JP2015091222A - メリビオース含有組成物及び飲食品 - Google Patents
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Abstract
【課題】メリビオースの経時安定性に優れたメリビオース含有組成物及び飲食品を提供する。【解決手段】メリビオースと、クロロゲン酸と、を含むメリビオース含有組成物である。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比（メリビオース／クロロゲン酸）で、２／１〜１／１０であることが好ましい。【選択図】なし
Description
本発明は、メリビオース含有組成物及び飲食品に関する。
近年、健康に対する関心が高まり、機能性の食品、健康食品、及びそれらに使用される機能性の食品素材が注目されている。
なかでも、ラフィノースのフラクトース部分が除去されてなる構造のメリビオースは、ビフィズス菌などの腸内有用菌の増殖活性を有することが知られており、飲料、食品、特に機能性食品、医薬品、化粧品等の原料として注目されている。
また、甘味料としても有用である。メリビオースは腸内吸収性が低いために、一般的な甘味料であるショ糖などと比較して約１／４のカロリーであり、低カロリーの甘味料としても注目されている。
なかでも、ラフィノースのフラクトース部分が除去されてなる構造のメリビオースは、ビフィズス菌などの腸内有用菌の増殖活性を有することが知られており、飲料、食品、特に機能性食品、医薬品、化粧品等の原料として注目されている。
また、甘味料としても有用である。メリビオースは腸内吸収性が低いために、一般的な甘味料であるショ糖などと比較して約１／４のカロリーであり、低カロリーの甘味料としても注目されている。
メリビオースの有用性に着目した応用例として、メリビオースを特定量含有する、皮膚保水性改善機能を有する食品組成物（例えば、特許文献１参照）、ラフィノース及び／又はメリビオースとルチンとを含有し、循環器系機能の改善に有用な飲食品組成物（例えば、特許文献２参照）等が提案されている。
メリビオースは大豆オリゴ糖中に少量存在するものの、工業的に供給することは困難である。メリビオースは、ラフィノースを加水分解し、脱蛋白して得る方法が一般的に行われるが、原料となるラフィノースが高価であるという問題がある。
このような稀少なメリビオース自体は、分解温度が１７０℃超であり、高温安定性に優れ、１００℃前後の高温雰囲気下でも数秒から数分オーダーの短時間の加熱、例えば、煮沸や高温殺菌処理などにおいても安定で、分解劣化、及び分解に起因する褐色化を生じ難いという利点を有する。
メリビオースは大豆オリゴ糖中に少量存在するものの、工業的に供給することは困難である。メリビオースは、ラフィノースを加水分解し、脱蛋白して得る方法が一般的に行われるが、原料となるラフィノースが高価であるという問題がある。
このような稀少なメリビオース自体は、分解温度が１７０℃超であり、高温安定性に優れ、１００℃前後の高温雰囲気下でも数秒から数分オーダーの短時間の加熱、例えば、煮沸や高温殺菌処理などにおいても安定で、分解劣化、及び分解に起因する褐色化を生じ難いという利点を有する。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、メリビオースを含有する組成物は、室温（２５℃）以上８０℃以下程度の温度条件にて数時間〜数日程度保存すると、メリビオースの経時劣化が生じ、経時により含有量が減少するという問題があることが見出された。製造設備内、又は、搬送中においては、しばしばこのような温度条件となることがあり、例えば、メリビオースを機能性食品等に用いた場合、メリビオースの経時劣化が生じると、必要な機能が維持されなくなり実用上問題となる。
上記のような事情に鑑みてなされた本発明の課題は、メリビオースの経時劣化が抑制された保存安定性の良好なメリビオース含有組成物及び飲食品を提供することである。
本願発明者らは鋭意検討の結果、メリビオースとクロロゲン酸とを共存させることにより、メリビオースの経時劣化が抑制され、上記課題を解決しうることを見出し、本発明を完成した。
上記の課題を解決するための具体的な手段は、以下の通りである。
上記の課題を解決するための具体的な手段は、以下の通りである。
＜１＞ メリビオース及びクロロゲン酸を含むメリビオース含有組成物。
＜２＞ メリビオースとクロロゲン酸との含有比率（メリビオース／クロロゲン酸）が、質量比で２／１〜１／１０である＜１＞に記載のメリビオース含有組成物。
＜３＞ さらに、溶剤を含有する液状組成物である＜１＞又は＜２＞に記載のメリビオース含有組成物。
＜２＞ メリビオースとクロロゲン酸との含有比率（メリビオース／クロロゲン酸）が、質量比で２／１〜１／１０である＜１＞に記載のメリビオース含有組成物。
＜３＞ さらに、溶剤を含有する液状組成物である＜１＞又は＜２＞に記載のメリビオース含有組成物。
＜４＞ メリビオースの含有量が、０．００１質量％〜１．９質量％である＜３＞に記載のメリビオース含有組成物。
＜５＞ ＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載のメリビオース含有組成物を含む飲食品。
＜５＞ ＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載のメリビオース含有組成物を含む飲食品。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「飲食品」とは、飲料を包含する食品の意味で用いられる。飲食品の形態に特に制限はなく、例えば、固形食品、流動性食品、調味料、食品添加物、飲料などが挙げられる。
本明細書において、「飲食品」とは、飲料を包含する食品の意味で用いられる。飲食品の形態に特に制限はなく、例えば、固形食品、流動性食品、調味料、食品添加物、飲料などが挙げられる。
本明細書において、組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
本発明によれば、メリビオースの経時劣化が抑制された保存安定性の良好なメリビオース含有組成物、及びメリビオース組成物を含む飲食品を提供することができる。
