JP2008118933A

JP2008118933A - ポリフェノール組成物

Info

Publication number: JP2008118933A
Application number: JP2006307024A
Authority: JP
Inventors: Ayako Sakai; 絢子酒井; Masatsugu Yamashita; 政続山下
Original assignee: Taiyo Kagaku KK
Current assignee: Taiyo Kagaku KK
Priority date: 2006-11-13
Filing date: 2006-11-13
Publication date: 2008-05-29

Abstract

【課題】本発明は、ポリフェノール本来の生理機能を保持し、しかも特有の苦味、渋味、収斂味が改善されたポリフェノール組成物及び当該組成物を含有した飲食品を提供することを目的とする。本発明品を茶飲料に応用した場合には、苦味、渋味、収斂味が低減され、かつ飲用時の歯への色素沈着が抑制され、更に長期保存においても透明性を維持すること容器詰茶飲料が得られる。
【解決手段】ポリフェノールと高度分岐環状デキストリン、サイクロデキストリン、酵素分解デキストリンからなるデキストリン混合物の混合溶液またはその乾燥粉末を調製することにより上記課題を解決する。
【選択図】なし

Description

本発明は、高度分岐環状デキストリン、サイクロデキストリン及び酵素分解デキストリンを含むデキストリン混合物を含有するポリフェノール組成物及び当該組成物を含有することを特徴とする飲食品に関する。

最近の研究により、植物由来のポリフェノールについて、血中脂質及びＬＤＬの酸化防止作用、抗菌性、腎不全改善効果、消臭効果、食品の風味劣化防止作用等各種生理効果が明らかとなっている。しかし、ポリフェノールは特有の苦味、渋味及び収斂味を有しているため、飲食物に加工しにくいという欠点があった。これを改善する技術として、ポリフェノールにデキストリンを加え酵素作用させる方法（例えば、特許文献１参照。）、サイクロデキストリンを使用する方法（例えば、特許文献２参照。）、卵白や植物蛋白質等を使用した方法（例えば、特許文献３参照。）、β−サイクロデキストリンにポリフェノールを包接させる方法（例えば、特許文献４、５参照。）、カゼインを使用した方法（例えば、特許文献６参照。）、更にはβ−サイクロデキストリンとカゼインを使用した方法（例えば、特許文献７参照。）等が知られているが、これらの技術では苦味、渋味及び収斂味の改善効果が充分でなく、更なる改善が望まれている。

また、更に茶ポリフェノールを含むカテキン飲料の長期保存時における澱の生成の抑制と渋味の低減のために、重合度５０〜５０００の内分岐環状構造部分と外分岐構造部分とを有するグルカンすなわち高度分岐環状デキストリンを配合し、更に苦味の低減のためにサイクロデキストリンを配合する容器詰茶飲料が報告されている（例えば、特許文献８、９参照。）が、この技術では苦味、渋味及び収斂味の改善効果が充分でない。更にまた、この特許文献８、９では、茶抽出液に茶抽出物のポリフェノール濃縮物と高度分岐環状デキストリンを添加溶解させるものであり、ポリフェノールと高度分岐環状デキストリンからなる組成物を配合した場合の飲料の苦味、渋味、収斂味との関係については全く検討されていない。

また、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）を８０％以上含む茶ポリフェノールの酸性飲料に高度分岐環状デキストリンを配合し、苦味、渋味や咽の不快感を改善することが報告されている（例えば、特許文献１０参照。）が、この技術では苦味、渋味及び収斂味の改善効果が充分でない。更にまた、この特許文献１０においても、茶ポリフェノールと高度分岐環状デキストリンを添加溶解させるものであり、茶ポリフェノールと高度分岐環状デキストリンからなる組成物を配合した場合の飲料の苦味、渋味、収斂味との関係については全く検討されていない。

特開平８−２９８９３０号公報特開平３−１６８０４６号公報特開平２−２０２９００号公報特開平４−２５５７９２号公報特開２００４−１５９５０５号公報特開２００５−１２４５４０号公報特開２００５−７３５３４号公報特開２００４−１５９６４１号公報特許第３５９７８３９号公報特開２００５−２４５３５１号公報

このように、これまで発明された技術ではポリフェノールの苦味、渋味及び収斂味の改善効果が充分でなく、飲食品にポリフェノールを充分量配合すると、それによる苦味、渋味、収斂味が生じてしまい更なる改善が望まれている。

本発明は、ポリフェノール本来の生理機能を充分に発揮する量を有し、しかも特有の苦味、渋味及び収斂味が改善されたポリフェノール組成物及び当該組成物を含有した飲食品を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決することを目的とし、鋭意研究を重ねた結果、高度分岐環状デキストリン、サイクロデキストリン及び酵素分解デキストリンを含むデキストリン混合物がポリフェノール特有の苦味、渋味、収斂味を低減し、ポリフェノール本来の機能性が保持された組成物を得ることを見いだし、本発明を完成した。

