WO2015129625A1 - 接着剤組成物、接着シート及び電子デバイス - Google Patents

接着剤組成物、接着シート及び電子デバイス Download PDF

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WO2015129625A1
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adhesive
acrylate
sheet
meth
adhesive composition
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PCT/JP2015/055042
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健太 西嶋
森　裕一
佳明 萩原
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リンテック株式会社
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Definitions

  • the present invention is an adhesive composition useful as a material for forming an adhesive layer excellent in moisture barrier properties and adhesive strength, an adhesive sheet having an adhesive layer formed using the adhesive composition, and The present invention relates to an electronic device sealed with this adhesive sheet.
  • organic EL elements have attracted attention as light-emitting elements that can emit light with high luminance by low-voltage direct current drive.
  • the organic EL element has a problem that light emission characteristics such as light emission luminance, light emission efficiency, and light emission uniformity are likely to deteriorate with time.
  • oxygen, moisture or the like enters the inside of the organic EL element and degrades the electrode or the organic layer, and a method of using a sealing material to solve this problem Several have been proposed.
  • Patent Document 1 discloses an organic EL element in which an organic EL layer sandwiched between a thin transparent electrode and a back electrode on a glass substrate is covered with a photocurable resin layer (sealing material) having moisture resistance. It is disclosed.
  • Patent Document 2 discloses a method of sealing an organic EL element using a sealing film formed of a moisture-proof polymer film and an adhesive layer.
  • acrylic adhesives and pressure-sensitive adhesives have been proposed from the viewpoint of optical properties such as transparency.
  • Patent Document 3 discloses an acrylic adhesive having an ultraviolet curing function and a room temperature curing function as a sealant for an organic EL display.
  • Patent Document 4 discloses an acrylic adhesive as an adhesive that can form an adhesive layer that can propagate light from an organic EL display element to the display surface with excellent propagation efficiency even after receiving a thermal history. System adhesives are disclosed.
  • a sealing material formed using an acrylic adhesive or the like does not have sufficient moisture barrier properties, sealing that requires extremely high moisture barrier properties, such as a sealing material for organic EL elements.
  • the material was not satisfactory in terms of performance.
  • the sealing material formed using an acrylic adhesive or the like has a crosslinked structure, the sealing material is easily peeled off from the adherend due to impact, vibration, heat generation, etc. There was a risk that the blocking performance would be greatly reduced.
  • Patent Document 5 discloses an adhesive composition containing a specific hydrogenated cyclic olefin polymer and a polyisobutylene resin, which is used as an encapsulant for an organic EL element.
  • the sealing material obtained by using the conductive composition has a good moisture barrier property as compared with a sealing material using an acrylic adhesive, but has a sufficient moisture barrier property as a sealing material for organic EL elements. Did not have.
  • an extremely high moisture barrier property such as an organic EL device, it is important to prevent moisture from entering from the interface and side surfaces of the sealing material.
  • the encapsulant obtained by use was not satisfactory.
  • these documents do not particularly mention the characteristics of the film laminated on the sealing material.
  • the adhesive composition of Patent Document 6 refers to the total light transmittance, but does not particularly refer to haze, and is transparent when considering application to an electronic device sealing material. There was a case where sex was a problem. *
  • An agent composition is proposed (WO 2014/084352, PCT / JP2013 / 82173).
  • An adhesive sheet (adhesive sheet (A)) having an adhesive layer formed from the adhesive composition described in this document is excellent as a moisture barrier property, transparency, and adhesive force, and therefore suitable as a sealing material for electronic devices. It is.
  • the adhesive sheet (A) when the adhesive sheet (A) is manufactured and then stored and transported, the adhesive layer does not have sufficient holding power, and therefore a gap occurs in the adhesive layer of the adhesive sheet (A) during storage and transport.
  • the adhesive layer When used as a sealing material or the like for electronic devices, there are cases where it becomes a problem.
  • the present invention has been made in view of the circumstances of the prior art, and is an adhesive composition that can form an adhesive sheet that has excellent moisture barrier properties and adhesive strength, low haze, and excellent holding power.
  • An object is to provide an adhesive sheet having an adhesive layer formed from the adhesive composition, and an electronic device sealed with the adhesive sheet.
  • the present inventors diligently studied to solve the above problems. As a result, it has an adhesive layer formed by using an adhesive composition containing a polyisobutylene resin (A), a specific energy ray-curable resin (B) and an adhesion-imparting agent (C) in a specific blending ratio.
  • the adhesive sheet has been found to be excellent in moisture barrier properties, transparency and adhesive strength, and excellent in holding power, and has completed the present invention.
  • the following adhesive compositions (1) to (3), the following adhesive sheets (4) to (5), and the electronic device (6) are provided.
  • the adhesive composition according to (1) further comprising a divalent linear bifunctional acrylate (D).
  • the polyisobutylene resin (A) is an isobutylene-isoprene copolymer.
  • An electronic device comprising a transparent substrate, an element formed on the transparent substrate, and a sealing material for sealing the element, wherein the sealing material is described in (1)
  • the adhesive composition which can form the adhesive sheet which was excellent in the moisture barrier property and adhesive force, and was excellent also in the retention strength, and the adhesive bond layer formed using this adhesive composition
  • an electronic device including an adhesive sheet having a sealing material and a sealing material formed using the adhesive composition.
  • Adhesive composition is an adhesive composition containing a polyisobutylene resin (A), an energy ray-curable resin (B), and an adhesion-imparting agent (C),
  • the energy beam curable resin (B) contains a bifunctional acrylate having a divalent alicyclic hydrocarbon group, and the content of the component (B) is 5 to 59 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A).
  • the content of the component (C) with respect to 100 parts by mass of the component (A) is 0.1 to 40 parts by mass.
  • the polyisobutylene resin (A) used in the present invention is a resin having a polyisobutylene skeleton in the main chain or side chain, and has the following structural unit (a).
  • Examples of the poisobutylene resin (A) include polyisobutylene, which is a homopolymer of isobutylene, a copolymer of isobutylene and isoprene, a copolymer of isobutylene and n-butene, a copolymer of isobutylene and butadiene, Examples thereof include halogenated butyl rubber obtained by bromination or chlorination of the combination. These resins can be used alone or in combination of two or more.
  • an isobutylene / isoprene copolymer is preferable from the viewpoint of improving the durability and weather resistance of the adhesive layer made of the adhesive composition of the present invention and reducing the water vapor transmission rate.
  • the isobutylene / isoprene copolymer has, in its molecule, a repeating unit derived from isobutylene [—CH 2 —C (CH 3 ) 2 —] and a repeating unit derived from isoprene [—CH 2 —C (CH 3 ) ⁇ CH— A synthetic rubber having CH 2 —].
  • the content of repeating units derived from isoprene in the isobutylene / isoprene copolymer is usually from 0.1 to 99 mol%, preferably from 0.5 to 50 mol%, more preferably from all repeating units. 1 to 10 mol%. If the repeating unit derived from isoprene in the isobutylene / isoprene copolymer is in the above range, an adhesive composition having excellent moisture barrier properties can be obtained.
  • the type of the isobutylene / isoprene copolymer is not particularly limited, and examples thereof include a regenerated isobutylene / isoprene copolymer, a synthetic isobutylene / isoprene copolymer, and the like. Among these, a synthetic isobutylene / isoprene copolymer is preferable.
  • Examples of the synthesis method of the polyisobutylene resin (A) include a method of polymerizing a monomer component such as isobutylene in the presence of a Lewis acid catalyst such as aluminum chloride or boron trifluoride. Moreover, a commercial item can also be used as polyisobutylene resin (A). Examples of commercially available products include Vistanex (manufactured by Exxon Chemical Co.), Hycar (manufactured by Goodrich), Opanol (manufactured by BASF), and the like.
  • the number average molecular weight of the polyisobutylene resin (A) is preferably 10,000 to 3,000,000, more preferably 100,000 to 2,000,000, and further preferably 200,000 to 2,000,000. . If the number average molecular weight is within this range, the cohesive force of the adhesive composition does not become too high, and the anchor effect is sufficiently obtained, which is preferable.
  • the content of the polyisobutylene resin (A) in the adhesive composition is preferably 20% by mass or more and 100% by mass or less, and more preferably 30% by mass or more and 100% by mass or less as a solid content. Preferably, it is 50 mass% or more and 95 mass% or less.
  • the content of the rubber compound is in such a range, the water vapor transmission rate is low, the adhesive strength is excellent, and it is difficult to peel off at the interface of the adhesive layer.
  • the adhesive composition of the present invention contains an energy ray curable resin (B) in addition to the polyisobutylene resin (A). Obtaining an adhesive composition that can form an adhesive layer that is excellent in moisture barrier properties, transparency, and adhesive strength and also has excellent holding power by containing the energy ray curable resin (B). Can do.
  • the energy ray-curable resin (B) used in the present invention is a resin that is cured by irradiation with active energy rays, and is a bifunctional acrylate having a divalent alicyclic hydrocarbon group (hereinafter referred to as “bifunctional”).
  • (meth) acrylate means acrylate or methacrylate (same below). Since the bifunctional (meth) acrylate (B1) has a rigid alicyclic hydrocarbon group, the crosslink density after energy ray curing is improved, and an adhesive composition having excellent holding power can be obtained.
  • the carbon number of the divalent alicyclic hydrocarbon group possessed by the bifunctional acrylate (B1) is usually 3 to 30, preferably 6 to 20.
  • Specific examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group include monocyclic cycloalkanes such as cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane and cyclohexane; polycyclic cycloalkanes such as norbornane, adamantane, tricyclodecane and tetracyclododecane.
  • Alkane monocyclic cycloalkene such as cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, etc .; groups obtained by removing two hydrogen atoms from polycyclic cycloalkene such as norbornene, tricyclodecene, tetracyclododecene, etc. .
  • bifunctional acrylate (B1) examples include compounds represented by the following formula (I).
  • X represents a divalent alicyclic hydrocarbon group.
  • Specific examples of the alicyclic hydrocarbon group of X are as described above. Of these, groups in which two hydrogen atoms have been removed from a polycyclic cycloalkene such as norbornene, tricyclodecene, tetracyclododecene and the like are preferable, and are represented by the following (x-1) to (x-3) ) Is more preferable.
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of R 1 and R 2 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • R 1 and R 2 are preferably each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • a and B each independently represent a group represented by the formula:-[C (R 3 ) (R 4 )] n-.
  • R 3 and R 4 represent a hydrogen atom; or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • n represents an integer of 1 to 10, preferably 1 to 3.
  • Specific examples of the group represented by the formula:-[C (R 3 ) (R 4 )] n- include alkylene having 1 to 6 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group, and a tetramethylene group. Groups.
  • the active energy ray polymerizable monomer having two or more polymerizable unsaturated groups in the molecule is preferably a bifunctional (meth) acrylate represented by the formula (I), A bifunctional acrylate represented by the following formula (I-1) is particularly preferred.
  • bifunctional acrylates (B1) may be used alone or in combination of two or more. Further, in the present invention, together with the bifunctional acrylate (B1), a linear bifunctional (meth) acrylate (D) represented by the following formula (II) (hereinafter referred to as “bifunctional (meth) acrylate” (D) ”may be used in combination.
  • a linear bifunctional (meth) acrylate (D) represented by the following formula (II) hereinafter referred to as “bifunctional (meth) acrylate” (D)
  • the bifunctional (meth) acrylate (D) having a flexible chain in combination the compatibility with the polyisobutylene resin (A) is improved, and an adhesive composition excellent in transparency can be obtained. .
  • Y represents the formula: — [C (R 7 ) (R 8 )] m—
  • R 7 , R 8 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • m represents an integer of 1 to 10).
  • R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • groups represented by a plurality of formulas: — [C (R 7 ) (R 8 )] — may be the same or different.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of R 5 to R 8 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • R 5 to R 8 are each independently preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • the use ratio is [bifunctional (meth) acrylate (B1)] and [bifunctional (meth) acrylate ( D)] in a mass ratio of 10:90 to 99: 1, preferably 20:80 to 90:10, and more preferably 30:70 to 80:20.
  • the adhesive is excellent in moisture barrier property and adhesive force and excellent in holding power. A composition can be obtained.
  • a monofunctional (meth) acrylate or an energy ray polymerizable monomer (bifunctional) having two or more polymerizable unsaturated groups in the molecule in addition to the bifunctional (meth) acrylate (B1), a monofunctional (meth) acrylate or an energy ray polymerizable monomer (bifunctional) having two or more polymerizable unsaturated groups in the molecule. (Excluding (meth) acrylate (B2).) And an energy ray curable resin may be used in combination.
