセルロース誘導体(例えばヒドロキシプロピルセルロース)、他の多糖類(例えばアルギン酸塩)、天然脂肪、天然ワックス(例えば蜜蝋、カルナウバワックス)又はタンパク質、例えばゼラチンからのカプセル、顆粒又は押出物中にも組み入れる。
さらなる好ましい製造方法では、ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の抽出物又はこれらを含有する香味料組成物を前もって1又は多数の適切な捕捉剤、例えば、シクロデキストリン又はシクロデキストリン誘導体、好ましくはα-若しくはβ-シクロデキストリンと複合し、この複合形態で使用する。
ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)、さらに正確には、式(I)のバランシンの抽出物がマトリックスから徐放され、結果として持続性効果が得られるようにマトリックスを選択する、本発明の経口消費できる製剤が特に好ましい。
チューインガム(マウスケア製剤のさらなる例として)は、一般的にチューインガム基剤、すなわち、咀嚼すると可塑性になる咀嚼練剤、不快な呈味感用の他の味矯正剤、さらなる一般的に不快でない呈味感用の味調節剤、味調節物質(例えばイノシトールリン酸、ヌクレオチド、例えばグアノシン一リン酸、アデノシン一リン酸等又は他の物質、例えばグルタミン酸ナトリウム若しくは2-フェノキシプロピオン酸等)、湿潤剤、増粘剤、乳化剤、さらなる香料及び安定剤又は匂い矯正剤を含む。
好ましくは、本発明の経口消費できる製剤は、製剤の味及び/又は香りを丸くし、磨きをかけるためにさらなる香料組成物を含有することもできる。適切な香料組成物は、例えば、合成、天然又はネイチャーアイデンティカル香料、芳香及び/又は呈味物質並びに適切な補助物質及び担体物質を含有することもできる。ここで、本発明の製剤に含まれる香味、芳香及び/又は呈味物質に潜在的に存在する苦味又は該物質から発する金属味感を低減又は抑制し、ひいては全体的な香り又は味のプロファイルを改善できることが特に好ましいと考えられる。
本発明の半完成品は、好ましくは本発明の式(I)の化合物又は植物抽出物、好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の抽出物を半完成品の総重量に基づいて、0.001〜99wt%の範囲内、好ましくは1〜95wt%の範囲内、さらに好ましくは5〜95wt%の範囲内、特に好ましくは10〜95wt%の範囲内の総量で含有する。
半完成品として存在する、本発明に従って使用すべき製剤を用いて、半完成品を用いて製造される完成品の甘味感を達成及び/又は強化することができる。
本発明の特に好ましい実施形態では、本発明の製剤は、式(I)の本発明の化合物、式(I)の化合物の生理学的に許容できる塩、本発明の混合物又は本発明の抽出物以外に、1又は多数の味矯正剤、すなわち、式(I)に相当しない1又は多数のさらなる物質を含み、この味矯正剤は、下記
−1種以上の不快な味がする物質の不快な呈味感の変更又はマスキング(ここで、マスキングは低減又は完全に抑制することを意味する)、又は
−心地よい呈味感、好ましくは甘味感に加えてさらなる呈味感の強化、又は
−心地よい味がする物質、好ましくは甘味感に加えて、さらなる心地よい呈味感を与える心地よい味がする物質の強化
に適している。
本発明の意義の範囲内の不快な呈味感は、ここでは、下記:
−苦味、渋味、非常に辛い味、辛味、粘り気のある味、チョークのような味、埃っぽい味、乾燥した味、粉っぽい味、悪臭のする味、極端に酸っぱい味及び/又は金属味並びに
−対応する(該当する場合、強く長引く)後味
である。
本発明の意義の範囲内の心地よい呈味感(甘味感以外又は甘味感に加えて)は、ここでは下記:
−油味、旨味、スパイシーな味、穏やかに暖まる味、心地よい料理の味、クリーミーな味、コク味(kokumi)
である。
から選択され得る。
従って、好ましい実施形態の本発明は、下記
(a)式(I)の本発明の化合物、式(I)の化合物の生理学的に許容できる塩、本発明の混合物又は本発明の抽出物、及び
(b)不快な呈味感、特に苦味、極端な酸味又は渋味感のマスキング用の1又は多数の(さらなる)物質
を含有する本発明の製剤にも関する。