本発明によれば、ポリフェノールとデキストリン混合物から乾燥粉末化されたポリフェノール組成物を調製することによって、ポリフェノール特有の苦味、渋味、収斂味を十分に抑制することを見いだした。特に高濃度に含有したポリフェノール類の容器詰茶飲料においては、その苦味、渋味、収斂味が低減され、飲用時の歯への色素沈着も抑制され、かつ長期保存においても透明性が維持され風味の良好なものが得られ、常飲に適していることを見いだした。これにより、飲食品への応用範囲が広がり、産業上の貢献大である。

本発明に使用している高度分岐環状デキストリンは、枝作り酵素をアミロペクチンに作用させて生成した環状構造をもつグルカンであり、詳しくはα−１，４−グルコシド結合及びα−１，６−グルコシド結合を有する澱粉やアミロペクチンなどの糖類に、環状構造を形成させる酵素を作用させ、生成させた環状構造を有するグルカンである。より詳しくは、特許第３１０７３５８号公報の明細書に記載してあるように、内分岐環状構造部分と外分岐構造部分とを有する重合度５０〜５０００のグルカンである。ここで内分岐環状構造部分とはα−１，４−グルコシド結合とα−１，６−グルコシド結合とで形成される環状構造部分であり、そして外分岐構造部分とは該内分岐環状構造部分に結合した非環状構造部であることからなるグルカンである。本発明に使用する高度分岐環状デキストリンの内分岐環状構造部分の重合度は１０〜１００の範囲が好ましい。また、外分岐構造部分の重合度は４０以上が好ましく、当該外分岐構造部分の各単位鎖の重合度は１０〜２０が好ましい。このような高度分岐環状デキストリンとしてはクラスターデキストリン（江崎グリコ社製）などが挙げられる。

本発明に使用するサイクロデキストリンとしては、α−、β−、γ−サイクロデキストリン及び分岐α−、β−、γ−サイクロデキストリンなどが挙げられる。なかでもβ−サイクロデキストリン及び分岐β−サイクロデキストリンが好ましく、β−サイクロデキストリンがより好ましい。本発明ではこれらのβ−サイクロデキストリンとα−サイクロデキストリン又はγ−サイクロデキストリンなどを組み合わせて用いることができる。

本発明に使用する酵素分解デキストリンとしては、澱粉をアミラーゼで加水分解して得られるものである。加水分解度の指標となるＤＥ値（ＤｅｘｔｒｏｓｅＥｑｕｉｖａｌｅｎｔ）が２０以下の酵素分解デキストリンが望ましく、マルトデキストリンも使用することができる。なかでも、グルコースが１０個以上のデキストリンが多く含まれるＤＥ１５以下のものを使用することが望ましい。このようなデキストリンとしては三和澱粉工業社製の商品名サンデックス＃３０、サンデックス＃７０や松谷化学工業社製の商品名パインデックス＃１００、パインデックス＃１などが挙げられる。

本発明においては、ポリフェノール１００重量部に対して、高度分岐環状デキストリン、サイクロデキストリン及び酵素分解デキストリンを含むデキストリン混合物を１０〜９００重量部の割合で配合することが好ましく、３０〜５００重量部で配合することがより好ましい。

高度分岐環状デキストリン、サイクロデキストリン及び酵素分解デキストリンを含むデキストリン混合物の配合割合が１０重量部未満であると苦味、渋味、収斂味の抑制効果が不十分となるので好ましくない。また、９００重量部を超えるとデキストリンの風味が強くなり、飲食品本来の風味が損なわれるので好ましくない。

本発明のデキストリン混合物に関するそれぞれの配合割合は、高度分岐環状デキストリン：サイクロデキストリン：酵素分解デキストリン＝１〜９０：１〜９０：１〜４０であることが好ましく、３０〜９０：９〜５０：１〜２０であることがより好ましい。これらの配合割合は、ポリフェノールの苦味、渋味、収斂味を抑制する効果が高度分岐環状デキストリン、サイクロデキストリン及び酵素分解デキストリンでそれぞれ異なっていることが見出され、その抑制効果が最大に発揮される割合である。

本願発明におけるポリフェノールとは、光合成を行う植物のほとんどに含有されているものであり、特に限定するものではなく、フラボン、フラボノール、フラバノン、イソフラボン、アントシアニン、フラバノール等のフラボノイド類、その他の非フラボノイド類、及びこれらの誘導体、重合体等が挙げられる。天然・合成のいずれも使用できるが、天然の植物抽出物が好ましい。

