JP6732023B2 - 物質混合物 - Google Patents

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Description

本発明は、食料品の分野、特に甘味最適化特性を有する香味物質におけるものであり、この物質の望ましくないサイドノートを補正するフロレチンおよび別の香味物質を含有する調製物に関する。
食品産業は、健康の維持を支援するためのフラボノイドなどの有益な成分を消費者が吸収するのを可能にする製品を、ますます発展させている。これらの製品は通常は、食料品のカロリー低減を実現するために糖含量が低減されている。しかし、糖の低減は、食料品の甘さの印象および粘性ならびに味の充実感の低下を伴う。したがって、甘味の不足を補うのにフロレチンなどの物質が多くの場合に使用される。しかし、望ましくない苦味、渋味、および/または味の充実感の不足などの副作用がそれにより生じる。
甘味最適化のためにフロレチンなどのジヒドロカルコンを含有する製品が、最新技術で知られている(例えば欧州特許出願公開第2868209号(SYMRISE))。抽出による方法、バイオテクノロジー的、および化学的な方法によってこれらの物質を製造するための方法も知られている(欧州特許出願公開第2742983号(SYMRISE);欧州特許出願公開第2692729号(SYMRISE)、中国特許出願公開第103230408号(FOSHAN))。さらに、濃縮法により抽出物中のフロレチンの含量を増加させる動きがある(中国特許第104292094号(GUILIN))。
フロレチン、およびナリンゲニンなどの他のフラボノイドからなる混合物は、例えば、腸管におけるフラボノイドの吸収に良い影響を与えるために使用される(国際公開第0234073号)。グレープフルーツなどのかんきつ果実からナリンゲニンを抽出するための方法も知られている(中国特許第104277024号(GUILIN))。
ステビオールグリコシド(steviolgylcoside)などの甘味料の苦い後味を遮蔽するための、フラボノイドとフロレチンの混合物も記載されている(欧州特許出願公開第2220945号)。しかし、苦い後味がある甘味成分にはフロレチン以外に、タウマチン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンなどの他の甘味料がある。さらに、この場合、フロレチンは他の物質を遮蔽するのに使用され、それ自体は遮蔽されない。
苦味を遮蔽するためのヒドロキシフラボンも記載されている(欧州特許出願公開第1258200号)。甘味効果を増大させるために30〜200ppmのナリンゲニンが添加されている甘味飲料が国際公開第2015169769号(FIRMNENICH)で知られている。欧州特許出願公開第2923584号(IFF)では、ナリンゲニンを添加することにより甘味調整剤の甘味を増強することが提案されている。ナリンゲニンとフロレチンの組み合わせはこれらの文書で明確には記載されていない。さらに、下記に記載されるナリンゲニンはフロレチンの使用と比較して味覚プロファイルおよび糖のような味を丸くさせるというさらなる利点をもたらす。
フロレチンの甘味最適化特性にもかかわらず、フロレチンを含有する糖低減調製物は苦い、渋い後味または異味を有する。
甘味最適化のための物質の効果は、それ自体で既に明確に知覚可能な甘味強度を生じさせる濃度で存在している、少なくとも1種の他の甘味物質との組み合わせにおいて、瞬時の甘味の増強、甘味強度の増強、味の充実感の増強、およびそれによる苦味の低下および渋味の低下を引き起こすことを特徴としている。
したがって本発明の目的は、一方では、味が完璧ではないフロレチンの知覚プロファイルに丸みを与え、苦い後味を低減することであり、他方では、高い甘味最適化能力と丸みのある味覚プロファイルの両方を有する、物質の混合物および香味調製物を提供することであった。
本発明の第1の主題は、
(a)フロレチンと、
(b)ナリンゲニンと、
(c)フロレチンおよびナリンゲニンとは異なる少なくとも1種のさらなる甘味物質と
を含み、
(d)少なくとも1種の香味物質
を含んでいてもよい、物質の混合物に関する。
驚くことに、この混合物は最適化された甘味効果を有し、食料品の甘味のプロファイルに丸みを与え最適化するのに特に適していることが分かった。特に、ナリンゲニンおよびフロレチンとの組み合わせにおいて、甘味物質の苦味から刺激味の後味が遮蔽され、同時に瞬時の甘味および甘味強度が増強される。さらなる香味物質を添加することにより、混合物を香味組成物に発展させることもできる。物質の混合物および香味組成物の両方が、食料品に取り込まれるのに理想的に適している。
図1は、試食結果のグラフによる図である。(*)で印をつけた棒は対照のベース(C)に対して有意差を示す(t検定、α=1)。
フロレチン
フロレチンは、主にリンゴ植物(Malus種)から抽出により得られ、それによるバイオテクノロジー的製造方法も知られている(欧州特許第2692729号)。植物中で、フロレチン(式I)は2’−β−グルコシドフロリジンの形態で存在し、そのような形態で抽出することができ、続いてまたは一工程で開裂させることができる。フロレチンはポリケチドのクラスに属するジヒドロカルコンであり、フラボノイドと密接に関係する。
フロレチン(I)
フロレチン自体には弱い甘味効果しかないが、しかし欧州特許第1998636号に記載されるように、他の甘味物質の甘味の印象を増強させることができる。しかし、他の苦味物質に対するやはり既知である苦味遮蔽特性に加えて(欧州特許第1972203号を参照)、特に高濃度において、例えば50ppmでこれは固有の苦味を示す。この物質自体は、欧州特許第2017272号に記載されるように、例えば水性エタノールを使用した、Malus種の葉、枝、根皮、または果実の抽出、ならびに例えば酵素、酸性イオン交換体、無機および/または有機酸を使用した、その後の加水分解により、それ自体が既知の方法で製造でき、その後例えばクロマトグラフィー法により精製することによって回収できる。
ナリンゲニン
ナリンゲニン(式II)は主に、そのグリコシドの形態、例えばナリンギン、ナリルチン、およびプルニンの形態で、Citrus属のかんきつ果実から、主にグレープフルーツ(Citrus paradisi)、ダイダイ(Citrus×aurantium L.)、またはベルガモット(Citrus bergamia)、レモン(Citrus medica、Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)から得られ、それ自体としては目立つ味覚特性がない。酵素反応は主に植物中にS−エナンチオマーを形成する。抽出によるナリンギンの製造では、アグリコンのキラル中心を完全にまたは少なくとも部分的にラセミ化することができ、その結果、その後のグリコシド開裂で部分ラセミまたは完全ラセミナリンゲニンが得られる。
S-ナリンゲニン (II)
ナリンゲニンの含量は、異なるかんきつ種において異なっており、生育地域、植物品種、植物部位、および成熟の状態に応じて様々である。ナリンゲニンは、例えば果汁製造または保存の間に放出され、その結果、少量ではあるが加工済み製品中に認められる。遊離型のナリンゲニンは、本発明による効果のために十分な濃度で(>5ppm)オレンジ、レモン、またはグレープフルーツ果汁に存在していない。したがって、Yanez, J. A.; Remsberg, C. M.; Miranda, N. D.; Vega-Villa, K. R.; Andrews, P. K.; Davies, N. M., Pharmacokinetics of selected chiral flavonoids: hesperetin, naringenin and eriodictyol in rats and their content in fruit juices. Biopharmaceutics & Drug Disposition 2008, 29, (2), 63〜82では、ナリンゲニンはオレンジ果汁において最大で0.5ppm、グレープフルーツ果汁においておよそ2.06ppm以下が認められたが、これは甘味最適化効果を生じるには通常は低すぎる濃度である。これは、特に250倍の濃度の非常に苦いナリンギンが同じ果汁中に認められるからである。
本発明の目的において好ましいナリンゲニンは、R−ナリンゲニンおよびS−ナリンゲニンの両方、ならびに2種のエナンチオマーの混合物であってもよい。ナリンゲニンは、本発明の目的において、好ましくはR−およびS−ナリンゲニンの混合物として存在し、それによりナリンゲニンの総量に対して約0.01〜約99.9、好ましくは約50〜99.5、より好ましくは90〜99質量%のS−ナリンゲニンが存在していてもよい。
これらの混合物は、上記でさらに記載される欧州特許出願公開第2692729号の酵素によるまたは発酵による方法によって、以下のフラボノイド:ナリンゲニン、ナリンギン、ナリルチンの1種または複数から得ることができる。これらの文書が混合物の製造を記載する限りにおいて、それらの内容は参照により本明細書に含まれる。
甘味物質
甘味性炭水化物および特に糖(スクロース)、例えばスクロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メレジトース(melizitose)、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D−フルクトース、D−グルコース、D−ガラクトース、L−ラムノース、D−ソルボース、D−マンノース、D−タガトース、D−アラビノース、L−アラビノース、D−リボース、D−グリセルアルデヒド、または様々な重合度のマルトデキストリンなどは、まず第一に甘味物質または甘味性物質として使用できる。例えばテンサイ(Beta vulgaris種、糖画分、液糖、モラセス)、サトウキビ(サッカルムオフィシナルム(Saccharum officinarum)種、モラセス、サトウキビシロップ)、ハチミツ、カエデシロップ(Acer種)、またはアガベ(アガベシロップ)に基づく、これらの物質を含有する植物調製物も適している。
以下も可能である。
(i)合成の、すなわち通常は酵素により生成されるデンプンまたは糖加水分解物(転化糖、フルクトースシロップ);
(ii)フルーツ濃縮物(例えばリンゴまたはナシに基づく);
(iii)糖アルコール(例えばエリトリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール(ribotol)、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール、ラクチトール);
(iv)甘味性タンパク質およびペプチド(例えばミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン);
(v)甘味料(例えばマガップ、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムK、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ステビオシド、レバウディオサイド、ルブソシド、スアビオシド、モグロシド、ルグズナム、カレラーム、スクロノネート、スクロオクテート、モナチン、フェニロズルチン(phenylodulcin)、フィロズルチン、アブルソシド(例えば国際公開第2015/091298号に記載される));