  • Monofunctional (meth) acrylates include (meth) acrylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; (meth) acrylic acid alkyl esters such as lauryl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate; 2-hydroxyethyl acrylate, 2 Hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid esters such as hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, tetrahydrofurfryl acrylate, 1,6-hexanediol monoacrylate, and the like.
  • acrylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid
  • acrylic acid alkyl esters such as lauryl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate
  • 2-hydroxyethyl acrylate 2-hydroxyethyl acrylate
  • 2 Hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid esters such as hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, tetra
  • Other energy beam polymerizable monomers having two or more polymerizable unsaturated groups in the molecule include 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neo Pentyl glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol adipate di (meth) acrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) acrylate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate, caprolactone modified Dicyclopentenyl di (meth) acrylate, ethylene oxide modified phosphoric acid di (meth) acrylate, allylated cyclohexyl di (meth) acrylate, isocyanurate di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, dipentaerythritol Ru
  • the energy ray curable resin examples include polyfunctional (meth) acrylate resins such as urethane (meth) acrylate resins, polyester (meth) acrylate resins, and epoxy (meth) acrylate resins.
  • polyfunctional (meth) acrylate resins such as urethane (meth) acrylate resins, polyester (meth) acrylate resins, and epoxy (meth) acrylate resins.
  • Examples of the urethane (meth) acrylate resin include those obtained by reacting a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound, a polyvalent isocyanate compound, and a polyol compound.
  • hydroxyl-containing (meth) acrylate compounds examples include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 6-hydroxy.
  • Hydroxyalkyl (meth) acrylates such as hexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethylacryloyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethyl-2-hydroxypropyl phthalate, caprolactone-modified 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, dipropylene Glycol (meth) acrylate, fatty acid modified-glycidyl (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate 2-hydroxy-3- (meth) acryloyloxypropyl (meth) acrylate, glycerin di (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-acryloyl-oxypropyl methacrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, caprolactone-modified pentaerythritol tri (Meth) acrylate, ethylene oxide modified penta
  • polyisocyanate compounds include aromatic polyisocyanates such as tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, polyphenylmethane polyisocyanate, modified diphenylmethane diisocyanate, xylylene diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, phenylene diisocyanate, and naphthalene diisocyanate; hexamethylene Aliphatic polyisocyanates such as diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, lysine triisocyanate; hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, norbornene diisocyanate, 1,3-bis (isocyanatomethyl) Such as cyclohexane Cyclic polyisocyanates; trimer compounds or multimeric compounds of these
  • polyol-based compound examples include polyether-based polyols such as an alkylene structure-containing polyether-based polyol such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, polybutylene glycol, and polyhexamethylene glycol; 3 of polyhydric alcohols such as ethylene glycol and diethylene gool, polycarboxylic acids such as malonic acid, maleic acid and fumaric acid, and cyclic esters such as propiolactone, ⁇ -methyl- ⁇ -valerolactone and ⁇ -caprolactone Polyester polyols such as reactants with different components; Reaction products of polyhydric alcohols and phosgene, polycarbonate-based polyols such as ring-opening polymers of cyclic carbonates (alkylene carbonates such as ethylene carbonate, trimethylene carbonate, tetramethylene carbonate, hexamethylene carbonate); Polyolefin polyols such as those having a homopolymer or
  • Examples of commercially available urethane (meth) acrylate resins include “SHIKOH UT-4690” and “SHIKOH UT-4692” (both manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd.).
  • the polyester (meth) acrylate resin is obtained by esterifying the hydroxyl group of a polyester oligomer having a hydroxyl group at both ends obtained by dehydration condensation reaction of a polybasic carboxylic acid (anhydride) and a polyol with (meth) acrylic acid.
  • examples thereof include compounds obtained, or compounds obtained by esterifying the terminal hydroxyl group of an oligomer obtained by adding alkylene oxide to a polyvalent carboxylic acid with (meth) acrylic acid.
  • Polybasic carboxylic acids (anhydrides) used in the production of polyester (meth) acrylate resins include (anhydrous) succinic acid, adipic acid, (anhydrous) maleic acid, (anhydrous) itaconic acid, (anhydrous) trimellitic acid, (Anhydrous) pyromellitic acid, hexahydro (anhydrous) phthalic acid, (anhydrous) phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid and the like.
  • polystyrene resin examples include 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dimethylol heptane, trimethylol propane, pentaerythritol, dipentaerythritol and the like.
  • Examples of the epoxy (meth) acrylate resin include compounds obtained by reacting an oxirane ring of a relatively low molecular weight bisphenol type epoxy resin or novolac type epoxy resin with (meth) acrylic acid and esterifying it. . Moreover, a commercial item can also be used as it is as these compounds.
  • the energy ray curable resin (B) When the energy rays are ultraviolet rays, a photocurable resin composition usually containing a photopolymerization initiator is used as the energy ray curable resin (B) together with the bifunctional (meth) acrylate (B1). On the other hand, when the energy beam is an electron beam, the photopolymerization initiator may not be used. In the present invention, from the viewpoint of operability and the like, it is preferable to use actinic rays such as ultraviolet rays as active energy rays. Therefore, the energy ray curable resin (B) used in the present invention is preferably a photocurable resin composition containing a bifunctional (meth) acrylate (B1) and a photopolymerization initiator.
  • photopolymerization initiator used examples include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin-n-butyl ether, benzoin isobutyl ether, acetophenone, dimethylaminoacetophenone, and 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone.
  • 2,2-diethoxy-2-phenylacetophenone 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-propan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl-2 (hydroxy-2-propyl) ketone, benzophenone, p-phenylbenzophenone, 4,4'-diethylaminobenzofe , Dichlorobenzophenone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-tert-butylanthraquinone, 2-aminoanthraquinone, 2-methylthioxanthone, 2-ethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2 1, 4-diethylthioxanthone, benzyl dimethyl ket
  • Examples of the photopolymerization initiator for the cationic polymerization type photopolymerizable oligomer include oniums such as aromatic sulfonium ion, aromatic oxosulfonium ion, and aromatic iodonium ion, tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, hexafluoroantimony. And compounds composed of anions such as nate and hexafluoroarsenate. These may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type. The blending amount thereof is usually in the range of 0.2 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the active energy ray polymerizable monomer and / or the active energy ray curable resin.
  • the blending ratio of the energy ray curable resin (B) is usually 5 to 59 parts by mass, preferably 10 to 39 parts by mass, more preferably 10 to 35 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyisobutylene resin (A). It is.
  • the amount of the energy ray curable resin (B) is 5 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the polyisobutylene resin (A), so that an adhesive layer that excels in holding power can be efficiently formed.
  • the lowering of the adhesive strength of the adhesive layer can be avoided by being 59 parts by mass or less.
  • the adhesive composition of the present invention contains an adhesion-imparting agent (C) in addition to the polyisobutylene resin (A) and the energy beam curable resin (B).
  • an adhesion-imparting agent (C) in addition to the polyisobutylene resin (A) and the energy beam curable resin (B).
  • the adhesion-imparting agent (C) is not particularly limited as long as it improves the adhesiveness of the adhesive layer, and known ones can be used.
  • aliphatic petroleum resins, terpene resins, rosin ester resins, rosin resins and the like are preferable.
  • a hydrogenated resin is preferable because an adhesive layer that hardly changes color even under high-temperature and humid heat can be formed.
  • the hydrogenated resin may be a partially hydrogenated product or a fully hydrogenated product.
  • the weight average molecular weight of the adhesion-imparting agent (C) is preferably 100 to 10,000, more preferably 500 to 5,000.
  • the softening point of the adhesion-imparting agent (C) is preferably 50 to 160 ° C, more preferably 60 to 140 ° C, still more preferably 70 to 130 ° C.
  • a commercial item can also be used as it is as an adhesion
  • aliphatic petroleum resins such as Escolets 1000 series (Exxon Chemical Co., Ltd.), Quinton A, B, R, CX series (Zeon Japan); Alcon P, M series (Arakawa Chemical Co., Ltd.), ESCOREZ Series ( Exon Chemical Co., Ltd.), EASTOTAC Series (Eastman Chemical Co., Ltd.), IMALV Series (Idemitsu Kosan Co., Ltd.) and other alicyclic petroleum resins; YS Resin P, A Series (Yasu Crude Oil Co., Ltd.), Clearon P Terpene resins such as series (made by Yashara Chemical), picolite A, C series (made by Hercules); Foral series (made by Hercules), Pencel A series, ester gum, super ester, pine crystal (Arakawa Chemical Industries) And the like.
  • the blending ratio of the adhesion-imparting agent (C) is usually 0.1 to 40 parts by mass, preferably 0.5 to 35 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyisobutylene resin (A).
  • the amount of the adhesion-imparting agent (C) is 0.1 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the polyisobutylene resin (A), thereby efficiently forming an adhesive layer that is superior in adhesiveness. It is possible to avoid a decrease in the holding power of the adhesive layer by being 40 parts by mass or less.
  • the adhesive composition (A) other components can be blended within a range not impeding the effects of the present invention.
  • Other components include rubber-based polymer components, silane coupling agents, antistatic agents, light stabilizers, antioxidants, UV absorbers, resin stabilizers, fillers, pigments, extenders, softeners, etc. Agents. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount in the adhesive composition is preferably 0.01 to 5% by mass, and more preferably 0.01 to 2% by mass.
  • the polyisobutylene resin (A), the energy beam curable resin (B), the adhesion-imparting agent (C), and, if necessary, other components and solvents are added according to a conventional method. It can prepare by mixing and stirring suitably.
  • Solvents include aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and toluene; ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone; n-pentane, n-hexane, n- And aliphatic hydrocarbon solvents such as heptane; alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclopentane and cyclohexane; and the like. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the solid content concentration of the adhesive composition of the present invention is preferably 10 to 60% by mass, more preferably 10 to 45% by mass, and further preferably 15 to 30% by mass.
  • the adhesive sheet having an adhesive layer formed using the adhesive composition of the present invention has a holding power at 70 ° C. in accordance with JIS Z0237 of less than 10 mm as a deviation amount after 70,000 seconds. Preferably, it is less than 8 mm.
  • the amount of deviation after 70,000 seconds becomes larger than 10 mm, the holding force becomes insufficient, and there is a possibility that voids are generated in the adhesive layer when stored and transported at a constant temperature (for example, 70 ° C.). Further, the lower limit of the value of the deviation amount is usually zero.
  • the haze value of the adhesive layer formed using the adhesive composition of the present invention is preferably 5% or less.
  • the haze value is 5% or less, the transparency is very high, and it is suitable even when considering application to optical uses and the like.
  • the loss tangent (tan ⁇ ) at 150 ° C. of the adhesive layer formed from this composition is ⁇ 1
  • the loss tangent (tan ⁇ ) at 70 ° C. is ⁇ 2
  • ( ⁇ 1 / ⁇ 2) Is preferably 2.4 or less.
  • the loss tangent (tan ⁇ ) is the ratio of the shear modulus (G ′) to the loss shear modulus (G ′′), G ′′ / G ′. Generally, this is a parameter indicating how much energy the material absorbs (changes to heat) when the material is deformed.
  • the adhesive sheet having the adhesive layer formed using the adhesive composition of the above has excellent holding power and is stored and transported even when stored and transported at a constant temperature (for example, 70 ° C.). There are no voids in the adhesive layer.
  • ⁇ 1 / ⁇ 2 is larger than 2.4, even when stored and transported at a constant temperature (for example, 70 ° C.), voids may be generated in the adhesive layer during storage and transport.
  • the lower limit of the value of ⁇ 1 / ⁇ 2 is usually 1, preferably 1.3 or more, more preferably 1.5 or more, and further preferably 1.8 or more.
  • the upper limit of the value of ⁇ 1 / ⁇ 2 is preferably 2.3 or less, more preferably 2.2 or less, and even more preferably 2.0 or less.
  • Loss tangent (tan ⁇ ) at 70 ° C. and 150 ° C. of the adhesive layer can be measured using a known dynamic viscoelasticity measuring device. More specifically, it can be measured by the method described in the examples.
  • the adhesive composition has an ( ⁇ 1 / ⁇ 2) of 2.4 or less.
  • the polyisobutylene resin (A), the energy ray curable resin (B), and the adhesion-imparting agent (C) to be used are appropriately selected, and the blending ratio thereof is set to an appropriate value semi-empirically. As a result, an adhesive composition capable of forming an adhesive layer having the desired value ( ⁇ 1 / ⁇ 2) is obtained.
  • the storage elastic modulus at 20 to 60 ° C. of the adhesive layer formed using the adhesive composition of the present invention is preferably 10 5 to 10 6 Pa.
  • the storage elastic modulus can be sufficiently adhered to an element or the like formed on the transparent substrate, and water vapor can be more effectively prevented from entering.