本発明のメリビオース含有組成物は、メリビオースの機能が長期間安定に維持されるため、種々の形態の食品及び飲料を含む飲食品のみならず、化粧品などの種々の用途に好適に使用される。
本発明のメリビオース含有組成物は、メリビオースの機能が長期間安定に維持されるため、種々の形態の食品及び飲料を含む飲食品のみならず、化粧品などの種々の用途に好適に使用される。
以下、本発明の具体的な実施形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内において、適宜変更を加えて実施することができる。
本発明のメリビオース含有組成物は、少なくともメリビオースとクロロゲン酸とを含有する。メリビオース含有組成物の態様には特に制限はなく、メリビオース及びクロロゲン酸に加え、溶媒又は分散媒としての溶剤をさらに含有する液状組成物であってもよく、メリビオース、クロロゲン酸及び溶剤を含有する混合物を乾燥してなる固体状、粉末状の組成物であってもよい。
以下、本発明のメリビオース含有組成物に含まれる各成分について順次説明する。
以下、本発明のメリビオース含有組成物に含まれる各成分について順次説明する。
［メリビオース］
メリビオースは、三糖類であるラフィノースのフラクトース部分が除去された構造、詳細には、以下に示す如く、グルコースとガラクトースが１：６結合した６−［α−ｄ−ガラクトピラノシル］−ｄ−グルコピラノース構造を有する化合物である。
メリビオースは、三糖類であるラフィノースのフラクトース部分が除去された構造、詳細には、以下に示す如く、グルコースとガラクトースが１：６結合した６−［α−ｄ−ガラクトピラノシル］−ｄ−グルコピラノース構造を有する化合物である。
メリビオースは、ラフィノース含有溶液に酵母を接触させて、発酵させることにより、ラフィノースのフラクトース部分を除去することで得ることができる。
また、例えば、特開２００９−１８３２４３号公報に記載の如く、特定の菌由来のα−ガラクトシダーゼをガラクトース及びグルコースを含む原料に作用させる方法により製造することができる。
メリビオースは、大豆、テンサイ、はちみつなどにも含まれており、これらの原料から得られたメリビオースも本発明のメリビオース含有組成物に使用することができる。
また、例えば、特開２００９−１８３２４３号公報に記載の如く、特定の菌由来のα−ガラクトシダーゼをガラクトース及びグルコースを含む原料に作用させる方法により製造することができる。
メリビオースは、大豆、テンサイ、はちみつなどにも含まれており、これらの原料から得られたメリビオースも本発明のメリビオース含有組成物に使用することができる。
本発明のメリビオース含有組成物におけるメリビオースの含有量には特に制限はない。例えば、溶媒を含む液状組成物の場合には、メリビオースを含有する効果が充分に奏されるという観点から、メリビオースの含有量は、液状のメリビオース含有組成物全量に対して、０．００１質量％〜１．９質量％の範囲であることが好ましく、０．０１質量％〜１．９質量％の範囲であることがより好ましく、０．１質量％〜１．９質量％の範囲であることがさらに好ましい。
メリビオース含有組成物は、液体のみならず、固体状の組成物であってもよい。固体状の組成物は、メリビオースと後述するクロロゲン酸と溶剤とを含む混合物を乾燥して得ることができる。
メリビオース含有組成物が固体状の組成物である場合には、メリビオースを含有する効果が充分に奏されるという観点から、固体状のメリビオース含有組成物全量に対して２質量％〜９０質量％の範囲であることが好ましく、２質量％〜６６質量％の範囲であることがより好ましく、５質量％〜３０質量％の範囲であることがさらに好ましい。
組成物の製造方法については後述するが、固形状、特に粉末状、顆粒状の組成物を得る場合、乾燥は必ずしも絶乾状態とする必要はない。容認される水分の残存量は、剤形により適宜選択され、特定の形状、例えば、打錠により錠剤形状に成形する場合には、形状を維持しうる水分を含んでいてもよく、粉末状又は顆粒状とする場合には、それぞれの粉末又は顆粒が互いに接着しない程度の水分を含んでいてもよい。
メリビオース含有組成物は、液体のみならず、固体状の組成物であってもよい。固体状の組成物は、メリビオースと後述するクロロゲン酸と溶剤とを含む混合物を乾燥して得ることができる。
メリビオース含有組成物が固体状の組成物である場合には、メリビオースを含有する効果が充分に奏されるという観点から、固体状のメリビオース含有組成物全量に対して２質量％〜９０質量％の範囲であることが好ましく、２質量％〜６６質量％の範囲であることがより好ましく、５質量％〜３０質量％の範囲であることがさらに好ましい。
組成物の製造方法については後述するが、固形状、特に粉末状、顆粒状の組成物を得る場合、乾燥は必ずしも絶乾状態とする必要はない。容認される水分の残存量は、剤形により適宜選択され、特定の形状、例えば、打錠により錠剤形状に成形する場合には、形状を維持しうる水分を含んでいてもよく、粉末状又は顆粒状とする場合には、それぞれの粉末又は顆粒が互いに接着しない程度の水分を含んでいてもよい。
メリビオース含有組成物中のメリビオースの定量は、ＲＩ検出器を備えた順相ＨＰＬＣによる絶対検量線法により行なった。検量線は、定量の際と同様のＨＰＬＣ条件により、標準メリビオース（和光純薬工業（株）製）を用いて作成した。
［クロロゲン酸］
本発明のメリビオース含有組成物に用いられる「クロロゲン酸」は、クロロゲン酸及びその誘導体から選ばれる化合物の少なくとも１種である。
すなわち、本発明において「クロロゲン酸」とは、下記一般式（１）で表される化合物群、即ち、「クロロゲン酸」、「クロロゲン酸誘導体」及び「クロロゲン酸の異性体」をも包含する意味で用いられる。
下記一般式（１）で表されるクロロゲン酸は、式（１−１）で表されるキナ酸の４つの水酸基の１個〜３個が、式（１−２）で表されるカフェ酸部分構造とエステル結合してなる化合物であり、式（１−１）で表されるキナ酸部にカルボキシル基を有する。
なお、クロロゲン酸の誘導体としては、例えば、下記一般式（１）で表される構造において、Ｒ５が水素原子以外、例えば、メチル基等のアルキル基である化合物などが挙げられる。