(vi)ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウディオサイドA、さらなるステビオールグリコシド、例えばレバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドG、レバウディオサイドH、ズルコシド、および/またはルブソシドなど、オスラジン(oslandin)、ポリポドシドA、ストロジン1、ストロジン2、ストロジン4、セリグエアニン(selligueanin)A、ジヒドロケルセチン−3−アセテート、ペリラルチン(perillartin)、テロスモシドA15、ペリアンドリンI〜V、フィロズルチン、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド(mucurozioside)、trans−アネトール、trans−シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンドシド、ジペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジカウジオシド(gaudichaudioside)、モグロシド、ヘルナンズルチン、グリチルレチン酸、バランシン(balansin)A、バランシンBからなる下位群から選択される、天然甘味料;
(vii)抽出物またはこれらの抽出物の富化画分の形態である群(i)からの天然甘味料、特にThaumatococcus抽出物(カテンフェ(katemfe)フルーツ)、Stevia種からの抽出物(特にStevia rebaudiana)、スウィングル抽出物(MomordicaまたはSiratia grosvenorii、ルオハングオ)、カンゾウからの抽出物、さらにGlycerrhyzia種(特にGlycerrhyzia glabra)、Rubus種(特にRubus suavissimus)、かんきつ抽出物、Hydrangea macrophylla var. thunbergii Makinoからの抽出物、Lippia dulcisからの抽出物、Mycetia balansaeからの抽出物、ならびに対応するこれらの抽出物の富化画分も、本発明による香味混合物において使用してもよい;
(viii)甘味性アミノ酸(例えばグリシン、D−ロイシン、D−スレオニン、D−アスパラギン、D−フェニルアラニン、D−トリプトファン、L−プロリン);
(viii)さらなる甘味性低分子量物質、例えばヘルナンズルシン、ジヒドロカルコングリコシド、グリチルリチン、グリチルレチン酸(glycerrhetinic acid)、それらの誘導体および塩、リコリス(liquorice)(Glycyrrhizza glabra種)の抽出物、Lippia dulcis抽出物、Momordica種抽出物など、または
(ix)フルーツ調製物もしくは抽出物、例えばMomordica grosvenori[ルオハングオ]から、欧州特許第2298084号に記載のHydrangea dulcisからまたはStevia種(例えばStevia rebaudiana)からのフルーツ調製物もしくは抽出物
(x)国際公開第2015/062998号に記載のStevia種またはRubus種からの酵素処理グリコシドの甘味料または抽出物
(xi)国際公開第2012/164062号に記載のMycetia balansaeからの抽出物または単離バランシン。
技術的理由のために、経口調製物中のこれらの甘味物質またはそれらの混合物は、少なくとも、2%スクロースのみを含有し他の甘味物質を含まない比較用経口調製物の甘味強度に相当する甘味強度を実現することが好ましい。
香味物質
本発明の好ましい実施形態において、香味物質は任意選択の成分(d)として含有される。
適切な香味物質は、以下のリストから選択してもよい:アセトフェノン、アリルカプロネート、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、アニスアルデヒド、アニシルアセテート、アニシルホルメート、ベンズアルデヒド、ベンゾチアゾール、ベンジルアセテート、ベンジルアルコール、ベンジルベンゾエート、ブチルブチレート、ブチルカプロネート、ブチリデンフタリド、カルボン、カンフェン、カリオフィレン、シネオール、シンナミルアセテート、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、シトロネリルアセテート、シクロヘキシルアセテート、シメン、ダマスコン、デルタ−デカラクトン、ジアセチル、ジヒドロクマリン、ジメチルアントラニレート、ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、エトキシエチルアセテート、エチル酪酸、エチルブチレート、エチルカプリネート、エチルカプロネート、エチルクロトネート、エチルフラネオール、エチルグアイアコール、エチルイソブチレート、エチルイソバレリアネート、エチルラクテート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、ユーカリプトール、オイゲノール、エチルヘプチレート、ゲラニオール、ゲラニルアセテート(gerany acetate)、ジヒドロジャスモン酸メチル(例えばHedion(登録商標))、ヘリオトロピン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、trans−2−ヘプテナール、cis−4−ヘプテナール、trans−2−ヘキセナール、cis−3−ヘキセノール、trans−2−ヘキセン酸、trans−3−ヘキセン酸、cis−3−ヘキセニルアセテート、cis−3−ヘキセニルカプロネート、trans−2−ヘキセニルカプロネート、cis−3−ヘキセニルホルメート、パラヒドロキシベンジルアセトン、イソアミルアルコール、イソアミルイソバレリアネート、イソブチルブチレート、イソブチルアルデヒド、イソオイゲノールメチルエーテル、イソプロピルメチルチアゾール、ラウリン酸、レブリン酸(leavulinic acid)、リナロール、リナロールオキシド、リナリルアセテート、メントール、メントフラン、メチルアントラニレート、メチルブタノール、メチル酪酸、2−メチルブチルアセテート、メチルカプロネート、メチルシンナメート、5−メチルフルフラール、3,2,2−メチルシクロペンテノロン、6,5,2−メチルヘプテノン、ジャスモン酸メチル、2−メチルメチルブチレート、2−メチル−2−ペンテン酸(pentenolic acid)、メチルチオブチレート、3,1−メチルチオヘキサノール、3−メチルチオヘキシルアセテート、ネロール、ネリルアセテート、trans,trans−2,4−ノナジエナール、2,4−ノナジエノール、2,6−ノナジエノール、ノートカトン、デルタオクタラクトン、ガンマオクタラクトン、2−オクタノール、3−オクタノール、1,3−オクテノール、1−オクチルアセテート、3−オクチルアセテート、パルミチン酸、パラアルデヒド、フェランドレン、ペンタンジオン、フェニルエチルアセテート、フェニルエチルアルコール、フェニルエチルイソバレリアネート、プロピオンアルデヒド、プロピルブチレート、プレゴン、プレゴール、シネンサール、スルフロール、テルピネン、テルピネオール、テルピノール、8,3−チオメンタノン、4,4,2−チオメチルペンタノン、チモール、デルタ−ウンデカラクトン、ガンマ−ウンデカラクトン、バレンセン、吉草酸、バニリン、アセトイン、エチルバニリン、エチルバニリンイソブチレート(=3−エトキシ−4−イソブチリルオキシベンズアルデヒド)、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよびその誘導体(好ましくはホモフラネオール(=2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−3(2H)−フラノン)、ホモフロノール(=2−エチル−5−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよび5−エチル−2−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)、マルトールおよびマルトール誘導体(好ましくはエチルマルトール)、クマリンおよびクマリン誘導体、ガンマ−ラクトン(好ましくはガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ガンマ−デカラクトン)、デルタ−ラクトン(好ましくは4−メチルデルタ−デカラクトン、マソイラクトン、デルタ−デカラクトン、ツベロラクトン)、メチルソルベート、ジバニリン、4−ヒドロキシ−2(または5)−エチル−5(または2)−メチル−3(2H)フラノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸イソアミルエステル、3−メチル酪酸エチルエステル、エチル−3−メチル−3−フェニルグリシデート、エチル−2−trans−4−cis−デカジエノエート、1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキサン、フェニルアセトアルデヒド、2−メチル−3−(メチルチオ)フラン、2−メチル−3−フランチオール、ビス(2−メチル−3−フリル)ジスルフィド、フルフリルメルカプタン、メチオナール、2−アセチル−2−チアゾリン、3−メルカプト−2−ペンタノン、2,5−ジメチル−3−フランチオール、2,4,5−トリメチルチアゾール、2−アセチルチアゾール、2,4−ジメチル−5−エチルチアゾール、2−アセチル−1−ピロリン、2−メチル−3−エチルピラジン、2−エチル−3,5−ジメチルピラジン、2−エチル−3,6−ジメチルピラジン、2,3−ジエチル−5−メチルピラジン、3−イソプロピル−2−メトキシピラジン、3−イソブチル−2−メトキシピラジン、2−アセチルピラジン、2−ペンチルピリジン、(E,E)−2,4−デカジエナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール、(E)−2−オクテナール、(E)−2−ノネナール、2−ウンデセナール、12−メチルトリデカナール、1−ペンテン−3−オン、グアイアコール、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、3−ヒドロキシ−4−メチル−5−エチル−2(5H)−フラノン、シンナミックアルデヒド、シンナミックアルコール、メチルサリチレート、イソプレゴール、およびこれらの物質の(ここでは明示されていない)立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、cis/trans−異性体、またはエピマー。
典型例はさらに、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、ベンズアルデヒド、シトラール、ダマスコン、デルタ−デカラクトン、ジアセチル、ジメチルアントラニレート、ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、エチルブチレート、エチルフラネオール、エチルイソブチレート、エチルイソバレリアネート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、ヘリオトロピン、trans−2−ヘキセナール、cis−3−ヘキセノール、cis−3−ヘキセニルアセテート、パラヒドロキシベンジルアセトン、イソブチルアルデヒド、リナロール、リナリルアセテート、3,2,2−メチルシクロペンテノロン、2−メチルメチルブチレート、ネロール、ネリルアセテート、バニリン、エチルバニリン、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン、ホモフロノール(=2−エチル−5−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよび5−エチル−2−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)、マルトールおよびマルトール誘導体(好ましくはエチルマルトール)、ガンマ−ラクトン(好ましくはガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ガンマ−デカラクトン)、デルタ−ラクトン(好ましくは4−メチルデルタ−デカラクトン、マソイラクトン、デルタ−デカラクトン、ツベロラクトン)、4−ヒドロキシ−2(または5)−エチル−5(または2)−メチル−3(2H)フラノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸イソアミルエステル、3−メチル−酪酸エチルエステル、エチル−2−trans−4−cis−デカジエノエート、(E,E)−2,4−デカジエナール、グアイアコール、シンナミックアルデヒド、およびこれらの物質の立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、cis/trans−異性体、またはエピマーである。