  • a storage elastic modulus can be measured and calculated
  • the adhesive layer having a thickness of 20 ⁇ m formed using the adhesive composition of the present invention preferably has a water vapor transmission rate of 60 g / m 2 / day or less in an environment of a temperature of 40 ° C. and a relative humidity of 90%, More preferably, it is 55 g / m ⁇ 2 > / day or less, More preferably, it is 50 g / m ⁇ 2 > / day or less.
  • the water vapor transmission rate of the adhesive layer can be measured by the method described in the examples.
  • the water vapor transmission rate of the adhesive layer formed using the adhesive composition and having a thickness of 20 ⁇ m is within such a range, and as a sealing material for electronic devices, the entry of water vapor is more effectively suppressed. it can.
  • the value of the water-vapor-permeability rate of an adhesive bond layer is dependent on the thickness of an adhesive bond layer, when the thickness of an adhesive bond layer is not 20 micrometers, it can calculate
  • the adhesive force of the adhesive layer formed using the adhesive composition to the glass substrate is preferably 1 N / 25 mm or more, more preferably 2 N / 25 mm or more, still more preferably 3 N / 25 mm or more, and particularly preferably 5 N / It is 25 mm or more, most preferably 10 N / 25 mm or more.
  • the adhesive force of the adhesive layer can be measured by the method described in the examples.
  • the adhesive composition of the present invention is also useful as a sealing material for elements formed on a transparent substrate and a raw material for producing the adhesive sheet of the present invention described later.
  • Adhesive Sheet has an adhesive layer formed using the adhesive composition of the present invention.
  • Adhesive sheet ( ⁇ ) an adhesive sheet having a release sheet and an adhesive layer formed on the release sheet, wherein the adhesive layer is formed using the adhesive composition of the present invention. It is characterized by being.
  • Adhesive sheet ( ⁇ ) an adhesive sheet having a base sheet and an adhesive layer formed on the base sheet, wherein the adhesive layer is formed using the adhesive composition of the present invention. It is characterized by that.
  • the adhesive layer constituting the adhesive sheets ( ⁇ ) and ( ⁇ ) of the present invention is formed using the adhesive composition of the present invention, specifically, from the adhesive composition of the present invention.
  • the formed coating film is dried and the resulting coating film is cured.
  • the adhesive sheet ( ⁇ ) of the present invention is not particularly limited as long as it has at least a release sheet and an adhesive layer formed on the release sheet.
  • a layer structure unit comprising an adhesive layer sandwiched between the release sheets so as to be in contact with the release surfaces of two release sheets, or a layer structural unit composed of the release sheet and an adhesive layer formed on the release sheet is provided.
  • stacked two or more are mentioned.
  • the release sheet constituting the adhesive sheet is not particularly limited, and for example, a release sheet having a release layer that has been subjected to a release treatment with a release agent can be used.
  • the adhesive sheet of the present invention has two or more release sheets, the two or more release sheets may be made of the same material or different materials.
  • paper base materials such as glassine paper, coated paper, high-quality paper; laminated paper obtained by laminating a thermoplastic resin such as polyethylene on these paper base materials; polyethylene terephthalate resin, polybutylene terephthalate resin, Examples thereof include plastic films such as polyethylene naphthalate resin, polypropylene resin, and polyethylene resin.
  • the release agent include rubber elastomers such as silicone resins, olefin resins, isoprene resins, and butadiene resins, long chain alkyl resins, alkyd resins, and fluorine resins.
  • the release sheet may be a double-sided release sheet in which release layers are formed on both sides of the substrate, or a single-sided release sheet in which a release layer is formed on one side of the substrate.
  • the thickness of the release sheet is not particularly limited, but is usually 20 to 200 ⁇ m, preferably 25 to 150 ⁇ m.
  • the method for forming the adhesive layer is not particularly limited.
  • the adhesive composition of the present invention is coated on a release-treated surface of a release sheet or a sealing substrate by a known method, the obtained coating film is dried, and the obtained coating film is cured.
  • the method of forming an adhesive bond layer is mentioned.
  • Examples of the method for applying the adhesive composition include spin coating, spray coating, bar coating, knife coating, roll coating, blade coating, die coating, and gravure coating.
  • the drying conditions for drying the coating film include, for example, 80 to 150 ° C. for 30 seconds to 5 minutes.
  • Examples of a method for curing the obtained coating film include a method of irradiating the obtained coating film with active energy rays. In this case, you may make it irradiate an active energy ray, after laminating
  • Examples of active energy rays include electron beams and ultraviolet rays, and ultraviolet rays are preferred.
  • the ultraviolet rays can be obtained with a high-pressure mercury lamp, a fusion H lamp, a xenon lamp, or the like.
  • the irradiation amount of the active energy ray is appropriately selected according to the purpose.
  • the illuminance is preferably 50 to 1000 mW / cm 2
  • the amount of light to be irradiated is preferably 100 to 1500 mJ / cm 2 .
  • the thickness of the adhesive layer is not particularly limited and can be appropriately determined according to the application.
  • the thickness of the adhesive layer is preferably 0.5 to 200 ⁇ m, more preferably 1 to 100 ⁇ m, and still more preferably 5 to 80 ⁇ m. If the thickness of the adhesive layer is 0.5 ⁇ m or more, more excellent adhesiveness is easily exhibited, and if the thickness of the adhesive layer is 200 ⁇ m or less, moisture from the end can be sufficiently blocked.
  • the second release sheet is superposed on the adhesive sheet so as to face the release layer of the second release sheet with the adhesive layer interposed therebetween.
  • the adhesive layer of the adhesive sheet obtained as described above has excellent moisture barrier properties, excellent adhesive strength, and excellent holding power. Therefore, when this adhesive layer is used as a sealing material, it is possible to sufficiently prevent moisture from entering, and even when stored and transported at a constant temperature (for example, 70 ° C.) During the transfer, no gap is generated in the adhesive layer.
  • the adhesive sheet of the present invention can be preferably used for forming a sealing material for an electronic device described later.
  • the adhesive sheet of the present invention is an element sealing material that can prevent oxygen, moisture, etc. from entering inside an element such as an organic EL formed on a transparent substrate and deteriorating an electrode or an organic layer. It is used.
  • the adhesive sheet ( ⁇ ) of the present invention is an adhesive sheet having a base sheet and an adhesive layer formed on the base sheet, and the adhesive layer comprises the adhesive composition of the present invention. If it is formed using, it will not be restrict
  • the adhesive sheet ( ⁇ ) of the present invention may further have a release sheet on the base sheet and the adhesive layer formed on the base sheet.
  • the thickness of the substrate sheet is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 500 ⁇ m, more preferably 1 to 200 ⁇ m, and further preferably 5 to 100 ⁇ m from the viewpoint of ease of handling.
  • the base sheet may contain an ultraviolet absorber, a light stabilizer, an antioxidant, an antistatic agent, a slip agent, an antiblocking agent, a colorant and the like. Moreover, you may surface-treat with respect to the base material sheet surface as needed from a viewpoint of improving the adhesiveness of a base material sheet and a curable adhesive bond layer.
  • the base sheet may be provided with a gas barrier layer directly or via another layer in order to impart gas barrier properties.
  • the thickness of the gas barrier layer is not particularly limited, but is usually in the range of 10 to 2000 nm, preferably 20 to 1000 nm, more preferably 30 to 500 nm, and still more preferably 40 to 200 nm from the viewpoints of gas barrier properties and handling properties.
  • the gas barrier layer may be a single layer or a plurality of layers, but the gas barrier layer is preferably a plurality of layers from the viewpoint of obtaining higher gas barrier properties.
  • a material etc. will not be specifically limited if a gas barrier layer can provide desired gas barrier property.
  • the gas barrier layer preferably has a water vapor transmission rate of 0.1 g / m 2 / day or less in an environment of a temperature of 40 ° C. and a relative humidity of 90% (hereinafter abbreviated as “90% RH”). It is more preferable that it is 0.05 g / m 2 / day or less, and it is more preferable that it is 0.005 g / m 2 / day or less.
  • the water vapor transmission rate in the environment of the gas barrier layer at 40 ° C. and 90% RH is 0.1 g / m 2 / day or less, oxygen or moisture is contained inside the element such as an organic EL element formed on the transparent substrate. Etc. can effectively prevent the electrode and the organic layer from deteriorating.
  • the transmittance of water vapor or the like can be measured using a known gas permeability measuring device.
  • a material etc. will not be specifically limited if a gas barrier layer can provide desired gas barrier property.
  • a gas barrier layer can provide desired gas barrier property.
  • examples thereof include an inorganic film and a gas barrier layer obtained by implanting ions into a layer containing a polymer compound.
  • the gas barrier layer is preferably a gas barrier layer made of an inorganic film and a gas barrier layer obtained by implanting ions into a layer containing a polymer compound because a layer having a small thickness and excellent gas barrier properties can be efficiently formed. .
  • the inorganic film is not particularly limited, and examples thereof include an inorganic vapor deposition film.
  • the inorganic vapor deposition film include vapor deposition films of inorganic compounds and metals.
  • the raw material for the vapor-deposited film of the inorganic compound inorganic oxides such as silicon oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, zinc oxide, indium oxide and tin oxide; inorganic nitrides such as silicon nitride, aluminum nitride and titanium nitride; inorganic carbides; Inorganic sulfides; inorganic oxynitrides such as silicon oxynitride; inorganic oxide carbides; inorganic nitride carbides; inorganic oxynitride carbides and the like.
  • the raw material for the metal vapor deposition film include aluminum, magnesium, zinc, and tin.
  • the polymer compound used is a silicon-containing polymer such as polyorganosiloxane or polysilazane compound.
  • a silicon-containing polymer such as polyorganosiloxane or polysilazane compound.
  • These polymer compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • silicon-containing polymer compounds are preferable, and polysilazane compounds are more preferable.
  • the polysilazane compound a commercially available product as a glass coating material or the like can be used as it is.
  • Polysilazane compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • the polymer layer may contain other components in addition to the above-described polymer compound as long as the object of the present invention is not impaired. Examples of other components include curing agents, other polymers, anti-aging agents, light stabilizers, and flame retardants.
  • a method for forming a polymer layer for example, a known device such as a spin coater, a knife coater, a gravure coater, or the like is used to form a layer forming solution containing at least one kind of a polymer compound, and optionally other components and a solvent.
  • a spin coater such as a spin coater, a knife coater, a gravure coater, or the like is used to form a layer forming solution containing at least one kind of a polymer compound, and optionally other components and a solvent.
  • coating and forming the coating film obtained by drying moderately is mentioned.
  • ions implanted into the polymer layer ions of rare gases such as argon, helium, neon, krypton, and xenon; ions such as fluorocarbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, carbon dioxide, chlorine, fluorine, and sulfur; Ions of alkane gases such as methane and ethane; Ions of alkene gases such as ethylene and propylene; Ions of alkadiene gases such as pentadiene and butadiene; Ions of alkyne gases such as acetylene; Benzene, toluene, etc.
  • rare gases such as argon, helium, neon, krypton, and xenon
  • ions such as fluorocarbon, hydrogen, nitrogen, oxygen, carbon dioxide, chlorine, fluorine, and sulfur ions of alkane gases such as methane and ethane
  • Ions of alkene gases such as ethylene and propylene
  • Ions of alkadiene gases such
  • Ions of aromatic hydrocarbon gases such as: ions of cycloalkane gases such as cyclopropane; ions of cycloalkene gases such as cyclopentene; ions of metals; ions of organosilicon compounds; These ions can be used alone or in combination of two or more.
  • ions of rare gases such as argon, helium, neon, krypton, and xenon are preferable because ions can be more easily implanted and a gas barrier layer having particularly excellent gas barrier properties can be obtained.
  • the method for implanting ions is not particularly limited.
  • a method of irradiating ions accelerated by an electric field (ion beam), a method of injecting ions in plasma, and the like can be mentioned.
  • a gas barrier layer can be easily obtained, and the latter method of injecting plasma ions is preferable. .
  • the substrate sheet to be used is preferably transparent.
  • the total light transmittance of the base sheet is preferably 80% or more, and more preferably 85% or more. Since the total light transmittance of the substrate sheet to be used is 80% or more, light incident on the element and light emission from the element are less likely to be impaired. Therefore, the adhesive sheet of the present invention requires transparency. It can be used as a sealing material for an element formed on a transparent substrate. The total light transmittance can be determined by measurement by the method described in the examples.
  • the adhesive sheet ( ⁇ ) of the present invention may further include other layers such as a protective layer, a conductor layer, and a primer layer in addition to the base material sheet and the gas barrier layer.