なかでも、本発明におけるクロロゲン酸としては、下記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ５が水素原子であり、且つ、Ｒ４が下記式（１−２）で表されるカフェ酸部分構造である化合物であることが好ましい。
本発明のメリビオース含有組成物に用いられる「クロロゲン酸」は、クロロゲン酸及びその誘導体から選ばれる化合物の少なくとも１種である。
すなわち、本発明において「クロロゲン酸」とは、下記一般式（１）で表される化合物群、即ち、「クロロゲン酸」、「クロロゲン酸誘導体」及び「クロロゲン酸の異性体」をも包含する意味で用いられる。
下記一般式（１）で表されるクロロゲン酸は、式（１−１）で表されるキナ酸の４つの水酸基の１個〜３個が、式（１−２）で表されるカフェ酸部分構造とエステル結合してなる化合物であり、式（１−１）で表されるキナ酸部にカルボキシル基を有する。
なお、クロロゲン酸の誘導体としては、例えば、下記一般式（１）で表される構造において、Ｒ５が水素原子以外、例えば、メチル基等のアルキル基である化合物などが挙げられる。
なかでも、本発明におけるクロロゲン酸としては、下記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ５が水素原子であり、且つ、Ｒ４が下記式（１−２）で表されるカフェ酸部分構造である化合物であることが好ましい。
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は式（１−２）で示される部分構造を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のうち、１個〜３個は、式（１−２）で表される部分構造である。Ｒ５は、水素原子又はメチル基を表す。
なお、クロロゲン酸自体もまた、抗酸化作用、血圧改善作用、血糖値の上昇抑制作用等の種々の生理活性を有することが知られており、近年、医薬品、化粧品、健康食品、食品添加物等を含む飲食品の原料として期待される化合物である。
なお、クロロゲン酸自体もまた、抗酸化作用、血圧改善作用、血糖値の上昇抑制作用等の種々の生理活性を有することが知られており、近年、医薬品、化粧品、健康食品、食品添加物等を含む飲食品の原料として期待される化合物である。
メリビオース含有組成物に用いるクロロゲン酸は、クロロゲン酸試薬を用いることができる。
また、抽出法により得たクロロゲン酸を用いてもよい。クロロゲン酸を抽出法により得る場合のクロロゲン酸を含有する原料としては、コーヒー豆及びコーヒー滓、さつまいもの葉、ヨモギの葉、杜仲の葉、スイカズラの花等、公知の原料を任意に選択して用いることができる。
抽出溶媒としては、水、水とアルコールとの混合物、アルコール等が挙げられる。アルコールを用いる場合には、例えば、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。アルコールは、２種以上を混合して用いてもよい。
メリビオース含有組成物を飲食品、化粧品、医薬品等に使用する場合には、安全性の観点から、アルコールは、エタノールであることが好ましい。
また、抽出溶媒として、水とアルコールとの混合溶媒を用いる場合には、水とアルコールとの質量比（水／アルコール）は、９９／１〜１／９９の範囲であることが好ましく、９９／１〜１／１であることがより好ましい。
また、抽出法により得たクロロゲン酸を用いてもよい。クロロゲン酸を抽出法により得る場合のクロロゲン酸を含有する原料としては、コーヒー豆及びコーヒー滓、さつまいもの葉、ヨモギの葉、杜仲の葉、スイカズラの花等、公知の原料を任意に選択して用いることができる。
抽出溶媒としては、水、水とアルコールとの混合物、アルコール等が挙げられる。アルコールを用いる場合には、例えば、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。アルコールは、２種以上を混合して用いてもよい。
メリビオース含有組成物を飲食品、化粧品、医薬品等に使用する場合には、安全性の観点から、アルコールは、エタノールであることが好ましい。
また、抽出溶媒として、水とアルコールとの混合溶媒を用いる場合には、水とアルコールとの質量比（水／アルコール）は、９９／１〜１／９９の範囲であることが好ましく、９９／１〜１／１であることがより好ましい。
クロロゲン酸の共存によりメリビオースの経時劣化が抑制される作用機構は明確ではなく、酸化分解抑制、及び、空気中の浮遊菌、乳酸菌、酵素などによる生化学的分解抑制の双方が考えられる。なお、後述する実施例及び比較例の対比より、アスコルビン酸、ゲニステインなどの抗酸化作用を有する化合物を用いた場合においては、メリビオースの劣化は抑制されないことから、メリビオースの経時劣化抑制作用は、単なる抗酸化作用による効果ではなく、クロロゲン酸に特有の機能によるものと推測している。
本発明のメリビオース含有組成物におけるクロロゲン酸の含有量には特に制限はないが、メリビオースとクロロゲン酸との含有比率（メリビオース／クロロゲン酸）が、質量比で１０／１〜１／１０であることが好ましく、２／１〜１／１０であることがより好ましく、１／１〜１／３であることがさらに好ましい。
メリビオースとクロロゲン酸との含有比率が上記範囲において、メリビオースの経時劣化抑制効果が充分に得られ、メリビオース含有組成物を飲食品に使用した場合、メリビオースによる甘味と腸内有用菌の増殖活性効果が長期間維持される。
メリビオースとクロロゲン酸との含有比率が上記範囲において、メリビオースの経時劣化抑制効果が充分に得られ、メリビオース含有組成物を飲食品に使用した場合、メリビオースによる甘味と腸内有用菌の増殖活性効果が長期間維持される。
［その他の成分］
メリビオース含有組成物には、メリビオース、クロロゲン酸に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて他の成分を含有させることができる。
（溶剤）
メリビオース含有組成物が液状である場合、固体状である場合のいずれであっても、溶剤を用いることができる。