成分(d)はまた、好ましくは、アデノシン5’−モノホスフェート、シチジン−5’−モノホスフェート、イノシン5’−モノホスフェート、およびそれらの薬学的に許容される塩;ラクチゾール;2,4−ジヒドロキシ安息香酸;3−ヒドロキシ安息香酸;ナトリウム塩、好ましくは塩化ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム;ヒドロキシフラバノン、例えばエリオジクチオール、ホモエリオジクチオール、およびそれらのナトリウム塩など;ヒドロキシ安息香酸アミド、例えば2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミド、2,4,6−トリヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミド、2−ヒドロキシ安息香酸−N−4−(ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミド、4−ヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)−アミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−ベンジル)−アミド一ナトリウム塩、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−フェニル)−エチルアミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−エトキシベンジル)アミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−(3,4−ジヒドロキシベンジル)アミド、および2−ヒドロキシ−5−メトキシ−N−[2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エチル]アミドなど;4−ヒドロキシ−安息香酸バニリルアミド;ヒドロキシデオキシベンゾイン、例えば2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)エタノン、1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エタノン、1−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エタノンなど;ヒドロキシフェニルアルカンジオン(hydroxyphenlaalkanedione)、例えばギンゲルジオン−[2]、ギンゲルジオン−[3]、ギンゲルジオン−[4]、デヒドロギンゲルジオン−[2]、デヒドロギンゲルジオン−[3]、デヒドロギンゲルジオン−[4])など;ジアセチル三量体;γ−アミノ酪酸およびジバニリン;ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−7−カルボキサミド;シクロプロパンカルボン酸(3−メチル−シクロヘキシル)アミド、芳香族ネオメンチルアミド;シュウ酸のゲラニルアミン誘導体およびネオメンチル誘導体からなる群から選択される、調整芳香および/または香味物質であってもよい。
物質の混合物
本発明による物質の混合物は、成分(a)および(b)を約99:1〜約1:99の質量比で含んでいてもよい。成分(b)が、例えば99:1〜80:20、特に約97:3〜約90:10の質量比のS−およびR−ナリンゲニンの混合物である場合が特に好ましい。
(a)約1〜約25質量%のフロレチンと
(b)約1〜約25質量%のナリンゲニンと
(c)フロレチンおよびナリンゲニン以外の、約1〜約50質量%の少なくとも1種のさらなる甘味物質と
を含有する物質の混合物も好ましく、ただし、任意選択の成分(d)を構成する香味物質が添加されていもよく、それにより、所与の量は合計で100質量%になるものとする。
したがって成分(a)および(b)に関して混合物の典型的な組成は以下の通りである:
(a)約5〜約99.8、好ましくは約25〜75、より好ましくは40〜60質量%のフロレチン、
(b1)ナリンゲニンエナンチオマーの1つが全ナリンゲニン含量に対して100:1〜1:100で存在していてもよい、約0.1〜約94.9、好ましくは約25〜75、より好ましくは40〜60質量%のS−ナリンゲニン
(b2)ナリンゲニンエナンチオマーの1つが全ナリンゲニン含量に対して100:1〜1:100で存在していてもよい、約0.1〜約94.9、好ましくは約25〜75、より好ましくは40〜60質量%のR−ナリンゲニン、
ただし、所与の量は合計で100質量%になるものとする。
前述の組成に対応しており、
(a)約5〜約90、好ましくは25〜75、より好ましくは45〜55質量%のフロレチン、
(b1)10〜約85、好ましくは30〜70、より好ましくは45〜55質量%のS−ナリンゲニン、
(b2)0.1〜約85、好ましくは0.1〜50、より好ましくは0.1〜1質量%のR−ナリンゲニン
が含まれる混合物が、特に有利である。
前述の組成に対応しており、
(a)30質量%を超えるフロレチン、
(b1)30質量%を超えるS−ナリンゲニン、
(b2)1質量%未満のR−ナリンゲニン
が含まれる混合物が、さらにより有利である。
好ましい実施形態はまた、成分(a+b)および(c)を約20:80〜80:20、好ましくは約40:60〜60:40、特に約50:50の質量比で含有する物質の混合物を含む。
これらの混合物は、上記でさらに記載される欧州特許第2692729号の酵素によるまたは発酵による方法によって、以下のフラボノイド:ナリンゲニン、ナリンギン、ナリルチンの1種または複数から得ることができる。これらの文書が混合物の製造を記載する限りにおいて、それらの内容は参照により本明細書に含まれる。
経口調製物
本発明のさらなる主題は、経口調製物に関し、特に、香味物質の含量を有するまたは有していない、好ましくは0.00001〜約2質量%の量の香味物質を有する、上記の物質の混合物を含有する食料品に関する。添加される他の好ましい量は、0.0001〜約1.5質量%、好ましくは0.001〜約1質量%、より好ましくは約0.01〜約0.5質量%、さらにより好ましくは約0.05〜0.1質量%である。
特に、一般には経口調製物、具体的には食料品は、約10〜約100ppmのフロレチンおよび約10〜約100ppmのナリンゲニンを含有する。
経口調製物の典型例としては、
・ ベーカリー製品、例えばパン、乾燥ビスケット、ケーキ、他のペストリーなど、
・ 菓子(例えばチョコレート、チョコレートバー製品、他の棒状製品、フルーツガム、ハードおよびソフトキャラメル、チューインガム)、
・ アルコールまたは非アルコール飲料(例えばコーヒー、茶、アイスティー、ワイン、ワインベース飲料、ビール、ビール含有飲料、リキュール、蒸留酒、ブランデー、(炭酸)フルーツ含有レモネード、(炭酸)アイソトニック飲料、(炭酸)ソフトドリンク、ネクター、スプリッツァー、フルーツおよび野菜ジュース、
・ フルーツまたは野菜ジュース調製物、
・ インスタント飲料(例えばインスタントココア飲料、インスタント茶飲料、インスタントコーヒー飲料、インスタントフルーツ飲料)、
・ 肉製品(例えばハム、生ソーセージまたは未加工ソーセージ調製物、味付きまたはマリネした生または塩漬けの肉製品)、
・ 卵または卵製品(乾燥卵、卵白、卵黄)、シリアル製品(例えば朝食用シリアル、ミューズリーバー、調理済み米製品)、
・ 乳製品(例えば乳製品飲料、バターミルク飲料、ミルクアイスクリーム、ヨーグルト、ケフィア、クリームチーズ、ソフトチーズ、ハードチーズ、乾燥ミルク粉末、乳清、乳清飲料、バター、バターミルク、乳タンパク質を含有する部分または完全加水分解製品)、
・ 大豆タンパク質または他の大豆画分から作られる製品(例えば豆乳およびそれから作られる製品、大豆タンパク質を含有するフルーツ飲料、大豆レシチンを含有する調製物、豆腐もしくはテンペまたはそれらから作られる製品などの発酵製品)、
・ 他の野菜タンパク質源に由来する製品、例えばカラスムギタンパク質飲料など、
・ フルーツ調製物(例えばジャム、フルーツアイスクリーム、フルーツソース、フルーツフィリング)、
・ 野菜調製物(例えばケチャップ、ソース、乾燥野菜、冷凍野菜、調理済み野菜、ゆで野菜)、
・ スナック(例えば焼きポテトチップまたは揚げポテトチップまたはジャガイモ生地製品、トウモロコシまたはピーナッツをベースとした押出し物)、
・ 脂肪および油ベースの製品またはそれらのエマルション(例えばマヨネーズ、レムラードソース、ドレッシング)、
・ 他の調理済み食品およびスープ(例えば乾燥スープ、インスタントスープ、調理済みスープ)、
・ スパイス、スパイス混合物、および特に、例えばスナック部門で使用される調味料
が挙げられる。
菓子製品、乳製品、特に非アルコール飲料が特に好ましく、甘味飲料が好ましい。
経口調製物はまた、歯科製品および口腔ケア製品、例えば練り歯磨き、洗口液、またはチューインガムなどであってもよい。
食品添加剤
本発明のさらなる実施形態は、経口調製物、特に食料品が、さらなる補助剤および添加剤、例えば種菌、乳化剤、増粘剤、食品用酸、pH調整剤、ビタミン、抗酸化剤、食用着色剤などを、例えば約0.1〜約10質量%、好ましくは約0.5〜約8質量%、より好ましくは約1〜約5質量%、さらにより好ましくは約2〜約3質量%の量で含有していてもよいことを想定している。
乳化剤
乳化剤は、水および脂肪の両方に可溶性であるというそれらの重要な特性によって特徴づけられる。乳化剤は通常、脂溶性部分および水溶性部分からなる。それらは水および油を安定して均質に混合しなければならない場合にはいつでも使用される。
食品加工産業で使用される適切な乳化剤は、アスコルビルパルミテート(E304)、レシチン(E322)、リン酸(E338)、リン酸ナトリウム(E339)、リン酸カリウム(E340)、リン酸カルシウム(E341)、マグネシウムオルトホスフェート(E343)、プロピレングリコールアルギネート(E405)、ポリオキシエチレン(8)ステアレート(E430)、ポリオキシエチレンステアレート(E431)、アンモニウムホスファチド(E442)、リン酸ナトリウムおよびリン酸カリウム(E450)、脂肪酸のナトリウム塩(E470a)、脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド(E471)、酢酸モノグリセリド(E472a)、乳酸モノグリセリド(E472b)、クエン酸モノグリセリド(E472c)、酒石酸モノグリセリド(E472d)、ジアセチル酒石酸モノグリセリド(E472e)、脂肪酸の糖エステル(E473)、糖グリセリド(E474)、脂肪酸のポリグリセリド(E475)、ポリグリセリンポリリシノレエート(E476)、脂肪酸のプロピレングリコールエステル(E477)、ナトリウムステアリルラクチレート(E481)、カルシウムステアロイル2−ラクチレート(E482)、酒石酸ステアリル(E483)、ソルビタンモノステアレート(E491)、ステアリン酸(E570)から選択される。
増粘剤
増粘剤は主に水を結合することが可能である物質である。結合していない水を吸引すると粘度の増加をもたらす。任意の増粘剤の濃度特性において、この効果は、通常は粘度の不均一な増加をもたらすネットワーク効果も伴う。この場合、分子が互いに「やりとりをする」、すなわちもつれると言われる。大部分の増粘剤は、水素結合、疎水性相互作用、またはイオン関係などの分子間相互作用によって互いに相互作用することができる、直鎖または分岐巨大分子(例えば多糖またはタンパク質)である。増粘剤の極端な例は、層状シリケート(ベントナイト、ヘクトライト)または水和SiO2粒子であり、これらは粒子として分散され、それらの固体状構造でそれぞれ水を結合させることができ、記載される相互作用に起因して互いに相互作用することができる。例は:
