JP2016003229A - ジヒドロケルセチン及び水溶性食物繊維含有粉末組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ジヒドロケルセチンは、フェニルアラニンからケルセチンが生合成される過程の中間産物であることが知られている。ジヒドロケルセチンは、タキシフォリンとも呼ばれている。
ジヒドロケルセチンの作用効果は、活性酸素消去(特許文献1)、美白作用(特許文献2)、膀胱機能改善及び排尿障害治療(特許文献3)ウレアーゼ阻害(特許文献4)、ドライアイの軽減(特許文献5)などの用途が提案されている。
ジヒドロケルセチンの供給源としてはオウギの葉(特許文献1)、あるいはシベリア又は、ダフリアカラマツの辺材の抽出物などがある。
ジヒドロケルセチンを含む組成物は、前記のオウギの葉抽出物以外に、ナトリウム及びエタノールを含む調味料組成物(特許文献6)、ルチンを含む組成物(特許文献7)などが提案されている。
現在、ジヒドロケルセチンは、健康食品サプリメントや化粧品に広く利用されている。そしてこのような用途に適した原料としてジヒドロケルセチンを80%以上含むシベリアカラマツ抽出物の粉末が販売されている。
しかしジヒドロケルセチンは水溶性が低く、飲料や食品に配合する場合、高濃度に溶解させることができず、取り扱いにくい性質を有している。ジヒドロケルセチンの溶解度は、温度依存性があり、25℃で1mg/ml以下、90℃では52mg/mlといわれている(Taxifolia LTDホームページ参照)。
また、ジヒドロケルセチンのようなフラボノイドは、配糖体化することで水への溶解度が向上することが知られている。たとえば、特許文献8にはα−グルコシル化することで難水溶性ヘスペリジンの溶解度を改善する技術が記載されている。
(1)ジヒドロケルセチンと水溶性食物繊維を含有する粉末組成物。
(2)ジヒドロケルセチン1質量部あたり水溶性食物繊維を0.1〜10質量部含む(1)に記載の粉末組成物。
(3)水溶性食物繊維が、難消化性デキストリン、クラスターデキストリン、α−シクロデキストリン、アラビノガラクタン、ポリデキストロースから選択される1以上の物質である(1)又は(2)に記載の粉末組成物。
(4)25℃における水溶液中のジヒドロケルセチンの溶解量が1mg/ml以下のジヒドロケルセチンを用い、ジヒドロケルセチンを1mg/ml以上を溶解含有させた水溶液。
(5)ジヒドロケルセチン1質量部あたり水溶性食物繊維を0.1〜10質量部含む(4)に記載の水溶液。
(6)飲料の形態である(4)又は(5)に記載の水溶液。
(7)(1)又は(2)に記載の粉末組成物を配合した飲食品。
(8)ジヒドロケルセチン含有組成物に難消化性デキストリン、クラスターデキストリン、α−シクロデキストリン、アラビノガラクタン、ポリデキストロースから選択される1以上の物質を添加することを特徴とするジヒドロケルセチンの溶解性を改善する方法。
(9)ジヒドロケルセチン含有組成物の水溶液に難消化性デキストリン、クラスターデキストリン、α−シクロデキストリン、アラビノガラクタン、ポリデキストロースから選択される1以上の物質を添加することを特徴とするジヒドロケルセチンの沈殿防止方法。
また、ジヒドロケルセチンを高濃度に溶解した飲食品が提供される。
本発明に用いるジヒドロケルセチンは、ケルセチンの2位および3位に水素が添加された、下記構造式(1)(平面構造式)で表される化合物である。2位および3位の立体配置により4種類の立体異性体が存在するが、本発明においてはすべての立体異性体およびその混合物を包含する。
ジヒドロケルセチンは、油溶性の化合物であり、水にはわずかしか溶解しない。ジヒドロケルセチンの溶解度は温度依存性があり、25℃における溶解度は1mg/ml以下、90℃における溶解度は52mg/mlである。
この粉末のジヒドロケルセチン1質量部あたり水溶性食物繊維の粉末を0.1〜10質量部を均質に混合することで、当該粉末を溶解すると粉末中のジヒドロケルセチンの25℃における溶解度をジヒドロケルセチンのみを溶解させる場合に比して1.3〜4倍の濃度に改善することができる。
なお、水溶性食物繊維の配合量が0.1質量部以下の場合、溶解性改善効果がなく10質量%を超えるとジヒドロケルセチンの溶解度が頭打ちとなってしまう。
<試験例1:ジヒドロケルセチンの溶解度の指標としての吸光度測定(予備試験)>
ジヒドロケルセチンの溶解度の指標として吸光度を使用可能か否か評価した。
1.試験方法
ジヒドロケルセチンの水溶液は黄色透明な水溶液となる。15mL遠沈管にジヒドロケルセチン(ジクベルチン:株式会社DHQ)及び難消化性デキストリン(ファイバーソル2:松谷化学工業株式会社製)を秤量し、蒸留水を5gとなるように加えた。転倒混和したのち、卓上超音波洗浄機(SHARP社製 UT-205)で10分間ソニケーションした後、25℃で1時間保温した。