ポリフェノールの具体例としては、カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、エピカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、エピガロカテキン、タンニン酸、ガロタンニン、エラジタンニン、カフェー酸、ジヒドロカフェー酸、クロロゲン酸、イソクロロゲン酸、ゲンチシン酸、ホモゲンチシン酸、没食子酸、エラグ酸、ロズマリン酸、ルチン、クエルセチン、クエルセタギン、クエルセタゲチン、ゴシペチン、アントシアニン、ロイコアントシアニン、プロアントシアニジン、エノシアニン、及びこれらの誘導体、重合体、立体異性体から選ばれる１種又は２種以上の混合物が挙げられる。

植物の具体例として、茶等のツバキ科植物、ブドウ等のブドウ科植物、コーヒー等のアカネ科植物、カカオ等のアオギリ科植物、ソバ等のタデ科植物、グーズベリー、クロフサスグリ、アカスグリ等のユキノシタ科植物、ブルーベリー、ホワートルベリー、ブラックハクルベリー、クランベリー、コケモモ等のツツジ科植物、赤米、ムラサキトウモロコシ等のイネ科植物、マルベリー等のクワ科植物、エルダーベリー、クロミノウグイスカグラ等のスイカズラ科植物、プラム、ヨーロッパブラックベリー、ローガンベリー、サーモンベリー、エゾイチゴ、セイヨウキイチゴ、オオナワシロイチゴ、オランダイチゴ、クロミキイチゴ、モレロチェリー、ソメイヨシノ、セイヨウミザクラ、甜茶、リンゴ等のバラ科植物、エンジュ、小豆、大豆、タマリンド、ミモザ、ペグアセンヤク等のマメ科植物、紫ヤマイモ等のヤマイモ科植物、カキ等のカキ科植物、ヨモギ、春菊等のキク科植物、バナナ等のバショウ科植物、ヤマカワラムラサキイモ等のヒルガオ科植物、ローゼル等のアオイ科植物、赤シソ等のシソ科植物、赤キャベツ等のアブラナ科植物等が挙げられ、これらの植物に応じて果実、果皮、花、葉、茎、樹皮、根、塊根、種子、種皮等の部位が任意に選ばれる。ポリフェノールは、これらの植物より、公知の方法、例えば、熱水、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール等から選ばれる１種又は２種以上の溶媒により抽出することができる。

なかでも、ポリフェノールの生理機能の点より、ツバキ科植物である茶より抽出して得られるポリフェノールが好ましく、なかでも緑茶より抽出して得られるポリフェノールが更に好ましい。

茶より得られるポリフェノールとしては、（＋）−カテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピカテキン、（−）−エピカテキンガレート、（−）−エピガロカテキン、（−）−エピガロカテキンガレート、遊離型テアフラビン、テアフラビンモノガレートＡ、テアフラビンモノガレートＢ、テアフラビンジガレート等があり、これらから選ばれる１種又は２種以上の混合物が挙げられる。

ポリフェノールを含有した茶抽出物を得る方法としては、特に限定するものではなく、例えば、茶葉又は茶葉を粉砕したものを、水又は熱水もしくはグリセリンやエタノール等のアルコールにより抽出した画分、又は、水又は熱水もしくはグリセリンやエタノール等のアルコールにより抽出した画分に酢酸エチルやアセトンを加えて分画したときの酢酸エチルやアセトン画分より得ることができる。好ましくは、茶葉又は茶葉を粉砕したものを、水又は熱水より抽出した画分に酢酸エチル又はアセトンを加えて分画したときの酢酸エチルやアセトン画分より得る方法である。

また、抽出物中のポリフェノールの純度についても特に限定するものではないが、好ましくは４０％以上であり、より好ましくは、６０％以上である。

なお、サンフェノン（太陽化学株式会社製）、テアフラン（株式会社伊藤園製）、サンウーロン（サントリー株式会社製）、ポリフェノン（東京フードテクノ株式会社製）等、市販のポリフェノール含有素材も使用できる。

本発明で特に好ましい茶より得られるポリフェノール成分すなわちカテキン、ガロカテキン、カテキンガレート、ガロカテキンガレートなどの非エピ体カテキン類及びエピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレートなどのエピ体カテキン類を容器詰飲料に応用する場合、非エピ体カテキン類（Ａ）とエピ体カテキン類（Ｂ）の重量比率｛（Ａ）／（Ｂ）｝は、長期保存時の色相変化を抑制する観点からも特に限定するものではなく、エピガロカテキンガレートを８０％以上含む高純度精製品を使用することもできる。また、前記８種類のカテキン類の内、カテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレートの４種からなるエステル型カテキンとカテキン、ガロカテキン、エピカテキン、エピガロカテキンの４種からなる遊離型カテキンの割合も、保存時の色相変化の観点から特に限定されるものではない。