E400 − アルギン酸
E401 − ナトリウムアルギネート
E402 − カリウムアルギネート
E403 − アンモニウムアルギネート
E404 − カルシウムアルギネート
E405 − プロピレングリコールアルギネート
E406 − 寒天
E407 − カラギーン(Carrgeen)、ファーセレラン
E407 − ローカストビーンガム
E412 − グアーガム
E413 − トラガント
E414 − アラビアガム
E415 − キサンタン
E416 − カラヤ(インドトラガカント)
E417 − タラガム(ペルーローカストビーンガム)
E418 − ゲラン
E440 − ペクチン、opekta社
E440ii − アミド化ペクチン
E460 − 微結晶セルロース、セルロース粉末
E461 − メチルセルロース
E462 − エチルセルロース
E463 − ヒドロキシプロピルセルロース
E465 − メチルエチルセルロース
E466 − カルボキシメチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース
食品用酸
食料品はカルボン酸を含有していてもよい。本発明の目的における酸は、好ましくは食料品において許可されている酸、特にここで挙げられるものである:
E260 − 酢酸
E270 − 乳酸
E290 − 二酸化炭素
E296 − リンゴ酸
E297 − フマル酸
E330 − クエン酸
E331 − クエン酸ナトリウム
E332 − クエン酸カリウム
E333 − クエン酸カルシウム
E334 − 酒石酸
E335 − 酒石酸ナトリウム
E336 − 酒石酸カリウム
E337 − 酒石酸ナトリウムカリウム
E338 − リン酸
E353 − メタ酒石酸
E354 − 酒石酸カルシウム
E355 − アジピン酸
E363 − コハク酸
E380 − クエン酸トリアンモニウム
E513 − 硫酸
E574 − グルコン酸
E575 − グルコノデルタラクトン
pH調整剤
pH調整剤は、食品の酸性度または塩基性度、ひいては所望のpH値を一定に維持する食品添加剤である。これらは主に有機酸およびそれらの塩、炭酸塩であり、さらにまれには無機酸およびそれらの塩であることもある。pH調整剤を添加すると部分的に食品の安定性および堅さが向上し、所望の沈殿を生じさせ、保存料の有効性が改善する。酸味料とは異なり、それらは食品の味を変化させるためには使用されない。それらの効果は食品における緩衝系の形成に基づいており、ここでは酸性または塩基性物質が加えられた場合にpH値は変化しないかまたはわずかしか変化しない。例は:
E170 − 炭酸カルシウム
E260〜263 − 酢酸および酢酸塩
E270 − 乳酸
E296 − リンゴ酸
E297 − フマル酸
E325〜327 − 乳酸塩(乳酸)
E330〜333 − クエン酸およびクエン酸塩
E334〜337 − 酒石酸および酒石酸塩
E339〜341 − オルトリン酸塩
E350〜352 − リンゴ酸塩(リンゴ酸)
E450〜452 − ジ、トリ、およびポリリン酸塩
E500〜504 − 炭酸塩(炭酸)
E507 − 塩酸および塩化物
E513〜517 − 硫酸および硫酸塩
E524〜528 − 水酸化物
E529〜530 − 酸化物
E355〜357 − アジピン酸およびアジペート
E574〜578 − グルコン酸およびグルコネート
ビタミン
本発明のさらなる実施形態において、食品添加剤は、さらなる任意選択の群の添加剤としてビタミンを含有していてもよい。ビタミンは多様な生化学的効果を有する。一部のものはホルモンと類似しており、ミネラル代謝を調整する(例えばビタミンD)、または細胞および組織成長および細胞分化に対して効果がある(例えばビタミンAの一部の形態)。他のものは抗酸化剤である(例えばビタミンE、特定の状況下ではビタミンC)。最大数のビタミン(例えばBビタミン)は、酵素が代謝における特定のプロセスを触媒するのを支援する酵素補助因子の前駆体である。この状況において、ビタミンは場合により例えば補欠基の一部として酵素に密接に結合することができる:一例はビオチンであり、これは脂肪酸の形成に関与する酵素の一部である。他方で、ビタミンはあまり強く結合せず、共触媒として、例えば容易に切り離され分子間で化学基をまたは電子を輸送することが可能である基として作用することもできる。葉酸は、例えばメチル、ホルミル、およびメチレン基を細胞中に輸送する。酵素−基質反応におけるそれらの支援は良く知られているが、それらの他の特性も体において非常に重要である。
本発明の目的のためにビタミンは、
・ ビタミンA(レチノール、レチナール、ベータカロテン)、
・ ビタミンB1(チアミン)、
・ ビタミンB2(リボフラビン(rioflavin))、
・ ビタミンB3(ナイアシン、ナイアシンアミド)、
・ ビタミンB5(パントテン酸(panthothenic acid))、
・ ビタミンB6(ピリドキシン、ピリドキサミン、ピリドキサール(paridoxal))、
・ ビタミンB7(ビオチン)、
・ ビタミンB9(葉酸)、
・ ビタミンB12(シアノコバラミン(cyanobalamin)、ヒドロキシコバラミン(hydroxycobalmin)、メチルコバラミン(methylcobalmin))、
・ ビタミンC(アスコルビン酸)、
・ ビタミンD(コレカルシフェロール)、
・ ビタミンE(トコフェロール、トコトリエノール)、および
・ ビタミンK(フィロキノン(phyllolquinone)、メナキノン)
からなる群から選択される物質を含む。アスコルビン酸に加えて、好ましいビタミンはトコフェロールの群である。
抗酸化剤
天然および人工の抗酸化剤は共に食品産業で使用される。天然および人工の抗酸化剤は主に、前者は食品中に天然に存在し後者は人工的に製造されるという事実において異なっている。天然抗酸化剤は、例えば、それらが食品添加剤として使用される場合は植物油から得られる。例えば、トコフェロールとしても知られるビタミンEは、多くの場合大豆油から製造される。プロピルガレート、オクチルガレート、およびドデシルガレートなどの合成抗酸化剤が、化学合成により得られる。ガレートは過敏な人ではアレルギーを生じることがある。本発明の組成物において使用できるさらなる抗酸化剤は:二酸化硫黄、E220 亜硫酸塩 亜硫酸ナトリウム、E221 亜硫酸水素ナトリウム、E222 二亜硫酸ナトリウム、E223 二亜硫酸カリウム、E224 亜硫酸カルシウム、E226 亜硫酸水素カルシウム、E227 亜硫酸水素カリウム、E228 乳酸、E270 アスコルビン酸、E300 L−アスコルビン酸ナトリウム、E301 L−アスコルビン酸カルシウム、E302 アスコルビン酸エステル、E304 トコフェロール、E306 アルファ−トコフェロール、E307 ガンマ−トコフェロール、E308 デルタ−トコフェロール、E309 プロピルガレート、E310 オクチルガレート(octygallate)、E311 ドデシルガレート、E312 イソアスコルビン酸、E315 イソアスコルビン酸ナトリウム、E316 第3級ブチルヒドロキノン(TBHQ)、E319 ブチルヒドロキシアニソール(butylhydroxianisol)、E320 ブチルヒドロキシトルエン(butylhydroxitoluene)、E321 レシチン、E322 クエン酸、E330 クエン酸の塩(E331およびE332)クエン酸ナトリウム、E331 クエン酸カリウム、E332 カルシウム二ナトリウムEDTA、E385 ニリン酸塩、E450 二リン酸二ナトリウム、E450a 二リン酸三ナトリウム、E450b 二リン酸四ナトリウム、E450c 二リン酸二カリウム、E450d 二リン酸三カリウム、E450e 二リン酸二カルシウム、E450f 二リン酸二水素カルシウム、E450g 三リン酸塩、E451 三リン酸五ナトリウム、E451a 三リン酸五カリウム、E451b ポリリン酸塩、E452 ポリリン酸ナトリウム、E452a ポリリン酸カリウム、E452b ポリリン酸ナトリウムカルシウム、E452c ポリリン酸カルシウム、E452d 塩化スズ−II、E512である。
食品着色剤
食品着色剤、または略して着色剤は、食品を着色するための食品添加剤である。着色剤は天然着色剤および合成着色剤の群に分けられる。天然と同一の着色剤も合成由来である。天然と同一の着色剤は天然の着色物質の合成複製物である。本発明の組成物で使用するための適切な着色剤は:クルクミン、E100 リボフラビン、ラクトフラビン、ビタミンB2、E101 タートラジン、E102 キノリンイエロー、E104 イエローオレンジS、イエローオレンジRGL、E110 コチニール酸、カルミン、E120 アゾルビン、カルモイシン(carmoisin)、E122 アマランス、E123 コチニールレッドA、ポンソー4R、ビクトリアスカーレット4R、E124 エリスロシン、E127 アルラレッドAC、E129 パテントブルーV、E131 インジゴチン、インジゴカルミン、E132 ブリリアントブルーFCF、パテントブルーAE、アミドブルーAE、E133 クロロフィル、クロロフィリン、E140 クロロフィルの銅錯体、銅クロロフィリン錯体、E141 ブリリアントアシッドグリーン、グリーンS、E142 シュガーリカー(sugar liquor)、シュガークルール(sugar couleur)、E150a 亜硫酸塩リカーシュガー(sulphite liquor−sugar)、E150b アンモニアシュガー、E150c 亜硫酸アンモニウムシュガーカレット、E150d ブリリアントブラックFCF、ブリリアントブラックPN、ブラックPN、E151 木炭、E153 ブラウンFK、E154 ブラウンHT、E155 カロテン、カロテン、E160a アナトー、ビキシン、ノルビキシン、E160b カプサンチン、カプソルビン、E160c リコピン、E160d ベータ−アポ−8’−カロテン、アポカロテン、ベータ−アポカロテン、E160e ベータ−アポ−8’−カロテン酸(carotenic acid)エチルエステル(C30)、アポカロテンエステル、ベータ−カロテン酸エステル、E160f ルテイン、キサントフィル、E161b カンタキサンチン、E161g ベタニン、プレイングレッド、E162 アントシアニン、E163 炭酸カルシウム、E170 二酸化チタン、E171 酸化鉄、水酸化鉄、E172 アルミニウム、E173 銀、E174 金、E175 リソールルビン(litholrubin)BK、ルビー顔料BK、E180から選択される。
口腔ケアおよび歯科ケア製品
口腔で消費可能な、本発明による甘味性製品も、口腔および歯科の洗浄およびケアに使用できる。例は、練り歯磨き、歯磨きジェル、歯磨き粉、洗口液などである。練り歯磨きは一般に、水、増粘剤、保湿剤、研磨剤または洗浄剤、界面活性剤、甘味料、香味剤、消臭剤、ならびに口腔疾患および歯科疾患に対する活性剤の、ゲル様またはペースト状調製物と理解される。あらゆる一般的な洗浄剤、例えばチョーク、リン酸二カルシウム、不溶性ナトリウムメタホスフェート、ケイ酸アルミニウム、カルシウムピロホスフェート、微細合成樹脂、シリカ、酸化アルミニウム、および酸化アルミニウム三水和物などは、本発明による練り歯磨きにおいて使用できる。
本発明による練り歯磨きに好ましく適した洗浄剤は、特に、練り歯磨きの15〜40質量%の量の微細キセロゲルシリカ、ヒドロゲルシリカ、沈降シリカ、酸化アルミニウム三水和物、および微細アルファ−アルミナ、またはこれらの洗浄剤の混合物である。50質量%までの量の、主に低分子量ポリエチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、またはこれらの製品の混合物が、有力な保湿剤である。既知の増粘剤の中で、増粘性の、微細ゲルシリカおよび親水コロイド、例えばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルグアー、ヒドロキシエチルデンプン、ポリビニルピロリドン、高分子量ポリエチレングリコール、トラガントなどの植物ゴム質、寒天、カラギーンムー、アラビアガム、キサンタンガム、およびカルボキシビニルポリマー(例えばカルボポール(登録商標)グレード)が適している。メントフランおよびメントール化合物の混合物に加えて、口腔ケアおよび歯科ケア製品は、表面活性物質、特に、好ましくはアニオン性および非イオン性高発泡性界面活性剤、例えば既に上記で述べたものなど、特にアルキルエーテルスルフェート塩、アルキルポリグルコシド、およびそれらの混合物を含有していてもよい。