メリビオース含有組成物に用いうる溶剤としては、食品原料、化粧品原料の使用に適するという観点から、水、又は、水とアルコールとの混合物が好ましく、水がより好ましい。
溶剤としてアルコールを用いる場合には、例えば、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。アルコールは、２種以上を混合して用いてもよい。
メリビオース含有組成物を飲食品、化粧品、医薬品等に使用する場合には、安全性の観点から、アルコールは、エタノールであることが好ましい。
また、水とアルコールとの混合物を用いる場合には、水とアルコールとの質量比（水／アルコール）は、９９／１〜１／９９の範囲であることが好ましく、９９／１〜１／１の範囲であることがより好ましい。
メリビオース含有組成物には、メリビオース、クロロゲン酸に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて他の成分を含有させることができる。
（溶剤）
メリビオース含有組成物が液状である場合、固体状である場合のいずれであっても、溶剤を用いることができる。
メリビオース含有組成物に用いうる溶剤としては、食品原料、化粧品原料の使用に適するという観点から、水、又は、水とアルコールとの混合物が好ましく、水がより好ましい。
溶剤としてアルコールを用いる場合には、例えば、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。アルコールは、２種以上を混合して用いてもよい。
メリビオース含有組成物を飲食品、化粧品、医薬品等に使用する場合には、安全性の観点から、アルコールは、エタノールであることが好ましい。
また、水とアルコールとの混合物を用いる場合には、水とアルコールとの質量比（水／アルコール）は、９９／１〜１／９９の範囲であることが好ましく、９９／１〜１／１の範囲であることがより好ましい。
（有効成分）
メリビオース含有組成物を、飲食品、医薬品、化粧品に使用する場合には、目的に応じて種々の、メリビオース、クロロゲン酸以外の有効成分を含有させることができる。
他の有効成分としては、例えば、メリビオース以外の糖質（ソルビトール、Ｄ−ソルビット、グルシトール、マンニトール、ブドウ糖、ショ糖、乳糖、マルトース、マルチトール、トレハロース等）、動植物性抽出物、アミノ酸類、ビタミン類、乳酸菌（生菌体、又は死菌体）などが挙げられる。
（その他の成分）
また、既述の有効成分以外にも、本発明のメリビオース含有組成物を飲食品に用いる場合には、既述の有効成分以外の他の成分を併用してもよい。併用可能なその他の成分としては、既述の有効成分に該当しない、甘味料、酸味料、アミノ酸含有調味料などの風味調整剤、香料、殺菌剤、防腐剤、酸化防止剤、界面活性剤等が挙げられる。
本発明のメリビオース含有組成物を化粧品や皮膚外用剤に用いる場合には、化粧品や医薬製剤の基剤となりうる汎用の油脂類、ロウ類、炭化水素油類、脂肪酸類、アルコール類、エステル類、シリコーン類、粉体等を併用してもよい。さらに、本発明のメリビオース含有組成物を化粧品や皮膚外用剤に用いる場合に併用可能な既述の有効成分、及び基剤となりうる成分以外の他の成分として、油性成分、保湿剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、防腐剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、香料、着色料、体質顔料等が挙げられる。
メリビオース含有組成物を、飲食品、医薬品、化粧品に使用する場合には、目的に応じて種々の、メリビオース、クロロゲン酸以外の有効成分を含有させることができる。
他の有効成分としては、例えば、メリビオース以外の糖質（ソルビトール、Ｄ−ソルビット、グルシトール、マンニトール、ブドウ糖、ショ糖、乳糖、マルトース、マルチトール、トレハロース等）、動植物性抽出物、アミノ酸類、ビタミン類、乳酸菌（生菌体、又は死菌体）などが挙げられる。
（その他の成分）
また、既述の有効成分以外にも、本発明のメリビオース含有組成物を飲食品に用いる場合には、既述の有効成分以外の他の成分を併用してもよい。併用可能なその他の成分としては、既述の有効成分に該当しない、甘味料、酸味料、アミノ酸含有調味料などの風味調整剤、香料、殺菌剤、防腐剤、酸化防止剤、界面活性剤等が挙げられる。
本発明のメリビオース含有組成物を化粧品や皮膚外用剤に用いる場合には、化粧品や医薬製剤の基剤となりうる汎用の油脂類、ロウ類、炭化水素油類、脂肪酸類、アルコール類、エステル類、シリコーン類、粉体等を併用してもよい。さらに、本発明のメリビオース含有組成物を化粧品や皮膚外用剤に用いる場合に併用可能な既述の有効成分、及び基剤となりうる成分以外の他の成分として、油性成分、保湿剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、防腐剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、香料、着色料、体質顔料等が挙げられる。
メリビオース含有組成物中のクロロゲン酸含有量は、ＵＶ検出器を備えた逆相の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による絶対検量線法により行なうことができる。検量線は、上記ＨＰＬＣと同様の条件により、標準クロロゲン酸（和光純薬工業（株）製）を用いて作成すればよい。
［メリビオース含有組成物の調製方法］
メリビオース含有組成物の調製方法の例を挙げれば、例えば、液状組成物の場合には、メリビオースとクロロゲン酸とを適切な溶剤に溶解、又は分散させて調製する方法が挙げられる。
他の方法としては、クロロゲン酸を含有する原料に溶剤を接触させてクロロゲン酸抽出液を調製し、得られたクロロゲン酸抽出液にメリビオースを添加する方法、メリビオース抽出液に試薬クロロゲン酸を添加する方法等が挙げられる。
また、固体状のメリビオース含有組成物を調製する場合には、既述の溶剤、抽出溶媒などを含む液状組成物、即ち、メリビオース、クロロゲン酸、溶剤、及び所望により併用させる各種の成分を含む液状の混合物、を乾燥して調製する方法が挙げられる。