好ましくは、この構成では、成分(b)の1又は多数の物質は、ナトリウム塩(ここで、好ましくは塩化ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム)、ホモエリオジクチオール又はそのナトリウム塩、エリオジクチオール、trans-ペリトリン及びルブス属抽出物、好ましくは出願番号11165566.8の欧州特許出願(Symrise)に記載されているルブス属抽出物から成る群より選択される。
実施例は、それによって本発明をそれに限定することなく本発明を明らかにするためだけに役立つ。特に指定のない限り、全てのデータは重量に関する。
実施例1:連続抽出によるミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の抽出物
ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の乾燥かつ粉砕した地上植物部分(100g)を室温で撹拌しながらそれぞれ1時間1Lのヘプタン、塩化メチレン、tert-ブチルメチルエーテル、酢酸エチル及びエタノール/水(4:1)(体積部;v/v)を用いて極性を高めることによって連続的に2回抽出した。この文脈では、連続的とは、言及した順序でそれぞれの抽出剤で植物材料を処理し、それぞれの抽出剤を流し出してから既に抽出された植物材料を次の抽出工程で次の抽出剤に供することを意味する。抽出剤を真空下で除去し、得られた乾燥抽出物を糖溶液(5%)中500ppmの用量で味見して感覚的に評価した。
実施例2:濃縮ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)抽出物
高温液体クロマトグラフィー(HTLC)で分離するため、実施例1に記載のエタノール-水抽出物をエタノール/水(1:2)(v/v)に250mg/mlの濃度で溶かした。この溶液100μlを注入し、ポリマーカラム(PS-DVB、Hamilton PRP-1;250×10mm)を通して120℃(等温)で分画した。下記勾配を用いた。
このパネルの試験者は、とりわけ本発明の2つの化合物バランシンA及びBを含有する画分9を甘味料及び甘草のように、顕著に甘いと記述した。
バランシンA及びバランシンBを含有する画分9のLC-MSクロマトグラムを図1に示す。図1中、上図[a]は、ネガティブモード質量スペクトルを示し、中図[b]はポジティブモード質量スペクトルを示し、下図[c]はUVスペクトルを示す。
実施例3:水/エタノール性ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)抽出物の生成
ミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の200gの乾燥葉を比(4:1)(v/v)のそれぞれ2リットルのエタノール/水混合物で4回それぞれ1時間室温(約23℃)で徹底的に抽出した。濾過後、抽出剤を真空下で除去した。引き続き測定した乾燥抽出物の収量は18.23gであり;バランシンAの含量は5.8%、バランシンBの含量は5.7%であった。LC/MSで内部標準に対して定量化を行なった。
分取高速液体クロマトグラフィー(pHPLC)で化合物バランシンA及びバランシンBの単離を行なった。このために、150mg/mlの濃度のエタノール-水抽出物を水/アセトニトリル混合物(1:1)(v/v)に溶かした。Grom Saphir 110 C-18カラム(5μm、150×20mm;プレカラム10×20mm;注入体積1000μl)を通して分離を行なった。25ml/分の流速及び210nmでの検出にて水/アセトニトリル混合物(7:3)(v/v)を用いて均一濃度で溶出を行なった。
50サイクルからの画分を10.5〜13.0分の範囲(バランシンB)及び19.5〜23.0分の範囲(バランシンA)で収集し、40℃及び0.1ミリバールにてロータリーエバポレーターで溶媒から遊離させた。バランシンAの収量は180mgであり、バランシンBの収量は230mgであった。
実施例4から単離された化合物バランシンAの構造解明のため、一次元及び二次元1H-NMR及び13C-NMR分光法の様々な方法を行なった。それによって得られたデータを以下に列挙する。
実施例4から単離された化合物バランシンBの構造解明のため、一次元及び二次元1H-NMR及び13C-NMR分光法の様々な方法を行なった。それによって得られたデータを以下に列挙する。
1群の専門家が実施例4からの2つの単離化合物バランシンA及びバランシンBを、それぞれ水中及び5wt%のサッカロース水溶液中50ppmの濃度で味見して感覚評価した。