他の一般的な練り歯磨き添加剤は:
・ 保存料および抗菌性物質、例えばp−ヒドロキシ安息香酸メチル、エチルまたはプロピルエステル、ナトリウムソルベート、ナトリウムベンゾエート、ブロモクロロフェン、フェニルサリチル酸エステル、チモールなど;
・ 抗歯石剤、例えば有機リン酸塩、例えば1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、1−ホスホノプロパン−1,2,3−トリカルボン酸、ならびに例えば米国特許出願公開第3,488,419号、独国特許第2224430号、および独国特許出願公開第2343196号で知られている他のものなど;
・ 他の齲蝕阻害物質、例えばフッ化ナトリウム、ナトリウムモノフルオロホスフェート、フッ化スズなど;
・ 甘味料、例えばサッカリンナトリウム、シクラミン酸ナトリウム、スクロース、ラクトース、マルトース、フルクトース、またはアスパルテーム(Aspartam)(登録商標)、(L−アスパルチル−L−フェニルアラニンメチルエステル)、ステビア抽出物、またはそれらの甘味成分、特にレバウジオシド(ribeaudioside)など;
・ さらなる香味料、例えばユーカリ油、アニス油、フェンネル油、キャラウェイ、酢酸メチル、シンナムアルデヒド、アネトール、バニリン、チモール、およびこれらの混合物、ならびに他の天然および合成香味料など;
・ 顔料、例えば二酸化チタンなど;
・ 着色剤;
・ 緩衝物質、例えば第1級、第2級、または第3級アルカリリン酸塩、またはクエン酸/クエン酸ナトリウムなど
である。
創傷治癒および抗炎症性物質、例えばアラントイン、尿素、アズレン、カモミール活性成分、およびアセチルサリチル酸誘導体など。
化粧品調製物の好ましい実施形態は、研磨剤、保湿剤、粘度調整剤を含有し、他の通常の成分を含有してもよく、さらに0.5〜2質量%の量のメントフランおよびメントール化合物の混合物を含有する、水性、ペースト状分散液の形態の練り歯磨きである。
洗口液においては、様々な度合いの精油、乳化剤、収斂剤、および調色薬物抽出物、歯石阻害性、抗菌性添加剤、および味覚補正剤の水性アルコール溶液との組み合わせが容易に考えられる。本発明の別の好ましい実施形態は、0.5〜2質量%の量のメントフランおよびメントール化合物の混合物を含有する水性または水性アルコール溶液の形態の洗口液である。適用前に希釈される洗口液では、意図する希釈比に応じたより高い濃度で十分な効果を得ることができる。
ヒドロトロープ、例えばエタノール、イソプロピルアルコール、またはポリオールなども流動挙動を改善するために使用できる;これらの物質は上記の担体に広く対応する。ここで考えられるポリオールは、好ましくは2〜15個の炭素原子および少なくとも2個のヒドロキシル基を有する。ポリオールは他の官能基、特にアミノ基も含有していてもよく、それぞれ窒素で修飾される。典型的な例は
・ グリセリン;
・ アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および平均分子量が100〜1,000ダルトンであるポリエチレングリコールなど;
・ 自己縮合度が1.5〜10である技術用オリゴグリセリン混合物、例えばジグリセリン含量が40〜50質量%である技術用ジグリセリン混合物など;
・ メチロール(methyol)化合物、特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトール、およびジペンタエリトリトール;
・ 低級アルキルグルコシド、特にアルキル基中に1〜8個の炭素を有するもの、例えばメチルおよびブチルグルコシドなど;
・ 5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトールなど、
・ 5〜12個の炭素原子を有する糖、例えばグルコースまたはスクロースなど;
・ アミノ糖、例えばグルカミンなど;
・ ジアルカノールアミン(dialkoholamine)、例えばジエタノールアミン、または2−アミノ−1,3−プロパンジオールなど
である。
適切な保存料としては、例えばフェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオール、またはソルビン酸、ならびにSurfacine(登録商標)として知られる銀錯体、およびCosmetic Regulation(Kosmetikverordnung)の付録6、パートAおよびBに記載されるさらなる物質のクラスが挙げられる。
チューインガム
好ましい経口調製物はまたチューインガムであってもよい。これらの製品は典型的には水不溶性および水溶性成分を含有する。
「ガムベース」としても知られる、水不溶性ベースは、通常は天然または合成エラストマー、樹脂、脂肪および油、可塑剤、フィラー、着色剤を含み、ワックスを含んでいてもよい。ベースの割合は通常は全組成物の5〜95、好ましくは10〜50、特に20〜35質量%となる。本発明の典型的な実施形態において、ベースは20〜60質量%の合成エラストマー、0〜30質量%の天然エラストマー、5〜55質量%の可塑剤、4〜35質量%のフィラー、および少量の添加剤、例えば着色剤、抗酸化剤などで構成され、ただし、それらは少量においてのみ水溶性である。
適切な合成エラストマーとしては、平均分子量(GPCによる)が10,000〜100,000、好ましくは50,000〜80,000であるポリイソブチレン、イソブチレン−イソプレンコポリマー(「ブチルエラストマー」)、スチレン−ブタジエンコポリマー(スチレン:ブタジエン比は例えば1:3〜3:1)、平均分子量(GPCによる)が2,000〜90,000、好ましくは10,000〜65,000である酢酸ポリビニル、ポリイソプレン、ポリエチレン、酢酸ビニル−ビニルラウレートコポリマー、およびそれらの混合物が挙げられる。適切な天然エラストマーの例は、ゴム、例えばスモーク処理ラテックスもしくは液体ラテックス、またはグアユールなど、ならびに天然ゴム材料、例えばジェルトン、レチカスピ、ペリロ、ソルバ、マッサランドババラタ、マッサランドバチョコレート、ニスペロ、ロシンジンバ、チクル、グッタハンカン(gutta hang 1kang)など、およびそれらの混合物である。合成および天然エラストマーの選択ならびにそれらの混合比は、チューインガムが風船を作る(「風船ガム」)ために使用されることになるかどうかによって本質的に決まる。ジェルトン、チクル、ソルバ、およびマッサランドバを含有するエラストマー混合物が好ましく使用される。
ほとんどの場合において、エラストマーは加工中に硬すぎるまたはあまりにわずかしか変形しないことが分かっているので、特別な可塑剤を使用することが有利であることが分かっており、これは当然食品添加剤として承認されるためのすべての要件を満たさなければならない。この点において、樹脂酸のエステル、例えば完全にまたは部分的に硬化されたモノマーまたはオリゴマー樹脂酸を有する低級脂肪族アルコールまたはポリオールのエステルなどが特に適している。特に、メチル、グリセリンまたはペンタエリトリトールエステルおよびそれらの混合物がこの目的のために使用される。あるいは、アルファ−ピネン、ベータ−ピネン、デルタ−リモネンまたはそれらの混合物に由来していてもよいテルペン樹脂も使用できる。
適切なフィラーまたはテクスチャー化剤は、炭酸マグネシウムまたは炭酸カルシウム、粉砕軽石、ケイ酸塩、特にケイ酸マグネシウムまたはケイ酸アルミニウム、粘土、酸化アルミニウム、タルク、二酸化チタン、リン酸モノ、ジ、およびトリカルシウム、ならびにセルロースポリマーである。
適切な乳化剤は、タルク、硬化タルク、硬化または部分硬化植物油、ココアバター、部分グリセリド、レシチン、トリアセチン、および6〜22個、好ましくは12〜18個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸、ならびにそれらの混合物である。
食品、植物、およびフルーツ抽出物を着色するために承認されたFDおよびCタイプ、ならびに二酸化チタンは、例えば着色剤および漂白剤として使用できる。
ベース材料はワックスを含有していてよく、またはワックス無しであってもよく、ワックス無しの組成物の例は、米国特許第5,286,500号の特許明細書で見ることができ、その内容はこれにより明確に述べられている。
水不溶性ガムベースに加えて、チューインガム調製物は通常は、例えば可塑剤、甘味料、フィラー、香味料、風味増強剤、乳化剤、色素、酸味料、抗酸化剤などで形成される水溶性部分を含有し、ただしここで、該成分は少なくとも十分な水溶性を有するものとする。特定の成分の水溶性に応じて、個々の成分は水不溶性相および水溶性相の両方に属していてもよい。しかし、例えば、水溶性および水不溶性乳化剤の組み合わせを使用することも可能であり、その場合、それによって個々の成分は異なる相に存在する。通常、水不溶性部分は調製物の5〜95、好ましくは20〜80質量%を構成する。
水溶性軟化剤は噛み心地および噛む感覚を改善するためにチューインガム調製物へ添加され、典型的には0.5〜15質量%の量で混合物中に存在する。典型例はグリセリン、レシチン、およびソルビトールの水溶液、硬化デンプン加水分解物、または穀物シロップである。
甘味物質は糖含有または無糖化合物のいずれかであってもよく、これらはチューインガム組成物に対して5〜95、好ましくは20〜80、特に30〜60質量%の量で使用される。典型的なサッカリド甘味料は、スクロース、デキストロース、マルトース、デキストリン、乾燥転化糖、フルクトース、レブロース、ガラクトース、コーンシロップ、およびそれらの混合物である。ソルビトール、マンニトール、キシリトール、硬化デンプン加水分解物、マルチトール、およびそれらの混合物は代替糖として使用できる。さらに、単独またはブレンドの、HIAS(「高強度人工甘味料」)、例えばスクラロース、アスパルテーム、アセスルファム塩、アリテーム、サッカリンおよびサッカリン塩、シクラミン酸およびその塩、グリチルリチン、ジヒドロカルコン、タウマチン、モネリンなども、添加剤として使用してもよい。国際公開第2002091849号(Wrigleys)の主題である疎水性HIAS、ならびにステビア抽出物およびそれらの活性成分、特にレバウディオサイドAも特に有効である。使用されるこれらの物質の量は主にそれらの有効性によって決まり、典型的には0.02〜8質量%の範囲内である。
フィラー、例えばポリデキストロース、ラフチロース、ラフィチリン(rafitilin)、フルクトオリゴ糖(NutraFlora)、パラチノースオリゴ糖、グアーガム加水分解物(Sun Fiber)、およびデキストリンなどは、低カロリーチューインガムの製造に特に適している。
他の香味物質の選択は、本発明の本質において事実上制約を受けず重要ではない。通常はすべての香味物質の全割合は、チューインガム組成物に対して0.1〜15、好ましくは0.2〜5質量%である。他の適切な香味物質としては、精油、合成香味料など、例えばアニス油、スターアニス油、キャラウェイ、ユーカリ油、フェンネル油、レモン油、ウィンターグリーン油、チョウジ油などが挙げられ、これらは例えば口腔ケアおよび歯科ケア製品においても使用される。
チューインガムは、歯科ケアにおいてならびに歯垢および歯肉炎に対抗するために特に適している、補助剤および添加剤、例えばクロルヘキシジン、CPC、またはトリクロサンなどをさらに含有していてもよい。さらに、pH調整剤(例えば緩衝剤または尿素)、齲蝕に対する活性成分(例えばホスフェートまたはフッ化物)、生体活性成分(抗体、酵素、カフェイン、植物抽出物)は、これらの物質が食品用に承認されており互いに望ましくなく相互作用しない限りは、含有されていてもよい。
産業上の利用可能性
本発明の別の主題は、食料品中のフロレチンの味質を改善するための第1の方法であって、
(a)甘味物質およびフロレチンを含有する食品ベースを準備するステップと、