  • a protective layer such as a styrene, a polystyrene, a polystyrene, a polystyrene, a polystyrene, a polystyrene, a polystyrene, polystyrene, polystyrene, polystyrene, polymethyl methacrylate, polymethyl methacrylate, polymethyl methacrylate, polymethyl methacrylate, polymethyl methacrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polystyrene, polystyrene, polystyrene, polystyrene, polystyrene, polystyrene, polystyrene, polystyrene, polystyrene, polysty
  • the electronic device of the present invention is an electronic device comprising a transparent substrate, an element formed on the transparent substrate, and a sealing material for sealing the element, and the sealing material Is formed using the adhesive composition of the present invention.
  • Electronic devices include organic devices such as organic transistors, organic memories, and organic EL devices; liquid crystal displays; electronic paper; thin film transistors; electrochromic devices; electrochemiluminescence devices; touch panels; solar cells; Device; and the like.
  • elements elements that convert electric energy into light (light emitting diodes, semiconductor lasers, etc.), and photoelectric conversion elements that are elements that convert light into electric energy (photodiodes, solar cells, etc.); organic EL elements, etc. And the like.
  • the type, size, shape, number, etc. of the elements formed on the transparent substrate are not particularly limited as long as they are sealed with the adhesive composition of the present invention.
  • the transparent substrate on which the element is formed is not particularly limited, and various substrate materials can be used.
  • a substrate material having a high visible light transmittance it is preferable to use a substrate material having a high visible light transmittance.
  • a material that has a high blocking performance for blocking moisture and gas that tends to enter from the outside of the element and is excellent in solvent resistance and weather resistance is preferable.
  • transparent inorganic materials such as quartz and glass; polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polycarbonate, polystyrene, polyethylene, polypropylene, polyphenylene sulfide, polyvinylidene fluoride, acetyl cellulose, brominated phenoxy, aramids, polyimides, And transparent plastics such as polystyrenes, polyarylates, polysulfones, and polyolefins.
  • the thickness of the transparent substrate is not particularly limited, and can be appropriately selected in consideration of light transmittance and performance for blocking the inside and outside of the element.
  • a transparent conductive layer may be provided on the transparent substrate.
  • the sheet resistance of the transparent electrode layer is preferably 500 ⁇ / ⁇ or less, and more preferably 100 ⁇ / ⁇ or less.
  • known materials can be used. Specifically, indium-tin composite oxide (ITO), fluorine-doped tin oxide (IV) SnO 2 (FTO), Examples thereof include tin (IV) SnO 2 , zinc (II) ZnO, and indium-zinc composite oxide (IZO). These materials can be used alone or in combination of two or more.
  • the method for producing the electronic device of the present invention is not particularly limited as long as the element formed on the transparent substrate can be covered with the sealing material formed using the adhesive composition of the present invention.
  • the electronic device of the present invention can be manufactured as follows using the adhesive sheet ( ⁇ ) of the present invention.
  • the adhesive sheet ( ⁇ ) of the present invention is prepared.
  • the adherend optical element such as an organic EL element
  • it has excellent adhesion and moisture barrier properties with the adherend and functions as a sealing material.
  • the release sheet is removed, and a sealing substrate is laminated on the exposed adhesive layer, whereby the adhesive has excellent adhesion to the adherend and moisture barrier property and can function as a sealing material.
  • a layer can be disposed on the adherend surface.
  • the sealing substrate a known substrate such as a glass plate or a plastic film can be used.
  • plastic films polyimide, polyamide, polyamideimide, polyphenylene ether, polyether ketone, polyether ether ketone, polyolefin, polyester, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyphenylene sulfide, polyarylate, acrylic resin, cycloolefin type Resin films and sheets such as polymers, aromatic polymers, and polyurethane polymers can be used.
  • the thickness of the sealing substrate is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 500 ⁇ m, more preferably 1 to 200 ⁇ m, and further preferably 5 to 100 ⁇ m from the viewpoint of ease of handling.
  • the electronic device of the present invention can be manufactured as follows using the adhesive sheet ( ⁇ ) of the present invention.
  • the adhesive sheet ( ⁇ ) of the present invention is prepared.
  • the adherend optical element such as an organic EL element
  • it has excellent adhesion and moisture barrier properties with the adherend and functions as a sealing material. It is possible to dispose an adhesive layer on the adherend surface.
  • the base sheet of the adhesive sheet ( ⁇ ) preferably has a gas barrier layer.
  • Adhesion imparting agent (C1) Aliphatic petroleum resin, manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd., trade name “Quinton A100”, softening point 100 ° C.
  • Photopolymerization initiator Ciba Specialty Chemicals, trade name “Irgacure 500”, 1: 1 mixture of benzophenone and 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone
  • Release sheet / release sheet (1): Silicone release Treated polyethylene terephthalate film (SP-PET382150, manufactured by Lintec Corporation) -Release sheet (2): Polyethylene terephthalate film subjected to silicone release treatment (SP-PET 381031 manufactured by Lintec Corporation) (5) Photopolymerization initiator (D1) ⁇ Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., trade name “Irgacure 500”, 1: 1 mixture of benzophenone and 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone
  • Examples 1 to 15, Comparative Examples 1 to 7 In the formulation shown in Table 1, 100 parts of isobutylene resin (A1), energy ray curable resin (B), adhesion-imparting agent (C1), and 10 parts of photopolymerization initiator (D1) are dissolved in toluene, Adhesive compositions having a solid content concentration of 17% were prepared. Next, the obtained adhesive composition was applied onto the release-treated surface of the release sheet (1) so that the thickness after drying was 20 ⁇ m, and the obtained coating film was dried at 100 ° C. for 2 minutes. Then, a resin layer was formed, and the release treatment surface of another release sheet (2) was bonded to the resin layer.
  • A1 isobutylene resin
  • B energy ray curable resin
  • C1 adhesion-imparting agent
  • D1 photopolymerization initiator
  • the obtained bonded body is irradiated with ultraviolet rays from the surface of the release sheet (2) (light quantity: 200 mJ / cm 2 , illuminance: 200 mW / cm 2 ), and the resin layer is cured, thereby the adhesive sheet having an adhesive layer Got.
  • ⁇ Adhesive sheet evaluation test> The following measurements were performed for each of the adhesive layers of the adhesive sheets obtained in each Example and Comparative Example.
  • (1) Measurement of adhesive strength After peeling the release sheet (1) from the adhesive sheet obtained in each Example and Comparative Example, and laminating a 25 ⁇ m thick polyethylene terephthalate film on the exposed adhesive layer, 25 mm ⁇ 200 mm Cut to size.
  • the release sheet (2) is peeled from the laminated laminate, and the exposed adhesive layer is adhered to an adherend (glass plate (soda lime glass): Nippon Sheet Glass Co., Ltd. in an environment of 23 ° C. and 50% RH.