水溶液中のバランシンAは、強度に甘いと記述され、わずかに苦いとも記述され、甘味料タイプの兆候を示した。
バランシンBは、わずかに苦い、わずかに甘味料タイプ及び弱くエタノール性と記述されたが、その他は顕著な固有の味を示さなかった。
適用例2:バランシンAの固有の甘さ
甘味化合物バランシンAの固有の甘さを評価するため、サッカロース参照系列に対して様々な濃度のバランシンAを味見した(増加性シーケンスで10種の異なる濃度)。この参照系列は下記濃度のサンプルから成った:水中0;0.25;0.5;0.75;1;1.5;2;3;4及び5wt%のサッカロース。
図2は、サッカロース参照系列と比較して、濃度5、10、25及び50ppmのバランシンAの固有の甘さ(横座標にプロット)を示す。横座標はバランシンAの濃度をppmで示し、縦座標はサッカロース当量を示す。
図3は、サッカロース参照系列と比較して、濃度5、10、25及び50ppmのバランシンBの固有の甘さ(横座標にプロット)を示す。横座標はバランシンBの濃度をppmで示し、縦座標はサッカロース当量を示す。
図2及び図3から、バランシンAとバランシンBが両方とも特定の固有の甘さを有することが分かる。50ppmの濃度では、バランシンAの固有の甘さは2%サッカロースの甘さに等しく、バランシンBの甘さは1%サッカロースの甘さに等しい。
適用例3:糖溶液の甘味感の強化
甘味感の強化を定量化するため、5wt%含有サッカロース溶液及び5wt%サッカロースと所定量の試験物質又は試験抽出物とを含有するサンプルの甘さを1群の専門家により決定した(評点1[甘くない]〜10[極端に甘い])。サッカロース溶液及びサッカロースと化合物2とを含有する溶液の評価の平均値から甘味感の減少(%で)を計算して分析を行なった(対応のある両側スチューデント統計検定(paired, two-tailed Student's statistical test)に従って有意性尺度としてpを決定した)。
製剤A:10wt%の糖を含む比較製剤
製剤B:8wt%の糖を含む比較製剤
製剤C〜I:8wt%の糖を含む本発明の低糖製剤
専門家によって製剤の感覚評価を行なった。糖を減らすことによって(サッカロース量に基づいて20wt%)、約36%の甘さの低減が観察された(製剤B〜A)。製剤C〜Iでは、全糖製剤Aと甘味を区別できなかった。
適用例5:天然甘味料を含有する半完成品(香料組成物)
適用例6:本発明の混合物及び半完成品
適用例7:半完成品(ノンカロリー糖及び/又は糖アルコールを含む)
適用例8:完成品に香味を付けるための半完成品としての噴霧乾燥製剤
適用例9:半完成品の溶液
上記適用例5、6及び7からの混合物及び半完成品を水、プロピレングリコール、グリセリン又はエタノール、好ましくは上記溶媒の混合物(例えば水-プロピレングリコール、水-グリセリン、水-エタノール、グリセリン-エタノール、グリセリン-プロピレングリコール、プロピレングリコール-エタノール)と共に、例えば、1〜20%溶液、好ましくは2〜10%、特に好ましくは5%溶液として取って、穏やかに加熱して完全に溶かすこともできる。
適用例10:“コーラ”型清涼飲料
適用例11:低糖“コーラ”型清涼飲料
製剤A:10wt%の糖を含む比較製剤
製剤B:8wt%の糖を含む比較製剤
製剤C〜I:8wt%の糖を含む本発明の低糖製剤
適用例12:チューインガム
適用例13:練り歯磨き
適用例14:無糖ハードボイルド(hard-boiled)キャンディー
適用例15:低糖ブラマンジェ型プディング
製剤A及びBは、全糖含量(製剤A)及び低糖含量(製剤B)の比較製剤である。
適用例16:低脂肪ヨーグルト
糖を含む製剤Aは比較製剤である。
甘味料混合物及び実施例2)からの抽出物を含む本発明の製剤(B〜D)
適用例17:乳混合飲料
製剤Aは、糖を含む比較製剤である。
製剤B〜Dは本発明の製剤である。
適用例18:低糖トマトケチャップ
糖を含む比較製剤(A)
低糖含量の比較製剤(B)
本発明の製剤(C〜I)
適用例19:低糖アイスクリーム
糖を含む比較製剤(A)
低糖含量の比較製剤(B)
本発明の製剤(C〜F)
適用例20:糖尿病に適したアイスクリーム
糖尿病に適したアイスクリームを下記成分から製造してタブ型容器にそれぞれ95mLずつ詰めた:
濃縮脱脂乳、フルクトースシロップ、イチゴ片及びイチゴピューレ(15wt%)、植物性脂肪、糖尿病用チョコレートフレーク(3.5wt%、乳化剤大豆レシチンを含む)、ホエー製品、ビートルート(beetroot)ジュース、ローカストビーンガム、グアーガム、カラギーナン、乳化剤(E 471)、ゼラチン、酸性化剤、クエン酸、0.1wt%イチゴ香味料(イチゴ香味料の総重量に基づいて1wt%のバランシンAを含有する)、色素カロテン。
カロリー量(95mL当たり):
タンパク質1.8g、炭水化物13.3g(そのうちフルクトース9.5g)、脂肪4.2g。
適用例21:マルチット(maltite)をベースとした糖尿病用チョコレート
糖尿病に適したチョコレートを下記成分から製造し、矩形バーに注ぎ込んだ:
マルチット、ヘーゼルナッツ塊、ココアバター、脱脂粉乳、ココア塊、イヌリン、澄ましバター(clarified butter)、乳化剤大豆レシチン、0.1wt%のバニラ香味料(バニラ香味料の総重量に基づいてバニラの鞘の抽出物、バニリン及び5wt%のバランシンAを含有する)。
カロリー量(100g当たり):
タンパク質8g、炭水化物43g(そのうちマルチット34g)、脂肪34g。
適用例22:フルクトースをベースとした糖尿病用チョコレート
糖尿病に適したチョコレートを下記成分から製造し、矩形バーに注ぎ込んだ:
ココア塊、フルクトース、脱脂粉乳、ココアバター、イヌリン、澄ましバター、乳化剤大豆レシチン、クルミ、食卓塩、0.1wt%のバニラ香味料(バニラ香味料の総重量に基づいてバニリン及び実施例2からのバランシンAを含有する)。
カロリー量(100g当たり):
タンパク質8.8g、炭水化物43g(そのうちフルクトース23g、ラクトース7.5g、サッカロース1.4g)、脂肪36g;食物繊維18.5(そのうち12.2gのイヌリン);ナトリウム:0.10g。ココア含量最小50wt%。
適用例23:低糖ミューズリー混合物
適用例24:低糖フルーツガム
適用例25:チョコレート-カプチーノアイスクリーム
Claims (15)
- 下記式(I)
(式中、
点線は単結合又は二重結合を表し、かつ
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ互いに独立に水素又は糖残基、好ましくは単糖類残基又はオリゴ糖類残基を表す)
の化合物又は式(I)の化合物の生理学的に許容できる塩であって、
前記式(I)の化合物の生理学的に許容できる塩の対カチオンが、好ましくは第1プライマリー及びセカンダリー族からの単一の正電荷をもつカチオン、アンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウムイオン、第2セカンダリー族からの二価荷電カチオン、第3プライマリー及びセカンダリー族からの三価カチオンから成る群より選択され、好ましくはNa+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+及びZn2+から成る群より選択されることを特徴とする、
式(I)の化合物又は式(I)の化合物の生理学的に許容できる塩。 - 残基R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つが水素を表し、かつ
残基R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つが糖残基を表し、この糖残基は好ましくは下記から成る群より選択され、複数の前記糖残基はそれぞれ互いに独立に好ましくは下記:
(i)単糖類残基グルコシル、マンノシル、ガラクトシル、ラムノシル、フコシル、アラビノシル及びリボシル、
並びに
(ii)2〜10個の単糖構成単位のオリゴ糖類残基(前記単糖構成単位は、好ましくはグルコース、マンノース、ガラクトース、ラムノース、フコース、アラビノース及びリボースから成る群より選択される)
から成る群より選択されることを特徴とする、
請求項1に記載の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の生理学的に許容できる塩。 - 残基R2、R3及びR4の2又は3つが水素を表し、かつ
残基R1及び任意に残基R2、R3及びR4の1つが糖残基を表し、前記糖残基は好ましくは下記から成る群より選択され、複数の前記糖残基はそれぞれ互いに独立に好ましくは下記:
(i)単糖類残基グルコピラノシル、マンノシピラノシル、ガラクトピラノシル、ラムノピラノシル、フコピラノシル、アラビノシル及びリボシル、
並びに