本発明のポリフェノールとデキストリン混合物を含むポリフェノール組成物の製造法は、特に限定するものではないがポリフェノールの水溶液にデキストリン混合物を添加し、１０〜９０℃の温度範囲で混合することによって得られる。また、デキストリン混合物の水溶液にポリフェノールを添加混合することによっても得られる。これらの水溶液にはポリフェノールの製造に使用される有機溶媒を添加してもよい。

本発明のポリフェノール組成物の製造において、ポリフェノールとデキストリン混合物の水溶液の濃度は５〜７０重量％が好ましく、１０〜５０重量％がより好ましい。ポリフェノール組成物の濃度が５重量％未満であると、乾燥品を得るために多量の水を蒸発させなければならず、生産効率が悪く不経済であり、７０重量％を超えると水溶液の粘度が増大して取扱いが悪くなる。

本発明の三種のデキストリンとカテキンの混合方法については、特に限定されるものではなく、カテキン溶液に三種のデキストリンを配合し、均一に溶解させた後、噴霧乾燥してもよいし、カテキン溶液に三種のデキストリンを配合し、加熱混合して、混合加熱処理溶液を調製し、このものを飲料に添加してもよい。

この混合加熱処理溶液の処理条件については、特に限定するものではないがカテキン類の水溶液に高度分岐環状デキストリン、サイクロデキストリン及び酵素分解デキストリンを添加し、１０〜９０℃の温度範囲で１０〜６０分間加熱混合することによって得られる。また、三種のデキストリンの水溶液にカテキン類を添加混合し、加熱処理することによっても得られる。更に叉、三種のデキストリンとカテキン類を水に同時に添加混合し、加熱処理することによっても得られる。混合加熱処理の温度が１０℃未満の場合カテキン類と三種のデキストリンの溶解に時間がかかり、９０℃を超える温度では着色の原因となるので好ましくない。また、混合加熱処理の時間が１０分未満の場合本発明の効果が不十分であり、６０分を超える時間では本発明の効果は十分であるが着色の原因となるので好ましくない。

本発明のポリフェノール組成物の水溶液は、飲料などの液体商品に使用する場合はそのまま添加して使用することもできるが、保存性等の点より、乾燥粉末化することが好ましい。乾燥粉末化の方法については、例えば、噴霧乾燥、ドラム乾燥、凍結乾燥等任意の方法で行うことができる。

このようにして得られたポリフェノール組成物は、ポリフェノール特有の苦味、渋味、収斂味が大幅に低減されたものである。また、ポリフェノールの持つ生理作用や抗菌性などの諸機能は損なわれず、化学的、物理的及び生物的にも非常に安定であるために、得られた組成物は直接摂取することができ、各種飲食品、医薬品、飼料等に使用できる。本発明品は用途に応じて、トコフェロールやビタミンＣ等のビタミン類、香料、酸化防止剤、酸味料、果汁エキス類、ｐＨ調整剤、甘味料、有機酸、有機酸塩、無機塩類、色素類、乳化剤、保存料、調味料、ビタミンなどの栄養成分、増粘多糖類、品質安定剤などの添加剤を単独、あるいは併用して配合することができる。

本願発明における飲食品とは溶液、懸濁物、粉末、固体成形物等経口摂取可能な形態であれば良く、特に限定するものではない。より具体的には、即席麺、レトルト食品、缶詰、電子レンジ食品、即席スープ・みそ汁類、フリーズドライ食品等の即席食品類、清涼飲料、果汁飲料、野菜飲料、豆乳飲料、コーヒー飲料、茶飲料、スポーツ飲料、栄養飲料、アルコール飲料等の飲料類及びその容器詰飲料、また、清涼飲料、果汁飲料、野菜飲料、豆乳飲料、コーヒー飲料、茶飲料、粉末茶、スポーツ飲料、栄養飲料、アルコール飲料などの粉末飲料、パン、パスタ、麺、ケーキミックス、から揚げ粉、パン粉等の小麦粉製品、飴、キャラメル、チューイングガム、チョコレート、クッキー、ビスケット、ケーキ、パイ、スナック、クラッカー、和菓子、デザート菓子等の菓子類、ソース、トマト加工調味料、風味調味料、調理ミックス、たれ類、ドレッシング類、つゆ類、カレー・シチューの素類等の調味料、加工油脂、バター、マーガリン、マヨネーズ等の油脂類、乳飲料、ヨーグルト類、乳酸菌飲料、アイスクリーム類、クリーム類等の乳製品、冷凍食品、魚肉ハム・ソーセージ、水産練り製品等の水産加工品、畜肉ハム・ソーセージ等の畜産加工品、農産缶詰、ジャム・マーマレード類、漬け物、煮豆、シリアル等の農産加工品、栄養食品、錠剤、カプセル等が例示される。