  • a test piece was obtained by reciprocating a roller with a weight of 2 kg from above and pressing it.
  • the test piece was left in an environment of 23 ° C. and 50% RH for 24 hours after pressure bonding, and then peeled at a peeling rate of 300 mm / min using a tensile tester (Orientec, Tensilon) in the same environment. A peel test was performed at an angle of 180 °, and the adhesive strength (N / 25 mm) was measured.
  • the adhesive sheets obtained in each Example and Comparative Example were cut into a size of 25 mm ⁇ 300 mm, the release sheet (1) was peeled off, and the exposed adhesive layer was removed at 23 ° C.
  • the sample was pasted on a stainless steel plate (SUS380) so that the pasting area was 25 mm ⁇ 25 mm in an environment of 50% RH, and a test piece was obtained by reciprocating a 2 kg weight roller 5 times.
  • a test was performed under a dry condition under a condition of 70 ° C. with a load of 9.8 N, and a deviation after 70000 seconds occurred. It was confirmed whether or not.
  • the adhesive sheet which has the adhesive bond layer formed using the adhesive composition of an Example has favorable moisture barrier property, and also is transparent compared with the thing of a comparative example. It was excellent in the balance of adhesive strength and holding power.

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Abstract

　本発明は、ポリイソブチレン樹脂（Ａ）、エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）、及び接着付与剤（Ｃ）を含有する接着剤組成物であって、前記エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）が、２価の脂環式炭化水素基を有する２官能アクリレートを含み、前記（Ａ）成分１００質量部に対する前記（Ｂ）成分の含有量が５～５９質量部であり、前記（Ａ）成分１００質量部に対する前記（Ｃ）成分の含有量が０．１～４０質量部である接着剤組成物、この組成物を用いて形成された接着剤層を有する接着シート、及び、この接着シートにより封止されてなる電子デバイスである。本発明によれば、水分遮断性と接着力に優れ、かつ、ヘイズが低く、保持力にも優れた接着シートを形成することができる接着剤組成物、この接着剤組成物から形成された接着剤層を有する接着シート、及び、この接着シートにより封止されてなる電子デバイスが提供される。

Description

接着剤組成物、接着シート及び電子デバイス
　本発明は、水分遮断性に優れ、かつ、接着力に優れる接着層の形成材料として有用な接着剤組成物、前記接着剤組成物を用いて形成された接着剤層を有する接着シート、及び、この接着シートにより封止されてなる電子デバイスに関する。
　近年、有機ＥＬ素子が低電圧直流駆動による高輝度発光が可能な発光素子として注目されている。
　しかし、有機ＥＬ素子には、時間の経過とともに発光輝度、発光効率、発光均一性等の発光特性が低下し易いという問題があった。
　この発光特性の低下の問題の原因として、酸素や水分等が有機ＥＬ素子の内部に浸入し、電極や有機層を劣化させることが考えられ、この問題を解決すべく、封止材を用いる方法がいくつか提案されている。
　例えば、特許文献１には、ガラス基板上に薄膜状の透明電極及び背面電極によって挟持された有機物ＥＬ層を、耐湿性を有する光硬化性樹脂層(封止材)で被覆した有機ＥＬ素子が開示されている。また、特許文献２には、防湿性高分子フィルムと接着層により形成された封止フィルムを用いて、有機ＥＬ素子を封止する方法が開示されている。
　有機ＥＬ素子の封止材料である接着剤や粘着剤としては、透明性等の光学特性の観点から、アクリル系の接着剤や粘着剤（以下、「アクリル系接着剤等」という）が提案されている。
　例えば、特許文献３には、有機ＥＬディスプレイ用の封止剤として、紫外線硬化機能と室温硬化機能を有するアクリル系接着剤が開示されている。
　特許文献４には、熱履歴を受けた後であっても、有機ＥＬ表示素子による光を、優れた伝播効率でディスプレイ表面に伝播することができる粘着剤層を形成し得る粘着剤として、アクリル系粘着剤が開示されている。
　しかしながら、アクリル系接着剤等を用いて形成された封止材は、水分遮断性が十分ではないため、有機ＥＬ素子用の封止材のように、極めて高い水分遮断性が要求される封止材としては性能面で満足のいくものではなかった。
　さらに、アクリル系接着剤等を用いて形成された封止材が架橋構造を有するものである場合には、衝撃、振動、発熱等により、封止材が被着体から剥離し易くなり、水分遮断性が大きく低下するおそれがあった。
　また、近年、良好な水分遮断性を有する封止用接着剤として、ポリイソブチレン系樹脂を含有する接着剤が提案されている。
　例えば、特許文献５には、有機ＥＬ素子の封入剤として用いられる、特定の水素添加環状オレフィン系ポリマーとポリイソブチレン樹脂を含有する接着性組成物が開示されている。
特開平５－１８２７５９号公報 特開平５－１０１８８４号公報 特開２００４－８７１５３号公報 特開２００４－２２４９９１号公報 特表２００９－５２４７０５号公報（ＷＯ２００７／０８７２８１号パンフレット） 特表２０１１－５２６６２９号公報（ＵＳ２０１１／０１０５６３７　Ａ１）
　特許文献５に記載のポリイソブチレン系樹脂を含有する接着性組成物を用いて得られる封止材や、特許文献６に記載のポリイソブチレン系樹脂と多官能性（メタ）アクリレートモノマーを含有する接着性組成物を用いて得られる封止材は、アクリル系接着剤を用いた封止材に比べると良好な水分遮断性を有するものの、有機ＥＬ素子の封止材としては十分な水分遮断性を有していなかった。特に、有機ＥＬ素子等のように極めて高い水分遮断性が要求される場合には、封止材の界面や側面からの水分浸入を防止することが重要となるが、従来の接着性組成物を用いて得られる封止材では満足のいくものではなかった。また、これらの文献には、封止材上に積層されるフィルムの特性については特に言及されていない。さらに、特許文献６の接着剤組成物は、全光線透過率については言及されているが、ヘイズについては特に言及されておらず、電子デバイスの封止材への適用を考慮した場合に、透明性が問題となる場合があった。　
　かかる問題を解決すべく、本願出願人は、イソプレン由来の繰り返し単位の含有率が、全繰り返し単位に対して０．１～９９モル％であるイソブチレン・イソプレン共重合体を主成分として含有する接着剤組成物を提案している（ＷＯ２０１４／０８４３５２、ＰＣＴ／ＪＰ２０１３／８２１７３）。この文献に記載の接着剤組成物から形成された接着剤層を有する接着シート（接着シート（Ａ））は、水分遮断性、透明性及び接着力に優れるため、電子デバイスの封止材として好適である。
　しかしながら、接着シート（Ａ）を製造した後、保存、搬送する場合等において、接着剤層の保持力が十分でないため、保存、搬送中に接着シート（Ａ）の接着剤層に空隙が生じる場合があり、電子デバイスの封止材等として用いる場合に問題となる場合があった。
　本発明は、かかる従来技術の実情に鑑みてなされたものであり、水分遮断性と接着力に優れ、かつ、ヘイズが低く、保持力にも優れた接着シートを形成することができる接着剤組成物、この接着剤組成物から形成された接着剤層を有する接着シート、及び、この接着シートにより封止されてなる電子デバイスを提供することを目的とする。
　本発明者らは上記課題を解決すべく、鋭意検討した。その結果、ポリイソブチレン樹脂（Ａ）、特定のエネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）及び接着付与剤（Ｃ）を特定の配合割合で含有する接着剤組成物を用いて形成された接着剤層を有する接着シートは、水分遮断性、透明性及び接着力に優れ、かつ、保持力にも優れていることを見出し、本発明を完成するに至った。
　かくして本発明によれば、下記（１）～（３）の接着剤組成物、下記（４）～（５）の接着シート、（６）の電子デバイスが提供される。
（１）ポリイソブチレン樹脂（Ａ）、エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）、及び接着付与剤（Ｃ）を含有する接着剤組成物であって、前記エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）が、２価の脂環式炭化水素基を有する２官能アクリレートを含み、前記（Ａ）成分１００質量部に対する前記（Ｂ）成分の含有量が５～５９質量部であり、前記（Ａ）成分１００質量部に対する前記（Ｃ）成分の含有量が０．１～４０質量部である接着剤組成物。
（２）さらに、２価の直鎖状２官能アクリレート（Ｄ）を含む（１）に記載の接着剤組成物。
（３）前記ポリイソブチレン樹脂（Ａ）は、イソブチレン－イソプレン共重合体である（１）に記載の接着剤組成物。
（４）剥離シートと、該剥離シート上に形成された接着剤層とを有する接着シートであって、前記接着剤層は、（１）に記載の接着剤組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする接着シート。
（５）基材シートと、該基材シート上に形成された接着剤層とを有する接着シートであって、前記接着剤層が、（１）に記載の接着剤組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする接着シート。
（６）透明基板と、該透明基板上に形成された素子と、該素子を封止するための封止材とを備える電子デバイスであって、前記封止材が、（１）に記載の接着剤組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする電子デバイス。
　本発明によれば、水分遮断性及び接着力に優れ、かつ、保持力にも優れた接着シートを形成することができる接着剤組成物、この接着剤組成物を用いて形成された接着剤層を有する接着シート、及び、前記接着剤組成物を用いて形成された封止材を備える電子デバイスが提供される。
　以下、本発明を、１）接着剤組成物、２）接着シート、並びに、３）電子デバイスに項分けして詳細に説明する。
１）接着剤組成物
　本発明の接着剤組成物は、　ポリイソブチレン樹脂（Ａ）、エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）、及び接着付与剤（Ｃ）を含有する接着剤組成物であって、前記エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）が、２価の脂環式炭化水素基を有する２官能アクリレートを含み、前記（Ａ）成分１００質量部に対する前記（Ｂ）成分の含有量が５～５９質量部であり、前記（Ａ）成分１００質量部に対する前記（Ｃ）成分の含有量が０．１～４０質量部であることを特徴とする。
〔ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）〕
　本発明に用いるポリイソブチレン系樹脂（Ａ）は、主鎖又は側鎖にポリイソブチレン骨格を有する樹脂であり、下記構成単位（ａ）を有するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　ポイソブチレン系樹脂（Ａ）としては、イソブチレンの単独重合体であるポリイソブチレン、イソブチレンとイソプレンの共重合体、イソブチレンとｎ－ブテンの共重合体、イソブチレンとブタジエンの共重合体、及びこれら共重合体を臭素化又は塩素化等したハロゲン化ブチルゴム等が挙げられる。これらの樹脂は一種単独で、あるいは二種以上を組み合せて用いることができる。
　これらの中でも、本発明の接着剤組成物からなる接着剤層の耐久性及び耐候性を向上させる観点、並びに水蒸気透過率を低下させる観点から、イソブチレン・イソプレン共重合体が好ましい。
　イソブチレン・イソプレン共重合体は、分子内に、イソブチレン由来の繰り返し単位〔－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ３）２－〕と、イソプレン由来の繰り返し単位〔－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－ＣＨ２－〕を有する合成ゴムである。
　イソブチレン・イソプレン共重合体中のイソプレン由来の繰り返し単位の含有率は、通常、全繰り返し単位に対して、０．１～９９モル％であり、好ましくは０．５～５０モル％、さらに好ましくは、１～１０モル％である。
　イソブチレン・イソプレン共重合体中のイソプレン由来の繰り返し単位が上記範囲であれば、水分遮断性に優れる接着剤組成物が得られるため好ましい。
　イソブチレン・イソプレン共重合体の種類は特に限定されず、例えば、再生イソブチレン・イソプレン共重合体、合成イソブチレン・イソプレン共重合体などが挙げられる。これらの中でも、合成イソブチレン・イソプレン共重合体が好ましい。
　ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）の合成方法としては、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素等のルイス酸触媒の存在下で、イソブチレン等のモノマー成分を重合する方法が挙げられる。
　また、ポリイソブチレン樹脂（Ａ）として、市販品を使用することもできる。市販品としては、Ｖｉｓｔａｎｅｘ（Ｅｘｘｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）、Ｈｙｃａｒ（Ｇｏｏｄｒｉｃｈ社製）、Ｏｐｐａｎｏｌ（ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。
　ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）の数平均分子量は、１０，０００～３，０００，０００が好ましく、１００，０００～２，０００，０００がより好ましく、２００，０００～２，０００，０００がさらに好ましい。数平均分子量がこの範囲であれば、接着剤組成物の凝集力が高くなりすぎることがなく、アンカー効果が十分に得られるため好ましい。
　前記接着剤組成物中におけるポリイソブチレン系樹脂（Ａ）の含有量は、固形分として、２０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、３０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましく、５０質量％以上９５質量％以下であることが更に好ましい。ゴム系化合物の含有量がこのような範囲にあることで、水蒸気透過率が低く、優れた接着力を有し、接着剤層の界面において剥がれ難い。
〔エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）〕
　本発明の接着剤組成物は、ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）に加えて、エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）を含有する。
　エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）を含有することで、水分遮断性、透明性及び接着力に優れ、かつ、保持力にも優れた接着剤層を形成することができる接着剤組成物を得ることができる。
　本発明に用いるエネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）は、活性エネルギー線の照射により硬化する樹脂であって、２価の脂環式炭化水素基を有する２官能アクリレート（以下、このものを「２官能（メタ）アクリレート（Ｂ１）」ということがある。）を含むものである。ここで、（メタ）アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートを意味する（以下にて同じ）。