固形状、特に粉末状、顆粒状の組成物を得る場合、液状混合物の乾燥は、目的とする剤形に応じた公知の乾燥方法を適用すればよい。なお、乾燥は、必ずしも絶乾状態となるまで行う必要はなく、剤形に応じた水分量とするまで行えばよい。
固体状のメリビオース含有組成物は、目的に応じて、再度溶剤に溶解して用いて飲料などを調製することもできる。さらに、各種飲食品、化粧品の原料として、そのまま使用することもできる。
メリビオース含有組成物の調製方法の例を挙げれば、例えば、液状組成物の場合には、メリビオースとクロロゲン酸とを適切な溶剤に溶解、又は分散させて調製する方法が挙げられる。
他の方法としては、クロロゲン酸を含有する原料に溶剤を接触させてクロロゲン酸抽出液を調製し、得られたクロロゲン酸抽出液にメリビオースを添加する方法、メリビオース抽出液に試薬クロロゲン酸を添加する方法等が挙げられる。
また、固体状のメリビオース含有組成物を調製する場合には、既述の溶剤、抽出溶媒などを含む液状組成物、即ち、メリビオース、クロロゲン酸、溶剤、及び所望により併用させる各種の成分を含む液状の混合物、を乾燥して調製する方法が挙げられる。
固形状、特に粉末状、顆粒状の組成物を得る場合、液状混合物の乾燥は、目的とする剤形に応じた公知の乾燥方法を適用すればよい。なお、乾燥は、必ずしも絶乾状態となるまで行う必要はなく、剤形に応じた水分量とするまで行えばよい。
固体状のメリビオース含有組成物は、目的に応じて、再度溶剤に溶解して用いて飲料などを調製することもできる。さらに、各種飲食品、化粧品の原料として、そのまま使用することもできる。
本発明のメリビオース含有組成物は、ショ糖などを含む組成物に比較してカロリーが低減され、有効成分であるメリビオースの保存安定性に優れることから、その機能を生かした飲食品、医薬品、化粧品に好適に用いられ、より詳細には、例えば、健康食品、ドリンク剤、食品添加物、機能性化粧品等に好適に使用し得る。
［飲食品］
本発明の飲食品は、既述の本発明のメリビオース含有組成物を含む。
飲食品には特に制限はなく、種々の形態の食品、例えば、固形食品、流動性食品、及び飲料などが挙げられる。飲食品は、機能性食品、ドリンク剤などの機能性飲料であってもよい。また、メリビオース含有組成物を食品、飲料として用いる態様のみならず、メリビオース含有組成物を、調味料、食品添加物として用いる態様も、本発明における飲食品に包含される。
メリビオース含有組成物を含有する飲食品は、既述のように、目的に応じて、さらに、種々の成分を含有することができる。
本発明の飲食品は、メリビオース含有組成物におけるメリビオースの安定性に優れるため、包装材料内に収納された状態で、長期間保存された場合、及び、製品として輸送された場合においても、メリビオースの分解が抑制され、メリビオースが有する機能が長期間維持される。
飲食品に対するメリビオース含有組成物の含有量は、目的に応じて適宜選択できるが、メリビオースの有する機能が十分に発現されるという観点から、メリビオース組成物中に含まれるメリビオースが、飲食品全量に対して、飲料などの液状物である場合には、０．００１質量％〜１．９質量％の範囲であることが好ましく、０．０１質量％〜１．９質量％の範囲であることがより好ましく、０．１質量％〜１．９質量％の範囲であることがさらに好ましい。また、固体状の食品である場合には、飲食品全量に対して、２質量％〜９０質量％の範囲であることが好ましく、２質量％〜６６質量％の範囲であることがより好ましく、２質量％〜１０質量％の範囲であることがさらに好ましい。
本発明の飲食品は、既述の本発明のメリビオース含有組成物を含む。
飲食品には特に制限はなく、種々の形態の食品、例えば、固形食品、流動性食品、及び飲料などが挙げられる。飲食品は、機能性食品、ドリンク剤などの機能性飲料であってもよい。また、メリビオース含有組成物を食品、飲料として用いる態様のみならず、メリビオース含有組成物を、調味料、食品添加物として用いる態様も、本発明における飲食品に包含される。
メリビオース含有組成物を含有する飲食品は、既述のように、目的に応じて、さらに、種々の成分を含有することができる。
本発明の飲食品は、メリビオース含有組成物におけるメリビオースの安定性に優れるため、包装材料内に収納された状態で、長期間保存された場合、及び、製品として輸送された場合においても、メリビオースの分解が抑制され、メリビオースが有する機能が長期間維持される。
飲食品に対するメリビオース含有組成物の含有量は、目的に応じて適宜選択できるが、メリビオースの有する機能が十分に発現されるという観点から、メリビオース組成物中に含まれるメリビオースが、飲食品全量に対して、飲料などの液状物である場合には、０．００１質量％〜１．９質量％の範囲であることが好ましく、０．０１質量％〜１．９質量％の範囲であることがより好ましく、０．１質量％〜１．９質量％の範囲であることがさらに好ましい。また、固体状の食品である場合には、飲食品全量に対して、２質量％〜９０質量％の範囲であることが好ましく、２質量％〜６６質量％の範囲であることがより好ましく、２質量％〜１０質量％の範囲であることがさらに好ましい。
本発明の飲食品は、通常、包装体により包装された形態で流通する。
飲食品を包装するための包装形態には、特に制限はなく、公知の包装形態を目的に応じて選択して用いることができる。公知の包装形態としては、例えば、ガラス瓶、スクリューキャップを有していてもよいスチール缶、及びアルミニウム缶、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）ボトルなどのプラスチックボトル、再開封チャックを有してもよい樹脂フィルム製袋体、パウチ包装体、などが挙げられる。
包装材料としては、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリアミド（ナイロン）、エチレン−ビニルアルコール共重合体（ＥＶＯＨ）等から選択される１種又は２種以上が挙げられ、これらの包装材料から形成される包装体、例えば、ボトルなどの容器、包装材料シートからなる袋体などを適宜選択して用いればよい。
包装体は、単層であっても、種々の機能を保持する層を積層してなる積層体であってもよい。