(ii)2〜8個の単糖構成単位のオリゴ糖類残基(前記単糖構成単位は、好ましくはグルコピラノース、マンノピラノース、ガラクトピラノース、ラムノピラノース、フコピラノース、アラビノース及びリボースから成る群より選択される)
から成る群より選択されることを特徴とする、
請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物又は生理学的に許容できる塩。 - 前記化合物が下記式(II)
の化合物であるか又は前記生理学的に許容できる塩が式(II)の化合物の生理学的に許容できる塩であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物又は生理学的に許容できる塩であって、
R1が、好ましくは下記
(i)グルコシル、マンノシル、ガラクトシル、ラムノシル、フコシル、アラビノシル及びリボシル、
並びに
(ii)2〜5個の単糖構成単位のオリゴ糖類残基(前記単糖構成単位は、グルコース、マンノース、ガラクトース、ラムノース、フコース、アラビノース及びリボースから成る群より選択される)
から成る群より選択される単糖類、二糖類、三糖類、四糖類又は五糖類残基であることを特徴とする、前記化合物又は生理的に許容できる塩。 - 前記化合物が下記式(III)
の化合物であるか又は前記生理学的に許容できる塩が式(III)の化合物の生理学的に許容できる塩であることを特徴とする、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物又は生理学的に許容できる塩であって、
R1が、下記
(i)グルコシル、マンノシル、ガラクトシル、ラムノシル、フコシル、アラビノシル及びリボシル、
並びに
(ii)2〜5個の単糖構成単位のオリゴ糖類残基(前記単糖構成単位は、グルコース、マンノース、ガラクトース、ラムノース、フコース、アラビノース及びリボースから成る群より選択される)
から成る群より選択される単糖類、二糖類、三糖類、四糖類又は五糖類残基であることを特徴とする、前記化合物又は生理的に許容できる塩。 - R1が、下記
(i)グルコシル、ガラクトシル及びラムノシル、
並びに
(ii)2〜4個の単糖構成単位のオリゴ糖類残基(前記単糖構成単位は、グルコース、ガラクトース及びラムノースから成る群より選択され、単糖構成単位部分について前記単糖構成単位は好ましくは互いに位置2、4及び/又は6で結合している)
から成る群より選択される単糖類、二糖類、三糖類、四糖類又は五糖類残基であることを特徴とする、
請求項5に記載の式(III)の化合物又は式(III)の化合物の生理学的に許容できる塩。 - 下記
−請求項1〜6のいずれか1項に記載の2、3又は多数の化合物、
又は
−請求項1〜6のいずれか1項に記載の1、2又は多数の異なる化合物及び請求項1〜6のいずれか1項に記載の1、2又は多数の異なる化合物の1、2又は多数の異なる生理学的に許容できる塩、
又は
−請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の2、3又は多数の生理学的に許容できる塩
を含むか又は上記から成る混合物であって、
この混合物に請求項1〜6のいずれか1項に記載の1又は多数の化合物の1又は多数の生理学的に許容できる塩が存在するときには、好ましくは請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の全ての生理学的に許容できる塩の対カチオンがNa+、K+、NH4 +、Ca2+、Mg2+、Al3+及びZn2+から成る群より選択されることを特徴とする混合物。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の1若しくは多数の化合物又は請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の生理学的に許容できる塩、又は請求項7に記載の混合物を含んでなる植物抽出物、好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)の植物抽出物であって、
好ましくはこれらの化合物及びこれらの化合物の生理学的に許容できる塩の総量が、前記抽出物の乾燥質量に基づいて、0.00001〜99wt%の範囲内、好ましくは0.0001〜95wt%の範囲内、特に好ましくは0.0005〜80wt%の範囲内、最も特に好ましくは0.001〜30wt%の範囲内であることを特徴とする植物抽出物。 - 下記工程:
a) 好ましくは水、エタノール、メタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、グリセリン、1,2-プロパンジオール、超臨界二酸化炭素、酢酸エチルエステル及びその混合物から成る群より選択される液体抽出剤を用いるミセチア・バランサ(Mycetia balansae)からの植物材料の単回又は多回抽出、
及び、必要に応じて、1又は多数の下記のさらなる工程:
b) 必要に応じて、工程a)で得られた一次抽出物の、好ましくは1又は多数の蒸発又は浸透蒸発法による濃縮、
c) 必要に応じて、必要に応じて工程b)で濃縮された前記一次抽出物の、好ましくはシリカゲル、変性シリカゲル、活性炭、ゼオライト、ベントナイト、珪藻土、酸化アルミニウム、塩基性又は酸性又は中性の任意に多孔性のイオン交換体から成る群より選択される吸着剤を用いるか又は前記吸着剤上での、好ましくはバッチ又はカラム法で、必要に応じてさらなる抽出剤の助けを借りて、精製抽出物(二次抽出物)が得られる処理、
d) 必要に応じて、工程c)で得られた二次抽出物を、好ましくは蒸発又は浸透蒸発法によって乾燥させる工程、
e) 必要に応じて、工程d)で得られた乾燥二次抽出物を、好ましくはエタノール、イソプロパノール、1,2-プロピレングリコール、植物油トリグリセリド、ジアセチン、トリアセチン及びグリセリンから成る群より選択される適切な希釈剤又は2若しくは多数の希釈剤の混合物と混合して、好ましくは溶液が得られる工程
を含む方法により得られるか又は得られた請求項8に記載の抽出物。 - 感覚的に活性な量の、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物及び/又は請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の生理学的に許容できる塩、請求項7に記載の混合物、及び/又は請求項8若しくは9に記載の抽出物を含んでなる経口消費できる製剤であって、
前記経口消費できる製剤が、好ましくは栄養製剤、栄養補助品製剤、刺激物製剤、経口医薬製剤、マウスケア製品、香味料組成物及び化粧品製剤から成る群より選択されることを特徴とする、経口消費できる製剤。 - 下記群(a1)〜(a5):
(a1)香味料、好ましくは下記:バニリン、エチルバニリン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド、エチルバニリンイソブチラート(=3-エトキシ-4-イソブチリルオキシベンズアルデヒド)、フラネオール(登録商標)(2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン)及び誘導体(例えばホモフラネオール、2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-3(2H)-フラノン)、ホモフロノール(2-エチル-5-メチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン及び5-エチル-2-メチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノン)、マルトール及びその誘導体(例えばエチルマルトール)、クマリン及びその誘導体、γ-ラクトン(例えばγ-ウンデカラクトン、γ-ノナラクトン)、δ-ラクトン(例えば4-メチルδ-ラクトン、マッソイアラクトン、δ-デカラクトン、ツベロラクトン)、メチルソルバート、ジバニリン、4-ヒドロキシ-2(又は5)-エチル-5(又は2)-メチル-3(2H)フラノン、2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテノン、3-ヒドロキシ-4,5-ジメチル-2(5H)-フラノン、果実エステル及び果実ラクトン(例えば酢酸n-ブチルエステル、酢酸イソアミルエステル、プロピオン酸エチルエステル、酪酸エチルエステル、酪酸n-ブチルエステル、酪酸イソアミルエステル、3-メチル-酪酸エチルエステル、n-ヘキサン酸エチルエステル、n-ヘキサン酸アリルエステル、n-ヘキサン酸n-ブチルエステル、n-オクタン酸エチルエステル、エチル-3-メチル-3-フェニルグリシダート、エチル-2-trans-4-cis-デカジエノアート)、4-(p-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン、1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキサン、2,6-ジメチル-5-ヘプテン-1-アール及びフェニルアセトアルデヒドから成る群より選択される1、2、3、4、5又は多数の香味料;