(b)フロレチンの味質を改善する一定量のナリンゲニンをベースに添加するステップとを含むことを特徴とする、方法に関する。
食料品中のフロレチンの味質を改善するための第2の方法であって、
(a)甘味物質を含有する食品ベースを準備するステップと、
(b)有効量のフロレチンおよびナリンゲニンをベースに添加するステップであり、ナリンゲニンの量はフロレチンの味質を改善するのに十分である、ステップと
を含むことを特徴とする、方法も特許請求する。
有効量のナリンゲニンは、フロレチンの苦味および渋味の印象を遮蔽または相殺することが可能である任意の量であると理解するべきである。疑義がある場合、当業者はさらなる誘導および本発明の取り組みを行わずに簡単な試験によって対応する量を決定することができる。一般に、有効量のナリンゲニンはフロレチンの量の約10分の1〜約10倍に相当する。
本発明の最後の主題は、特にフロレチンが食料品中に存在する場合に、フロレチンの味質を改善するためのナリンゲニンの使用に関する。
なお、本発明としては、以下の態様も好ましい。
〔1〕
(a)フロレチンと、
(b)ナリンゲニンと、
(c)フロレチンおよびナリンゲニン以外の、少なくとも1種のさらなる甘味物質と
を含み、
(d)少なくとも1種の香味物質
を含んでいてもよい、物質の混合物。
〔2〕
成分(c)を構成する甘味物質が、スクロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メレジトース(melizitose)、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D−フルクトース、D−グルコース、D−ガラクトース、L−ラムノース、D−ソルボース、D−マンノース、D−タガトース、D−アラビノース、L−アラビノース、D−リボース、D−グリセルアルデヒド、様々な重合度のマルトデキストリン、およびこれらの物質を含有する植物調製物からなる群から選択されることを特徴とする、〔1〕に記載の物質の混合物。
〔3〕
成分(c)を構成する甘味物質が、以下の群:
(i)酵素により生成されるデンプンまたは糖加水分解物、例えば転化糖、またはフルクトースシロップなど;
(ii)フルーツ濃縮物;
(iii)糖アルコール、例えばエリトリトール、トレイトール、アラビトール、リビトール(ribotol)、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール、またはラクチトールなど;
(iv)甘味性タンパク質およびペプチド、例えばミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼインなど;
(v)合成甘味料、例えばマガップ、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムK、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリンナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ステビオシド、レバウディオサイド、ルブソシド、スアビオシド、モグロシド、ルグズナム、カレラーム、スクロノネート、スクロオクテート、モノニン、フェニロズルチン、フィロズルチン、またはアブルソシドなど;
(vi)天然甘味料、例えばステビオシド、ステビオールビオシド、レバウディオサイドA、他のステビオールグリコシド、例えばレバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドG、レバウディオサイドH、ズルコシド、および/またはルブソシドなど、オスラジン、ポリポドシドA、ストロジン1、ストロジン2、ストロジン4、セリグエアニンA、ジヒドロケルセチン−3−アセテート、ペリラルチン、テロスモシドA15、ペリアンドリンI−V、フィロズルチン、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、trans−アネトール、trans−シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンドシド、ジペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジカウジオシド、モグロシド、ヘルナンズルチン、グリチルレチン酸、バランシンA、バランシンBなど;
(vii)抽出物またはこれらの抽出物の富化画分、例えばThaumatococcus抽出物(catemic perennial)、Stevia種からの抽出物(特にStevia rebaudiana)、スウィングル抽出物(MomordicaまたはSiratia grosvenorii、ルオハングオ)、カンゾウからの抽出物、さらにGlycerrhyzia種(特にGlycerrhyzia glabra)、Rubus種(特にRubus suavissimus)、かんきつ抽出物、Hydrangea macrophylla var.thunbergii Makinoからの抽出物、Lippia dulcisからの抽出物、Mycetia balansaeからの抽出物など
(viii)甘味性アミノ酸(例えばグリシン、D−ロイシン、D−スレオニン、D−アスパラギン、D−フェニルアラニン、D−トリプトファン、L−プロリン);
(iX)甘味性低分子量物質、例えばヘルナンズルシン、ジヒドロカルコングリコシド、グリチルリチン、グリチルレチン酸、それらの誘導体および塩、リコリス(Glycyrrhizza glabra種)の抽出物、Lippia dulcis抽出物、Momordica種抽出物、またはMomordica grosvenori[ルオハングオ]、Hydrangea dulcisからのフルーツ調製物もしくは抽出物、Stevia種(例えばStevia rebaudiana)抽出物
(x)Stevia種またはRubus種からの酵素処理グリコシドの甘味料または抽出物;および
(xi)Mycetia balansaeからの抽出物または単離バランシン
の少なくとも1種から選択されることを特徴とする、〔1〕および/または〔2〕に記載の物質の混合物。
〔4〕
任意成分(d)として、アセトフェノン、アリルカプロネート、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、アニスアルデヒド、アニシルアセテート、アニシルホルメート、ベンズアルデヒド、ベンゾチアゾール、ベンジルアセテート、ベンジルアルコール、ベンジルベンゾエート、ブチルブチレート、ブチルカプロネート、ブチリデンフタリド、カルボン、カンフェン、カリオフィレン、シネオール、シンナミルアセテート、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、シトロネリルアセテート、シクロヘキシルアセテート、シメン、ダマスコン、デルタ−デカラクトン、ジアセチル、ジヒドロクマリン、ジメチルアントラニレート、ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、エトキシエチルアセテート、エチル酪酸、エチルブチレート、エチルカプリネート、エチルカプロネート、エチルクロトネート、エチルフラネオール、エチルグアイアコール、エチルイソブチレート、エチルイソバレリアネート、エチルラクテート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、ユーカリプトール、オイゲノール、エチルヘプチレート、ゲラニオール、ゲラニルアセテート(gerany acetate)、ジヒドロジャスモン酸メチル(例えばHedion(登録商標))、ヘリオトロピン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、trans−2−ヘプテナール、cis−4−ヘプテナール、trans−2−ヘキセナール、cis−3−ヘキセノール、trans−2−ヘキセン酸、trans−3−ヘキセン酸、cis−3−ヘキセニルアセテート、cis−3−ヘキセニルカプロネート、trans−2−ヘキセニルカプロネート、cis−3−ヘキセニルホルメート、パラヒドロキシベンジルアセトン、イソアミルアルコール、イソアミルイソバレリアネート、イソブチルブチレート、イソブチルアルデヒド、イソオイゲノールメチルエーテル、イソプロピルメチルチアゾール、ラウリン酸、レブリン酸、リナロール、リナロールオキシド、リナリルアセテート、メントール、メントフラン、メチルアントラニレート、メチルブタノール、メチル酪酸、2−メチルブチルアセテート、メチルカプロネート、メチルシンナメート、5−メチルフルフラール、3,2,2−メチルシクロペンテノロン、6,5,2−メチルヘプテノン、ジャスモン酸メチル、2−メチルメチルブチレート、2−メチル−2−ペンテン酸(pentenolic acid)、メチルチオブチレート、3,1−メチルチオヘキサノール、3−メチルチオヘキシルアセテート、ネロール、ネリルアセテート、trans,trans−2,4−ノナジエナール、2,4−ノナジエノール、2,6−ノナジエノール、ノートカトン、デルタオクタラクトン、ガンマオクタラクトン、2−オクタノール、3−オクタノール、1,3−オクテノール、1−オクチルアセテート、3−オクチルアセテート、パルミチン酸、パラアルデヒド、フェランドレン、ペンタンジオン、フェニルエチルアセテート、フェニルエチルアルコール、フェニルエチルイソバレリアネート、プロピオンアルデヒド、プロピルブチレート、プレゴン、プレゴール、シネンサール、スルフロール、テルピネン、テルピネオール、テルピノール、8,3−チオメンタノン、4,4,2−チオメチルペンタノン、チモール、デルタ−ウンデカラクトン、ガンマ−ウンデカラクトン、バレンセン、吉草酸、バニリン、アセトイン、エチルバニリン、エチルバニリンイソブチレート(=3−エトキシ−4−イソブチリルオキシベンズアルデヒド)、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよびその誘導体(好ましくはホモフラネオール(=2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−3(2H)−フラノン)、ホモフロノール(=2−エチル−5−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよび5−エチル−2−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)、マルトールおよびマルトール誘導体(好ましくはエチルマルトール)、クマリンおよびクマリン誘導体、ガンマ−ラクトン(好ましくはガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ガンマ−デカラクトン)、デルタ−ラクトン(好ましくは4−メチルデルタデカラクトン、マソイラクトン、デルタ−デカラクトン、ツベロラクトン)、メチルソルベート、ジバニリン、4−ヒドロキシ−2(または5)−エチル−5(または2)−メチル−3(2H)フラノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸イソアミルエステル、3−メチル酪酸エチルエステル、エチル−3−メチル−3−フェニルグリシデート、エチル−2−trans−4−cis−デカジエノエート、1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキサン、フェニルアセトアルデヒド、2−メチル−3−(メチルチオ)フラン、2−メチル−3−フランチオール、ビス(2−メチル−3−フリル)ジスルフィド、フルフリルメルカプタン、メチオナール、2−アセチル−2−チアゾリン、3−メルカプト−2−ペンタノン、2,5−ジメチル−3−フランチオール、2,4,5−トリメチルチアゾール、2−アセチルチアゾール、2,4−ジメチル−5−エチルチアゾール、2−アセチル−1−ピロリン、2−メチル−3−エチルピラジン、2−エチル−3,5−ジメチルピラジン、2−エチル−3,6−ジメチルピラジン、2,3−ジエチル−5−メチルピラジン、3−イソプロピル−2−メトキシピラジン、3−イソブチル−2−メトキシピラジン、2−アセチルピラジン、2−ペンチルピリジン、(E,E)−2,4−デカジエナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール、(E)−2−オクテナール、(E)−2−ノネナール、2−ウンデセナール、12−メチルトリデカナール、1−ペンテン−3−オン、グアイアコール、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、3−ヒドロキシ−4−メチル−5−エチル−2(5H)−フラノン、シンナミックアルデヒド、シンナミックアルコール、メチルサリチレート、イソプレゴール、およびこれらの物質の(ここでは明示されていない)立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、cis/trans−異性体、またはエピマーからなる群から選択される香味物質を含有することを特徴とする、〔1〕から〔3〕の少なくとも1項に記載の物質の混合物。