本発明の飲食品は安定性に優れるので、一般に用いられるＰＥＴ製ボトルなども、包装形態として好適に用いることができる。
飲食品を包装するための包装形態には、特に制限はなく、公知の包装形態を目的に応じて選択して用いることができる。公知の包装形態としては、例えば、ガラス瓶、スクリューキャップを有していてもよいスチール缶、及びアルミニウム缶、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）ボトルなどのプラスチックボトル、再開封チャックを有してもよい樹脂フィルム製袋体、パウチ包装体、などが挙げられる。
包装材料としては、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリアミド（ナイロン）、エチレン−ビニルアルコール共重合体（ＥＶＯＨ）等から選択される１種又は２種以上が挙げられ、これらの包装材料から形成される包装体、例えば、ボトルなどの容器、包装材料シートからなる袋体などを適宜選択して用いればよい。
包装体は、単層であっても、種々の機能を保持する層を積層してなる積層体であってもよい。
本発明の飲食品は安定性に優れるので、一般に用いられるＰＥＴ製ボトルなども、包装形態として好適に用いることができる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
［実施例１−１］
（１．メリビオース含有組成物の調製）
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇ、及びクロロゲン酸（東京化成工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、実施例１のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／１であり、組成物に対するクロロゲン酸の含有量は０．３質量％である。
（２．保存安定性評価）
得られたメリビオース含有組成物を、５０ｍｌのバイアル瓶に入れ、温度５０℃雰囲気下で１週間保存した。
メリビオース含有組成物中の調製直後のメリビオース含有量と、１週間保存後のメリビオース含有量を、ＨＰＬＣにより既述の方法にて測定し、以下の式により残存率を求めたところ、メリビオースの残存率は１００％であり、劣化分解は観察されなかった。結果を下記表１に示す。
メリビオースの残存率（％）＝
［（保存後のメリビオース含有量）／（調製直後のメリビオース含有量）］×１００
（１．メリビオース含有組成物の調製）
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇ、及びクロロゲン酸（東京化成工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、実施例１のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／１であり、組成物に対するクロロゲン酸の含有量は０．３質量％である。
（２．保存安定性評価）
得られたメリビオース含有組成物を、５０ｍｌのバイアル瓶に入れ、温度５０℃雰囲気下で１週間保存した。
メリビオース含有組成物中の調製直後のメリビオース含有量と、１週間保存後のメリビオース含有量を、ＨＰＬＣにより既述の方法にて測定し、以下の式により残存率を求めたところ、メリビオースの残存率は１００％であり、劣化分解は観察されなかった。結果を下記表１に示す。
メリビオースの残存率（％）＝
［（保存後のメリビオース含有量）／（調製直後のメリビオース含有量）］×１００
［実施例１−２］
クロロゲン酸の含有量を０．１２ｇから０．２４ｇに変えた以外は、実施例１−１と同様にして、実施例１−２のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／２であり、組成物に対するクロロゲン酸の含有量は０．６質量％である。
得られた実施例１−２のメリビオース含有組成物を実施例１−１と同様に評価した。結果を下記表１に示す。
クロロゲン酸の含有量を０．１２ｇから０．２４ｇに変えた以外は、実施例１−１と同様にして、実施例１−２のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／２であり、組成物に対するクロロゲン酸の含有量は０．６質量％である。
得られた実施例１−２のメリビオース含有組成物を実施例１−１と同様に評価した。結果を下記表１に示す。
［実施例１−３］
クロロゲン酸の含有量を０．１２ｇから０．６０ｇに変えた以外は、実施例１−１と同様にして、実施例１−３のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／５であり、組成物に対するクロロゲン酸の含有量は１．５質量％である。
得られた実施例１−２のメリビオース含有組成物を実施例１−１と同様に評価した。結果を下記表１に示す。
クロロゲン酸の含有量を０．１２ｇから０．６０ｇに変えた以外は、実施例１−１と同様にして、実施例１−３のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／５であり、組成物に対するクロロゲン酸の含有量は１．５質量％である。
得られた実施例１−２のメリビオース含有組成物を実施例１−１と同様に評価した。結果を下記表１に示す。
［実施例１−４］
メリビオース（和光純薬工業（株）製）１．５０ｇ、及びクロロゲン酸（東京化成工業（株）製）１．５０ｇを水５００ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、実施例１のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／１であり、組成物に対するクロロゲン酸の含有量は０．３質量％である。
得られたメリビオース含有組成物を、５００ｍｌのＰＥＴ製ボトルに入れ、温度５０℃雰囲気下で１週間保存した。なお、表１では、ＰＥＴ製ボトルを「ペットボトル」と記載している。
得られた実施例１−４のメリビオース含有組成物を、実施例１−１と同様に評価した。結果を下記表１に示す。