(a2)サッカロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、メリビオース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D-フルクトース、D-グルコース、D-ガラクトース、L-ラムノース、D-ソルボース、D-マンノース、D-タガトース、D-アラビノース、L-アラビノース、D-リボース、D-グリセルアルデヒド、マルトデキストリンから成る群より選択される炭水化物及び前記炭水化物の1又は多数を好ましくは少なくとも5wt%、好ましくは少なくとも15wt%の比率で含有する植物製剤(ここで、前記炭水化物は天然に存在するか又は合成的に製造された混合物として存在することもでき、この構成では特にハチミツ、転化糖シロップとして又はトウモロコシデンプン由来の高度に濃縮されたフルクトースシロップとして存在し得る)、並びにこれらの炭水化物の生理学的に許容できる塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩;
(a3)糖アルコール、好ましくはグリセリン、エリスリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、マルチトール、イソマルト、ズルシトール、ラクチトールから成る群より選択される天然に存在する糖アルコール、及びこれらの糖アルコールの生理学的に許容できる塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩;
(a4)好ましくは下記:
(a4-1)ミラクリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンタイジン、D-フェニルアラニン、D-トリプトファン、並びにこれらのアミノ酸及び/又はタンパク質を含有する天然源から得られる抽出物又は画分、並びにこれらのアミノ酸及び/又はタンパク質の生理学的に許容できる塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩;
(a4-2)ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、ステビオシド、ステビオルビオシド、レバウジオシド、特にレバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドG、レバウジオシドH、ズルコシド及びルブソシド、スアビオシドA、スアビオシドB、スアビオシドG、スアビオシドH、スアビオシドI、スアビオシドJ、バイユノシド1、バイユノシド2、フロミソシド1、フロミソシド2、フロミソシド3、及びロミソシド4、アブルソシドA、アブルソシドB、アブルソシドC、アブルソシドD、シクロカリオシドA及びシクロカリオシドI、オスラジン、ポリポドシドA、ストロギン1、ストロギン2、ストロギン4、セリグエアインA、ジヒドロクェルセチン-3-アセタート、ペリラルチン、テロスモシドA15、ペリアンドリンI-V、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、trans-アネトール、trans-シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンデノシド、ギペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジカウジオシド、モグロシド、モグロシドV、ヘルナンズルシン、モナチン、フィロズルシン、グリチルレチン酸及びその誘導体、特にそのグリコシド、例えばグリチルリジン等、並びにこれらの化合物の生理学的に許容できる塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩又はアンモニウム塩;