また、本発明のポリフェノール組成物を使用した容器詰飲料に使用される容器は、ポリエチレンテレフタレートからなる成形容器のＰＥＴボトル、鉄缶やアルミ缶などの金属缶、金属箔やプラスチックフィルムと複合加工された紙容器、瓶などの通常一般の飲料に用いられているものが挙げられる。

本願発明において、ポリフェノール組成物を飲食品や飼料等に加工する際に、各種栄養成分を強化することもできる。

強化できる栄養成分としては、ビタミンＡ、ビタミンＢ_１、ビタミンＢ_２、ビタミンＢ_６、ビタミンＢ_１２、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ナイアシン（ニコチン酸）、パントテン酸、葉酸等のビタミン類、リジン、スレオニン、トリプトファン等の必須アミノ酸類やロイシン、イソロイシン、バリンなどの分岐鎖アミノ酸、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅等のミネラル類及び、例えば、α−リノレン酸、ＥＰＡ、ＤＨＡ、月見草油、オクタコサノール、カゼインホスホペプチド（ＣＰＰ）、カゼインカルシウムペプチド（ＣＣＰ）、食物繊維、オリゴ糖等の人の健康に寄与する物質類、その他の食品や食品添加物として認可されている有用物質の１種又は２種以上が使用できる。

以下、本発明を実施例にて説明するが、これにより本発明が限定されることはない。

実施例１
市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量：８２％）１０ｇを５０℃のイオン交換水８０ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながら高度分岐環状デキストリン（クラスターデキストリン、江崎グリコ社製）５ｇ、β−サイクロデキストリン４ｇ、酵素分解デキストリン（ＤＥ３、サンデック＃３０）１ｇを加えて５０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液を得た。この混合溶液を凍結乾燥して、本願発明品のポリフェノール組成物Ａを約２０ｇ得た。

実施例２
高度分岐環状デキストリン（クラスターデキストリン、江崎グリコ社製）７ｇ、β−サイクロデキストリン２ｇ、酵素分解デキストリン（ＤＥ３、サンデック＃３０）１ｇからなるデキストリン混合物を５０℃のイオン交換水８０ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながら市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量：８２％）１０ｇを加えて５０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液を得た。この混合溶液を凍結乾燥して、本願発明品のポリフェノール組成物Ｂを約２０ｇ得た。

実施例３
市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量：８２％）１０ｇを５０℃のイオン交換水７０ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながら高度分岐環状デキストリン（クラスターデキストリン、江崎グリコ社製）１０ｇ、β−サイクロデキストリン７ｇ、酵素分解デキストリン（ＤＥ３、サンデック＃３０）３ｇを加えて５０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液を得た。この混合溶液をスプレードライヤーにて噴霧乾燥して、本願発明品のポリフェノール組成物Ｃを約２７ｇ得た。

実施例４
市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量：８２％）１０ｇを５０℃のイオン交換水７０ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながら高度分岐環状デキストリン（クラスターデキストリン、江崎グリコ社製）１０ｇ、β−サイクロデキストリン５ｇ、γ−サイクロデキストリン３ｇ、酵素分解デキストリン（ＤＥ３、サンデック＃３０）２ｇを加えて５０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液を得た。この混合溶液をスプレードライヤーにて噴霧乾燥して、本願発明品のポリフェノール組成物Ｄを約２７ｇ得た。

実施例５
市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノンＥＧＣＧ、ＥＧＣＧ含量：９２％）１０ｇを５０℃のイオン交換水７０ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながら高度分岐環状デキストリン（クラスターデキストリン、江崎グリコ社製）１５ｇ、β−サイクロデキストリン４ｇ、酵素分解デキストリン（ＤＥ３、サンデック＃３０）１ｇを加えて５０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液を得た。この混合溶液を凍結乾燥して、本願発明品のポリフェノール組成物Ｅを約３０ｇ得た。

実施例６
市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量：８２％）１０ｇを６０℃のイオン交換水７０ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながら高度分岐環状デキストリン（クラスターデキストリン、江崎グリコ社製）１２ｇ、β−サイクロデキストリン５ｇ、酵素分解デキストリン（ＤＥ３、サンデック＃３０）３ｇを加えて６０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液の本願発明品のポリフェノール組成物Ｆを約１００ｇ得た。