メリビオース（和光純薬工業（株）製）１．５０ｇ、及びクロロゲン酸（東京化成工業（株）製）１．５０ｇを水５００ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、実施例１のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／１であり、組成物に対するクロロゲン酸の含有量は０．３質量％である。
得られたメリビオース含有組成物を、５００ｍｌのＰＥＴ製ボトルに入れ、温度５０℃雰囲気下で１週間保存した。なお、表１では、ＰＥＴ製ボトルを「ペットボトル」と記載している。
得られた実施例１−４のメリビオース含有組成物を、実施例１−１と同様に評価した。結果を下記表１に示す。
［比較例１］
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、比較例１のメリビオース含有組成物を得た。
実施例１−１と同様にして１週間保存後のメリビオースの残存率を測定した。結果を下記表１に示す。
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、比較例１のメリビオース含有組成物を得た。
実施例１−１と同様にして１週間保存後のメリビオースの残存率を測定した。結果を下記表１に示す。
［比較例２〜比較例４］
実施例１−１において用いたクロロゲン酸に代えて、公知の抗酸化剤であるルチン（比較例２）、ゲニステイン（比較例３）、アスコルビン酸（比較例４）をそれぞれ、メリビオースに対する含有比率が質量比で１／１となる量、加えた以外は実施例１と同様にして比較例２〜比較例４のメリビオース含有組成物を得て、それぞれ実施例１−１と同様に評価した。結果を下記表１に示す。
実施例１−１において用いたクロロゲン酸に代えて、公知の抗酸化剤であるルチン（比較例２）、ゲニステイン（比較例３）、アスコルビン酸（比較例４）をそれぞれ、メリビオースに対する含有比率が質量比で１／１となる量、加えた以外は実施例１と同様にして比較例２〜比較例４のメリビオース含有組成物を得て、それぞれ実施例１−１と同様に評価した。結果を下記表１に示す。
表１の結果より、メリビオースとクロロゲン酸とを含有する本発明の組成物は、経時によるメリビオース含有率の減少は観察されず、メリビオースの保存安定性に優れることが分かる。また、本発明のメリビオース含有組成物は、ガラス製のバイアル瓶に収納した場合でも、ペットボトルに収納した場合であっても、良好な安定性を示すことが確認された。このため、飲料としてペットボトルに収納した場合における安定性に問題がないことがわかる。
一方、クロロゲン酸を含まない比較例１の組成物では、メリビオースの含有率が２５％減少した。また、クロロゲン酸に代えて、抗酸化剤として公知の各化合物を添加した比較例２〜比較例４の組成物においては、これらの化合物を含有しない比較例１よりも若干の改善は見られるものの、メリビオースの含有率低減抑制効果は極めて低いことが分かる。
一方、クロロゲン酸を含まない比較例１の組成物では、メリビオースの含有率が２５％減少した。また、クロロゲン酸に代えて、抗酸化剤として公知の各化合物を添加した比較例２〜比較例４の組成物においては、これらの化合物を含有しない比較例１よりも若干の改善は見られるものの、メリビオースの含有率低減抑制効果は極めて低いことが分かる。
［実施例２］
（１．有効成分としての乳酸菌を含むメリビオース含有組成物の調製）
メリビオースが腸内有用菌の増殖活性を有することから、有効成分として同様に腸内有用菌の餌となり得る加熱処理乳酸菌（死菌体）も含有させた機能性飲料としてのメリビオース含有組成物を調製した。
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇ、及びクロロゲン酸（東京化成工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、植物性乳酸菌プリビオ（死菌体：株式会社サイシス）０．１２ｇを添加し、常温（２５℃）にてさらによく撹拌して、実施例２のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／１であった。組成物に対するクロロゲン酸の含有量は０．３質量％である。
（２．保存安定性評価）
得られたメリビオース含有組成物を、温度２５℃湿度６０％の雰囲気下で１週間保存した。
調製直後と、１週間保存後のメリビオースの含有量を既述の方法にてＨＰＬＣにて測定し、実施例１−１と同様にして残存率を求めた結果、メリビオースの残存率は１００％であり、劣化分解は観察されなかった。結果を下記表２に示す。
［比較例５］
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、植物性乳酸菌プリビオ（株式会社サイシス） ０．１２ｇを添加し、常温にて充分に撹拌し、比較例５のメリビオース含有組成物を得た。
実施例１−１と同様にして１週間保存後のメリビオースの残存率を測定した。結果を下記表２に示す。
（１．有効成分としての乳酸菌を含むメリビオース含有組成物の調製）
メリビオースが腸内有用菌の増殖活性を有することから、有効成分として同様に腸内有用菌の餌となり得る加熱処理乳酸菌（死菌体）も含有させた機能性飲料としてのメリビオース含有組成物を調製した。
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇ、及びクロロゲン酸（東京化成工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、植物性乳酸菌プリビオ（死菌体：株式会社サイシス）０．１２ｇを添加し、常温（２５℃）にてさらによく撹拌して、実施例２のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／１であった。組成物に対するクロロゲン酸の含有量は０．３質量％である。
（２．保存安定性評価）
得られたメリビオース含有組成物を、温度２５℃湿度６０％の雰囲気下で１週間保存した。
調製直後と、１週間保存後のメリビオースの含有量を既述の方法にてＨＰＬＣにて測定し、実施例１−１と同様にして残存率を求めた結果、メリビオースの残存率は１００％であり、劣化分解は観察されなかった。結果を下記表２に示す。