　２官能（メタ）アクリレート（Ｂ１）は、剛直な脂環式炭化水素基を有するため、エネルギー線硬化後の架橋密度が向上し、保持力に優れた接着剤組成物を得ることができる。
　前記２官能アクリレート（Ｂ１）が有する２価の脂環式炭化水素基の炭素数は、通常３～３０、好ましくは６～２０である。前記２価の脂環式炭化水素基の具体例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の単環のシクロアルカン；ノルボルナン、アダマンタン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等の多環のシクロアルカン；シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン等の単環のシクロアルケン；ノルボルネン、トリシクロデセン、テトラシクロドデセン等の多環のシクロアルケン等から２個の水素原子を除いた基等が挙げられる。
　前記２官能アクリレート（Ｂ１）の好ましい具体例としては、下記式（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　上記式（Ｉ）中、Ｘは２価の脂環式炭化水素基を表す。
　Ｘの脂環式炭化水素基の具体例は上述した通りである。これらの中でも、ノルボルネン、トリシクロデセン、テトラシクロドデセン等の多環のシクロアルケン等から２個の水素原子を除いた基が好ましく、下記で表される（ｘ－１）～（ｘ－３）で表される基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｒ１、Ｒ２の炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。これらの中でも、Ｒ１、Ｒ２としては、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基であることが好ましい。
　Ａ、Ｂは、それぞれ独立して、式：－［Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）］ｎ－で示される基を表す。ここで、Ｒ３、Ｒ４は、水素原子；又は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１～６のアルキル基を表す。ｎは１～１０の整数を表し、１～３が好ましい。
　式：－［Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）］ｎ－で示される基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の炭素数１～６のアルキレン基が挙げられる。
　本発明においては、これらの中でも、分子内に２個以上の重合性不飽和基を有する活性エネルギー線重合性モノマーとしては、前記式（Ｉ）で表される２官能（メタ）アクリレートが好ましく、下記式（Ｉ－１）で表される２官能アクリレートが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　これらの２官能アクリレート（Ｂ１）は１種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　また、本発明においては、前記２官能アクリレート（Ｂ１）とともに、下記式（ＩＩ）で示される直鎖型の２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）（以下、このものを「２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）」ということがある。）を併用することが好ましい。
　柔軟な鎖を有する２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）を併用することで、前記ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）との相溶性が向上し、透明性に優れた接着剤組成物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　上記式（ＩＩ）中、Ｙは、式：－［Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）］ｍ－（Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、ｍは１～１０の整数を表す。）で示される基を表す。Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。ｍが２以上のとき、複数の式：－［Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）］－で表される基同士は、同一であっても相異なっていてもよい。
　Ｒ５～Ｒ８の炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。これらの中でも、Ｒ５～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基が好ましい。
　前記２官能（メタ）アクリレート（Ｂ１）と２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）を併用する場合、その使用割合は、〔２官能（メタ）アクリレート（Ｂ１）〕と〔２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）〕の質量比で、１０：９０～９９：１、好ましくは　２０：８０～９０：１０、より好ましくは、３０：７０～８０：２０となる範囲である。
　このような範囲の割合で、２官能（メタ）アクリレート（Ｂ１）と２官能（メタ）アクリレート（Ｂ２）を併用することで、水分遮断性及び接着力により優れ、かつ保持力に優れた接着剤組成物を得ることができる。
　さらに、本発明においては、２官能（メタ）アクリレート（Ｂ１）に加えて、単官能（メタ）アクリレートや、分子内に２個以上の重合性不飽和基を有するエネルギー線重合性モノマー（２官能（メタ）アクリレート（Ｂ２）を除く。）、エネルギー線硬化性樹脂を併用することもできる。
　単官能（メタ）アクリレートとしては、アクリル酸、メタクリル酸およびクロトン酸等の（メタ）アクリル酸類；ラウリルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、テトラヒドロフルフリールアクリレート、１，６－ヘキサンジオールモノアクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類；等挙げられる。
　その他の、分子内に２個以上の重合性不飽和基を有するエネルギー線重合性モノマーとしては、１,４－ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、１,６－ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが挙げられる。
　エネルギー線硬化性樹脂としては、ウレタン（メタ）アクリレート系樹脂、ポリエステル（メタ）アクリレート系樹脂、エポキシ（メタ）アクリレート系樹脂等の多官能（メタ）アクリレート系樹脂が挙げられる。
　ウレタン（メタ）アクリレート系樹脂は、水酸基含有（メタ）アクリレート系化合物、多価イソシアネート系化合物、及びポリオール系化合物を反応させて得られるもの等が挙げられる。
　水酸基含有（メタ）アクリレート系化合物としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート、２－（メタ）アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシプロピルフタレート、カプロラクトン変性２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、脂肪酸変性－グリシジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイル－オキシプロピルメタクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　多価イソシアネート系化合物としては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイソシアネート、変性ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族系ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート等の脂肪族系ポリイソシアネート；水添化ジフェニルメタンジイソシアネート、水添化キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン等の脂環式系ポリイソシアネート；これらポリイソシアネートの３量体化合物又は多量体化合物；アロファネート型ポリイソシアネート；ビュレット型ポリイソシアネート；水分散型ポリイソシアネート（例えば、日本ポリウレタン工業（株）製の「アクアネート１００」、「アクアネート１１０」、「アクアネート２００」、「アクアネート２１０」等）；等が挙げられる。
　ポリオール系化合物としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリヘキサメチレングリコール等のアルキレン構造含有ポリエーテル系ポリオール等のポリエーテル系ポリオール；
エチレングリコール、ジエチレングール等の多価アルコール、マロン酸、マレイン酸、フマル酸等の多価カルボン酸、及び、プロピオラクトン、β－メチル－δ－バレロラクトン、ε－カプロラクトン等の環状エステルの３種類の成分による反応物等のポリエステルポリオール；
　上述の多価アルコールとホスゲンとの反応物、環状炭酸エステル（エチレンカーボネート、トリメチレンカーボネート、テトラメチレンカーボネート、ヘキサメチレンカーボネート等のアルキレンカーボネート等）の開環重合物等のポリカーボネート系ポリオール；
　飽和炭化水素骨格としてエチレン、プロピレン、ブテン等のホモポリマー又はコポリマーを有し、その分子末端に水酸基を有するもの等のポリオレフィン系ポリオール；
　炭化水素骨格としてブタジエンの共重合体を有し、その分子末端に水酸基を有するもの等のポリブタジエン系ポリオール；
　（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル等の（メタ）アクリル酸エステルを重合体又は共重合体の分子内にヒドロキシル基を少なくとも２つ有するもの等の（メタ）アクリル系ポリオール；
　ジメチルポリシロキサンポリオールやメチルフェニルポリシロキサンポリオール等のポリシロキサン系ポリオール；等が挙げられる。
　ウレタン（メタ）アクリレート系樹脂の市販品としては、「ＳＨＩＫＯＨ　ＵＴ－４６９０」、「ＳＨＩＫＯＨ　ＵＴ－４６９２」（いずれも日本合成化学社製）等が挙げられる。
　ポリエステル（メタ）アクリレート系樹脂としては、多塩基性カルボン酸（無水物）及びポリオールの脱水縮合反応により得られる両末端に水酸基を有するポリエステルオリゴマーの水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得られる化合物、あるいは、多価カルボン酸にアルキレンオキシドを付加して得られるオリゴマーの末端の水酸基を（メタ）アクリル酸でエステル化することにより得られる化合物等が挙げられる。
　ポリエステル（メタ）アクリレート系樹脂の製造に用いる多塩基性カルボン酸（無水物）としては（無水）コハク酸、アジピン酸、（無水）マレイン酸、（無水）イタコン酸、（無水）トリメリット酸、（無水）ピロメリット酸、ヘキサヒドロ（無水）フタル酸、（無水）フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等が挙げられる。また、ポリオールとしては、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジメチロールヘプタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
　エポキシ（メタ）アクリレート系樹脂としては、比較的低分子量のビスフェノール型エポキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂のオキシラン環に、（メタ）アクリル酸を反応させてエステル化することにより得られる化合物等が挙げられる。
　また、これらの化合物として、市販品をそのまま使用することもできる。
　エネルギー線が紫外線である場合には、エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）として、前記２官能（メタ）アクリレート（Ｂ１）と共に、通常光重合開始剤を含有する光硬化性樹脂組成物が用いられる。一方、エネルギー線が電子線である場合には、光重合開始剤は用いなくてもよい。
　本発明においては、操作性等の観点から、活性エネルギー線として、紫外線などの活性光線を用いることが好ましい。したがって、本発明に用いるエネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）としては、２官能（メタ）アクリレート（Ｂ１）と光重合開始剤を含む光硬化性樹脂組成物であることが好ましい。
　用いる光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン－ｎ－ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、２,２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２,２－ジエトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－[４－(メチルチオ)フェニル]－２－モルフォリノ－プロパン－１－オン、４－(２－ヒドロキシエトキシ)フェニル－２(ヒドロキシ－２－プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、ｐ－フェニルベンゾフェノン、４,４'－ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロロベンゾフェノン、２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、２－ターシャリ－ブチルアントラキノン、２－アミノアントラキノン、２－メチルチオキサントン、２－エチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２,４－ジメチルチオキサントン、２,４－ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、ｐ－ジメチルアミン安息香酸エステルなどが挙げられる。
　また、カチオン重合型の光重合性オリゴマーに対する光重合開始剤としては、例えば芳香族スルホニウムイオン、芳香族オキソスルホニウムイオン、芳香族ヨードニウムイオンなどのオニウムと、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロアルセネートなどの陰イオンとからなる化合物などが挙げられる。
　これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　また、その配合量は、前記活性エネルギー線重合性モノマー及び／又は活性エネルギー線硬化性樹脂１００質量部に対して、通常０.２～１０質量部の範囲である。
　エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）の配合割合は、ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）１００質量部に対して、通常５～５９質量部、好ましくは１０～３９質量部、より好ましくは１０～３５質量部である。
　エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）の配合量が、ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）１００質量部に対して、５質量部以上であることで、保持力により優れる接着剤層を効率よく形成することができ、５９質量部以下であることで、接着剤層の接着力の低下を避けることができる。
〔接着付与剤（Ｃ）〕
　本発明の接着剤組成物は、前記ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）及びエネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）に加えて、接着付与剤（Ｃ）を含有する。
　接着付与剤（Ｃ）を含有させることで、水分遮断性により優れ、かつ、接着力により優れる接着剤層を形成する際に有用な接着剤組成物を得ることができる。
　接着付与剤（Ｃ）としては、接着剤層の接着性を向上させるものであれば特に限定されず、公知のものを用いることができる。例えば、脂環族系石油樹脂、脂肪族系石油樹脂、テルペン樹脂、エステル系樹脂、クマロン－インデン樹脂、ロジン系樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、オレフィン樹脂、塩素化オレフィン樹脂、酢酸ビニル樹脂、及びこれらの変性樹脂又は水素添加された樹脂等が挙げられ、これらの中でも、好ましくは、脂肪族系石油樹脂、テルペン樹脂、ロジンエステル系樹脂、ロジン系樹脂等が挙げられる。