比較例１
市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量：８２％）１０ｇを５０℃のイオン交換水８０ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながら高度分岐環状デキストリン（クラスターデキストリン、江崎グリコ社製）１０ｇを加えて５０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液を得た。この混合溶液を凍結乾燥して、比較品のポリフェノール組成物Ｋを約２０ｇ得た。

比較例２
市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量：８２％）１０ｇを５０℃のイオン交換水８０ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながらβ−サイクロデキストリン１０ｇを加えて５０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液を得た。この混合溶液をスプレードライヤーにて噴霧乾燥して、比較品のポリフェノール組成物Ｌを約１８ｇ得た。

比較例３
市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量：８２％）１０ｇを５０℃のイオン交換水８０ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながらβ−サイクロデキストリン７ｇとγ−サイクロデキストリン３ｇを加えて５０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液を得た。この混合溶液を凍結乾燥して、比較品のポリフェノール組成物Ｍを約２０ｇ得た。

比較例４
酵素分解デキストリン（ＤＥ３、サンデック＃３０）１５ｇを５０℃のイオン交換水７５ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながら市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量：８２％）１０ｇを加えて５０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液を得た。この混合溶液を凍結乾燥して、比較品のポリフェノール組成物Ｎを約２５ｇ得た。

比較例５
市販の緑茶抽出物の濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノンＥＧＣＧ、ＥＧＣＧ含量：９２％）１０ｇを５０℃のイオン交換水７０ｇに加え、攪拌して溶解させた後、攪拌しながら高度分岐環状デキストリン（クラスターデキストリン、江崎グリコ社製）１０ｇ、酵素分解デキストリン（ＤＥ３、サンデック＃３０）１０ｇを加えて５０℃にて３０分間攪拌しながら溶解させて均一な溶液を得た。この混合溶液を凍結乾燥して、比較品のポリフェノール組成物Ｏを約３０ｇ得た。

試験例１
本願発明品のポリフェノール組成物Ａ〜Ｆ、比較品のポリフェノール組成物Ｋ、Ｌ，Ｍ，Ｎ，Ｏ及び加工前の緑茶濃縮粉末（太陽化学株式会社製サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量：８２％、太陽化学株式会社製サンフェノンＥＧＣＧ、ＥＧＣＧ含量：９２％）を用いて味覚試験をパネラー１０名で実施した。

評価方法は、ポリフェノール含量が０．０９％となるように試料を水１００ｇに溶解したものについて、以下の基準により総合評価し平均点をもとめた。結果を表１に示す。

５：苦味、渋味、収斂味がほとんど感じられず非常に良好である。
４：苦味、渋味、収斂味がやや感じられるが良好である。
３：苦味、渋味、収斂味が感じられるが比較的良好であり、飲用できる。
２：苦味、渋味、収斂味が感じられ、口の中に残ってしまい、飲用に不適である。
１：苦味、渋味、収斂味が強く感じられ、口の中に強く残存し、飲用に非常に不適である。

表１の結果より、本発明品は比較品や市販の緑茶抽出物と比較して苦味・渋味、収斂味が少ないことが明らかである。

実施例７
静岡県産の煎茶２０ｇを７０℃の温水２Ｌに加え、５分間攪拌しながら抽出し茶葉を取り除いて粗茶抽出液を得た。この粗茶抽出液を２５℃まで冷却し、ナイロン製濾布でろ過し、カテキン類濃度が０．０８％になるようにイオン交換水で希釈した後、アスコルビン酸ナトリウムを０．０５重量％となるように添加し茶抽出液を得た。

この茶抽出液５００ｍＬに、実施例で調製したポリフェノール組成物をカテキン類含量（非エピカテキン類とエピ体カテキン類の合計）が０．１〜０．３重量％の範囲になるようにそれぞれ添加して溶解させた後、炭酸水素ナトリウムでｐＨ６．４に調整した。その後、ＵＨＴ殺菌（１３５℃、３０秒）し、３５０ｍＬのＰＥＴボトルに充填した。得られたＰＥＴボトルの容器詰茶飲料の組成、長期保存時の渋味、収斂味、透明性、人工歯への色素沈着の抑制度を試験例２の方法で評価した結果を表２に示した。

試験例２
カテキン類の分析
試料を０．１％リン酸水溶液に溶解した後、ＰＴＦＥフィルター（０．４５μｍ）でろ過し試料とした。高速液体クロマトグラフィーを用いて、オクタデシル基導入液体クロマトグラフ用パックドカラムＣＡＰＣＥＬＬＰＡＫＣ１８ＵＧ１２０Ｓ３（４．６ｍｍΦ×１００ｍｍ：資生堂製）を装着し、カラム温度４５℃でカテキン類の分析を行った。メタノール／水／リン酸：１８／８２／０．５（ｖ／ｖ／ｖ）の比率で混合した溶媒を移動相として試料注入量は１０μＬ、流速０．８ｍＬ／ｍｉｎ、ＵＶ検出器波長２８０ｎｍの条件で分析を行った。