〔5〕
任意成分(d)として、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、ベンズアルデヒド、シトラール、ダマスコン、デルタ−デカラクトン、ジアセチル、ジメチルアントラニレート、ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、エチルブチレート、エチルフラネオール、エチルイソブチレート、エチルイソバレリアネート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、ヘリオトロピン、trans−2−ヘキセナール、cis−3−ヘキセノール、cis−3−ヘキセニルアセテート、パラヒドロキシベンジルアセトン、イソブチルアルデヒド、リナロール、リナリルアセテート、3,2,2−メチルシクロペンテノロン、2−メチルメチルブチレート、ネロール、ネリルアセテート、バニリン、エチルバニリン、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン、ホモフロノール(=2−エチル−5−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよび5−エチル−2−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)、マルトールおよびマルトール誘導体(好ましくはエチルマルトール)、ガンマ−ラクトン(好ましくはガンマ−ウンデカラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ガンマ−デカラクトン)、デルタ−ラクトン(好ましくは4−メチルデルタデカラクトン、マソイラクトン、デルタ−デカラクトン、ツベロラクトン)、4−ヒドロキシ−2(または5)−エチル−5(または2)−メチル−3(2H)フラノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸イソアミルエステル、3−メチル酪酸エチルエステル、エチル−2−trans−4−cis−デカジエノエート、(E,E)−2,4−デカジエナール、グアイアコール、シンナミックアルデヒド、およびこれらの物質の(ここでは明示されていない)立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、cis/trans−異性体、またはエピマーからなる群から選択される香味物質を含有することを特徴とする、〔1〕から〔4〕の少なくとも1項に記載の物質の混合物。
〔6〕
任意成分(d)として、アデノシン5’−モノホスフェート、シチジン−5’−モノホスフェート、イノシン5’−モノホスフェート、およびそれらの薬学的に許容される塩;
ラクチゾール;2,4−ジヒドロキシ安息香酸;3−ヒドロキシ安息香酸;ナトリウム塩、好ましくは塩化ナトリウム、乳酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム;ヒドロキシフラバノン、例えばエリオジクチオール、ホモエリオジクチオール、およびそれらのナトリウム塩など;ヒドロキシ安息香酸アミド、例えば2,4−ジヒドロキシ安息香酸バニリルアミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミド、2,4,6−トリヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミド、2−ヒドロキシ安息香酸−N−4−(ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)アミド、4−ヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル)−アミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−ベンジル)−アミド一ナトリウム塩、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−フェニル)−エチルアミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−(4−ヒドロキシ−3−エトキシベンジル)アミド、2,4−ジヒドロキシ安息香酸−N−(3,4−ジヒドロキシベンジル)アミド、および2−ヒドロキシ−5−メトキシ−N−[2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エチル]アミドなど;4−ヒドロキシ安息香酸バニリルアミド;ヒドロキシデオキシベンゾイン、例えば2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−1−(2,4,6−トリヒドロキシフェニル)エタノン、1−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エタノン、1−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)エタノンなど;ヒドロキシフェニルアルカンジオン(hydroxyphenlaalkanedione)、例えばギンゲルジオン[2]、ギンゲルジオン[3]、ギンゲルジオン[4]、デヒドロギンゲルジオン[2]、デヒドロギンゲルジオン[3]、デヒドロギンゲルジオン[4])など;ジアセチル三量体;γ−アミノ酪酸およびジバニリン;ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−7−カルボキサミド;シクロプロパンカルボン酸(3−メチル−シクロヘキシル)アミド、芳香族ネオメンチルアミド;シュウ酸のゲラニルアミン誘導体、およびネオメンチル誘導体、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される香味物質を含有することを特徴とする、〔1〕から〔4〕の少なくとも1項に記載の物質の混合物。
〔7〕
(a)約1〜約25質量%のフロレチンと、
(b)約1〜約25質量%のナリンゲニンと、
(c)フロレチンおよびナリンゲニン以外の、約1〜約50質量%の少なくとも1種のさらなる甘味物質と
を含有し、ただし、任意成分(d)を構成する香味物質が添加されていてもよく、それにより、所与の量は合計で100質量%になるものとすることを特徴とする、〔1〕から〔6〕の少なくとも1項に記載の物質の混合物。
〔8〕
成分(a)および(b)のみに対して、
(a)約5〜約99.8質量%のフロレチン、
(b1)約0.1〜約94.9質量%のS−ナリンゲニン、
(b2)約0.1〜約94.9質量%のR−ナリンゲニン、
を含有し、ただし、ナリンゲニンエナンチオマーの1つが全ナリンゲニンに対して100:1〜1:100の質量比で存在していてもよく、所与の量は合計で100質量%になるものとすることを特徴とする、〔1〕から〔7〕の少なくとも1項に記載の物質の混合物。
〔9〕
成分(a)および(b)のみに対して、
(a)約5〜約90質量%のフロレチン、
(b1)約10〜約85質量%のS−ナリンゲニン、
(b2)約0.1〜約85質量%のR−ナリンゲニン
を含有し、ただし、所与の量は合計で100質量%になるものとすることを特徴とする、〔1〕から〔8〕の少なくとも1項に記載の物質の混合物。
〔10〕
成分(a+b)および(c)を約20:80〜約80:20の質量比で含有することを特徴とする、〔1〕から〔10〕の少なくとも1項に記載の物質の混合物。
〔11〕
〔1〕から〔10〕の少なくとも1項に記載の混合物を含有する経口調製物。
〔12〕
0.00001〜約2質量%の量で物質の混合物を含有することを特徴とする、〔11〕に記載の調製物。
〔13〕
食料品中のフロレチンの味質を改善するための方法であって、
(a)甘味物質およびフロレチンを含有する食品ベースを準備するステップと、
(b)フロレチンの味質を改善する一定量のナリンゲニンをベースに添加するステップとを含む、方法。
〔14〕
食料品中のフロレチンの味質を改善するための方法であって、
(a)甘味物質を含有する食品ベースを準備するステップと、
(b)有効量のフロレチンおよびナリンゲニンを前記ベースに添加するステップであり、ナリンゲニンの量はフロレチンの味質を改善するのに十分である、ステップと
を含む、方法。
〔15〕
フロレチンの味質を改善するための、ナリンゲニンの使用。
(実施例1〜2および比較例V1〜V2)
9人の熟練した試験者からなる審査団により、様々な試験配合物の目隠し味覚試験を行った。以下の特性は(1)=低いから(6)高いまでのスケールで評価されるべきである。
・ 瞬時の甘味(「甘味の立ち上がり」)
・ 甘味強度(「甘味強度」)
・ 糖の味の充実感(「フルボディ、糖のような味」)
・ 苦味(「苦い」)
・ 渋味(「渋い」)
結果を以下の表1にまとめる。
試食結果のグラフによる図を以下の図1に示す。(*)で印をつけた棒は対照のベース(C)に対して有意差を示す(t検定、α=1)。
以下の表A〜Gは様々な最終製品における例示的な配合を示す。
製造:原材料を所与の順序で混合し、100%まで水で満たす。次いで混合物をガラス瓶へ充填し、炭酸ガスを入れる。

Claims (13)

  1. (a)フロレチンと、
    (b)ナリンゲニンと、
    (c)フロレチンおよびナリンゲニン以外の、少なくとも1種のさらなる甘味物質と
    を含み、
    (d)少なくとも1種の香味物質
    を含んでいてもよい、物質の混合物であって、
    前記成分(a)及び(b)は、10:1〜1:10の質量比で存在する、前記混合物。
  2. 成分(c)を構成する甘味物質が、スクロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メレジトース(melizitose)、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、D−フルクトース、D−グルコース、D−ガラクトース、L−ラムノース、D−ソルボース、D−マンノース、D−タガトース、D−アラビノース、L−アラビノース、D−リボース、D−グリセルアルデヒド、様々な重合度のマルトデキストリン、およびこれらの物質を含有する植物調製物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の物質の混合物。
  3. 成分(c)を構成する甘味物質が、以下の群:
    (i)酵素により生成されるデンプンまたは糖加水分解物;
    (ii)フルーツ濃縮物;
    (iii)糖アルコール;
    (iv)甘味性タンパク質およびペプチド;
    (v)合成甘味料;
    (vi)天然甘味料;
    (vii)抽出物またはこれらの抽出物の富化画分
    (viii)甘味性アミノ酸;
    (ix)甘味性低分子量物質;
    (x)リコリス(Glycyrrhizza glabra種)の抽出物、Lippia dulcis抽出物、Momordica種抽出物;