(a4-3)ソーマトコッカス(thaumatococcus)抽出物(カテンフ・ブッシュ(katemfe bush))、ステビア属ssp.(特にステビア・レバウジアナ(Stevia rebaudiana))の抽出物、スウィングル(Swingle)抽出物(モモルジカ(Momordica)又はシラチア・グロスベノリイ(Siratia grosvenorii)、Luo-Han-Guo)、グリセリジア(Glycerrhyzia)ssp.(特にグリセリジア・グラブラ(Glycerrhyzia glabra))の抽出物、ルブス属ssp.(特にルブス・スアビッシムス(Rubus suavissimus))の抽出物、柑橘類抽出物並びにリピア・デュルキス(Lippia dulcis)の抽出物から成る群より選択される抽出物又は抽出物の濃縮画分
から成る群より選択される天然に存在する甘味料;
(a5)好ましくは下記:マガプ、シクラミン酸ナトリウム又はシクラミン酸の他の生理学的に許容できる塩、アセスルファムK又は他の生理学的に許容できる塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、サッカリン、サッカリン-ナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、アドバンテーム、ペリラルチン、スクラロース、ラグドゥネーム、カレラーム、スクロノネート及びスクロオクテートから成る群より選択される合成による甘味物質
から選択される1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は多数のさらなる物質をさらに含んでなる、請求項10に記載の経口消費できる製剤。 - 式(I)の化合物の総量が、前記製剤の総質量に基づいて0.01ppm〜95wt%の範囲内、好ましくは0.1ppm〜90wt%の範囲内、好ましくは1ppm〜50wt%の範囲内、さらに好ましくは1ppm〜20wt%の範囲内、最も特に好ましくは1ppm〜5wt%の範囲内であることを特徴とする請求項10又は11に記載の経口消費できる製剤。
- (a)甘味感を与えるため及び/又は1、2若しくは多数の甘味物質の甘味感を強化するため並びに/或いは(b)請求項10〜12のいずれか1項に記載の経口消費できる製剤を製造するための方法であって、下記工程:
a) 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物及び/又は請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の生理学的に許容できる塩、請求項7に記載の混合物及び/又は請求項8若しくは9に記載の抽出物を準備する工程、
b) 好ましくは1、2又は多数のさらなる甘味物質を含んでなる経口消費できる製剤を準備する工程、
c) 工程a)及び工程b)で準備された成分を接触させるか又は混合する工程
を具備する方法。 - 下記工程
a-i) 抽出物、好ましくは請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の生理学的に許容できる塩、又は請求項7に記載の混合物を含んでなる、請求項8又は9に記載の抽出物を、
植物材料、好ましくはミセチア・バランサ(Mycetia balansae)由来の植物材料の抽出によって生成する工程;
a-ii) 工程(a-i)で生成された抽出物をさらに加工して、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の生理学的に許容できる塩、又は請求項7に記載の混合物を含んでなる、さらに加工された生成物にする任意の工程、
b) 好ましくは1、2又は多数のさらなる甘味物質を含んでなる経口消費できる製剤を準備する工程、
c) 好ましくは1、2又は多数のさらなる甘味物質を含む、工程b)からの経口消費できる製剤を、a-i)で生成された抽出物及び/又は工程a-ii)で生成されたさらに加工された生成物と接触させるか又は混合する工程
を含む、請求項13に記載の方法。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物及び/又は請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の生理学的に許容できる塩、請求項7に記載の混合物又は請求項8若しくは9に記載の抽出物の、経口消費できる製剤において甘味感を発生させるため又は少なくとも1種のさらなる、好ましくは天然に存在する甘味物質を含んでなる経口消費できる製剤の甘味感を強化するための使用。
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