味の評価
パネラー１０名による飲用試験を行い、以下の基準により総合評価した。

５：苦味、収斂味が感じられず非常に良好であり、茶飲料として好ましい。
４：苦味、収斂味がやや感じられるが良好であり、茶飲料として問題がない。
３：苦味、収斂味が感じられるが比較的良好であり、茶飲料としてやや劣るが飲用できる。
２：苦味、収斂味が感じられ、口の中に残ってしまい、茶飲料として不適である。
１：苦味、収斂味が強く感じられ、口の中に強く残存し、茶飲料として非常に不適である。

透明安定性の評価
容器詰茶飲料を室温で２ケ月保存した前後での飲料の透明性を目視で評価した。

歯の着色度の評価
茶飲料に試験用アパタイト歯サンプルを２０分間浸漬した後、水で洗い、自然乾燥した後の着色度合いを目視で評価した。

比較例６
実施例７と全く同様に、静岡県産の煎茶２０ｇを７０℃の温水２Ｌに加え、５分間攪拌しながら抽出し茶葉を取り除いて粗茶抽出液を得た。この粗茶抽出液を２５℃まで冷却し、ナイロン製濾布でろ過し、カテキン類濃度が０．０８％になるようにイオン交換水で希釈した後、アスコルビン酸ナトリウムを０．０５重量％となるように添加し茶抽出液を得た。

この茶抽出液５００ｍＬに、比較例で調製した比較品のポリフェノール組成物をカテキン類含量（非エピカテキン類とエピ体カテキン類の合計）が０．１〜０．３重量％の範囲になるようにそれぞれ添加して溶解させた後、炭酸水素ナトリウムでｐＨ６．４に調整した。その後、ＵＨＴ殺菌（１３５℃、３０秒）し、３５０ｍＬのＰＥＴボトルに充填した。得られたＰＥＴボトルの容器詰茶飲料の組成、長期保存時の苦味、渋味、収斂味、透明性、人工歯への色素沈着の抑制度を試験例２の方法で評価した結果を表２に示した。

表２の実施例の本発明品と比較例の結果より、本発明品の緑茶抽出物のポリフェノールとデキストリン混合物からなるポリフェノール組成物を、茶抽出液に添加することにより殺菌後も渋味、収斂味が非常に改良されることが明らかである。また、長期保存における茶飲料の透明性も改良され、更に歯への着色も抑制されることが明らかである。

実施例８
市販紅茶飲料１００ｇを６０℃にて撹拌しながら実施例２で得られた本願発明品のポリフェノール組成物Ｂを０．３ｇ混合し、１０分間撹拌後直ちに冷却し、ポリフェノール組成物を含有する透明な紅茶飲料を得た。

実施例９
市販コーヒー飲料１００ｇを７０℃にて撹拌しながら実施例３で得られた本願発明品のポリフェノール組成物Ｃを０．５ｇ混合し、１０分間撹拌後直ちに冷却し、ポリフェノール組成物を含有するコーヒー飲料を得た。

実施例１０
市販コーヒー牛乳１００ｇを６０℃にて撹拌しながら実施例４で得られた本願発明品のポリフェノール組成物Ｄを０．５ｇ混合し、１０分間撹拌後直ちに冷却し、ポリフェノール組成物を含有するコーヒー牛乳を得た。

実施例１１
市販スポーツ飲料１００ｇを６０℃にて撹拌しながら実施例１で得られた本願発明品のポリフェノール組成物Ａを０．３ｇを混合し、１０分間撹拌後直ちに冷却し、ポリフェノール組成物を含有するスポーツ飲料を得た。

実施例１２
市販ミネラルウォーター１００ｇを６０℃にて撹拌しながら実施例６で得られた本願発明品のポリフェノール組成物Ｆを１．５ｇ混合し、１０分間撹拌後直ちに冷却し、ポリフェノール組成物を含有する透明なミネラルウォーターを得た。

実施例１３
市販コンソメスープ粉末１食分を９５℃に加温した水１５０ｍＬに溶解し、実施例１で得られた本願発明品のポリフェノール組成物Ａを０．５ｇ混合し、１０分間撹拌後直ちに冷却し、ポリフェノール組成物を含有する透明なコンソメスープを得た。