    (xi)フルーツ調製物もしくは抽出物;
    (xii)Stevia種またはRubus種からの酵素処理グリコシドの甘味料または抽出物;および
    (xiii)Mycetia balansaeからの抽出物または単離バランシン
    の少なくとも1種から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の物質の混合物。
  4. 任意成分(d)として、アセトフェノン、アリルカプロネート、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、アニスアルデヒド、アニシルアセテート、アニシルホルメート、ベンズアルデヒド、ベンゾチアゾール、ベンジルアセテート、ベンジルアルコール、ベンジルベンゾエート、ブチルブチレート、ブチルカプロネート、ブチリデンフタリド、カルボン、カンフェン、カリオフィレン、シネオール、シンナミルアセテート、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、シトロネリルアセテート、シクロヘキシルアセテート、シメン、ダマスコン、デルタ−デカラクトン、ジアセチル、ジヒドロクマリン、ジメチルアントラニレート、ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、エトキシエチルアセテート、エチル酪酸、エチルブチレート、エチルカプリネート、エチルカプロネート、エチルクロトネート、エチルフラネオール、エチルグアイアコール、エチルイソブチレート、エチルイソバレリアネート、エチルラクテート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、ユーカリプトール、オイゲノール、エチルヘプチレート、ゲラニオール、ゲラニルアセテート(gerany acetate)、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、trans−2−ヘプテナール、cis−4−ヘプテナール、trans−2−ヘキセナール、cis−3−ヘキセノール、trans−2−ヘキセン酸、trans−3−ヘキセン酸、cis−3−ヘキセニルアセテート、cis−3−ヘキセニルカプロネート、trans−2−ヘキセニルカプロネート、cis−3−ヘキセニルホルメート、パラヒドロキシベンジルアセトン、イソアミルアルコール、イソアミルイソバレリアネート、イソブチルブチレート、イソブチルアルデヒド、イソオイゲノールメチルエーテル、イソプロピルメチルチアゾール、ラウリン酸、レブリン酸、リナロール、リナロールオキシド、リナリルアセテート、メントール、メントフラン、メチルアントラニレート、メチルブタノール、メチル酪酸、2−メチルブチルアセテート、メチルカプロネート、メチルシンナメート、5−メチルフルフラール、3,2,2−メチルシクロペンテノロン、6,5,2−メチルヘプテノン、ジャスモン酸メチル、2−メチルメチルブチレート、2−メチル−2−ペンテン酸、メチルチオブチレート、3,1−メチルチオヘキサノール、3−メチルチオヘキシルアセテート、ネロール、ネリルアセテート、trans,trans−2,4−ノナジエナール、2,4−ノナジエノール、2,6−ノナジエノール、ノートカトン、デルタオクタラクトン、ガンマオクタラクトン、2−オクタノール、3−オクタノール、1,3−オクテノール、1−オクチルアセテート、3−オクチルアセテート、パルミチン酸、パラアルデヒド、フェランドレン、ペンタンジオン、フェニルエチルアセテート、フェニルエチルアルコール、フェニルエチルイソバレリアネート、プロピオンアルデヒド、プロピルブチレート、プレゴン、プレゴール、シネンサール、スルフロール、テルピネン、テルピネオール、テルピノール、8,3−チオメンタノン、4,4,2−チオメチルペンタノン、チモール、デルタ−ウンデカラクトン、ガンマ−ウンデカラクトン、バレンセン、吉草酸、バニリン、アセトイン、エチルバニリン、エチルバニリンイソブチレート(=3−エトキシ−4−イソブチリルオキシベンズアルデヒド)、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよびその誘導体、マルトールおよびマルトール誘導体、クマリンおよびクマリン誘導体、ガンマ−ラクトン、デルタ−ラクトン、メチルソルベート、ジバニリン、4−ヒドロキシ−2(または5)−エチル−5(または2)−メチル−3(2H)フラノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸イソアミルエステル、3−メチル酪酸エチルエステル、エチル−3−メチル−3−フェニルグリシデート、エチル−2−trans−4−cis−デカジエノエート、1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキサン、フェニルアセトアルデヒド、2−メチル−3−(メチルチオ)フラン、2−メチル−3−フランチオール、ビス(2−メチル−3−フリル)ジスルフィド、フルフリルメルカプタン、メチオナール、2−アセチル−2−チアゾリン、3−メルカプト−2−ペンタノン、2,5−ジメチル−3−フランチオール、2,4,5−トリメチルチアゾール、2−アセチルチアゾール、2,4−ジメチル−5−エチルチアゾール、2−アセチル−1−ピロリン、2−メチル−3−エチルピラジン、2−エチル−3,5−ジメチルピラジン、2−エチル−3,6−ジメチルピラジン、2,3−ジエチル−5−メチルピラジン、3−イソプロピル−2−メトキシピラジン、3−イソブチル−2−メトキシピラジン、2−アセチルピラジン、2−ペンチルピリジン、(E,E)−2,4−デカジエナール、(E,E)−2,4−ノナジエナール、(E)−2−オクテナール、(E)−2−ノネナール、2−ウンデセナール、12−メチルトリデカナール、1−ペンテン−3−オン、グアイアコール、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、3−ヒドロキシ−4−メチル−5−エチル−2(5H)−フラノン、シンナミックアルデヒド、シンナミックアルコール、メチルサリチレート、イソプレゴール、およびこれらの物質の(ここでは明示されていない)立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、cis/trans−異性体、またはエピマーからなる群から選択される香味物質を含有することを特徴とする、請求項1から3のいずれか1項に記載の物質の混合物。
  5. 任意成分(d)として、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、ベンズアルデヒド、シトラール、ダマスコン、デルタ−デカラクトン、ジアセチル、ジメチルアントラニレート、ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、エチルブチレート、エチルフラネオール、エチルイソブチレート、エチルイソバレリアネート、エチルメチルブチレート、エチルプロピオネート、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、ヘリオトロピン、trans−2−ヘキセナール、cis−3−ヘキセノール、cis−3−ヘキセニルアセテート、パラヒドロキシベンジルアセトン、イソブチルアルデヒド、リナロール、リナリルアセテート、3,2,2−メチルシクロペンテノロン、2−メチルメチルブチレート、ネロール、ネリルアセテート、バニリン、エチルバニリン、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン、ホモフロノール(=2−エチル−5−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノンおよび5−エチル−2−メチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラノン)、マルトールおよびマルトール誘導体、ガンマ−ラクトン、デルタ−ラクトン、4−ヒドロキシ−2(または5)−エチル−5(または2)−メチル−3(2H)フラノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2(5H)−フラノン、酢酸イソアミルエステル、酪酸イソアミルエステル、3−メチル酪酸エチルエステル、エチル−2−trans−4−cis−デカジエノエート、(E,E)−2,4−デカジエナール、グアイアコール、シンナミックアルデヒド、およびこれらの物質の(ここでは明示されていない)立体異性体、エナンチオマー、位置異性体、ジアステレオマー、cis/trans−異性体、またはエピマーからなる群から選択される香味物質を含有することを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載の物質の混合物。
  6. 任意成分(d)として、アデノシン−5’−モノホスフェート、シチジン−5’−モノホスフェート、イノシン−5’−モノホスフェート、およびそれらの薬学的に許容される塩;
    ラクチゾール;2,4−ジヒドロキシ安息香酸;3−ヒドロキシ安息香酸;ナトリウム塩;ヒドロキシフラバノンおよびそれらのナトリウム塩;ヒドロキシ安息香酸アミド;4−ヒドロキシ安息香酸バニリルアミド;ヒドロキシデオキシベンゾイン;ヒドロキシフェニルアルカンジオン;ジアセチル三量体;γ−アミノ酪酸およびジバニリン;ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−7−カルボキサミド;シクロプロパンカルボン酸(3−メチル−シクロヘキシル)アミド、芳香族ネオメンチルアミド;シュウ酸のゲラニルアミン誘導体、およびネオメンチル誘導体、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される香味物質を含有することを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載の物質の混合物。
  7. (a)1〜25質量%のフロレチンと、
    (b)1〜25質量%のナリンゲニンと、
    (c)フロレチンおよびナリンゲニン以外の、1〜50質量%の少なくとも1種のさらなる甘味物質と
    を含有し、ただし、任意成分(d)を構成する香味物質が添加されていてもよく、それにより、所与の量は合計で100質量%になるものとすることを特徴とする、請求項1から6のいずれか1項に記載の物質の混合物。
  8. 成分(a)および(b)のみに基づいて、
    (a)5〜99.8質量%のフロレチン、
    (b1)0.1〜94.9質量%のS−ナリンゲニン、及び
    (b2)0.1〜94.9質量%のR−ナリンゲニン、
    を含有し、ただし、ナリンゲニンエナンチオマーの1つが全ナリンゲニンに基づいて100:1〜1:100の質量比で存在していてもよく、所与の量は合計で100質量%になるものとすることを特徴とする、請求項1から7のいずれか1項に記載の物質の混合物。
  9. 成分(a)および(b)のみに基づいて、
    (a)5〜90質量%のフロレチン、
    (b1)10〜85質量%のS−ナリンゲニン、及び
    (b2)0.1〜85質量%のR−ナリンゲニン
    を含有し、ただし、所与の量は合計で100質量%になるものとすることを特徴とする、請求項1から8のいずれか1項に記載の物質の混合物。
  10. 成分(a+b)および(c)を20:80〜80:20の質量比で含有することを特徴とする、請求項1から9のいずれか1項に記載の物質の混合物。
  11. 請求項1から10のいずれか1項に記載の物質の混合物を含有する経口調製物。
  12. 0.00001〜2質量%の量で物質の混合物を含有することを特徴とする、請求項11に記載の調製物。
  13. フロレチンの味質を改善するための、ナリンゲニンの使用であって、
    前記ナリンゲニンが、ナリンゲニン:フロレチンの質量比が10:1〜1:10となる量で用いられる、前記使用
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