　これらの中でも、高温湿熱下であっても変色しにくい接着剤層を形成し得ることから、水素添加された樹脂が好ましい。水素添加された樹脂は、部分水添物であっても、完全水添物であっても良い。
　接着付与剤（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは、１００～１０，０００、より好ましくは５００～５，０００である。
　接着付与剤（Ｃ）の軟化点は、好ましくは、５０～１６０℃、より好ましくは６０～１４０℃、さらに好ましくは７０～１３０℃である。
　また、接着付与剤（Ｃ）として、市販品をそのまま使用することもできる。例えば、エスコレッツ１０００シリーズ（エクソン化学社製）、クイントンＡ、Ｂ、Ｒ、ＣＸシリーズ（日本ゼオン社製）等の脂肪族系石油樹脂；アルコンＰ、Ｍシリーズ（荒川化学社製）、ＥＳＣＯＲＥＺシリーズ（エクソン・ケミカル社製）、ＥＡＳＴＯＴＡＣシリーズ（イーストマン・ケミカル社製）、ＩＭＡＲＶシリーズ（出光興産社製）等の脂環族系石油樹脂；ＹＳレジンＰ、Ａシリーズ（安原油脂社製）、クリアロンＰシリーズ（ヤスハラ・ケミカル製）、ピコライトＡ、Ｃシリーズ（ハーキュレス社製）等のテルペン系樹脂；フォーラルシリーズ（ハーキュレス社製）、ペンセルＡシリーズ、エステルガム、スーパー・エステル、パインクリスタル（荒川化学工業社製）等のエステル系樹脂；等が挙げられる。
　接着付与剤（Ｃ）の配合割合は、ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）１００質量部に対して、通常０．１～４０質量部、好ましくは０．５～３５質量部である。
　接着付与剤（Ｃ）の配合量が、ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）１００質量部に対して、０．１質量部以上であることで、接着性により優れる接着剤層を効率よく形成することができ、４０質量部以下であることで、接着剤層の保持力の低下を避けることができる。
　接着剤組成物（Ａ）には、本発明の効果を妨げない範囲で、その他の成分を配合することができる。その他の成分としては、ゴム系のポリマー成分、シランカップリング剤、帯電防止剤、光安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、樹脂安定剤、充填剤、顔料、増量剤、軟化剤等の添加剤が挙げられる。
　これらは１種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　その他の成分を配合する場合、それぞれの配合量は、接着剤組成物中、好ましくは０．０１～５質量％、より好ましくは０．０１～２質量％である。
　本発明の接着剤組成物は、上記ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）、エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）、接着付与剤（Ｃ）、及び、必要に応じて、その他の成分や溶媒を常法に従って適宜混合・攪拌することにより調製することができる。
　溶媒としては、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素系溶媒；等が挙げられる。
　これらの溶媒は、１種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　本発明の接着剤組成物の固形分濃度は、好ましくは１０～６０質量％、より好ましくは１０～４５質量％、さらに好ましくは１５～３０質量％である。
　本発明の接着剤組成物を用いて形成される接着剤層が優れた保持力を有することは、ＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠した７０℃における保持力を測定することで示される。
　本発明の接着剤組成物を用いて形成された接着剤層を有する接着シートは、ＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠した７０℃における保持力が、７０,０００秒後のずれ量として、１０ｍｍ未満であることが好ましく、８ｍｍ未満であることがより好ましい。７０,０００秒後のずれ量が１０ｍｍより大きくなると、保持力が不十分となり、一定温度(例えば、７０℃)下で保管、移送される場合に、接着材層に空隙が生じるおそれがある。また、また、ずれ量の値の下限は、通常０である。
本発明の接着剤組成物を用いて形成される接着剤層のヘイズ値（ＪＩＳ Ｋ７１０５に準じて測定した値）は、５％以下であることが好ましい。ヘイズ値が５％以下であると、透明性が非常に高く、光学用途等への適用を考慮しても、好適なものとなる。
　本発明の接着剤組成物は、この組成物から形成される接着層の、１５０℃における損失正接（ｔａｎδ）をδ１、７０℃における損失正接（ｔａｎδ）をδ２としたとき、（δ１／δ２）が２．４以下であることが好ましい。
　損失正接（ｔａｎδ）は、剪断弾性率（Ｇ’）と損失剪断弾性率（Ｇ”）の比、Ｇ”／Ｇ’である。一般的には、材料が変形する際に材料がどのくらいエネルギーを吸収するか（熱に変わる）を示すパラメータである。
　形成される接着剤層の、１５０℃における損失正接（ｔａｎδ）をδ１、７０℃における損失正接（ｔａｎδ）をδ２としたとき、（δ１／δ２）が２．４以下であることで、本発明の接着剤組成物を用いて形成された接着剤層を有する接着シートは、保持力に優れ、一定温度(例えば、７０℃)下で保管、移送される場合であっても、保管、移送する間に、接着材層に空隙が生じることがない。δ１／δ２が２．４より大きくなると、一定温度(例えば、７０℃)下で保管、移送される場合であっても、保管、移送する間に、接着材層に空隙が生じるおそれがある。また、δ１／δ２の値の下限は、通常１であり、好ましくは１．３以上、より好ましくは１．５以上、さらに好ましくは１．８以上である。δ１／δ２の値の上限は、好ましくは２．３以下、より好ましくは２．２以下、さらに好ましくは２．０以下である。
　接着剤層の７０℃および１５０℃における損失正接（ｔａｎδ）は、公知の動的粘弾性測定装置を使用して、測定することができる。より具体的には、実施例に記載の方法で測定することができる。
　形成される接着剤層の、１５０℃における損失正接（ｔｎａδ）をδ１、７０℃における損失正接（ｔａｎδ）をδ２としたとき、（δ１／δ２）が２.４以下である接着剤組成物を得るには、用いるポリイソブチレン系樹脂（Ａ）、エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）、接着付与剤（Ｃ）を適宜選択し、それらの配合割合を、半経験的に適宜なものに設定することにより、目的とする（δ１／δ２）値を有する接着剤層を形成することができる接着剤組成物が得られる。
　本発明の接着剤組成物を用いて形成された接着剤層の、２０～６０℃の貯蔵弾性率は、好ましくは１０５～１０６Ｐａである。
　貯蔵弾性率がこのような範囲にあることで、透明基板上に形成された素子等に十分に密着し、水蒸気の侵入をより効果的に抑制できる。
　貯蔵弾性率は、公知の動的粘弾性測定装置を使用して測定し求めることができる。
　本発明の接着剤組成物を用いて形成される、厚みが２０μｍの接着剤層の、温度４０℃、相対湿度９０％の環境下における水蒸気透過率は、好ましくは６０ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下、より好ましくは５５ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下、さらに好ましくは、５０ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下である。
　接着剤層の水蒸気透過率は、実施例に記載された方法で測定することができる。
　接着剤組成物を用いて形成される、厚みが２０μｍの接着剤層の水蒸気透過率がこのような範囲にあることで、電子デバイス用の封止材として、水蒸気の侵入をより効果的に抑制できる。
　なお、接着剤層の水蒸気透過率の値は、接着剤層の厚みに依存するため、接着剤層の厚みが２０μｍでない場合には、厚みから換算して求めることができる。例えば、厚みがＡμｍで、水蒸気透過率がＢ（ｇ／ｍ２／ｄａｙ）の接着剤層の場合、厚みが２０μｍの時の水蒸気透過率は、Ａ×Ｂ／２０という式に当てはめて換算して求めることができる。
　本発明の接着剤組成物を用いて形成される接着剤層が良好な接着力を有することは、接着力を測定することで示される。
　接着剤組成物を用いて形成される接着剤層の、ガラス基板に対する接着力は、好ましくは１Ｎ／２５ｍｍ以上、より好ましくは２Ｎ／２５ｍｍ以上、さらに好ましくは３Ｎ／２５ｍｍ以上、特に好ましくは５Ｎ／２５ｍｍ以上、最も好ましくは１０Ｎ／２５ｍｍ以上である。
　接着力がこのような範囲にあることで、透明基板に十分に密着し、水蒸気の侵入をより効果的に抑制できる。
　接着剤層の接着力は、実施例に記載された方法で測定することができる。
　本発明の接着剤組成物は、透明基板上に形成された素子の封止材や、後述する本発明接着シートの製造原料としても有用である。
２）接着シート
　本発明の接着シートは、本発明の接着剤組成物を用いて形成された接着剤層を有するものであり、具体的には、以下の接着シート（α）、接着シート（β）である。
接着シート（α）：剥離シートと、該剥離シート上に形成された接着剤層を有する接着シートであって、前記接着剤層は、本発明の接着剤組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする。
接着シート（β）：基材シートと、該基材シート上に形成された接着剤層とを有する接着シートであって、前記接着剤層が、本発明の接着剤組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする。
〔接着剤層〕
　本発明の接着シート（α）及び（β）を構成する接着剤層は、本発明の接着剤組成物を用いて形成されたものであり、具体的には、本発明の接着剤組成物から形成された塗膜を乾燥し、得られた塗膜を硬化させて形成されたものである。
　本発明の接着シート（α）は、少なくとも、剥離シートと、該剥離シート上に形成された接着剤層を有するものであれば、その層構成に特に制限されない。例えば、２枚の剥離シートの剥離面と接するように、前記剥離シートに挟持された接着剤層を備えるものや、剥離シートと該剥離シート上に形成された接着剤層からなる層構造単位が複数積層された層構成を有するものなどが挙げられる。
　接着シートを構成する剥離シートは、特に限定されず、例えば、基材上に、剥離剤により剥離処理された剥離層を有するものを用いることができる。なお、本発明の接着シートが、２枚以上の剥離シートを有する場合、該２枚以上の剥離シートは、同一の素材からなるものであっても、異なる素材からなるものであってもよい。
　剥離シート用の基材としては、グラシン紙、コート紙、上質紙等の紙基材；これらの紙基材にポリエチレン等の熱可塑性樹脂をラミネートしたラミネート紙；ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリエチレンナフタレート樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂等のプラスチックフィルム；等が挙げられる。
　剥離剤としては、シリコーン系樹脂、オレフィン系樹脂、イソプレン系樹脂、ブタジエン系樹脂等のゴム系エラストマー、長鎖アルキル系樹脂、アルキド系樹脂、フッ素系樹脂等が挙げられる。
　また、剥離シートは、基材の両面に剥離層が形成された両面剥離シートであっても、基材の片面に剥離層が形成された片面剥離シートであってもよい。
　剥離シートの厚みは、特に制限されないが、通常２０～２００μｍ、好ましくは２５～１５０μｍである。
　接着剤層を形成する方法は特に制限されない。例えば、本発明の接着剤組成物を、公知の方法により、剥離シートの剥離処理面や封止用基板上に塗工し、得られた塗膜を乾燥し、得られた塗膜を硬化させることで、接着剤層を形成する方法が挙げられる。
　接着剤組成物を塗工する方法としては、例えば、スピンコート法、スプレーコート法、バーコート法、ナイフコート法、ロールコート法、ブレードコート法、ダイコート法、グラビアコート法等が挙げられる。
　塗膜を乾燥するときの乾燥条件としては、例えば８０～１５０℃で３０秒から５分間が挙げられる。
　得られた塗膜を硬化させる方法としては、得られた塗膜に活性エネルギー線を照射する方法が挙げられる。この場合、必要に応じて、得られた塗膜表面に透明な剥離フィルムを重ねあわせた後に、活性エネルギー線を照射するようにしてもよい。
　活性エネルギー線としては、電子線、紫外線などが挙げられ、紫外線が好ましい。上記紫外線は、高圧水銀ランプ、ヒュージョンＨランプ、キセノンランプなどで得られる。活性エネルギー線の照射量は、目的に合わせて適宜選定されるが、紫外線の場合は、照度が５０～１０００ｍＷ／ｃｍ２、照射する光量は、通常１００～１５００ｍＪ／ｃｍ2であることが好ましい。
　接着剤層の厚みは、特に限定されず、用途に合わせて適宜決定することができる。接着剤層の厚みは、好ましくは０．５～２００μｍ、より好ましくは１～１００μｍ、さらに好ましくは５～８０μｍである。接着剤層の厚みが０．５μｍ以上であれば、より優れた接着性が発揮され易く、接着剤層の厚みが２００μｍ以下であれば、十分に端部からの水分を遮断することができる。
　接着剤層を形成した後、該接着シート上に第２の剥離シートを、接着剤層を介して第２の剥離シートの剥離層と対向するように重ね合わせることで、目的とする接着シートを得ることができる。
　以上のようにして得られる接着シートの接着剤層は、水分遮断性に優れ、かつ、接着力に優れ、保持力にも優れる。したがって、この接着剤層を封止材として用いた場合、水分の浸入を十分に防ぐことができ、さらに、一定温度(例えば、７０℃)下で保管、移送される場合であっても、保管、移送する間に、接着剤層に空隙が生じることがない。
　したがって、本発明の接着シートは、後述する電子デバイスの封止材の形成に好ましく用いることができる。本発明の接着シートは、透明基板上に形成された有機ＥＬ等の素子内部に酸素や水分等が浸入し、電極や有機層を劣化させることを防止することができる、素子の封止材として用いられるものである。
　本発明の接着シート（β）は、基材シートと、該基材シート上に形成された接着剤層とを有する接着シートであって、前記接着剤層が、本発明の接着剤組成物を用いて形成されたものであれば、その層構成に特に制限されない。例えば、本発明の接着シート（β）は、基材シートと、該基材シート上に形成された接着剤層上に、さらに剥離シートを有していてもよい。
　用いる基材シートとしては、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリエーテルスルフォン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、アクリル系樹脂、シクロオレフィン系ポリマー、芳香族系重合体、ポリウレタン系ポリマー等の樹脂製のフィルムやシート、アルミニウム等の金属箔およびこれらの積層体を用いることができる。
　基材シートの厚みは、特に制限はないが、取り扱い易さの観点から、好ましくは０．５～５００μｍ、より好ましくは１～２００μｍ、さらに好ましくは５～１００μｍである。
　基材シートには、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、スリップ剤、アンチブロッキング剤、着色剤等が含有されていてもよい。また、基材シートと硬化性接着剤層との密着性を向上させる観点から、必要に応じて、基材シート表面に対し表面処理を施してもよい。
　前記基材シートには、ガスバリア性を付与するために、直接又はその他の層を介してガスバリア層が形成されていてもよい。ガスバリア層の厚みは特に制限されないが、ガスバリア性と取り扱い性の観点から、通常、１０～２０００ｎｍ、好ましくは２０～１０００ｎｍ、より好ましくは３０～５００ｎｍ、さらに好ましくは４０～２００ｎｍの範囲である。
　ガスバリア層は、単層であってもよく、複数層であってもよいが、より高いガスバリア性が得られるという観点から、ガスバリア層は複数層であることが好ましい。
　ガスバリア層は、所望のガスバリア性を付与することができれば、材質等は特に限定されない。
　前記ガスバリア層は、温度４０℃、相対湿度９０％（以下、「９０％ＲＨ」と略記する。）の環境下における水蒸気透過率が０．１ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下であることが好ましく、０．０５ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下であることがより好ましく、０．００５ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下であることがさらに好ましい。
　ガスバリア層の温度４０℃、９０％ＲＨの環境下における水蒸気透過率が０．１ｇ／ｍ２／ｄａｙ以下であることで、透明基板上に形成された有機ＥＬ素子等の素子内部に酸素や水分等が浸入し、電極や有機層が劣化することを効果的に抑制することができる。
　水蒸気等の透過率は、公知のガス透過率測定装置を使用して測定することができる。
　ガスバリア層は、所望のガスバリア性を付与することができれば、材質等は特に限定されない。例えば、無機膜、高分子化合物を含む層にイオンを注入して得られるガスバリア層等が挙げられる。