［比較例５］
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、植物性乳酸菌プリビオ（株式会社サイシス） ０．１２ｇを添加し、常温にて充分に撹拌し、比較例５のメリビオース含有組成物を得た。
実施例１−１と同様にして１週間保存後のメリビオースの残存率を測定した。結果を下記表２に示す。
表２における比較例５の結果より、市販の乳酸菌商品を含むメリビオース含有組成物は、理由は不明であるが、乳酸菌商品を含まない比較例１のメリビオース含有組成物に比較してメリビオースの経時劣化が著しくなることがわかった。しかしながら、実施例２の結果より、市販の乳酸菌商品を添加した組成物の場合も、クロロゲン酸を含有することで、メリビオースの経時劣化が効果的に抑制され、本発明の優れた効果が発現することが分かる。
実施例２の結果より、本発明のメリビオース含有組成物は、乳酸菌入り組成物とした場合も、本発明の効果が発現され、乳酸菌入りの飲食品に適用が可能であることがわかる。
実施例２の結果より、本発明のメリビオース含有組成物は、乳酸菌入り組成物とした場合も、本発明の効果が発現され、乳酸菌入りの飲食品に適用が可能であることがわかる。
［実施例３］
（１．有効成分としての乳酸菌を含むメリビオース含有組成物の調製）
メリビオースが腸内有用菌の増殖活性を有することから、有効成分としてさらに乳酸菌（生菌）を含有させた機能性飲料としてのメリビオース含有組成物を調製した。
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇ、及びクロロゲン酸（東京化成工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、乳酸菌粉末（生菌：日本生菌研究所製）０．１２ｇを添加し、常温（２５℃）にてよく撹拌して、実施例３のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／１であった。組成物に対するクロロゲン酸の含有量は０．３質量％である。
（２．保存安定性評価）
得られたメリビオース含有組成物を、温度２５℃湿度６０％の雰囲気下で１週間保存した。
調製直後と、１週間保存後のメリビオースの含有量を既述の方法にてＨＰＬＣにて測定し、実施例１−１と同様にして残存率を求めた結果、メリビオースの残存率は１００％であり、劣化分解は観察されなかった。結果を下記表３に示す。
（１．有効成分としての乳酸菌を含むメリビオース含有組成物の調製）
メリビオースが腸内有用菌の増殖活性を有することから、有効成分としてさらに乳酸菌（生菌）を含有させた機能性飲料としてのメリビオース含有組成物を調製した。
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇ、及びクロロゲン酸（東京化成工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、乳酸菌粉末（生菌：日本生菌研究所製）０．１２ｇを添加し、常温（２５℃）にてよく撹拌して、実施例３のメリビオース含有組成物を得た。メリビオースとクロロゲン酸との含有比率は、質量比で１／１であった。組成物に対するクロロゲン酸の含有量は０．３質量％である。
（２．保存安定性評価）
得られたメリビオース含有組成物を、温度２５℃湿度６０％の雰囲気下で１週間保存した。
調製直後と、１週間保存後のメリビオースの含有量を既述の方法にてＨＰＬＣにて測定し、実施例１−１と同様にして残存率を求めた結果、メリビオースの残存率は１００％であり、劣化分解は観察されなかった。結果を下記表３に示す。
［比較例６］
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、乳酸菌粉末（生菌：日本生菌研究所製）０．１２ｇを添加し、常温にて充分に撹拌し、比較例６のメリビオース含有組成物を得た。
実施例１−１と同様にして１週間保存後のメリビオースの残存率を測定した。結果を下記表３に示す。
メリビオース（和光純薬工業（株）製）０．１２ｇを水４０ｍｌに添加し、充分に撹拌し、ろ過した後、乳酸菌粉末（生菌：日本生菌研究所製）０．１２ｇを添加し、常温にて充分に撹拌し、比較例６のメリビオース含有組成物を得た。
実施例１−１と同様にして１週間保存後のメリビオースの残存率を測定した。結果を下記表３に示す。
表３における比較例６の結果より、市販の乳酸菌商品を含むメリビオース含有組成物は、理由は不明であるが、乳酸菌商品を含まない比較例１のメリビオース含有組成物に比較してメリビオースの経時劣化が著しくなることがわかった。しかしながら、実施例３の結果より、市販の生菌の乳酸菌商品を添加した組成物の場合も、市販の乳酸菌（死菌体）商品を添加した実施例２の組成物と同様に、クロロゲン酸を含有することで、メリビオースの経時劣化が効果的に抑制され、本発明の優れた効果が発現することが分かる。
実施例３の結果より、本発明のメリビオース含有組成物は、生菌の乳酸菌入り組成物とした場合も、本発明の効果が発現され、乳酸菌（生菌）入りの飲食品に適用が可能であることがわかる。
実施例３の結果より、本発明のメリビオース含有組成物は、生菌の乳酸菌入り組成物とした場合も、本発明の効果が発現され、乳酸菌（生菌）入りの飲食品に適用が可能であることがわかる。
Claims (5)
- メリビオース及びクロロゲン酸を含むメリビオース含有組成物。
- 前記メリビオースと前記クロロゲン酸との含有比率（メリビオース／クロロゲン酸）が、質量比で２／１〜１／１０である請求項１に記載のメリビオース含有組成物。
- さらに、溶剤を含有する液状組成物である請求項１又は請求項２に記載のメリビオース含有組成物。
- 前記メリビオースの含有量が、０．００１質量％〜１．９質量％である請求項３に記載のメリビオース含有組成物。
- 請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載のメリビオース含有組成物を含む飲食品。
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