実施例１４
市販めんつゆ１００ｇを８０℃にて撹拌しながら実施例１で得られた本願発明品のポリフェノール組成物Ａを０．３ｇ混合し、１０分間撹拌後直ちに冷却し、ポリフェノール組成物を含有する透明なめんつゆを得た。

実施例１５
市販マーガリン１００ｇを室温にて柔らかくし、実施例１で得られた本願発明品のポリフェノール組成物Ａを２．５ｇ混合、混練し、ポリフェノール組成物を含有するマーガリンを得た。

実施例１６
小麦粉１００ｇ、バター６０ｇ、粉糖４０ｇ、粉塩１ｇ、ベーキングパウダー１．６ｇ、全卵３０ｇ、水１０ｇ、実施例１で得られた本願発明品のポリフェノール組成物Ａを２．５ｇを混合、混練し、クッキー生地とした。型抜き後、１８０℃にて１０〜１２分焼成し、ポリフェノール組成物を含有するクッキーを得た。

比較例７
実施例８〜１６において本願発明品のポリフェノール組成物の代わりにカテキン類として同量になる様に比較例で得られた比較品ポリフェノール組成物を添加した飲食品を同様に調製した。

試験例３
実施例８〜１６で得られた本願発明品含有飲食品及び、比較例７の飲食品について、それぞれの食品の無添加品をコントロールとして味覚試験をパネラー１０名で実施した。

評価方法は、以下の基準により総合評価し平均点をもとめた。結果を表３に示す。

５：苦味、渋味、収斂味がほとんど感じられず非常に良好である。
４：苦味、渋味、収斂味がやや感じられるが良好である。
３：苦味、渋味、収斂味が感じられるが比較的良好であり、飲用又は食できる。
２：苦味、渋味、収斂味が感じられ、口の中に残ってしまい、飲用又は食に不適である。
１：苦味、渋味、収斂味が強く感じられ、口の中に強く残存し、飲用又は食に非常に不適である。

表３の結果より本願発明品を含有した食品は、比較品を含有した食品と比較して苦味・渋味、収斂味が少なく食品本来の風味を損ねないことが明らかである。

本発明の実施態様ならびに目的生成物は以下の通りである。
（１）高度分岐環状デキストリン、サイクロデキストリン、酵素分解デキストリンを含有するデキストリン混合物を含有することを特徴とするポリフェノール組成物。
（２）ポリフェノール１００重量部に対してデキストリン混合物を１０〜９００重量部含有することを特徴とする前記（１）記載のポリフェノール組成物。
（３）高度分岐環状デキストリン：サイクロデキストリン：酵素分解デキストリンの比率（重量％）が１〜９０：１〜９０：１〜４０のデキストリン混合物であることを特徴とする前記（１）又は（２）記載のポリフェノール組成物。
（４）ポリフェノールとデキストリン混合物を含有するポリフェノール組成物が乾燥粉末化されたものであることを特徴とする前記（１）〜（３）いずれか記載のポリフェノール組成物。
（５）ポリフェノールとデキストリン混合物を含有するポリフェノール組成物が混合水溶液であることを特徴とする前記（１）〜（３）いずれか記載のポリフェノール組成物。
（６）ポリフェノールが、茶抽出物であることを特徴とする前記（１）〜（５）いずれか記載のポリフェノール組成物。
（７）茶抽出物が、茶葉又は茶葉を粉砕したものを、水又は熱水より抽出した画分に酢酸エチル又はアセトンを加えて分画したときの酢酸エチルやアセトン画分であることを特徴とする前記（６）記載のポリフェノール組成物。
（８）前記（１）〜（７）いずれか記載の組成物を含有する飲食品。

Claims

高度分岐環状デキストリン、サイクロデキストリン及び酵素分解デキストリンを含むデキストリン混合物を含有することを特徴とするポリフェノール組成物。
ポリフェノール１００重量部に対してデキストリン混合物を１０〜９００重量部含有することを特徴とする請求項１記載のポリフェノール組成物。
高度分岐環状デキストリン：サイクロデキストリン：酵素分解デキストリンの比率（重量％）が１〜９０：１〜９０：１〜４０であることを特徴とする請求項１又は２記載のポリフェノール組成物。
ポリフェノールとデキストリン混合物を含有するポリフェノール組成物が乾燥粉末化されたものであることを特徴とする請求項１〜３いずれか記載のポリフェノール組成物。
ポリフェノールとデキストリン混合物を含有するポリフェノール組成物が混合水溶液であることを特徴とする請求項１〜３いずれか記載のポリフェノール組成物。
ポリフェノールが茶抽出物であることを特徴とする請求項１〜５いずれか記載のポリフェノール組成物。
請求項１〜６いずれか記載のポリフェノール組成物を含有することを特徴とする飲食品。