　これらの中でも、厚みが薄く、ガスバリア性に優れる層を効率よく形成できることから、ガスバリア層は、無機膜からなるガスバリア層、及び高分子化合物を含む層にイオンを注入して得られるガスバリア層が好ましい。
　無機膜としては、特に制限されず、例えば、無機蒸着膜が挙げられる。
　無機蒸着膜としては、無機化合物や金属の蒸着膜が挙げられる。
　無機化合物の蒸着膜の原料としては、酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化スズ等の無機酸化物；窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン等の無機窒化物；無機炭化物；無機硫化物；酸化窒化ケイ素等の無機酸化窒化物；無機酸化炭化物；無機窒化炭化物；無機酸化窒化炭化物等が挙げられる。
　金属の蒸着膜の原料としては、アルミニウム、マグネシウム、亜鉛、及びスズ等が挙げられる。
　高分子化合物を含む層（以下、「高分子層」ということがある）にイオン注入して得られるガスバリア層において、用いる高分子化合物としては、ポリオルガノシロキサン、ポリシラザン系化合物等のケイ素含有高分子化合物、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、アクリル系樹脂、シクロオレフィン系ポリマー、芳香族系重合体等が挙げられる。これらの高分子化合物は１種単独で、あるいは２種以上を組合せて用いることができる。
　これらの中でも、優れたガスバリア性を有するガスバリア層を形成できる観点から、ケイ素含有高分子化合物が好ましく、ポリシラザン系化合物がより好ましい。
　ポリシラザン系化合物は、ガラスコーティング材等として市販されている市販品をそのまま使用することもできる。
　ポリシラザン系化合物は１種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　前記高分子層は、上述した高分子化合物の他に、本発明の目的を阻害しない範囲で他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、硬化剤、他の高分子、老化防止剤、光安定剤、難燃剤等が挙げられる。
　高分子層を形成する方法としては、例えば、高分子化合物の少なくとも一種、所望により他の成分、及び溶剤等を含有する層形成用溶液を、スピンコーター、ナイフコーター、グラビアコーター等の公知の装置を使用し、塗布し、得られた塗膜を適度に乾燥して形成する方法が挙げられる。
　高分子層に注入されるイオンとしては、アルゴン、ヘリウム、ネオン、クリプトン、キセノン等の希ガスのイオン；フルオロカーボン、水素、窒素、酸素、二酸化炭素、塩素、フッ素、硫黄等のイオン；
メタン、エタン等のアルカン系ガス類のイオン；エチレン、プロピレン等のアルケン系ガス類のイオン；ペンタジエン、ブタジエン等のアルカジエン系ガス類のイオン；アセチレン等のアルキン系ガス類のイオン；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系ガス類のイオン；シクロプロパン等のシクロアルカン系ガス類のイオン；シクロペンテン等のシクロアルケン系ガス類のイオン；金属のイオン；有機ケイ素化合物のイオン；等が挙げられる。
　これらのイオンは１種単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　これらの中でも、より簡便にイオンを注入することができ、特に優れたガスバリア性を有するガスバリア層が得られることから、アルゴン、ヘリウム、ネオン、クリプトン、キセノン等の希ガスのイオンが好ましい。
　イオンを注入する方法としては、特に限定されない。例えば、電界により加速されたイオン（イオンビーム）を照射する方法、プラズマ中のイオンを注入する方法等が挙げられ、簡便にガスバリア層が得られることから、後者のプラズマイオンを注入する方法が好ましい。
　用いる基材シートは透明であることが好ましい。基材シートの全光線透過率は８０％以上が好ましく、８５％以上がより好ましい。
　用いる基材シートの全光線透過率が８０％以上であることで、素子への入射光や素子からの発光が損なわれることが少ないため、本発明の接着シートを、透明性が要求される、透明基板上に形成された素子の封止材として用いることができる。
　全光線透過率は、実施例に記載した方法により測定して求めることが出来る。
　本発明の接着シート（β）は、前記基材シート、前記ガスバリア層のほかに、保護層、導電体層、プライマー層等のその他の層をさらに有していてもよい。これらの層が積層される位置は、特に限定されない。
３）電子デバイス
　本発明の電子デバイスは、透明基板と、該透明基板上に形成された素子と、該素子を封止するための封止材とを備える電子デバイスであって、前記封止材が、本発明の接着剤組成物を用いて形成されたものであること特徴とする。
　電子デバイスとしては、有機トランジスタ、有機メモリー、有機ＥＬ素子等の有機デバイス；液晶ディスプレイ；電子ペーパー；薄膜トランジスタ；エレクトロクロミックデバイス；電気化学発光デバイス；タッチパネル；太陽電池；熱電変換デバイス；圧電変換デバイス；蓄電デバイス；等が挙げられる。
　素子としては、電気エネルギーを光に変換する素子（発光ダイオード、半導体レーザー等）や、逆に光を電気エネルギーに変換する素子（フォトダイオード、太陽電池等）である光電変換素子；有機ＥＬ素子等の発光素子；などが挙げられる。
　透明基板上に形成される素子の、種類や大きさ、形状、個数等は、本発明の接着剤組成物により封止されるものであれば、特に制限されない。
　素子が形成される透明基板は、特に限定されるものではなく、種々の基板材料を用いることができる。特に可視光の透過率が高い基板材料を用いることが好ましい。また、素子外部から侵入しようとする水分やガスを阻止する遮断性能が高く、耐溶剤性や耐候性に優れている材料が好ましい。具体的には、石英やガラスなどの透明無機材料；ポリエチレンテレフタラート、ポリエチレンナフタラート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリフェニレンスルフィド、ポリフッ化ビニリデン、アセチルセルロース、ブロム化フェノキシ、アラミド類、ポリイミド類、ポリスチレン類、ポリアリレート類、ポリスルホン類、ポリオレフィン類などの透明プラスチック；が挙げられる。
　透明基板の厚さは特に制限されず、光の透過率や、素子内外を遮断する性能を勘案して、適宜選択することができる。
　また、透明基板上には、透明導電層が設けられていてもよい。透明電極層のシート抵抗は、５００Ω／□以下であることが好ましく、１００Ω／□以下であることがさらに好ましい。
　透明導電層を形成する材料としては、公知の材料を用いることができる、具体的には、インジウム－スズ複合酸化物（ＩＴＯ）、フッ素がドープされた酸化スズ（ＩＶ）ＳｎＯ2 （ＦＴＯ）、酸化スズ（ＩＶ）ＳｎＯ2 、酸化亜鉛（ＩＩ）ＺｎＯ、インジウム－亜鉛複合酸化物（ＩＺＯ）などが挙げられる。
　これらの材料は、一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
　本発明の電子デバイスを製造する方法としては、本発明の接着剤組成物を用いて形成された封止材により、透明基板上に形成された素子を覆うことができれば特に限定されない。　
　本発明の電子デバイスは、より具体的には、本発明の接着シート（α）を用いて次のようにして製造することができる。まず、本発明の接着シート（α）を用意する。次いで、接着シートの接着剤層を被着体（有機ＥＬ素子等の光素子）を覆うように貼着することで、被着体との密着性及び水分遮断性に優れ、封止材として機能する接着剤層を被着体表面に配置することができる。その後、剥離シートを除去し、露出している接着剤層上に封止用基板を積層することで、被着体との密着性及び水分遮断性に優れ、封止材として機能し得る接着剤層を被着体表面に配置することができる。
　封止用基板としては、ガラス板、プラスチックフィルム等の公知のものを利用することができる。
　プラスチックフィルムとしては、ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリフェニレンエーテル、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリエーテルスルフォン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、アクリル系樹脂、シクロオレフィン系ポリマー、芳香族系重合体、ポリウレタン系ポリマー等の樹脂製のフィルムやシートを用いることができる。
　封止用基板の厚みは、特に制限はないが、取り扱い易さの観点から、好ましくは０．５～５００μｍ、より好ましくは１～２００μｍ、さらに好ましくは５～１００μｍである。
　また、本発明の電子デバイスは、より具体的には、本発明の接着シート（β）を用いて次のようにして製造することができる。まず、本発明の接着シート（β）を用意する。次いで、接着シートの接着剤層を被着体（有機ＥＬ素子等の光素子）を覆うように貼着することで、被着体との密着性及び水分遮断性に優れ、封止材として機能する接着剤層を被着体表面に配置することができる。この場合、接着シート（β）の基材シートは、ガスバリア層を有していることが好ましい。このような接着シート（β）を用いることで、上記封止用基板を使用することなく本発明の電子デバイスを製造することができる。
　以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。但し、本発明は、以下の実施例になんら限定されるものではない。
　各例中の部及び％は、特に断りのない限り、質量基準である。
　各例で用いた化合物や材料を以下に示す。
（１）ポリイソブチレン系樹脂（Ａ）
・イソブチレン系樹脂（Ａ１）：日本ブチル社製、商品名「Ｅｘｘｏｎ　Ｂｕｔｙｌ　２６８」、イソブチレン・イソプレン共重合体、数平均分子量（２６０，０００）、イソプレンの含有率（１．７）モル％
（２）エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）
・エネルギー線硬化性樹脂（ｂ１）：２価の脂環式炭化水素基を有する２官能アクリレート（新中村化学社製、商品名「「Ａ－ＤＣＰ」、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、上記式（Ｉ）中、Ｘが（ｘ－１）で表される化合物）
・エネルギー線硬化性樹脂（ｂ２）：３官能アクリレート（新中村化学社製、商品名「Ａ－９３００」
・エネルギー線硬化性樹脂（ｂ３）：２価の直鎖状２官能アクリレート（新中村化学社製、
（３）接着付与剤（Ｃ１）
・脂肪族系石油樹脂、日本ゼオン社製、商品名「クイントンＡ１００」、軟化点１００℃
光重合開始剤：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名「イルガキュア５００」、ベンゾフェノンと１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比１：１混合物
（４）剥離シート
・剥離シート（１）：シリコーン剥離処理したポリエチレンテレフタレートフィルム（リンテック社製、ＳＰ－ＰＥＴ３８２１５０）
・剥離シート（２）：シリコーン剥離処理したポリエチレンテレフタレートフィルム（リンテック社製、ＳＰ－ＰＥＴ３８１０３１）
（５）光重合開始剤（Ｄ１）
・チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名「イルガキュア５００」、ベンゾフェノンと１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとの質量比１：１混合物
（実施例１～１５、比較例１～７）
　表１に記載の配合にて、イソブチレン系樹脂（Ａ１）１００部、エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）、接着付与剤（Ｃ１）、及び光重合開始剤（Ｄ１）１０部をトルエンに溶解し、固形分濃度が１７％の接着剤組成物をそれぞれ調製した。
　次いで、得られた接着剤組成物を、剥離シート（１）の剥離処理面上に、乾燥後の厚みが２０μｍになるように塗工し、得られた塗膜を１００℃で２分間乾燥して、樹脂層を形成し、もう１枚の剥離シート（２）の剥離処理面を樹脂層に貼り合せた。得られた貼合体に、剥離シート（２）の面から紫外線を照射し（光量：２００ｍＪ／ｃｍ２、照度：２００ｍＷ／ｃｍ２）、樹脂層を硬化させることで、接着剤層を有する接着シートを得た。
＜接着シート評価試験＞
　各実施例及び比較例で得た接着シートの接着剤層のそれぞれにつき、下記の測定を行った。
（１）接着力の測定
　各実施例及び比較例で得た接着シートから剥離シート（１）を剥離し、露出した接着剤層に厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムをラミネートした後、２５ｍｍ×２００ｍｍの大きさに裁断した。次いで、このラミネートした積層体から、剥離シート（２）を剥離し、露出した接着剤層を、２３℃、５０％ＲＨの環境下で被着体（ガラス板（ソーダライムガラス）：日本板硝子社製）に貼付し、その上から重さ２ｋｇのローラーを１往復させて圧着して試験片を得た。
　試験片を、圧着後２４時間、２３℃、５０％ＲＨの環境下で放置した後、同環境下で、引張試験機（オリエンテック社製、テンシロン）を用いて、剥離速度３００ｍｍ／分、剥離角度１８０°の条件で剥離試験を行い、接着力（Ｎ／２５ｍｍ）を測定した。
（２）ヘイズ値の測定
　各実施例及び比較例で得た接着シートの接着剤層について、ヘイズメーター（日本電色工業社製，ＮＤＨ２０００）を用いて、ＪＩＳ Ｋ７１０５に準じてヘイズ値（％）を測定した。結果を表１に示す。
（３）７０℃における保持力の測定
　各実施例及び比較例で得た接着シートを２５ｍｍ×３００ｍｍの大きさに裁断し、剥離シート（１）を剥離し、露出した接着剤層を、２３℃、５０％ＲＨの環境下で張り付け面積が２５ｍｍ×２５ｍｍになるようにステンレス板（ＳＵＳ３８０）に貼付し、その上から重さ２ｋｇのローラーを５往復させて圧着して試験片を得た。
　得られた試験片を用いて、ＪＩＳ　Ｚ　０２３７の保持力の測定法に準じて、７０℃、乾燥条件下で、９．８Ｎの荷重をかけて試験を行い、７００００秒後のズレが生じているか否かを確認した。なお、表中、ズレが生じない場合を「Ｎ．Ｃ．」と表した。ズレが生じた場合は、７００００秒後のズレ量（ｍｍ）を表中示し、７００００秒後に、試験片がステンレス板から脱落した場合を「落下」と表した。
（４）水蒸気透過率の測定
　各実施例及び比較例で得た接着シートの剥離シート（１）及び（２）を剥離して、露出した接着剤層を、２枚のポリエチレンテレフタレートフィルム（三菱樹脂社製、厚さ６μｍ）で挟むことで、水蒸気透過率測定用のサンプルを得た。次いで、水蒸気透過率測定装置（ＬＹＳＳＹ社製、Ｌ８０－５０００）を用いて、温度４０℃、相対湿度９０％における、接着剤層の水蒸気透過率を測定した。
　測定結果に対して、下記の計算を行い、厚みが２０μｍのときの水蒸気透過率を算出し
た。得られた、厚みが２０μｍのときの水蒸気透過率を表１に示す。
厚みがＡμｍで、水蒸気透過率がＢ（ｇ／ｍ２／ｄａｙ）の接着剤層の場合、厚みが２０μｍの時の水蒸気透過率は、Ａ×Ｂ／２０という式に当てはめて換算して求めることができる。
　水蒸気透過率（ｇ／ｍ２／ｄａｙ）、接着力（Ｎ／２５ｍｍ）、ヘイズ値（％）、７０℃における保持力の値を、下記表１にまとめて示す。　
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006



















　表１より、実施例の接着剤組成物を用いて形成された接着剤層を有する接着シートは、良好な水分遮断性を有しており、さらに、比較例のものに比して、透明性、接着力及び保持力のバランスに優れていた。

Claims (6)

  1. 　ポリイソブチレン樹脂（Ａ）、エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）、及び接着付与剤（Ｃ）を含有する接着剤組成物であって、
    前記エネルギー線硬化性樹脂（Ｂ）が、２価の脂環式炭化水素基を有する２官能アクリレートを含み、
    　前記（Ａ）成分１００質量部に対する前記（Ｂ）成分の含有量が５～５９質量部であり、前記（Ａ）成分１００質量部に対する前記（Ｃ）成分の含有量が０．１～４０質量部である接着剤組成物。
  2. 　さらに、２価の直鎖状２官能アクリレート（Ｄ）を含む請求項１に記載の接着剤組成物。
  3. 　前記ポリイソブチレン樹脂（Ａ）が、イソブチレン－イソプレン共重合体である請求項１に記載の接着剤組成物。
  4. 　剥離シートと、該剥離シート上に形成された接着剤層とを有する接着シートであって、
    前記接着剤層が、請求項１に記載の接着剤組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする接着シート。
  5. 　基材シートと、該基材シート上に形成された接着剤層とを有する接着シートであって、
    前記接着剤層が、請求項１に記載の接着剤組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする接着シート。
  6. 　透明基板と、該透明基板上に形成された素子と、該素子を封止するための封止材とを備える電子デバイスであって、前記封止材が、請求項１に記載の接着剤組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする電子デバイス。
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