HITACHI社製Himac CT6Dを使用し、3000rpmで10分間遠心分離した後、上清を2mLマイクロチューブ(エッペンドルフ社製)に移し、16200Gで10分間超遠心分離した(HITACHI社製CF15RXII)。上清を新しいマイクロチューブに移し、SHIMADZU社製UV-2450で波長400nmから200nmの波長域の吸光度を測定し、スペクトログラフィーを得た。
図1にジヒドロケルセチンを定量とし、難消化性デキストリンを増加させた際に得られるスペクトロメトリーを示す。
難消化性デキストリンによって溶解性が上昇し、吸光度が上昇することが確認できた。
1.試験方法
ジヒドロケルセチン(ジクベルチン:株式会社DHQ)、難消化性デキストリン(ファイバーソル2:松谷化学工業株式会社製)を用いてジヒドロケルセチンの溶解度に及ぼす難消化性デキストリンの効果を評価した。
下記表1の比率でジヒドロケルセチンと難消化性デキストリンの粉末を混合し、予備試験と同様にして試験溶液を調整し、400〜200nmの波長で吸光度を測定した。
表1に示すとおり難消化性デキストリンを含まない場合を1とすると難消化性デキストリンの添加量が増大するにつれ、溶解度が上昇した。25℃の温度での水へのジヒドロケルセチンの溶解度は1mg/mlとされている。難消化性デキストリンを添加することで、無添加の4倍量、4mg/mlの濃度のジヒドロケルセチン水溶液を得ることができた。
1.試験方法
水溶性食物繊維として試験例1、2に用いた難消化性デキストリン(ファイバーソル2:松谷化学工業株式会社製)とは平均分子量の異なる難消化性デキストリン(パインファイバーC:松谷化学株式会社製)、ポリデキスロース(スターライトIII:Tate&Lyle製)、アラビノガラクタン(レジスエイド:ロンザジャパン製)、環状構造を持つ高分子デキストリン(クラスターデキストリン:グリコ栄養食品株式会社製)、非水溶性食物繊維としてセルロース(セオラスFD-301:旭化成株式会社製)、トウモロコシ澱粉(コーンスターチ:松谷化学工業株式会社製)、α−シクロデキストリン(CAVAMAX(登録商標)w6:株式会社シクロケム)それぞれ125mgをジヒドロケルセチン粉末(ジクベルチン)125mgに粉混合した。それぞれの粉末を15mL遠沈管採取し、蒸留水を5gとなるように加えた。転倒混和したのち、卓上超音波洗浄機(SHARP社製 UT-205)で10分間ソニケーションした後、25℃で1時間保温した。次いで、HITACHI社製Himac CT6Dを使用し、3000rpmで10分間遠心分離した後、上清を2mLマイクロチューブ(エッペンドルフ社製)に移し、16200Gで10分間超遠心分離した(HITACHI社製CF15RXII)。上清を新しいマイクロチューブに移し、SHIMADZU社製UV-2450で400〜200nmの波長域の吸光度を測定し、試験例1と同様にジヒドロケルセチンの溶解性を試験した。
試験結果を表2に示す。
以上の試験1〜3により、水溶性食物繊維はジヒドロケルセチンの水への溶解性を改善することが明らかとなった。またジヒドロケルセチンの溶解性は、水溶性食物繊維の混合量に応じて改善することが判明した。
Claims (9)
- ジヒドロケルセチンと水溶性食物繊維を含有する粉末組成物。
- ジヒドロケルセチン1質量部あたり水溶性食物繊維を0.1〜10質量部含む請求項1に記載の粉末組成物。
- 水溶性食物繊維が、難消化性デキストリン、クラスターデキストリン、α−シクロデキストリン、アラビノガラクタン、ポリデキストロースから選択される1以上の物質である請求項1又は2に記載の粉末組成物。
- 25℃における水溶液中のジヒドロケルセチンの溶解量が1mg/ml以下のジヒドロケルセチンを用い、ジヒドロケルセチンを1mg/ml以上を溶解含有させた水溶液。
- ジヒドロケルセチン1質量部あたり水溶性食物繊維を0.1〜10質量部含む請求項4に記載の水溶液。
- 飲料の形態である請求項4又は5に記載の水溶液。
- 請求項1又は2に記載の粉末組成物を配合した飲食品。
- ジヒドロケルセチン含有組成物に難消化性デキストリン、クラスターデキストリン、α−シクロデキストリン、アラビノガラクタン、ポリデキストロースから選択される1以上の物質を添加することを特徴とするジヒドロケルセチンの溶解性を改善する方法。
- ジヒドロケルセチン含有組成物の水溶液に難消化性デキストリン、クラスターデキストリン、α−シクロデキストリン、アラビノガラクタン、ポリデキストロースから選択される1以上の物質を添加することを特徴とするジヒドロケルセチンの沈殿防止方法。
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